第06講烷烴的命名與同分異構(gòu)（教師版）高二化學(xué)講義（人教2019選擇性必修3）

第06第06講烷烴的命名與同分異構(gòu)知識(shí)導(dǎo)航知識(shí)導(dǎo)航知識(shí)精講知識(shí)精講一、烴基1.烴基：烴分子中去掉一個(gè)氫原子（H）后所剩余的基團(tuán)。2.烷基：指相應(yīng)的烷烴失去一個(gè)氫原子（H）后剩下的基團(tuán)，組成通式為—CnH2n＋1。3.常見的烴基名稱甲基乙基正丙基異丙基乙烯基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式—CH3—CH2CH3或—C2H5—CH2CH2CH3—CH(CH3)2—CH=CH2二、烷烴的命名1.習(xí)慣命名法烷烴CnH2n+2的命名實(shí)例n≤10時(shí)，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數(shù)，其后加“烷”字C4H10的名稱為___________C9H20的名稱為___________n＞10時(shí)，以漢字?jǐn)?shù)字加“烷”字代表C14H30的名稱為___________【答案】丁烷壬烷十四烷對(duì)于碳原子數(shù)相同而結(jié)構(gòu)不同的烷烴，一般在烷烴名稱前加上“正”“異”“新”等字樣加以區(qū)別。如C5H12：CH3(CH2)3CH3的名稱為正戊烷；(CH3)2CHCH2CH3的名稱為異戊烷；(CH3)4C的名稱為新戊烷。2.系統(tǒng)命名法（1）選主鏈選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目對(duì)應(yīng)的烷烴稱為“某烷”。連接在主鏈上的支鏈作為取代基，當(dāng)出現(xiàn)兩條或多條等長(zhǎng)的碳鏈時(shí)，要選擇連有取代基數(shù)目多的碳鏈為主鏈。即“鏈長(zhǎng)，支多”。（2）編號(hào)位選定主鏈中離取代基最近的一端為起點(diǎn)，用1，2，3等阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的碳原子編號(hào)定位，以確定取代基在主鏈中的位置。（3）寫名稱將取代基名稱寫在主鏈名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字和名稱之間用短線隔開。①如果主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并，用漢字?jǐn)?shù)字表示取代基的個(gè)數(shù)（只有一個(gè)取代基時(shí)將取代基的個(gè)數(shù)省略），表示位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用逗號(hào)隔開。②取代基有多種時(shí)，簡(jiǎn)單的在前，復(fù)雜的在后。三、烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法1.減碳對(duì)稱法注意主鏈上主鏈上有兩個(gè)取代基時(shí)，采取“定一移一”的方法。2.常見烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16個(gè)數(shù)1112359四、一鹵代烴數(shù)目的判斷1.等效氫①連在同一碳原子上的氫原子等效；②連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；③分子中處于對(duì)稱位置的氫原子等效。2.等效氫法烷烴中有幾種等效氫，其一鹵代物就有幾種結(jié)構(gòu)。3.烷基取代法①將有機(jī)物看成由基團(tuán)（主要是烴基）連接而成，由烴基的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基（—C4H9）有四種結(jié)構(gòu)，則一氯丁烷（—C4H9—Cl）、丁醇（—C4H9—OH）、戊醛（—C4H9—CHO）、戊酸（—C4H9—COOH）也有四種結(jié)構(gòu)。②常見烷基的同分異構(gòu)體數(shù)目烷基甲基乙基丙基丁基戊基個(gè)數(shù)11248五、二鹵代烴數(shù)目的判斷定一移一法。對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練題型一：烷烴的命名【變11】“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值標(biāo)定為100，右圖是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)命名為A．1,1,3,3四甲基丁烷 B．2,2,4三甲基丁烷C．2,4,4三甲基戊烷 D．