2023屆新高考新教材化學(xué)人教版一輪學(xué)案-第九章第1講　有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法

第1講有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法復(fù)習(xí)目標核心素養(yǎng)1.能辨識有機化合物分子中的官能團，判斷有機化合物分子中碳原子的飽和程度、鍵的類型，分析鍵的極性；能依據(jù)有機化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析、解釋典型有機化合物的某些化學(xué)性質(zhì)。2．能辨識同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能舉例說明立體異構(gòu)現(xiàn)象。3．能說出測定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法，能結(jié)合簡單圖譜信息分析判斷有機化合物的分子結(jié)構(gòu)。1.能從不同層次認識有機化合物的多樣性，能按不同的標準對有機化合物進行分類，并認識有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。能從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實際問題。2．可以通過分析、推理等方法認識有機化合物的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建立模型。能運用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律?？键c一有機化合物的分類方法1．根據(jù)元素組成分類有機化,合物)eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(烴：烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物等,烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等))2．按碳骨架分類(1)碳骨架：在有機化合物中，碳原子互相連接成的鏈或環(huán)是分子的骨架，又稱碳架。(2)根據(jù)碳骨架不同可將有機化合物分成3．按官能團分類(1)官能團：決定有機化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。(2)常見官能團及代表物的結(jié)構(gòu)簡式類別官能團的結(jié)構(gòu)和名稱典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式烷烴甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴—C≡C—碳碳三鍵乙炔HC≡CH芳香烴苯eq\a\vs4\al()鹵代烴(碳鹵鍵)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羥基乙醇CH3CH2OH酚—OH羥基苯酚醚醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛酮酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯胺—NH2氨基甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2(1)含有苯環(huán)的有機化合物屬于芳香烴。(×)(2)含有醛基的有機化合物一定屬于醛類。(×)(3)、—COOH的名稱分別為苯、酸基。(×)(4)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”。(×)(5)都屬于酚類。(×)(6)含有醚鍵和醛基。(×)[易錯警示]1.苯環(huán)不是官能團。2．官能團相同的物質(zhì)不一定是同一類物質(zhì)，如上題(5)中的兩物質(zhì)分別屬于酚類和醇類。3．含有醛基的有機化合物不一定為醛類，如HCOOH為羧酸類，上題中(6)為酯類。題點一有機化合物的分類現(xiàn)代家居裝修材料中，普遍存在著甲醛、苯等有毒物質(zhì)，如果不注意處理就會對人體產(chǎn)生極大的危害。按照有機化合物的分類，甲醛屬于醛。下列各項對有機化合物的分類方法與此方法相同的是()A．①② B．②③C．②④ D．①④【解析】按官能團分類方法，甲醛屬于醛類。①、④為按碳骨架分類，②、③均為按官能團分類?！敬鸢浮緽[對點訓(xùn)練1](2021·濟南模擬)下列有機化合物的分類正確的是()A．CH3CH2O—CHO醛答案：C題點二官能團的識別與規(guī)范書寫下列有機化合物中，含有的官能團指代正確的是()【解析】A、B中官能團均為碳氯鍵，故A、B錯誤；C中官能團為碳碳雙鍵和碳溴鍵，故C錯誤?！敬鸢浮緿[對點訓(xùn)練2](2021·石家莊模擬)下列各項有機化合物的分類方法及所含官能團都正確的是()答案：B[對點訓(xùn)練3]按要求解答下列各題。(1)化合物是一種取代有機氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的官能團為________________(寫名稱)，它屬于________________(填“脂環(huán)”或“芳香”)化合物。(2)中含氧官能團的名稱是_______________________。(3)HCCl3的類別是________，C6H5CHO中的官能團是________。(4)中顯酸性的官能團是______________(填名稱)。(5)中含有的官能團名稱是________。(6)中官能團名稱________。答案：(1)羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán)(2)(酚)羥基、酯基(3)鹵代烴醛基(4)羧基(5)碳碳雙鍵、酯基、酮羰基(6)酰胺基[技法點撥]1.