2025屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第12章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2節(jié)烴和鹵代烴教案魯科版

PAGE17-第2節(jié)烴和鹵代烴考綱定位要點網(wǎng)絡(luò)1．駕馭烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2．駕馭鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。駕馭取代、加成、消去等有機(jī)反應(yīng)類型。3．了解烴類的重要應(yīng)用。4．了解有機(jī)化合物分子中官能團(tuán)之間的相互影響。脂肪烴——烷烴、烯烴和炔烴學(xué)問梳理1．脂肪烴的結(jié)構(gòu)特點和分子通式烴類結(jié)構(gòu)特點一般組成通式烷烴分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部以單鍵結(jié)合的飽和烴CnH2n＋2(n≥1)烯烴分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴CnH2n(n≥2)炔烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和鏈烴CnH2n－2(n≥2)2.烯烴的順反異構(gòu)(1)順反異構(gòu)的含義由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)存在順反異構(gòu)的條件每個雙鍵碳原子上連接了兩個不同的原子或原子團(tuán)。(3)兩種異構(gòu)形式順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)特點兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)實例[辨易錯](1)全部烯烴通式均為CnH2n，烷烴通式均為CnH2n＋2。 ()(2)C2H6與C4H10互為同系物，則C2H4與C4H8也互為同系物。 ()(3)符合C4H8的烯烴共有4種。 ()[答案](1)×(2)×(3)√3．脂肪烴的物理性質(zhì)4．脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)a．反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。b．產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。c．定量關(guān)系(以Cl2為例)：即取代1mol氫原子，消耗1_molCl2生成1molHCl。(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)干脆結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成示例CH2=CH—CH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3。CH2=CH—CH3＋H2Oeq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(△))CH≡CH＋2Br2(足量)→CHBr2—CHBr2。CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(△))CH2=CHCl(氯乙烯)。③共軛二烯烴的加成反應(yīng)④烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)(3)脂肪烴的氧化反應(yīng)烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較光明燃燒火焰光明，帶黑煙燃燒火焰很光明，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液不退色退色退色留意：烴(CxHy)燃燒的化學(xué)方程式為CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up10(點燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O?！蛎}點脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．盆烯是近年合成的一種有機(jī)物，它的分子結(jié)構(gòu)可簡化表示為(其中C、H原子已略去)。下列關(guān)于盆烯的說法中錯誤的是()A．盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體B．盆烯分子中全部的碳原子不行能在同一平面上C．盆烯在肯定條件下與HCl加成只得到一種氯代烴D．盆烯屬于烯烴，是丙烯的同系物[答案]D2．β-月桂烯的鍵線式如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有()A．2種 B．3種C．4種 D．6種C[與兩分子Br2加成的產(chǎn)物有、、、，共4種。]3．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為(1)若該烴是單烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該單烯烴可能有________________種結(jié)構(gòu)。(2)若該烴是炔烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該炔烴可能有________種結(jié)構(gòu)。(3)若該烴是二烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該二烯烴可能有________種結(jié)構(gòu)，寫出其中的一種__________________________。[解析]該烷烴的碳骨架結(jié)構(gòu)為(1)對應(yīng)的單烯烴中雙鍵可位于①、②、③、④、⑤五個位置。(2)對應(yīng)的炔烴中叁鍵只能位于①位置。(3)對應(yīng)的二烯烴，當(dāng)一個雙鍵位于①時，另一個雙鍵可能位于③、④、⑤三個位置，當(dāng)一個雙鍵位于②時，另一個雙鍵可能位于⑤一個位置，另外兩個雙鍵還可能分別位于④和⑤兩個位置。[答案](1)5(2)14．已知：某烴的分子式為C11H20,1mol該烴在催化劑作用下可以汲取2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________。[答案]5．某氣態(tài)烴1mol能與2molHCl加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8molCl2反應(yīng)，最終得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則氣態(tài)烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為_____________________________________________________________________________________________________________________________。[解析]依據(jù)題意可知，氣態(tài)烴含C少于5個，且含一個—C≡C—或兩個，氫原子個數(shù)為6，則氣態(tài)烴可能的結(jié)構(gòu)簡式為CH≡C—CH2CH3、CH3—C≡C—CH3、CH2=CH—CH=CH2。[答案]CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3CH2=CH—CH=CH2不同的碳碳鍵對有機(jī)物性質(zhì)的影響(1)碳碳單鍵很穩(wěn)定，但在光照條件下，飽和碳原子上的氫原子被—X取代，發(fā)生取代反應(yīng)。(2)碳碳雙鍵中有一個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(3)碳碳叁鍵中有兩個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學(xué)問梳理1．芳香化合物的分類2．