2,2,4三甲基戊烷【答案】D【詳解】試題分析：根據(jù)異辛烷的球棍模型可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式圖：，根據(jù)烷烴的命名原則，最長(zhǎng)碳鏈有5個(gè)碳原子，取代基3個(gè)，都為甲基，距兩端碳原子相等，支鏈編號(hào)之和最小，右邊的端碳原子為1號(hào)碳原子，其系統(tǒng)命名為2，2，4三甲基戊烷．故選D?！军c(diǎn)晴】烷烴命名要抓住五個(gè)“最”:①最長(zhǎng)選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；②最多遇等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，支鏈最多為主鏈；③最近離支鏈最近一端編號(hào)；④最小支鏈編號(hào)之和最小(兩端等距又同基，支鏈編號(hào)之和最小)；⑤最簡(jiǎn)兩不同取代基距離主鏈兩端等距離時(shí)，從簡(jiǎn)單取代基開始編號(hào)．如取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面?！咀?2】下列各有機(jī)化合物的命名正確的是（）A．3﹣甲基﹣4﹣乙基戊烷 B．3，3，4﹣三甲基己烷C．2，2﹣甲基戊烷 D．3，5﹣二甲基己烷【答案】B【分析】烷烴命名原則：選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，支鏈最多為主鏈；離支鏈最近一端編號(hào)；支鏈編號(hào)之和最??；兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí)，從簡(jiǎn)單取代基開始編號(hào)，如取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面?！驹斀狻緼項(xiàng)、主鏈選擇錯(cuò)誤，該烷烴分子中最長(zhǎng)碳鏈有6個(gè)碳原子，碳鏈上連有2個(gè)甲基，名稱為3,4—二甲基己烷，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)、3，3，4﹣三甲基已烷的主碳鏈有6個(gè)碳原子，碳鏈上連有3個(gè)甲基，符合系統(tǒng)命名法原則，故B正確；C項(xiàng)、該烷烴分子中最長(zhǎng)碳鏈有5個(gè)碳原子，碳鏈上連有2個(gè)甲基，名稱為2,2—二甲基戊烷，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)、該烷烴分子中最長(zhǎng)碳鏈有6個(gè)碳原子，碳鏈上連有2個(gè)甲基，名稱為2,4—二甲基已烷，故D錯(cuò)誤；故選B?！军c(diǎn)睛】本題考查烷烴的命名，側(cè)重對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的考查，注意明確有機(jī)物的命名原則，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析是解答關(guān)鍵。【變23】下列五種烴①2－甲基丁烷②2，2－二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按沸點(diǎn)由高到低的順序排列的是A．①＞②＞③＞④＞⑤ B．②＞③＞⑤＞④＞①C．④＞⑤＞②＞①＞③ D．③＞①＞②＞⑤＞④【答案】D【詳解】①2甲基丁烷、②2，2二甲基丙烷、③戊烷三者互為同分異構(gòu)體，根據(jù)互為同分異構(gòu)體的烷烴分子中，烷烴含有的支鏈越多，分子間的作用力越小，熔沸點(diǎn)越小，則沸點(diǎn)③＞①＞②；結(jié)構(gòu)相似的烷烴中，含有的C原子數(shù)目越多，相對(duì)分子質(zhì)量越大，熔沸點(diǎn)越高，則沸點(diǎn)由高到低的順序排列的是③＞①＞②＞⑤＞④，故選D。【點(diǎn)睛】結(jié)構(gòu)相似的烷烴中，含有的C原子數(shù)目越多，相對(duì)分子質(zhì)量越大，熔沸點(diǎn)越高；互為同分異構(gòu)體的烷烴分子中，烷烴含有的支鏈越多，分子間的作用力越小，熔沸點(diǎn)越小。題型二：烷烴的同分異構(gòu)體【例3】已知某鏈狀烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為72，則：(1)該烷烴的分子式為：___________。(2)該烷烴分子的所有同分異構(gòu)體有幾種：___________。(3)上述同分異構(gòu)體中，在相同條件下沸點(diǎn)最低的是：___________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。【答案】