判斷幾種典型官能團的方法(1)醇羥基與酚羥基：—OH與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上碳原子相連為醇羥基，而與苯環(huán)直接相連為酚羥基。(2)醛基與酮羰基：酮羰基“”兩端均為烴基，而醛基中“”至少有一端與氫原子相連，即。(3)羧基與酯基：中，若R2為氫原子，則為羧基，若R2為烴基，則為酯基。2．根、基、官能團辨析根基官能團定義帶電的原子或原子團分子中失去中性原子或原子團剩余部分決定有機化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團電性帶電不帶電不帶電實例Cl－、OH－、NOeq\o\al(－,2)—Cl、—OH、—NO2、—SO3H、—CH3—Br、—OH、—NO2、—SO3H、—CHO①官能團屬于基，但基不一定屬于官能團；②根與基兩者可以相互轉(zhuǎn)化；③基和官能團都是電中性的，而根帶有相應(yīng)的電荷?？键c二有機化合物中的共價鍵同系物、同分異構(gòu)體1．有機化合物中的共價鍵(1)共價鍵的類型①有機化合物中的共價鍵有兩種基本類型：σ鍵和π鍵。②一般情況下，有機化合物中的單鍵為σ鍵，雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。例如，甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；乙烯、乙炔分子中含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。(2)共價鍵的極性與有機反應(yīng)共價鍵極性越強，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂，有機化合物的官能團及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。例如：含有π鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)前物質(zhì)官能團為碳碳雙鍵，既含有σ鍵也含有π鍵，反應(yīng)后官能團變?yōu)樘间彐I，只含有σ鍵。(3)有機化合物結(jié)構(gòu)的表示方法名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式丙烯CH3CH=CH2乙醇CH3CH2OH乙酸CH3COOH2.同系物(1)概念：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。(2)實例①鏈狀烷烴同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3與互為同系物。②烯烴同系物：分子式符合CnH2n，其分子內(nèi)只含一個碳碳雙鍵的烴，如CH2=CH2與CH3—CH=CH2互為同系物。③苯的同系物：分子式都符合CnH2n－6(n≥7)，如互為同系物。3．同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳架異構(gòu)碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和位置異構(gòu)官能團位置不同，如CH2=CH—CH2—CH3和CH3CH=CH—CH3官能團異構(gòu)官能團種類不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3(1)1molCH2=CH2中含有5molσ鍵。(√)(2)正丁烷和異丁烷互為同系物。(×)(3)相對分子質(zhì)量相同的有機化合物一定是同分異構(gòu)體。(×)(4)CH2=CH2和在分子組成上相差一個CH2，兩者互為同系物。(×)(5)C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體。(×)(6)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物。(×)(7)屬于苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物。(×)題點一有機化合物中的共價鍵以下說法不正確的是()A．在有機化合物中，碳原子一般以四個共用電子對與另外的原子形成四個共價鍵B．羥基的電子式可表示為C．在烴中，碳原子之間只能形成σ鍵D．碳原子與其他原子間形成的共價鍵，極性越強越容易斷裂【解析】在烴中，碳碳雙鍵和碳碳三鍵中含有π鍵，故選C?！敬鸢浮緾[對點訓(xùn)練1]CH3CH2C≡CH的化學(xué)性質(zhì)主要取決于()答案：C題點二同系物的判斷下列敘述中正確的是()A．若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)相同，則為同系物B．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互為同系物C．互為同分異構(gòu)體D．同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)可能相似【解析】同系物中碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)不一定對應(yīng)相同，如甲烷與乙烷，碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)對應(yīng)相同的烴也不一定是同系物，如乙炔與苯，故A錯誤；CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2碳碳雙鍵數(shù)不同，不為同系物，故B錯誤；和分子式不同，故C錯誤；互為同分異構(gòu)體的兩種有機化合物的物理性質(zhì)有差別，化學(xué)性質(zhì)可能相似，如正丁烷和異丁烷，也可能不同，如乙酸與甲酸甲酯性質(zhì)不同，故D正確?！敬鸢浮緿[對點訓(xùn)練2]下列物質(zhì)一定屬于同系物的是________。答案：⑤⑦題點三同分異構(gòu)體的判斷與書寫下列說法正確的是()A．分子式為C3H6O2的有機化合物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種B．