高中化學(xué)模塊測(cè)評(píng)（二）（含解析）新人教版選修5

模塊測(cè)評(píng)（二）

本試卷分第I卷（選擇題）和第n卷（非選擇題）兩部分，滿分wo分，考試時(shí)間90分鐘。

第I卷（選擇題，共42分）

一、選擇題（本題包括14個(gè)小題，每小題3分，共42分，每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意）

1.對(duì)下列化學(xué)用語的理解正確的是（）

A.比例模型既可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子

B.電子式?.0,田既可以表示羥基，也可以表示氫氧根離子

C.丙烯的最簡(jiǎn)式可表示為CH2

D.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（CHJ2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示異丁烷

答案C

解析A項(xiàng)，該比例模型可以表示甲烷分子，但不能表示四氯化碳分子，因?yàn)槁仍影?/p>

?（）：H.

徑大于碳原子半徑，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，羥基的電子式為一，氫氧根離子應(yīng)該表示為

[:（）：

一，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，丙烯的分子式為&員，故最簡(jiǎn)式為CH?,正確；D項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（CHjzCHCHs表示異丁烷，正丁烷表示為CH3cH2CH2CH3,錯(cuò)誤。

2.通過古“絲綢之路”我國商人運(yùn)出的貨物有：①絲綢、②茶葉、③白糖、④瓷器、⑤

紙張、⑥植物油、⑦明磯、⑧金銀銅器等。下列說法正確的是（）

A.④、⑦、⑧都屬于鹽類

B.①、⑤都屬于高分子化合物

C.①、②、⑤、⑥都屬于蛋白質(zhì)

D.①、②、③、④、⑤、⑥的主要成分都屬于有機(jī)物

答案B

解析瓷器是硅酸鹽材料，屬于混合物，金銀銅器是金屬單質(zhì)或合金，都不屬于鹽類，A

錯(cuò)誤；絲綢的主要成分為蛋白質(zhì)，紙張的主要成分是纖維素，都是高分子化合物，B正確；茶

葉、紙張的主要成分是纖維素，屬于糖類，植物油屬于油脂，C錯(cuò)誤；絲綢、茶葉、白糖、紙

張、植物油的主要成分均是有機(jī)物，瓷器是硅酸鹽材料，屬于無機(jī)物，D錯(cuò)誤。

3.下列說法正確的是（）

A.油脂、糖類和蛋白質(zhì)完全燃燒的產(chǎn)物均只含二氧化碳和水

B.淀粉和纖維素在一定條件下水解得到葡萄糖，在酒化酶的作用下葡萄糖繼續(xù)水解得到

乙醇

C.植物油、動(dòng)物脂肪和乙酸甘油酯均能和氫氧化鈉溶液發(fā)生皂化反應(yīng)

D.向雞蛋清的溶液中加入某鹽溶液，可觀察到蛋白質(zhì)發(fā)生凝聚，再加入蒸儲(chǔ)水，振蕩后

蛋白質(zhì)又發(fā)生溶解，則該鹽一定不是硫酸銅

答案D

解析蛋白質(zhì)含有氮元素，根據(jù)元素守恒可知燃燒產(chǎn)物中含有氮元素，故A錯(cuò)誤；葡萄

糖生成乙醇的反應(yīng)不屬于水解反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；皂化反應(yīng)是指油脂在堿性條件下的水解反應(yīng),

乙酸甘油酯不屬于油脂，故C錯(cuò)誤；雞蛋清溶液中加入硫酸銅（重金屬鹽）溶液，蛋白質(zhì)變性,

發(fā)生不可逆反應(yīng)，則再加入蒸儲(chǔ)水，振蕩后蛋白質(zhì)不能溶解，故D正確。

4.下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是（）

A.分子式為C4H8O2的有機(jī)物，存在含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體

B.裂化汽油可用于萃取澳水中的澳

C.除去乙醇中的少量水，方法是加入新制生石灰，經(jīng)過濾后即得乙醇

l>-<b）

D.只能用金屬鈉鑒別（）H

答案A

解析分子式為C4HM的有機(jī)物，存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體，該同分異構(gòu)體可