C5H12

3

【解析】(1)烷烴分子通式為CnH2n+2，所以12n+2n+2=72，解得n=5，烷烴分子式為C5H12；(2)烷烴C5H12有三種同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3CH2CH2CH2CH3、、；(3)烷烴分子中，碳原子數(shù)相同時(shí)，所帶支鏈越多，其沸點(diǎn)越低，因此烷烴C5H12三種同分異構(gòu)體中，沸點(diǎn)最低。題型三：一鹵代烴數(shù)目的判斷【例4】的一氯代物有A．1種 B．2種 C．3種 D．4種【答案】B【解析】中間的碳原子與其他三個(gè)碳相連，則其他三個(gè)碳是等效碳原子，因此有兩種位置的氫，即，其一氯代物有2種；故B符合題意。答案為B?！咀?3】某烷烴可生成三種沸點(diǎn)不同的一氯代物A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3【答案】D【解析】A．(CH3)2CHCH2CH2CH3分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其一氯代物有5種，故A不符合；B．(CH3CH2)2CHCH3分子中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其一氯代物有4種，故B不符合；C．(CH3)2CHCH(CH3)2分子中含有2種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其一氯代物有2種，故C不符合；D．(CH3)3CCH2CH3分子中含有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其一氯代物有3種，故D符合；故選D?！咀?1】分子式為的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）A．6種 B．7種 C．8種 D．9種【答案】C【解析】分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體，主鏈有5個(gè)碳原子的是CH3CH2CH2CH2CH2Cl；CH3CH2CH2CHClCH3；CH3CH2CHClCH2CH3；主鏈有4個(gè)碳原子的是：CH3CH(CH3)CH2CH2Cl；CH3CH(CH3)CHClCH3；CH3CCl(CH3)CH2CH3；CH2ClCH(CH3)CH2CH3；主鏈有3個(gè)碳原子的是：(CH3)3CCH2Cl；共有8種，選C?！咀?3】某烴具有同分異構(gòu)體，且各同分異構(gòu)體的一氯代物的種數(shù)相同，該烴的分子式是A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C5H12【答案】C【解析】A.甲烷沒有同分異構(gòu)體，A不正確；B.丙烷沒有同分異構(gòu)體，B不正確；D.丁烷有2種同分異構(gòu)體，分別是正丁烷和異丁烷，其中等效氫原子的種類都是2種，C正確；D.戊烷有3種同分異構(gòu)體，分別是正戊烷、異戊烷和新戊烷，其中等效氫原子的種類分別是3、4、1種，D不正確；答案選C?！咀?】1mol某烷烴在氧氣中充分燃燒，需要消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氧氣179.2L，它在光照的條件下與氯氣反應(yīng)能生成三種不同的一氯取代物(不考慮立體異構(gòu))，該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是A． B．C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．【答案】C【解析】在光照的條件下與氯氣反應(yīng)能生成三種不同的一氯取代物，那么就有3種化學(xué)環(huán)境不同的H，1mol該烴燃燒需氧氣179.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），其物質(zhì)的量為，A．該分子式是C6H14，耗氧量為：，故A錯(cuò)誤；B．該分子式是C5H12，耗氧量為：，分子式中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的H，故C錯(cuò)誤；C．該分子式是C5H12，耗氧量為：，分子式中含有3種化學(xué)環(huán)境不同的H，符合題意，故C正確；D．該分子式是C5H12，耗氧量為：，分子式中含有1種化學(xué)環(huán)境不同的H，故D錯(cuò)誤；故選：C。題型四：二鹵代烴數(shù)目的判斷【變81】已知二環(huán)[1，1，0]丁烷的鍵線式為。下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是A．與丁烯互為同分異構(gòu)體 B．4個(gè)碳原子處于同一個(gè)平面C．其二氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu)) D．不能發(fā)生取代反應(yīng)【答案】C【解析】A．該有機(jī)物的分子式為，而丁烯的分子式為，二者不互為同分異構(gòu)體，故A錯(cuò)誤；B．該有機(jī)物中4個(gè)碳原子位于四面體的頂點(diǎn)，不可能共平面，故B錯(cuò)誤；C．該有機(jī)物的二氯代物有：2個(gè)原子取代同一個(gè)上的H原子、2個(gè)原子分別取代2個(gè)上的H原子、2個(gè)原子分別取代2個(gè)上的H原子、2個(gè)C1原子分別取代、上的H原子，共4種結(jié)構(gòu)，故C正確；D．一定條件下，該有機(jī)物分子中的氫原子能被取代，故D錯(cuò)誤；答案選C。提分特訓(xùn)提分特訓(xùn)【題1】某烷烴發(fā)生氯代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的一氯代產(chǎn)物，此烷烴是A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．CH3CH2CH2CH2CH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH2CH3【答案】B【解析】A．(CH3)2CHCH2CH2CH3分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其一氯取代物有5種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．CH3CH2CH2CH2CH3分子中含有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其一氯取代物有3種，B項(xiàng)正確；C．(CH3)2CHCH(CH3)2分子中含有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其一氯取代物有2種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；Ｄ．(CH3)3CCH2CH2CH3分子中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其一氯取代物有4種，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選B?！绢}2】主鏈上有5個(gè)碳原子，含甲基，乙基兩個(gè)支鏈的烷烴有（

