2023新高考新教材版化學(xué)高考第二輪復(fù)習(xí)-專(zhuān)題十五 烴的含氧衍生物 (一)

2023新高考新教材版化學(xué)高考第二輪復(fù)習(xí)

專(zhuān)題十五煌的含氧衍生物

1.胡椒中含去甲烏藥堿,屬于食源性興奮劑,其結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列有關(guān)去甲烏藥堿的說(shuō)法正確的是

（）

A.分子式為C16H19NO3

B.分子中含有碳碳雙鍵、羥基、亞氨基等官能團(tuán)

C.分子中所有碳原子可能共平面

D.既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)

答案D由題圖可知去甲烏藥堿的分子式為GM’NG,A錯(cuò)誤;分子中不含碳碳雙鍵錯(cuò)誤;分子中所有

碳原子不可能共平面,C錯(cuò)誤;分子中含有亞氨基能與酸反應(yīng),含有酚羥基能與堿反應(yīng),D正確。

2.2021年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)獲得者Davidjulus,利用辣椒素（結(jié)構(gòu)如圖）來(lái)識(shí)別皮膚神經(jīng)末梢中對(duì)

熱的感受器。下列有關(guān)辣椒素的敘述錯(cuò)誤的是（）

A.該有機(jī)物含有四種官能團(tuán)

B.該有機(jī)物能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.該有機(jī)物與NaHCO?溶液反應(yīng)生成C02

D.1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)

第1頁(yè)共36頁(yè)

答案c該有機(jī)物含有微鍵、羥基、甑胺基、碳碳雙鍵,A正確;該有機(jī)物含有酚羥基，能與FeCh溶液

發(fā)生顯色反應(yīng),B正確;NaHCO,不能與酚羥基反應(yīng),C錯(cuò)誤;1mol該有機(jī)物中酚羥基與酰胺基各能與1mol

NaOH發(fā)生反應(yīng),D正確。

3.國(guó)際奧委會(huì)在興奮劑藥檢中檢測(cè)出一種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。有關(guān)說(shuō)法正確的是（）

A.該物質(zhì)的分子式為CISHMCIOS

B.1mol該物質(zhì)與浸水反應(yīng)，最多消耗5molBr2

C.該分子中所有碳原子可能共平面

D.該物質(zhì)在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)

答案C根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C.SH13C1O3,A錯(cuò)誤;該物質(zhì)中酚羥基的鄰對(duì)位與浸水

發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵與溪水發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)與浸水反應(yīng)，最多消耗4molBn,B錯(cuò)誤;

苯環(huán)上的所有原子處于同一平面,碳碳雙鍵相連的所有原子共平面,根據(jù)該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其所

有的碳原子可能處于同一平面,C正確;該分子不能發(fā)生消去反應(yīng),D錯(cuò)誤。

4.異甘草素具有抗腫瘤、抗病毒等功效,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有5種

D.異甘草素完全加氫后所得分子中含6個(gè)手性碳原子

第2頁(yè)共36頁(yè)

答案D異甘草素中含有酚羥基,A正確;異甘草素分子中苯環(huán)、?；吞继茧p鍵上的原子和與之相連

的原子在同一平面上，則分子中所有碳原子可能共平面,B正確;異甘草素分子中苯環(huán)上有5類(lèi)氫原子,

則苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有5種,C正確;異甘草素完全加氫后所得分子中含有5個(gè)如圖*

5.有機(jī)物■.為合成某神經(jīng)抑制劑的中間體,下列關(guān)于Z的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.分子式為GHO

B.可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.分子中最多有8個(gè)碳原子共平面

D.可發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、縮聚反應(yīng)

答案DW中含有酚羥基,B正確;苯環(huán)及與苯環(huán)相連的碳一定共面,而陵基中的碳也可能與苯環(huán)共面,

因此分子中最多有8個(gè)碳原子共平面,C正確;W中含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng),有竣基和羥基，能發(fā)生縮