苯及苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)特點苯苯的同系物分子式C6H6通式：CnH2n－6(n＞6)結(jié)構(gòu)特點①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨特的化學(xué)鍵②分子中全部原子肯定(填“肯定”或“不肯定”，右同)在同一平面內(nèi)①分子中含有一個苯環(huán)；與苯環(huán)相連的是烷基②與苯環(huán)干脆相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi)，其他原子不肯定在同一平面內(nèi)[深思索]分子式為C9H12的苯的同系物有幾種？寫出苯環(huán)上有三個取代基的結(jié)構(gòu)簡式，并用系統(tǒng)命名法命名。[答案]，名稱依次為1,2,3-三甲基苯、1,2,4-三甲基苯、1,3,5-三甲基苯。3．苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點——苯環(huán)性質(zhì)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(取代鹵代、硝化、磺化,加氫→環(huán)烷烴反應(yīng)比烯烴、炔烴困難,點燃：有濃煙))(2)不同點烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式：。留意：①苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要干脆與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基干脆與苯環(huán)相連。②苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對位取代反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類似烷烴的取代反應(yīng)。[深思索]寫出分子式為C9H12且能被酸性KMnO4氧化為二元酸的芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式?！蛎}點1芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．下列關(guān)于芳香烴的說法錯誤的是()A．稠環(huán)芳烴菲()在肯定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)B．化合物是苯的同系物C．等質(zhì)量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等D．光照條件下，異丙苯[]與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種[答案]B2．下列關(guān)于化合物(p)的說法正確的是()A．b、d、p都屬于芳香烴，且互為同分異構(gòu)體B．b、d、p的一氯代物均只有三種C．b、d、p均可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)D．b、d均可發(fā)生硝化反應(yīng)D[A項，p不是芳香烴，且b、d、p也不互為同分異構(gòu)體，錯誤；B項，d的一氯代物只有2種，p的一氯代物只有一種，錯誤；C項，b、d與溴的CCl4溶液不反應(yīng)，錯誤。]3．有下列物質(zhì)①乙苯，②環(huán)己烯，③苯乙烯，④對二甲苯，⑤叔丁基苯回答下列問題：(1)能使酸性高錳酸鉀溶液退色的是________。(2)互為同系物的是________。(3)因化學(xué)反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液退色的是________。(4)寫出②、④分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：________________、________________。[答案](1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH◎命題點2烴的共線、共面問題分析4．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為，關(guān)于該有機(jī)物的空間構(gòu)型的說法中正確的是()A．該分子中全部的碳原子均可能處于同一平面上B．該分子中肯定共面的碳原子數(shù)至少為8個C．該分子中至少有9個碳原子處于同一條直線上D．該分子中可能處于同一平面的原子總數(shù)最多為16個B[將此有機(jī)物中部分碳原子按如圖所示編號，，其中1、2、3、8號這4個碳原子不行能在同一平面上，故A錯誤；該分子中，碳碳叁鍵中的3、4號碳原子與雙鍵中的5、6號碳原子肯定在同一平面上，與3號碳原子相連的2號碳原子肯定在這個平面內(nèi)，與6號碳原子相連的苯環(huán)上的碳原子以及其對位上的碳原子和7號碳原子肯定在同一平面內(nèi)，故在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)最少是8個，故B正確；乙炔中全部原子共直線，故最多有4個碳原子在同一條直線上，故C錯誤；2、3、4、5、6、7號碳原子以及苯環(huán)上全部的原子都可能在同一平面內(nèi)，故可能處于同一平面的原子數(shù)大于16個，故D錯誤。]5．請把下列物質(zhì)中肯定共面的碳原子數(shù)分別填在橫線上。________個，CH3C≡CH________個，[答案]338881011有機(jī)物分子的共面、共線分析模板(1)干脆連在飽和碳原子上的四個原子形成四面體形。(2)干脆連在雙鍵碳原子上的四個原子與雙鍵兩端的碳原子處在同一平面上(6原子共面)。(3)干脆連在三鍵碳原子上的兩個原子與三鍵兩端的碳原子處在同始終線上(4原子共線)。(4)干脆連在苯環(huán)上的六個原子與苯環(huán)上的六個碳原子處在同一平面上(12原子共面)。留意：①有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。②留意題目要求，如“碳原子”“全部原子”“可能”“肯定”“至少”“最多”“共線”“共面”等限制要求。鹵代烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用學(xué)問梳理1．鹵代烴的物理性質(zhì)及對環(huán)境的影響烴分子中一個或多個氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，官能團(tuán)為—X(Cl、Br、I)，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n＋1X(n≥1)。(1)物理性質(zhì)(2)鹵代烴對環(huán)境的影響氟氯烴在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要緣由。2．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)①反應(yīng)條件：氫氧化鈉的水溶液、加熱。②C2H5Br在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式為C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up10(H2O),\s\do8(△))C2H5OH＋NaBr。(2)消去反應(yīng)①概念在肯定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳叁鍵)化合物的反應(yīng)。②反應(yīng)條件：氫氧化鈉的醇溶液、加熱。③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do8(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。④＋2NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do8(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。提示：鹵代烴中所含鹵素原子的檢驗R—Xeq\o(→,\s\up10(NaOH水溶液),\s\do8(△))R—OHeq\o(→,\s\up10(稀硝酸酸化),\s\do8(中和過量的NaOH))＋NaXeq\o(→,\s\up10(AgNO3溶液))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(若產(chǎn)生白色沉淀，則鹵素原子為氯原子,若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則鹵素原子為溴原子,若產(chǎn)生黃色沉淀，則鹵素原子為碘原子))(3)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up10(H2O),\s\do8(△))R—CH2OH＋NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX；＋NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do8(△))＋NaX＋H2O應(yīng)用引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物[深思索]寫出以溴乙烷為原料合成乙二醇的路途圖(指出條件與試劑)。