為00,A正確；裂化汽油中含有烯崎，能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)，不能用于萃取澳水中的澳，B

錯(cuò)誤；CaO與水反應(yīng)后，增大沸點(diǎn)差異，應(yīng)選蒸儲(chǔ)法分離，C錯(cuò)誤；也可以利用a含有碳碳雙

鍵而b不含有碳碳雙鍵，通過澳水進(jìn)行鑒別，D錯(cuò)誤。

5.下列說法正確的是（）

A.氯乙烯、聚乙烯都是不飽和垃

-tCH2—tH—

B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C.由氯乙烯制取聚氯乙烯的化學(xué)方程式為

“CH2-CHCI催化劑》-ECH2—

Cl

D.乙烯和聚乙烯都能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)

答案C

解析氯乙烯含有氯元素，不屬于燒，而聚乙烯中沒有不飽和鍵，不是不飽和燒，A錯(cuò)

誤；聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B錯(cuò)誤；氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生

加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯，化學(xué)方程式為

整化劑

nCH2—CHCI--------?￡CH2—（

Cl,C正確；乙烯含有碳碳雙鍵，能與漠的四氯化碳溶

液發(fā)生加成反應(yīng)，但聚乙烯中不含不飽和鍵，不能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

6.（2015?北京高考）合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)：

催化劑

I-E

下列說法正確的是（）

A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)

B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元

CH2—~'V-CH—CH?

c.?JU■和苯乙烯互為同系物

D.通過質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度

答案D

解析生成PPV的同時(shí)還有小分子生成，該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，A錯(cuò)誤；聚苯乙烯中不含

碳碳雙鍵，B錯(cuò)誤；兩種有機(jī)物中碳碳雙鍵的數(shù)目不同，不可能為同系物，C錯(cuò)誤。

A。

7.碳酸亞乙酯是一種重要的添加劑，其結(jié)構(gòu)為q夕，碳酸亞乙酯可由環(huán)氧乙烷（乙、）

與二氧化碳反應(yīng)制得，亦可由碳酸與乙二醇反應(yīng)制得。下列說法正確的是（）

A.環(huán)氧乙烷與乙二醇互為同分異構(gòu)體

B.碳酸亞乙酯的二氯代物只有一種

C.碳酸亞乙酯中的所有原子處于同一平面內(nèi)

D.碳酸亞乙酯在保存時(shí)應(yīng)避免與堿接觸

答案D

解析環(huán)氧乙烷分子式為GHO乙二醇分子式為CJMz,二者分子式不同，不可能互為

同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤；根據(jù)碳酸亞乙酯結(jié)構(gòu)可知，2個(gè)氯原子取代同一個(gè)一CH,一上的2個(gè)氫，

結(jié)構(gòu)有1種，2個(gè)氯原子分別取代2個(gè)一CH?一上的1個(gè)氫，結(jié)構(gòu)有1種，所以碳酸亞乙酯的

二氯代物有2種，B錯(cuò)誤；根據(jù)甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)可知，碳酸亞乙酯中有2個(gè)亞甲基，所有

原子不可能共平面，C錯(cuò)誤；從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，碳酸亞乙酯屬于酯類化合物，能與堿反應(yīng)，所

以保存時(shí)應(yīng)避免與堿接觸，D正確。

CH3

8.關(guān)于有機(jī)物a（CHCH。、b（L）、c（N7）的說法正確的是（）

A.a、b、c的分子式均為CsHs

B.a、b、c均能與澳水發(fā)生反應(yīng)

C.a、b、c中只有a的所有原子會(huì)處于同一平面

D.a、b、c的一氯代物中，b有1種，a、c均有5種（不考慮立體異構(gòu)）

答案C

解析a、b的分子式均為CBHS,C的分子式為CBHIO,A錯(cuò)誤;a、c分子中均含有碳碳雙

鍵，能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)，b中不含不飽和鍵，不能與濱水發(fā)生反應(yīng)，B錯(cuò)誤；b、c中均含