聚反應(yīng)，但與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，故無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng),D錯(cuò)誤。

6.中科院蘇州納米所5nm激光光^研趣進(jìn)展，一種光^膠樹(shù)脂單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法

錯(cuò)誤的是（）9

、AU。"

A.該有機(jī)物分子式為32Hl8。2

B.分子中存在3個(gè)手性碳原子

C.與足量氫氣加成產(chǎn)物的一溟代物有6種

D.該單體水解生成的醇可以發(fā)生消去反應(yīng)

第3頁(yè)共36頁(yè)

答案c該有機(jī)物分子式為A正確;連接4種不同原子或原子團(tuán)的碳原子是手性碳原子,該分子

，共3個(gè),B正確;碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),加成產(chǎn)物的一浪代物

2

1

有，共8種,C錯(cuò)誤;該單體中酯基發(fā)生水解反應(yīng)生成的醇為H。,，與羥基相連的碳原子

的鄰位碳原子上有H原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),D正確。

7.化合物M是某藥物的中間體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.M的分子式為GMQi

B.M中含有1個(gè)手性碳原子

C.M在酸性條件下的水解產(chǎn)物有三種

D.1molM最多與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)

答案C由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A項(xiàng)正確;M中與酯基、苯環(huán)、亞甲基、氫相連的碳原子為手性碳原子,B

mXZ>0"

項(xiàng)正確;M在酸性條件下水解后有兩種水解產(chǎn)物,分別為L(zhǎng)、乙酸,C項(xiàng)錯(cuò)誤;1molM水

解后產(chǎn)生的2mol乙酸可以與2molNaOH反應(yīng),水解后產(chǎn)生的1mol酚羥基可以與1molNaOH反應(yīng),D

項(xiàng)正確。

8.嗎替麥考酚酯但ycophenolateMofeti1）主要用于預(yù)防同種腎移植病人配非斥反應(yīng)及治療難治性排斥

反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

第4頁(yè)共36頁(yè)

(X

0

A.該分子中碳原子的雜化方式只有sp；sp3

B.與足量的4發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物中有7個(gè)手性碳原子

C.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)

D.lmol嗎替麥考酚酯最多消耗1mol碳酸氫鈉

答案D該分子中苯環(huán)上的碳原子、雙鍵相連的碳原子、碳氧雙鍵中的碳原子為sp?雜化，其余的碳原

子為sp?雜化,A正確;與足量的IL發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物中有7個(gè)手性碳原子（*標(biāo)出）

,3正確;含有甲基可以發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加

聚反應(yīng),含有酚羥基可以發(fā)生顯色反應(yīng),C正確;酚羥基、醇羥基都不與碳酸氫鈉反應(yīng),D錯(cuò)誤。

9.北京冬奧會(huì)比賽場(chǎng)館建設(shè)中用到的一種耐腐蝕、耐高溫的表面涂料是蜂雙環(huán)烯酯（如圖）為原料制

得的。下列有關(guān)該雙環(huán)烯酯的說(shuō)法正確的是（）

:―O—CH2

A.該雙環(huán)烯酯不能使酸性重鋁酸鉀變色

B.1川。1該雙環(huán)烯酯最多能與3mol1L發(fā)生加成反應(yīng)

C.該雙環(huán)烯酯的水解產(chǎn)物都能與氫氧化納溶液反應(yīng)

D.該雙環(huán)烯酯完全加氫后的產(chǎn)物的一氯弋物有9種（不含立體異構(gòu)）

第5頁(yè)共36頁(yè)

答案D該雙環(huán)烯酯含有碳碳雙鍵，能使酸性重銘酸鉀變色,A錯(cuò)誤：1mol該雙環(huán)烯酯最多能與2nlol

乩發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤;該雙環(huán)烯酯的水解產(chǎn)物為醇類(lèi)和陵酸,醇類(lèi)不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),C錯(cuò)誤;