四聯(lián)苯的一氯代物有4種C．與具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOHD．興奮劑乙基雌烯醇不可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體【解析】分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種，A項錯誤；四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有5種一氯代物，B項錯誤；中有和—COOH兩種官能團，由于官能團不變，只將官能團的位置移動即可得其同分異構(gòu)體：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，C項正確；該有機化合物含有4個環(huán)和1個碳碳雙鍵，不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，所以可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體，D項錯誤。【答案】C[拓展延伸](1)三聯(lián)苯的一氯代物有幾種？(2)屬于酯的同分異構(gòu)體有幾種？提示：(1)4種(2)5種[對點訓(xùn)練3](1)與CH2=CHOC2H5具有完全相同的官能團的同分異構(gòu)體有________種(注：考慮順反異構(gòu))，寫出所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)苯氧乙酸()有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是________________(寫出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式)。答案：(1)4CH2=CHCH2OCH3、[技法點撥]含有苯環(huán)的有機物同分異構(gòu)體判斷技巧由于苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特殊并具有高度對稱性，因此含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機物同分異構(gòu)體也有其特殊的地方。(1)對稱法：苯分子中所有的氫原子的化學(xué)環(huán)境相同，含有多條對稱軸，但是如果苯環(huán)上連有取代基，其對稱性就會受到影響，如鄰二甲苯只有1條對稱軸，間二甲苯有1條對稱軸，而對二甲苯有2條對稱軸，故鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有2種，而間二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種，對二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有1種。如圖所示：(箭頭方向表示可以被氯原子取代的氫原子位置)(2)換元法：對于芳香烴，若苯環(huán)上氫原子數(shù)為m，且有a＋b＝m，則該芳香烴苯環(huán)上的a元鹵代物和b元鹵代物的同分異構(gòu)體種類相同。如對二甲苯苯環(huán)上的一氯取代物共有1種，則三氯取代物也為1種。考點三研究有機化合物的一般步驟和方法1．研究有機化合物的基本步驟2．分離提純有機化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機化合物①該有機化合物熱穩(wěn)定性較強②該有機化合物與雜質(zhì)的沸點相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機化合物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機化合物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃?、俪Ｓ玫妮腿罕?、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃?。豪糜袡C化合物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機化合物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固—液萃取：用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機化合物的過程。3．有機化合物分子式的確定(1)元素分析如李比希氧化產(chǎn)物吸收法中：(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)的最大值即為該有機化合物的相對分子質(zhì)量。4．有機化合物分子結(jié)構(gòu)的確定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜③X射線衍射：用于有機晶體結(jié)構(gòu)的測定。(1)碳氫質(zhì)量比為3∶1的有機化合物一定是CH4。(×)(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同。(×)(3)乙醇是良好的有機溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機化合物。(×)(4)質(zhì)譜法可以測定有機化合物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機化合物的官能團類型。(×)(5)有機化合物核磁共振譜圖中有4組特征峰。(√)(6)有機化合物的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1。