有飽和碳原子，所有原子不能處于同一平面，C正確；c的一氯代物有7種，D錯(cuò)誤。

9.阿斯巴甜（Aspartame,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖）具有清爽的甜味，甜度約為蔗糖的200倍。下列

有關(guān)說法不正確的是（）

A.阿斯巴甜在一定條件下既能與酸反應(yīng)、又能與堿反應(yīng)

B.阿斯巴甜分子中有2個(gè)手性碳原子

C.分子式為。此此。5,阿斯巴甜屬于蛋白質(zhì)

D.阿斯巴甜的水解產(chǎn)物中有兩種氨基酸

答案C

解析A項(xiàng)，一NH?能和酸反應(yīng)，一COOH和酯基能和堿反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，氨基所連碳原

子和酯基所連碳原子為手性碳原子，正確；C項(xiàng)，蛋白質(zhì)屬于高分子化合物，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，酰

胺鍵、酯基均能水解，生成兩種氨基酸，正確。

10.得重感冒之后常吃一種抗生素一一頭抱氨不，分子式為C/挪304s?壓0,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

?H20O下列有關(guān)說法正確的是（)

A.在一定條件下，能發(fā)生水解反應(yīng)生成氨基酸

B.1mol該分子最多能與7mol壓反應(yīng)

C.該分子能與碳酸鈉反應(yīng)，不能與鹽酸反應(yīng)

D.頭抱氨葦易溶水，能使濱水褪色

答案A

解析頭抱氨不含有肽鍵、氨基、竣基、碳碳雙鍵，故其水解能生成氨基酸，A正確;

由于肽鍵中的碳氧雙鍵和竣基中的碳氧雙鍵難與也加成，故1mol該分子只能與4mol氫氣

反應(yīng)，B錯(cuò)誤；氨基的存在使其具有堿性，能與鹽酸反應(yīng)，C錯(cuò)誤；該分子中碳原子較多且親

水基團(tuán)不多，水溶性較差，D錯(cuò)誤。

11.蜂膠的主要活性成分CPAE可由咖啡酸和苯乙醇在一定條件下反應(yīng)制得：

CH—(HCOOHCH2CH2()H

珈啡酸

HOCH-CHC(XXJH2cH叭

HRV+H2(,

CPAE

下列敘述正確的是()

A.苯乙醇屬于芳香醇，它與鄰甲基苯酚互為同系物

B.1molCPAE最多可與1mol氫氧化鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)

C.用FeCL溶液可以檢測(cè)上述反應(yīng)中是否有CPAE生成

D.咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能發(fā)生取代和加成反應(yīng)，苯乙醇還能發(fā)生消去反應(yīng)

答案D

解析A項(xiàng)，醇與酚不是同類物質(zhì)，不可能是同系物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，1個(gè)CPAE分子內(nèi)有2

個(gè)酚羥基、1個(gè)酯基，均能與NaOH溶液反應(yīng)，故1molCPAE最多可與3mol氫氧化鈉發(fā)生化

學(xué)反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，咖啡酸中也有酚羥基，遇FeCL溶液也能顯色，用FeCL溶液無法判斷

是否生成CPAE,錯(cuò)誤；D項(xiàng)，咖啡酸、苯乙醇及CPAE中均含有苯環(huán)，咖啡酸和CPAE中均含

有碳碳雙鍵，苯環(huán)和碳碳雙鍵均能發(fā)生加成反應(yīng)，苯乙醇中的羥基和其相連的碳原子的鄰位

碳原子上的氫原子還能發(fā)生消去反應(yīng)，正確。

12.西維因是一種高效低毒殺蟲劑，在堿性條件下可水解：

()

(I’CH3

cdY

①CH一

+HO

2②H*

OH

06

+co21+CH3NH2

則下列說法正確的是()

A.西維因分子式為C12H10NO2

B.西維因苯環(huán)上的一澳取代產(chǎn)物有4種

C.可用FeCL溶液檢驗(yàn)西維因是否發(fā)生水解

D.在Ni催化下1mol西維因最多能與6molH2加成

答案C

解析A項(xiàng)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知西維因分子式為GzHuNOz,錯(cuò)誤；B項(xiàng)，西維因苯環(huán)上的