）A．5種 B．4種 C．3種 D．2種【答案】D【解析】主鏈5個(gè)C，則乙基只能在3號(hào)C上，甲基可以在2號(hào)C、或者3號(hào)C上，所以有如下2種：、，D正確。答案選D?！绢}3】1mol某烷烴在氧氣中充分燃燒，需要消耗氧氣246.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，它在光照的條件下與氯氣反應(yīng)，生成4種不同的一氯取代物。該烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是A． B．CH3CH2CH2CH2CH3C． D．【答案】A【解析】由題意知，該有機(jī)物充分燃燒消耗O2物質(zhì)的量n(O2)=，由烷烴燃燒通式，得，解得n=7，即該烷烴中有7個(gè)碳，即C7H16，由題意知，該有機(jī)物含4種氫，故答案選A?！绢}4】用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代烷烴()分子中的一個(gè)氫原子，所得的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))A．5種 B．7種 C．8種 D．4種【答案】B【解析】相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基有兩種：，烷烴有兩種碳架異構(gòu)：，均各有2種氫原子，則一個(gè)氫原子被取代的情況共有4種：，故有8個(gè)取代結(jié)構(gòu)，其中重復(fù)了一次，因此所得的有機(jī)化合物共有7種，故B正確；答案選B?！绢}5】判斷下列烷烴的名稱是否正確，若不正確請(qǐng)改正。(1)2?甲基?4，5?二乙基乙烷_______。(2)3?乙基?2，4?二甲基乙烷_______?！敬鸢浮?/p>

錯(cuò)誤，2,5?二甲基?4?乙基庚烷

錯(cuò)誤，2,5?二甲基?3?乙基己烷【解析】(1)，根據(jù)烷烴的系統(tǒng)命名法，主鏈為，盡可能使取代基的編號(hào)位次和最小，從左邊開始編號(hào)，因此該有機(jī)化合物的名稱應(yīng)該是2,5?二甲基?4?乙基庚烷，該烷烴的名稱錯(cuò)誤；故答案為：錯(cuò)誤，2,5?二甲基?4?乙基庚烷。(2)，根據(jù)烷烴的系統(tǒng)命名法，盡可能使取代基的編號(hào)位次和最小，有多個(gè)取代基時(shí)，相同取代基要合并，不同的取代基，先寫簡(jiǎn)單的，再寫復(fù)雜的，該有機(jī)從右邊開始編號(hào)，因此該有機(jī)化合物的名稱應(yīng)該是2,5?二甲基?3?乙基己烷，烷烴的名稱錯(cuò)誤；故答案為：錯(cuò)誤，2,5?二甲基?3?乙基己烷?！绢}6】如圖是幾種烷烴分子的球棍模型：(1)A、B、E三種烷烴的關(guān)系為________，C、D、E的關(guān)系為________________。(2)用習(xí)慣命名法命名：D_______。(3)E的一氯代物有________種，請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________【答案】