該雙環(huán)烯酯完全加氫后的產(chǎn)物為，有9種不同環(huán)境的氫，一氯代物有9種,D

正確。

10.我國(guó)在煤炭綜合利用領(lǐng)域成就斐然。以煤為原料制備乙醇的過(guò)程示意如下:

下列說(shuō)法不正憚的是（）

A.煤是一種純凈物

B.乙醇可作為燃料使用

C.乙醇可用于生產(chǎn)消毒劑

D.甲醇與乙醇互為同系物

答案AA項(xiàng)，煤是由有機(jī)物和少量無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，錯(cuò)誤。

11.化合物M是一種治療腦卒中藥物中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。

CH=CHCOO(CH2)4Br

HOOCH,

下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法不正確的是（）

A.存在）1函異構(gòu)

B.分子中有3種含氧官能團(tuán)

C.能與Bn發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.1mol該有機(jī)物最多能消耗2molNaOH

第6頁(yè)共36頁(yè)

答案DD項(xiàng)，酚羥基能和NaOH發(fā)生反應(yīng),酯基在NaOH溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng),碳浪鍵也能在NaOH

溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，故1mol該有機(jī)物最多能消耗3molNaOH,錯(cuò)誤。

12.木犀草素有鎮(zhèn)咳化痰的作用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法不正確的是（）

木犀草素

A.分子中有3種含氧官能團(tuán)

B.分子中碳原子均為sp一雜化

C.能與NaHCO,溶液反應(yīng),產(chǎn)生氣泡

D.能與Bn發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

答案CA項(xiàng)，分子中含有酚羥基、翔基、醛鍵，共3種含氧官能團(tuán)，正確;B項(xiàng)，分子中碳原子都在苯環(huán)

上或雙鍵上,故均為sp「雜化,正確;C項(xiàng),分子中無(wú)竣基，不能與NaHCO,溶液反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),分子中含有

酚羥基且酚羥基鄰位碳原子上有氫原子,可以和Br,發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵，可以和Br,發(fā)生加成

反應(yīng),正確。

13.阿比呆爾具有抵抗病毒和調(diào)節(jié)免疫力的作用,下列有關(guān)阿比朵爾的說(shuō)法不正確的是（）

A.可發(fā)生取代反應(yīng)

B.分子中含有。鍵和冗鍵

C.能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

第7頁(yè)共36頁(yè)

D.可用浸水檢驗(yàn)分子中存在酚羥基

答案DA項(xiàng)，阿比朵爾分子中含有酯基，酯基可發(fā)生取代反應(yīng),正確;B項(xiàng),阿比朵爾分子中所含的單鍵

全部是。鍵，苯環(huán)和碳氧雙鍵中既有。鍵,又有"鍵,正確;C項(xiàng)，阿比朵爾分子中含有的酯基、酚羥基

和碳浸鍵均可與氫氧化鈉溶液反應(yīng),正確;D項(xiàng),碳碳雙鍵能使溪水褪色,且酚羥基的鄰、對(duì)位C原子上沒(méi)

有氫原子,故不能用濱水檢驗(yàn)分子中存在酚羥基,錯(cuò)誤。

14.以鄰苯二酚為原料的某合成路線如下:

下列說(shuō)法不正碉的是（)

A.IfII是取代反應(yīng)

B.II與HI互為同分異構(gòu)體

C.1mol川最多能與2molNaOH反應(yīng)

D.預(yù)測(cè)可以發(fā)生反應(yīng)

答案cA項(xiàng),由題干轉(zhuǎn)化信息可知，I-n是取代反應(yīng),正確;B項(xiàng),由題干轉(zhuǎn)化流程圖中H和in的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式知，二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體,正確;C項(xiàng),1mol川中含有201。1酚羥基，可消耗

2molNaOH,含有1mol碳氯鍵，可消耗1molNaOH,故1mol川最多能與3molNaOH反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),

第8頁(yè)共36頁(yè)

o

由題干I【一川的轉(zhuǎn)化信息預(yù)測(cè)可以發(fā)生反應(yīng)

0

H,正確.