氫原子化學(xué)環(huán)境均不相同，故苯環(huán)上的一澳代物有7種，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，西維因水解后生成酚類

物質(zhì)，遇FeCL溶液顯色，可用FeCL溶液檢驗(yàn)西維因是否發(fā)生水解，正確；D項(xiàng)，由于

()

I

一。一(一中的C=0鍵不與壓反應(yīng)，故1mol西維因最多能與5mol上加成，錯(cuò)誤。

13.油脂是人類日常生活中必不可少的營養(yǎng)物質(zhì)，油脂的主要成分是高級(jí)脂肪酸甘油酯。

常見的高級(jí)脂肪酸有硬脂酸、軟脂酸、油酸和亞油酸四種，現(xiàn)將這四種酸與甘油混合加熱，

()

I

Rj—(—()—C

()

I

R2—(—()—C-H

()

I

生成混甘油酯的種類有(不考慮立體異構(gòu)，已知：結(jié)構(gòu)R3—＜一()—(H2中，R、比、R相同

的為單甘油酯，R］、R?、Rs不完全相同的為混甘油酯)()

A.28種B.32種C.36種D.40種

答案C

解析常見的高級(jí)脂肪酸有硬脂酸、軟脂酸、油酸和亞油酸4種，現(xiàn)將這4種酸與甘油

混合加熱，生成混甘油酯的種數(shù)可以這樣計(jì)算：L、R2、R3完全不相同的可以有4X3=12種(先

選Rz,有4種不同的選法，再從余下的3種中選2種作為R和Rs,有3種選法)；R、R?相同

而&不相同的有4X3=12種(先選Ri和R”有4種不同的選法，再從余下的3種中選1種作

為R3,有3種選法)；為Rs相同,而心不相同的有4X3=12種(先選R和R3,有4種不同的

選法，再從余下的3種中選1種作為R”有3種選法)。綜上所述，生成的混甘油酯共有36

種，C正確。

14.柳胺酚(X)水解得到Y(jié)和Z,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

()

下列說法正確的是（）

A.Y和Z發(fā)生縮聚反應(yīng)生成X

HO

B.Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C.保催化作用下，1molZ最多消耗67.2LH2

D.X、Y、Z都能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

答案D

解析A項(xiàng)，X不是高分子化合物，Y和Z發(fā)生取代反應(yīng)生成X,錯(cuò)誤；B項(xiàng)，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

,錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Z分子中含有1個(gè)苯環(huán)，鍥催化作用下，1molZ最多和3moi

上發(fā)生加成反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下壓的體積為67.2L,錯(cuò)誤；D項(xiàng)，X、Y、Z都含有酚羥基，都

能與FeCk溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，正確。

第H卷（非選擇題，共58分）

二、非選擇題（本題包括4個(gè)小題，共58分）

15.（2016?四川高考）（13分）高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血

脂癥的藥物。E的合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）：

_^COOH試劑I(CFbOH)人

一kCOOH濃硫酸.△①’(C6H)004)~

-定條件.

COOCH,

試劑II(Br＜：H2CHI(：H2Br)

COOCH,

②Br-

、“(叫稀鹽酸rC_△試劑III

△④⑤(CISHIOOJ)⑥一定條件⑦0H

C（X）HC<X）H

R1—<—R2AR1—（1—R2+CO,f

II

已知：U）（）HHGV和V代表烷基）。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）試劑I的名稱是,試劑n中官能團(tuán)的名稱是,第②

步的反應(yīng)類型是O

（2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是?