(×)題點一有機化合物的分離與提純溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：苯溴溴苯密度/(g·cm－3)0.883.101.50沸點/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶(1)液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離、提純：①向a中加入10mL水，然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑；②濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是_____________________；③向分離出的粗溴苯中加入少量無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是________________________。(2)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為________，要進一步提純，下列操作中必要的是________(填標號)。A．重結(jié)晶 B．過濾C．蒸餾 D．萃取【解析】反應(yīng)完畢后，反應(yīng)容器中的主要成分是溴苯，還有未反應(yīng)的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH溶液除去生成的HBr和未反應(yīng)的Br2。再水洗，用無水CaCl2進一步除水干燥，最后根據(jù)苯和溴苯的沸點不同進行蒸餾分離?！敬鸢浮?1)②除去生成的HBr和未反應(yīng)的Br2③干燥(2)苯C[對點訓(xùn)練1]下列有關(guān)實驗原理或操作正確的是()A．①分離CCl4和水B．②洗滌沉淀時，向漏斗中加適量水，攪拌并濾干C．③液體分層，下層呈無色D．④除去氯氣中的氯化氫解析：A洗滌沉淀時，不能攪拌，以防濾紙破損，B錯；C中下層為碘的CCl4溶液，為紫色，C錯；D中洗氣時應(yīng)是長管進，短管出，D錯。[歸納總結(jié)]利用萃取對有機化合物進行分離時，選取萃取劑時需注意①溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度比在原溶劑中大。②萃取劑與原溶劑不反應(yīng)、不相溶。③萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)。④常用的萃取劑是苯或CCl4，一般不用酒精作萃取劑(酒精與水互溶)。題點二有機化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定有機化合物X是一種重要的有機合成中間體，用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進行了如下實驗：(1)有機化合物X的質(zhì)譜圖為有機化合物X的相對分子質(zhì)量是______________(2)將10.0gX在足量O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2g，KOH濃溶液增重22.0g有機化合物X的分子式是_______________(3)經(jīng)紅外光譜測定，有機化合物X中含有醛基；有機化合物X的核磁共振氫譜圖上有2個吸收峰，峰面積之比是3∶1有機化合物X的結(jié)構(gòu)簡式是________【思路點撥】(1)根據(jù)質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比判斷有機化合物X的相對分子質(zhì)量。(2)根據(jù)題意描述分析X燃燒生成的水和二氧化碳的質(zhì)量，從而計算出X中所含氫原子、碳原子及氧原子的物質(zhì)的量，結(jié)合相對分子質(zhì)量最終確定X的分子式。(3)根據(jù)紅外光譜和核磁共振氫譜確定分子中含有的官能團和具體結(jié)構(gòu)?！窘馕觥?1)質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比即為X的相對分子質(zhì)量，所以X的相對分子質(zhì)量是100。(2)10.0gX的物質(zhì)的量是n＝10.0g÷100g/mol＝0.1mol，完全燃燒生成水的質(zhì)量是7.2g，產(chǎn)生水的物質(zhì)的量是n(H2O)＝7.2g÷18g/mol＝0.4mol，生成二氧化碳的質(zhì)量是22.0g，物質(zhì)的量是n(CO2)＝22.0g÷44g/mol＝0.5mol，則1molX分子中含有5mol碳原子和8mol氫原子，結(jié)合X的相對分子質(zhì)量是100知，X中氧原子個數(shù)是eq\f(100－5×12－8,16)＝2，因此X的分子式是C5H8O2。(3)根據(jù)題意，X分子中含有醛基，有2種氫原子，且氫原子個數(shù)比是3∶1，說明X分子中含有2個甲基和2個—CHO，根據(jù)分子式確定其不飽和度為2，不含其他官能團，進一步確認X分子中含有2個醛基，所以X的結(jié)構(gòu)簡式是。【答案】(1)100(2)C5H8O2(3)[對點訓(xùn)練2]某化合物6.4g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列說法中正確的是()A．該化合物僅含碳、氫兩種元素B．該化合物中碳、氫原子個數(shù)比為1∶4C．無法確定該化合物是否含有氧元素D．該化合物一定是C2H8O2解析：Bn(CO2)＝eq\f(8.8g,44g·mol－1)＝0.2mol，知m(C)＝12g/mol×0.2mol＝2.4g，n(H2O)＝eq\f(7.2g,18g·mol－1)＝0.4mol，知m(H)＝1g/mol×0.8mol＝0.8g；則m(O)＝6.4g－2.4g－0.8g＝3.2g，n(O)＝eq\f(3.2g,16g·mol－1)＝0.2mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝1∶4∶1，實驗式為CH4O，該分子的分子式為CH4O。[對點訓(xùn)練3]已知某有機化合物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示：未知物A的核磁共振氫譜下列說法中不正確的是()A．