15.檸檬酸是一種食品添加劑,易溶于水,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于檸檬酸的說(shuō)法不正確的是（）

CH,COOH

I

H（＞—C—COOH

I

CH,COOH

檸檬酸

A.能與H20形成氫鍵

B.能與NaOH反應(yīng)生成檸檬酸三鈉

C.能在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)

D.分子中含有手性碳原子

答案DD項(xiàng)，分子中不存在連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子，故檸檬酸分子中不含有手性碳原子,

霜I天。

16.醛（酮）中與〉：=（）直接相連的C上的II與另一分子醛（酮）的）（：=（加成后生成羥基醛（酮）的反應(yīng)稱(chēng)

為羥醛縮合反應(yīng)。利用該反應(yīng)合成異丙叉酮（M0）的路線如下：

000H0

IIoil-?II

CH—（：+CH,—C—CH,-奧.CHJ：—＜：H,—CGH,

3|33①3|2

CH3CH3

0

H*II

CH3C=CHCCH3

CH,

異丙叉酮（MO）

下列說(shuō)法不耳碉的是（）

A.M0不存在順?lè)串悩?gòu)體

B.②的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)

C.HCHO和CH3CH0的混合物按①中原理反應(yīng),最多得到3種羥基醛

第9頁(yè)共36頁(yè)

D.在有機(jī)合成中可以利用羥醛縮合反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈

答案CA項(xiàng),MO中的碳碳雙鍵左邊連有兩個(gè)相同的基團(tuán)一Ch故不存在II販異構(gòu)體，正確田項(xiàng)，②為

分子內(nèi)脫水生成碳碳雙鍵的消去反應(yīng),正確;C項(xiàng),HCHO和CH.CHO的混合物按①中原理反應(yīng),可得

CH2(OH)CH￡HO,CH3cH(OH)CH,CHO2種羥基醛,錯(cuò)誤;D項(xiàng),根據(jù)題干合成路線可知,可以利用羥醛縮合反應(yīng)

增長(zhǎng)碳鏈,正確。

17.有機(jī)化合物H【具有較強(qiáng)的抗氧化性,合成有機(jī)物I[[的相關(guān)反應(yīng)如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是

()

III

III

A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B.有機(jī)物HI的分子式為C/2@N

C.有機(jī)物【、II、III均能與NaOH溶液、乩、；臭水發(fā)生發(fā)應(yīng)

D.有機(jī)物I的所有原子可能共面

答案CA項(xiàng)，對(duì)比有機(jī)物I、II、川的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng),正確;C項(xiàng),有機(jī)物I中含

酚羥基和竣基,有機(jī)物【I中含有酯基,有機(jī)物山中含酚羥基、酰胺基和酯基:三者都能與NaOH溶液反應(yīng),

有機(jī)物【、川中含碳碳雙鍵，兩者都能與近；臭水反應(yīng),有機(jī)物I1不能與乩發(fā)生反應(yīng)，錯(cuò)誤;D項(xiàng),有機(jī)物

I中所有碳原子都采取s/雜化,與苯環(huán)上的碳原子直接相連的原子和苯環(huán)碳原子共面、與碳碳雙鍵碳

原子直接相連的原子和碳碳雙鍵碳原子共面、與粉基碳原子直接相連的原子和竣基碳原子共面,結(jié)合單

鍵可旋轉(zhuǎn),有機(jī)物I的所有原子可能共面,正確。

18.下列醇類(lèi)物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類(lèi)的物質(zhì)是()

第10頁(yè)共36頁(yè)

CHCH

I3I3

A.H,C—CH—CH—OH

B.