（3）第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

（4）第⑦步反應(yīng)中，試劑m為單碘代烷燒，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（5）C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3（CH30H。若X含有竣基和苯環(huán),

且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式是o

答案（1）甲醇（1分）濱原子（1分）取代反應(yīng)（1分）

C(X)HC()(K,H3

濃俺酸

HJC—<—H+2H()I

H3c—<—H4-2CH3()H，△、2

C()(K,H

⑵C(X)H3(3分)

j]C(X)H(JC(X)H+CO,f

1

C(M)H(3分)

(4)CH3I(2分)

oo

⑸2cHMTH（2分）

C（X）H

I

H3C—C'H

解析（2）C（X）H分子中含有兩個(gè)竣基，CH30H中含有羥基，竣基與羥基可以發(fā)生

酯化反應(yīng)。

）（）（

（3）UH3分子中含有酯基，在NaOH溶液和加熱條件下發(fā)生水解

|]C（X）Na：

M）一

反應(yīng)生成B（t（）OXa）,B中加入稀鹽酸酸化生成

MJJeC（X）H

c（U）（）H）,根據(jù)題中已知信息知第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是

COOH

COOH

(IC(M)H+C()2f

⑷D為，對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出試劑ni(單碘代烷煌)

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3IO

⑸依據(jù)題意，可推出c的同分異構(gòu)體為

()

()

CH3CH2CH2CH2CH2—()—<,-

(K'H2CH2OH

在酸性條件下水解生成的X為

()()

HO—(,.Y為H(K'H,CH,()H

-一，故X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚

物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

O()

HOB'—(K'H2cH2(H

16.(15分)某化學(xué)興趣小組利用以下線路合成有機(jī)化合物F：

NaOH/乙醇△

BY2^CH2cH3

已知：R—C三CH+R'—B/U^^R—C三C—R'+HBr

(DB中官能團(tuán)的名稱是,E的化學(xué)名稱是o

⑵F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,由D生成E的反應(yīng)類型是

(3)試推斷在核磁共振氫譜中A有多少組峰？。

A.8組B.9組C.7組

⑷寫出C與足量NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：

（5）2分子A在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，該生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

（6）同時(shí)滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。

①屬于芳香族化合物；

②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成C02；

③在一定條件下能發(fā)生催化氧化，且其產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

答案（1）碳碳雙鍵、竣基（2分）苯乙煥（1分）

（2分）消去反應(yīng)（1分）

⑶C（1分）

H—（'HC（M）Na+2NaBr+%（）（3分）

（4）OHOH

解析B與BQ發(fā)生加成反應(yīng)生成C,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

<（HCOOH

、=/；A的分子式為CgHiQ,結(jié)合A-B的反應(yīng)條件，可知A-B的反應(yīng)

為醇的消去反應(yīng)，A中含醇羥基和竣基，結(jié)合第⑸問“2分子A在一定條件下反應(yīng)生成一種

€H2CHC（K）H

含有3個(gè)六元環(huán)的化合物”，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；口與g0口的乙醇

溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

<=CH

,E-F發(fā)生題給信息反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

H2CHCOOH

(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()H,A中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，在核

磁共振氫譜中有7組峰。

(4)C中的官能團(tuán)為澳原子和竣基，在足量NaOH溶液中澳原子發(fā)生水解反應(yīng)、竣基發(fā)生

中和反應(yīng)，可得反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(5)A中含一個(gè)六元環(huán)，由2分子A在一定條件下發(fā)生分子間的酯化反應(yīng)生成含有3個(gè)六

元環(huán)的生成物。

(6)A的同分異構(gòu)體能與NaHCOs溶液反應(yīng)生成CO”說明含有較基；在一定條件下能發(fā)生

催化氧化且產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A含有一CH2H。符合條件的A的同分異構(gòu)體有以下幾

('HC(X)H

種情況：只有1個(gè)側(cè)鏈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH?()H，只有1種；有2個(gè)側(cè)鏈，為一COOH

和一CH2cHzOH,或一CHE00H和

—CH2OH,均有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，共6種；有3個(gè)側(cè)鏈，分別為一COOH、—CH20H