由紅外光譜可知，該有機化合物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機化合物分子中有三種不同的氫原子C．僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D．若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—CH3解析：D由圖中紅外光譜可知該有機化合物中至少含有C—H、O—H、C—O三種化學(xué)鍵，故A正確；由圖中核磁共振氫譜可以看出，該物質(zhì)分子中有三種不同的氫原子，且這三個氫原子的個數(shù)之比為1∶2∶3，但不知道共有多少氫原子，故B、C正確，D錯誤。[歸納總結(jié)]1.有機化合物分子式確定的常用方法——商余法(1)先求算有機化合物的相對分子質(zhì)量①M＝22.4L/mol·ρg/L(標準狀況下)②M＝D·M′③M＝M1a1%＋M2a2%＋……(2)再利用“商余法”求分子式設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M，eq\f(M,12)的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。2．有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定流程1．判斷有機化合物中原子共線、共面的基準點①甲烷型a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在一個平面上b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一個平面上②乙烯型a.乙烯分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機化合物中所有原子仍然共平面，如CH2=CHCl分子中所有原子共平面③苯型a.苯分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機化合物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面④乙炔型a.乙炔分子中所有原子一定在一條直線上b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機化合物中的所有原子仍然共線，如CH≡CCl分子中所有原子共線2.結(jié)構(gòu)不同的基團連接后原子共面分析①直線與平面連接直線在這個平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面②平面與平面連接如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，兩個平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12個，最多16個③平面與立體連接如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個氫原子可能處于這個平面上1．有關(guān)如圖所示物質(zhì)的下列敘述中，正確的是()A．所有原子共面B．12個碳原子不可能共平面C．共平面的原子最多20個，至少14個D．共平面的原子最多20個，至少16個解析：C苯分子是平面結(jié)構(gòu)、和苯環(huán)直接相連的原子在同一個平面，碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)、和雙鍵碳原子直接相連的原子在同一個平面，苯環(huán)處于對位的碳原子及其相連的原子在同一直線上、碳碳三鍵是直線型、與碳碳三鍵直接相連的原子在同一條直線上，碳碳單鍵是四面體結(jié)構(gòu)，單鍵碳及其相連的原子最多三個共面；A．飽和碳原子是四面體結(jié)構(gòu)，故所有原子不可能共面，A錯誤；B.12個碳原子有可能共平面，B錯誤；C.由分析知，分子內(nèi)除了最左邊的碳原子所連的2個原子、除了最右邊的碳原子所連的2個原子外，其余均可能共平面，則共平面的原子最多20個，苯環(huán)加上與碳碳三鍵均共線的共有14個，則共面的至少14個，C正確；D.結(jié)合選項C可知，D錯誤。2．某烴的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，若分子中共線碳原子數(shù)為a，可能共面的碳原子最多為b，含四面體結(jié)構(gòu)碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別是()A．3，14，5 B．4，10，2C．3，14，4 D．3，10，3解析：C已知乙炔為直線形結(jié)構(gòu)，則與C≡C鍵相連的C原子可能共線，則共有3個；分子中與苯環(huán)以及C=C直接相連的原子共平面，則可能共面的碳原子最多為14，即所有的碳原子可能共平面；含四面體結(jié)構(gòu)碳原子為飽和碳原子，共4個。3．下列說法正確的是()A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上B．丙烯所有原子均在同一平面上C．所有碳原子一定在同一平面上D．至少有16個原子共平面，至少8個原子共線解析：DA．直鏈烴是鋸齒形的，所以分子中3個碳原子不可能在一條直線上，選項A錯誤；B.CH3—CH=CH2中甲基上至少有1個氫原子不和它們共平面，選項B錯誤；C.因為該環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所以所有碳原子不可能在同一平面上，選項C錯誤；D.該分子中在同一條直線上的原子有8個()，再加上其中一個苯環(huán)上剩余的8個原子，至少有16個原子共平面，故D正確。4．描述下列有機化合物的分子結(jié)構(gòu)敘述中正確的是()A．CH3—C≡C—CH=CH2分子中最多有4個碳原子共面B．有機化合物最多可能有10個碳原子共面C．2苯基丙烯分子中所有原子能共面D．CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子中6個碳原子有可能都在同一平面上解析：DA．