CH

I3

HjC—C—CH2—CH2OH

答案c醇類(lèi)發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與一OH相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子,B項(xiàng)不符合;與

-0H用連的碳原子上有2個(gè)H原子的醇可被氧化為醛,故選C。

19.下列有關(guān)鹵代煌的敘述正確的是（）

A.聚四氟乙烯（塑料王）為高分子化合物,不屬于鹵代煌

B.鹵代煌比相應(yīng)的烷煌的沸點(diǎn)低

C.檢驗(yàn)浸乙烷中的濱元素可將其與過(guò)量NaOH水溶液共熱充分反應(yīng)后,再滴入AgNO,溶液,可觀察到淺黃

色沉淀生成

D.1-濱丙烷和2-浸丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱，產(chǎn)物相同

答案DC項(xiàng),過(guò)量的NaOH會(huì)對(duì)Br的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾，需要在加入AgNO,溶液之前,加足量的稀硝酸將溶

液酸化以排除干擾,錯(cuò)誤;D項(xiàng),都發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物均為CH.-CH-CH.,正確。

20.下列有關(guān)苯酚的說(shuō)法中正確的是（）

OHZ^pCH2OH

A.\Z與。互為同系物

B.苯中混有少量苯酚雜質(zhì),可加入浸水過(guò)濾除去

C.不慎將苯酚沾在皮膚上,可先用水洗,再用酒精洗滌

D.可用澳水鑒別酒精、苯酚、己烯和甲苯四種無(wú)色液體

第11頁(yè)共36頁(yè)

答案D苯甲醇分子組成盡管比苯酚分子多一個(gè)QI,原子團(tuán)，但前者屬于醇類(lèi)后者屬于酚類(lèi)，二者結(jié)構(gòu)

不相似,不互為同系物,A錯(cuò)誤;苯酚與浸水反應(yīng)生成的三溪苯酚能溶解在苯中,不能用過(guò)濾的方法除

去,B錯(cuò)誤;苯酚沾在皮膚上,應(yīng)先用酒精洗,再用水洗滌,C錯(cuò)誤;酒精中加入浸水不分層,呈橙色,苯酚中

加入浸水生成白色沉淀，己烯中加入浸水,溪水褪色且下層出現(xiàn)無(wú)色油狀液體，甲苯中加入浸水,下層浸

水褪色,上層液體呈橙色，現(xiàn)象各不相同,D正確。

21.利巴韋林是常用的抗病毒藥物，其分子結(jié)構(gòu)如圖。

下列關(guān)于該物質(zhì)說(shuō)法不正確的是（）

A.易溶于水

B.分子中含有4個(gè)手性碳原子

C.在KOII的醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應(yīng)

D.能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

答案C與堿的醇溶液共熱是鹵代羥發(fā)生消去反應(yīng)的條件，醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與濃硫酸共熱,C

錯(cuò)誤。

22.化合物Z具有廣譜抗菌活性,其結(jié)構(gòu)如圖所示。

下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是（）

A.有機(jī)物Z可以和乙醇發(fā)生縮聚反應(yīng)

B.有機(jī)物Z能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

C.1mol有機(jī)物Z與足量的浸水混合,最多消耗3molBn

第12頁(yè)共36頁(yè)

D.有機(jī)物Z分子中含有手性碳原子

答案A乙醇不能發(fā)生縮聚反應(yīng),A錯(cuò)誤;1個(gè)Z分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵,1molZ可與2molBe發(fā)

生加成反應(yīng),Z中苯環(huán)上羥基的鄰位上有1個(gè)H原子,1molZ還可與1molBn發(fā)生取代反應(yīng),C正確。

23.分枝酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。

COOH

人CH2

a人

丫OCOOH

OH

下列關(guān)于分枝酸的敘述不正確的是（）

A.1mol分枝酸至少可與3molNaOH反應(yīng)

B.該有機(jī)物可發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)

C.分子中含有2個(gè)手性碳原子

D.可使溪的CCL溶液、酸性KMnO；溶液褪色

答案A分枝酸分子中的醇羥基不與NaOH反應(yīng)，只有兩個(gè)竣基可與NaOIl反應(yīng)，故A錯(cuò)誤。

24.一種合成玫瑰香油的主要原料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,關(guān)于該有機(jī)物說(shuō)法正確的是（）