和一CL,由于3個(gè)側(cè)鏈不同，先寫出其中2個(gè)側(cè)鏈，有3種位置關(guān)系，分別為

C（M）HC（M）HC（X）H

(H2<)H，然后用一CH,代替苯環(huán)上的H原子，依次有

4種、4種、2種，共10種；符合條件的A的同分異構(gòu)體有1+6+10=17種。

17.(15分)聚乙烯醇縮甲醛有熱塑性，耐磨，可以制造高強(qiáng)度漆包線。由A制備聚乙烯

醇縮甲醛等的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：

nCH2

CH1COOH催化劑LRH7H，OLI回l,c/、r

福碩卻1HQ喈"口吐產(chǎn)玉得煙舒-ECHLC?CHi

①OOCCHaOO

\/

CH2

0聚乙烯醇縮甲醛

II?HOH順式

'催化刑聚異

（；SCHH3C-C-CH=CH2-余一⑧L戊二

⑦異戊二烯烯

CH

33CH3

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,ChO?中含有的官能團(tuán)名稱是；①的反

應(yīng)類型是,⑦的反應(yīng)類型是o

(2)B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。

(3)異戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

;寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體：

__________________________________________（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（4）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的

合成路線。

答案（1）CH三CH（1分）碳碳雙鍵和酯基（1分）加成反應(yīng)（1分）消去反應(yīng)（1分）

OH

.I

⑵由"TH+（］分）HCH0（1分）

CH3H

\/

C-C

（3）11（2分）”2/大&分）

HC三C—CHzCHzOUl分）、CH3c三C—CH2cH3（1分）、HC=CCH（CH3）2（1

OH

CHaCHO

HC=CH------------*HgC—<H—C'H

（4）KOH3

OH

H,IALO,

------：_?H2C—（H—€'H—<H,—

Pd/PM）△

CaC（）i

H2C=CH—CH=CH2（3分）

解析（D根據(jù)A與醋酸和丙酮的反應(yīng)分析，A為含有2個(gè)碳原子的不飽和烽，A為乙快;

-￡CH2CHi

（KCH3

根據(jù)CHO?反應(yīng)生成聚合物0可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH?=CHOOCCH3,故口國。2

中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基；HC三CH和CH￡00H反應(yīng)生成CH2=CHOOCCH3,碳碳三鍵中

OH

I

CH3—<：—C'H2

的一條鍵斷開，故該反應(yīng)為加成反應(yīng)；CHs發(fā)生反應(yīng)⑦生成人、失去了

一分子壓0,生成碳碳雙鍵，故該反應(yīng)為消去反應(yīng)。

■ECH2rH+

OCCH3（I）H

J._E_CH?—<’H+

（2）°酸性條件下水解生成-,因此B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OH

I

-FCH2—（有機(jī)物B與C發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成

-ECH2—C'HCH±

()()

,所以有機(jī)物c為HCHO。

中兩個(gè)碳碳雙鍵位于同一平面時(shí)，共面原子數(shù)最多，因此最多有11個(gè)原子

CH3

\,

/\

共平面；順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為千CH2('H2*；A的官能團(tuán)為碳碳三鍵，因

此分子式為C5HB且含有碳碳三鍵的有機(jī)物有三種，分別為HC三CCH2cH2cH3、CH3c三CCH2CH3、

HC三CCH(CH3)2。

(4)類比反應(yīng)⑤可知乙烘和乙醛反應(yīng)生成

CH=C—CHOHCHs,由⑥可知碳碳三鍵發(fā)生部分加成反應(yīng)生成CH?=CH—CHOHC%,再類比

反應(yīng)⑦可知羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，得到1,3-丁二烯。

18.(2016?天津高考)(15分)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是

制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題:

2cHscHjCH2cH()-

CHsCHsCHj(乜(乜('坨

催化刑

C)

CHj-CH(KjHs

B(K'jHs

c

H+/HjOHC(HO

>=<f+A+回

CH$CH2cH2H

D

D

已知:

()—Rr

/

R-CH--------^*RCH()+R'()H+R"()H

()—R"

(1)A的名稱是.;B分子中的共面原子數(shù)目最多為.;C分子中與環(huán)相連

的三個(gè)基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有.種。

(2)D中含氧官能團(tuán)的