CH3—C≡C—CH=CH2分子中，標注部分碳原子共直線，所有碳原子共平面，則最多有5個碳原子共面，A敘述錯誤；B.有機化合物中，標注部分碳原子共直線，苯環(huán)與乙烯基確定的平面重合及—CH2—旋轉(zhuǎn)使甲基在乙烯確定的平面時，最多可能有12個碳原子共面，B敘述錯誤；C.2苯基丙烯分子中甲基的碳原子為sp3雜化，則所有原子不可能共面，C敘述錯誤；D．CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子中，所標直線在乙烯基確定的平面上，則6個碳原子一定在同一平面上，D敘述正確。5．觀察以下有機化合物結(jié)構(gòu)①，②H—C≡C—CH2CH3，③CF2(1)①②③中最多有幾個原子共面？①________，②________，③________；(2)②③中最多有幾個原子共線？②______，③______。解析：(1)①中碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，取代乙烯中氫原子的碳一定在同一平面內(nèi)，最右邊的甲基上的碳和一個氫也可能在同一平面內(nèi)；左側(cè)甲基上的一個氫也可能在同一平面內(nèi)，所以最多有9個原子共面；②中碳碳三鍵是直線形結(jié)構(gòu)，最右邊的甲基上的碳和一個氫在一個面內(nèi)，所以共面的原子最多為6個；③中苯環(huán)基團上至少有12個原子共面，乙炔基上4個原子都在這個面上，右面的乙烯基上的原子都有可能在這個面上，所以最多有18個原子共面；(2)②中乙炔是直線形分子，取代乙炔中氫原子的碳在同一直線上，所以共線的原子為4個；③中乙炔是直線形分子，根據(jù)苯環(huán)的特征，苯環(huán)最左邊的碳和最左邊的氫也在直線上，所以，共線的原子為6個。答案：(1)9618(2)461．同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：(2)具有官能團的有機化合物：一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序書寫。例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團)①碳鏈異構(gòu)?②位置異構(gòu)?③官能團異構(gòu)?C—O—C—C—C(3)芳香族化合物：兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。(4)限定條件同分異構(gòu)體的書寫解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團的特征反應(yīng)限定官能團的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等)，再針對已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。2．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法：記住一些常見有機化合物同分異構(gòu)體數(shù)目，如①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構(gòu)體；③4個碳原子的烷烴有2種同分異構(gòu)體，5個碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體，6個碳原子的烷烴有5種同分異構(gòu)體。(2)基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。1．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，正確的是()A．戊烷有2種同分異構(gòu)體B．C8H10中只有3種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體C．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種D．CH3CH2CH2CH3光照下與氯氣反應(yīng)，只生成1種一氯代烴解析：C戊烷有3種同分異構(gòu)體，A錯誤；C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為，共有4種同分異構(gòu)體，B錯誤；3個碳原子的丙基有2種同分異構(gòu)體，所以取代苯環(huán)上的一個氫原子分別得到鄰、間、對各3種同分異構(gòu)體，共6種，C正確；CH3CH2CH2CH3光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，得到2種一氯代物，D錯誤。2．分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有(不含立體異構(gòu))()A．3種 B．4種C．5種 D．6種解析：B分子式為C4H10O的有機化合物是醇或醚，若可以與金屬Na發(fā)生反應(yīng)放出氫氣，則該物質(zhì)是醇，結(jié)構(gòu)為C4H9—OH，—C4H9有四種結(jié)構(gòu)：—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3，故該醇的種類是4種，B項正確。3．分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A．3種 B．4種C．5種 D．6種解析：BC3H6Cl2可以看成是CH3CH2CH3中兩個氫原子被兩個氯原子取代的產(chǎn)物；取代同一碳原子上的氫原子有兩種情況(即中間碳原子和一側(cè)碳原子)，取代不同碳原子上的氫原子也有兩種情況(即相鄰碳原子或相間的碳原子)，故C3H6Cl2的同分異構(gòu)體有4種。4．分子式為C8H9Cl的含苯環(huán)的(不含立體異構(gòu))同分異構(gòu)體有()A．9種 B．12種C．14種 D．16種解析：C分子式為C8H9Cl的結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、飽和烴基、氯原子。