A.分子式為CioHisO,屬于熔燒

B.不能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

C.能發(fā)生水解反應(yīng)

D.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

第13頁(yè)共36頁(yè)

答案DA項(xiàng)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，分子式為GNQ,含有。原子，不屬于煌類(lèi)錯(cuò)誤;B項(xiàng)，分子中含有碳碳

雙鍵，能使酸性高銃酸鉀溶液褪色,錯(cuò)誤;C項(xiàng),分子中只含碳碳雙鍵和羥基,不能發(fā)生水解反應(yīng),錯(cuò)誤;D

項(xiàng),分子中含有碳碳雙鍵和醇羥基,能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng),正確。

25.木糖醇廣泛存在于各種水果、蔬菜、谷類(lèi)中，是一種常用的食品甜味添加劑,其分子結(jié)構(gòu)如下圖所示,

下列說(shuō)法正確的是（）

0H

OHOH

A.該分子中所有碳原子和氧原子共平面

B.木糖醇的分子式為C5H.2O5

C.木糖醇不能使酸性KMnO』溶液褪色

D.1mol木糖醇最多可與5molNaOH反應(yīng)

答案BA項(xiàng)，木糖醇分子中含有顏口碳原子，所有碳原子和氧原子不可能共平面,錯(cuò)誤;B項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式可知木糖醇的分子式為QH.A,正確;C項(xiàng),與羥基相連的碳原子上有氫原子,能被酸性高鎰酸鉀溶液氧

化,使酸性KMnOi溶液褪色，錯(cuò)誤;D項(xiàng),木糖醇不能與NaOH溶液反應(yīng),錯(cuò)誤。

26.五倍子是一種常見(jiàn)的中草藥,其有效成分為X,在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。下列說(shuō)法正確的

是（）

一定條件

第14頁(yè)共36頁(yè)

A.可用酸性KMnOi溶液鑒別X和Y

B.Y是溶于水

C.Z中所有碳原子一定在同一平面上

D.1molZ與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗8molNaOH

答案DA項(xiàng),Y含有碳碳雙鍵和醇羥基，能使酸性KMrA溶液褪色,X含有酚羥基也能使酸性KMnO,溶

液褪色,不能鑒別,錯(cuò)誤:B項(xiàng),Y含有陵基和多個(gè)羥基，可與水形成分子間氫鍵,較易溶于水,錯(cuò)誤;C項(xiàng)，

單鍵可旋轉(zhuǎn),則Z中所有碳原子不一定在同一平面上,錯(cuò)誤；D項(xiàng),1個(gè)Z分子中含有5個(gè)酚羥基、1個(gè)竣

基、1個(gè)酚酯基，故1molZ最多能消耗8molNaOH,正確。

知識(shí)拓展常見(jiàn)的親水基團(tuán)有羥基、竣基、醛基、氨基、磺酸基等;疏水基團(tuán)有煌基、酯基等。

27.環(huán)己酮和乙二醇在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)己酮縮乙二醇，其反應(yīng)過(guò)程如圖所示。下列說(shuō)法不正確

A.生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)為加成反應(yīng)

B.相同質(zhì)量的有機(jī)物完全燃燒消耗氧氣的量:環(huán)己酮〉環(huán)己酮縮乙二醇

C.環(huán)己酮的一氯代物有3種（不包含立體異構(gòu)）

D.環(huán)己酮分子中所有碳原子不可能共平面

答案AA項(xiàng),根據(jù)原子守恒，該反應(yīng)除生成環(huán)己酮縮乙二醇，還生成水，不可能是加成反應(yīng)，錯(cuò)誤;B項(xiàng),

環(huán)己酮的分子式為CJLQ98g環(huán)己酮完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為81nol，環(huán)己酮縮乙二醇的分子式