同系物

同分異構(gòu)體

異戊烷

1

(CH3)3CCH2Cl【解析】(1)A為丙烷、B為丁烷、E為新戊烷，三種物質(zhì)均屬于烷烴，且碳原子數(shù)不同，結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個(gè)CH2，所以屬于同系物；C為正戊烷、D為2甲基丁烷，與E的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，所以屬于同分異構(gòu)體；(2)D的習(xí)慣命名法為異戊烷；(3)E分子中的4個(gè)甲基連在同一C原子上，所以H原子數(shù)只有1種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH3)3CCH2Cl。提分作業(yè)提分作業(yè)【練1】關(guān)于烷烴的命名正確的是A．3，3，5—三甲基—5—乙基辛烷 B．3，5—二甲基—5—乙基—3—丙基己烷C．4，6，6—三甲基—4—乙基辛烷 D．2，4—二甲基—2，4—二乙基庚烷【答案】A【解析】對(duì)該有機(jī)物主鏈上碳原子編號(hào)如圖所示：，故其命名為：3，3，5—三甲基—5—乙基辛烷；答案選A。【練2】下列用系統(tǒng)命名法命名的有機(jī)物名稱正確的是A．2—甲基—4—乙基戊烷 B．3，4，4—三甲基己烷C．2，3—二甲基戊烷 D．1，2—二甲基丙烷【答案】C【解析】A．2甲基4乙基戊烷，戊烷的命名中出現(xiàn)了2乙基，說明選取的主鏈不是最長(zhǎng)碳鏈，該有機(jī)物主鏈為己烷，在2、4號(hào)C個(gè)含有一個(gè)甲基，該有機(jī)物正確命名為：2，4二甲基己烷，故A錯(cuò)誤；B．烷烴命名時(shí)，應(yīng)從離支鏈近的一端開始編號(hào)，當(dāng)兩端離支鏈一樣近時(shí)，應(yīng)從支鏈多的一端開始編，使支鏈編號(hào)之和必須最小，故正確命名是：3，3，4三甲基己烷，故B錯(cuò)誤；C．2，3—二甲基戊烷是正確的命名，故C正確；D．主鏈選錯(cuò)，正確的名稱是2甲基丁烷，故D錯(cuò)誤；故選：C。【練3】甲、乙兩種有機(jī)物的球棍模型如下，下列有關(guān)二者的描述中正確的是A．甲、乙為同一物質(zhì)B．甲、乙互為同分異構(gòu)體C．甲、乙一氯取代物的數(shù)目不同D．甲、乙分子中含有的共價(jià)鍵數(shù)目不同【答案】B【解析】A．甲為CH3CH(CH3)2，乙為CH3CH2CH2CH3，甲、乙不是同一物質(zhì)，故A錯(cuò)誤；B．同分異構(gòu)體是指分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同的化合物，甲、乙分子式相同為C4H10，結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體，故B正確；C．一氯取代產(chǎn)物的種類取決于有機(jī)物物中氫原子的種類，甲、乙都有2種H原子，其一氯代物有2種，故C錯(cuò)誤；D．甲、乙中化學(xué)鍵均為單鍵，二者的化學(xué)式相同，因此相同物質(zhì)的量?jī)煞N物質(zhì)所含化學(xué)鍵數(shù)目相同，故D錯(cuò)誤；故答案為：B?！揪?】分子式為C6H14O且含有“CH2OH”的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))A．7種 B．8種 C．9種 D．10種【答案】B【解析】確定C6H14的同分異構(gòu)體，OH取代C6H14中甲基上的H原子，C6H14的同分異構(gòu)體有：①CH3CH2CH2CH2CH2CH3、②CH3CH2CH2CH(CH3)2、③CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、④CH3CH2C(CH3)3、⑤CH(CH3)2CH(CH3)2；①中甲基處于對(duì)稱位置，OH取代甲基上的H原子有1種結(jié)構(gòu)；②中甲基有2種，OH取代甲基上的H原子有2種結(jié)構(gòu)；③中甲基有2種，OH取代甲基上的H原子有2種結(jié)構(gòu)；④中甲基有2種，OH取代甲基上的H原子有2種結(jié)構(gòu)；⑤中甲基有1種，OH取代甲基上的H原子有1種結(jié)構(gòu)；故符合條件的C6H14O的同分異構(gòu)體有8種，B滿足題意；故選B?！揪?】某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說法不正確的是A．其取代基中含有甲基、乙基和正丙基B．其結(jié)構(gòu)中含有甲基、亞甲基和次甲基C．其主鏈含有7個(gè)碳原子D．該有機(jī)化合物的系統(tǒng)名稱是2—甲基—4—乙基—3—異丙基庚烷【答案】A【解析】A．該有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是2甲基4乙基3異丙基庚烷，因此其系統(tǒng)命名中沒有正丙基，故A錯(cuò)誤；B．其結(jié)構(gòu)中含