取代基可以是1個：—CH2CH2Cl、—CHClCH3，有2種同分異構(gòu)體。取代基可以是2個：—CH2Cl、—CH3，—CH2CH3、—Cl，根據(jù)鄰、間、對位置異構(gòu)可知，共有3＋3＝6種同分異構(gòu)體。取代基可以是3個：—Cl、—CH3、—CH3，2個甲基處于鄰位時，—Cl有2種位置，有2種同分異構(gòu)體；2個甲基處于間位時，—Cl有3種位置，有3種同分異構(gòu)體；2個甲基處于對位時，—Cl有1種位置，有1種同分異構(gòu)體。所以符合條件的同分異構(gòu)體共有2＋6＋2＋3＋1＝14種。5．組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機化合物共有(不考慮立體異構(gòu))()A．24種 B．28種C．32種 D．36種解析：D—C4H9(丁基)有4種?！狢3H5Cl2相當于—C3H7中兩個H被Cl取代，—C3H7的結(jié)構(gòu)有兩種：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。—CH2CH2CH3中兩個H被Cl取代后結(jié)構(gòu)有6種：中兩個H被Cl取代后結(jié)構(gòu)有3種：。所以符合題意的有機化合物共有4×(6＋3)＝36(種)。故選D。6．(1)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)簡式為，它的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有________種。①遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)②分子中甲基與苯環(huán)直接相連③苯環(huán)上共有三個取代基(2)寫出符合下列要求的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。①苯環(huán)上只有兩個取代基②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性條件下能發(fā)生水解③核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2(3)D是化合物B(CH2=CHCH2Br)的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為4∶1，D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。解析：(1)遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；分子中甲基與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)上共有三個取代基，則三個取代基分別是硝基、甲基和酚羥基。如果硝基和甲基處于鄰位，有4種結(jié)構(gòu)；如果硝基和甲基處于間位，有4種結(jié)構(gòu)；如果硝基和甲基處于對位，有2種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有10種。(2)能使溴的CCl4溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，在酸性條件下能發(fā)生水解，說明含有酯基，核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2，苯環(huán)上只有兩個取代基，符合上述條件的有機化合物結(jié)構(gòu)簡式為。(3)核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為4∶1，說明其結(jié)構(gòu)高度對稱，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1)10(2)(3)1．(2021·湖南卷，4)己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線：下列說法正確的是()A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物C．己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面解析：CA．苯的密度比水小，苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，有機層在上層，應(yīng)是上層溶液呈橙紅色，故A錯誤；B.環(huán)己醇含有六元碳環(huán)，和乙醇結(jié)構(gòu)不相似，分子組成也不相差若干CH2原子團，不互為同系物，故B錯誤；C.己二酸分子中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，故C正確；D.環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個碳原子直接相連的4個原子形成四面體結(jié)構(gòu)，因此所有碳原子不可能共平面，故D錯誤。2．(2021·浙江6月選考，5)下列表示不正確的是()A．乙炔的實驗式C2H2B．乙醛的結(jié)構(gòu)簡式CH3CHOC．2，3二甲基丁烷的鍵線式D．乙烷的球棍模型解析：AA．乙炔的分子式為C2H2，實驗式為CH，故A錯誤；B.乙醛的分子式為C2H4O，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，故B正確；C.2，3二甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH(CH3)2，鍵線式為，故C正確；D.乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH3，球棍模型為，故D正確。3．(2021·河北卷，8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8