[答案]CH3CH2Breq\o(→,\s\up10(NaOH醇溶液),\s\do8(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(Br2))3．鹵代烴的獲得方法(1)取代反應(yīng)乙烷與Cl2反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up10(光照))CH3CH2Cl＋HCl。苯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：。C2H5OH與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up8(△))C2H5Br＋H2O。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)丙烯分別與Br2、HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2=CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3、CH3—CH2—CH2Br。乙炔與HCl制氯乙烯的化學(xué)方程式：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(△))CH2=CHCl。[深思索]制取溴乙烷有下列兩種方法：方法1：CH3CH3＋Br2(g)eq\o(→,\s\up10(光))CH3CH2Br＋HBr；方法2：CH2=CH2＋HBreq\o(→,\s\up10(催化劑))CH3CH2Br。請評價方法1與方法2哪種方法更合理？為什么？[答案]方法2更合理。可利用乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)制取純凈的氯乙烷，而不能用乙烷和氯氣的取代反應(yīng)制取，方法2的產(chǎn)物只有一種，而后者的產(chǎn)物是多種氯代乙烷的混合物?！蛎}點1鹵代烴的檢驗與性質(zhì)1．(2024·玉溪模擬)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是()A．四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成B．四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C．四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴B[這四種有機(jī)物均不能與氯水反應(yīng)，A項不正確；B項描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法，操作正確，B項正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項不正確；乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，D項不正確。]2．下列物質(zhì)中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A．CH2=CH—CH2CH2ClB．CH3CH2ClC．CH3Br[答案]D3．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是____________________________________________________________________________________________________________________________________。[解析]由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳骨架結(jié)構(gòu)為，從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為，則用NaOH的水溶液處理所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是。消去反應(yīng)的規(guī)律(1)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)①與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子，如CH3Cl。②與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子，如。(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：CH2=CH—CH2—CH3(或CH3—CH=CH—CH3)＋NaCl＋H2O。(3)型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do8(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。◎命題點2鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用4．下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系：請回答下列問題：(1)依據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是____________________。(2)上述框圖中，①是________(填反應(yīng)類型，下同)反應(yīng)，③是________反應(yīng)。(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：______________________________________________________________。(4)C2的結(jié)構(gòu)簡式是______________，F(xiàn)1的結(jié)構(gòu)簡式是______________，F(xiàn)1和F2互為______________。[解析]分析轉(zhuǎn)化過程：烷烴eq\o(→,\s\up10(取代),\s\do8())鹵代烴消去,單烯烴加成,二鹵代烴eq\o(→,\s\up10(消去),\s\do8())二烯烴加成,1,4-加成產(chǎn)物或1,2-加成產(chǎn)物。[答案](1)2,3-二甲基丁烷(2)取代加成(4)同分異構(gòu)體5．化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為________；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_____；反應(yīng)3可用的試劑為________，化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________。鹵代烴在有機(jī)合成中的四大作用(1)橋梁作用(2)變更官能團(tuán)的個數(shù)如CH3CH2Breq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(Br2))CH2BrCH2Br。(3)變更官能團(tuán)的位置如CH2BrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(醇，△))CH2=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up10(HBr))。(4)進(jìn)行官能團(tuán)的愛護(hù)如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采納下列方法愛護(hù)：CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up10(HBr))。[真題驗收]1．(2024·全國卷Ⅱ，T36改編)已知則：的化學(xué)方程式為(其中C含有三個甲基)：_____________________________________________________________________________________________