為CM。,98g環(huán)己酮縮乙二醇完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為10.527.05mol<8mol,正

146g/mol

確;C項(xiàng)，環(huán)己酮分子中有3種氫原子,故其一氯代物有3種,正確;D項(xiàng)，環(huán)己酮分子中六個(gè)飽和碳原子成

環(huán),則分子中所有碳原子不可能共平面，正確。

第15頁(yè)共36頁(yè)

28.司替戊醇是一種新型抗癲癇、抗驚厥藥物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下歹擻述正確的是（）

Oil

A.該有機(jī)物屬于芳香燭

B.該有機(jī)物含有四種官能團(tuán)

C.該有機(jī)物中不含有手性碳原子

D.該有機(jī)物可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)

答案DA項(xiàng)，該有機(jī)物中含有氧元素，屬于煌的衍生物,錯(cuò)誤。B項(xiàng),該有機(jī)物含有醛鍵、羥基、碳碳

雙鍵三種官能團(tuán),錯(cuò)誤。C項(xiàng),1個(gè)該有機(jī)物分子中含有1個(gè)手性碳原子,如圖AH（圖中

標(biāo)有的碳原子為手性碳原子），錯(cuò)誤。D項(xiàng)，該有機(jī)物含有羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng);含有碳

碳雙鍵，可發(fā)生氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng),正通。

29.異黃酮類(lèi)化合物是藥用植物的有效成分。一種異黃酮7.的部分合成路線如圖：

下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說(shuō)法不正確的是（）

A.1molX中含有3mol碳氧。鍵

B.Y中含3個(gè)手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y大

第16頁(yè)共36頁(yè)

D.X、Y、Z遇FeCb溶液均顯色

答案BA項(xiàng)，碳氧單鍵為。鍵,1個(gè)破氧雙鍵中有1個(gè)。鍵和1個(gè)"鍵,1molX中含有3moi碳氧

。鍵,正確;B項(xiàng)，手性碳原子為連有4個(gè)不同基團(tuán)或原子的飽和碳原子,Y中無(wú)手性碳原子,錯(cuò)誤;C項(xiàng)，

與Y分子相比,Z中含有親水基陵基，則Z在水中的溶解度比Y大,正確;D項(xiàng),X、Y、Z三種分子中都含有

酚羥基,遇氯化鐵溶液都顯色,D正確。

30.一種抗血小板聚集的藥物X的結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列說(shuō)法正確的是（）

A.1個(gè)X含有2個(gè)手性碳原子

B.X中存在4種含氧官能團(tuán)

C.1molX最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)

D.1分子X(jué)中含有3個(gè)sp‘雜化的C原子

AH

答案A該有機(jī)物分子中含有手性碳原子的位置如圖所示

子有2個(gè)手性碳原子,A正確;根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,含氧官能團(tuán)為酯基、醒鍵和羥基，有3種含氧官能團(tuán),B錯(cuò)

誤;該有機(jī)物分子中有2個(gè)酯基，其中一個(gè)酯基為酚酯基,1mol酚酯基消耗2molNaOH,因此1mol該

有機(jī)物最多消耗3molNaOH,C錯(cuò)誤;飽和碳原子雜化類(lèi)型為sp3,因此該有機(jī)物中sp‘雜化的C原子有7

個(gè),D錯(cuò)誤。

31.近期我國(guó)科研人員從連翹果實(shí)中分離出一種新的苯乙醇甘衍生物,其結(jié)構(gòu)如圖所示,它對(duì)肝細(xì)胞損

傷表現(xiàn)出較強(qiáng)的抑制作用。下列有關(guān)該物質(zhì)說(shuō)法正確的是（）

第17頁(yè)共36頁(yè)

A.分子中所有碳原子均在同一平面上

B.可與乙醇分子間形成氫鍵,易溶于乙醇

C.lmol該物質(zhì)可發(fā)生催化氧化得到5ml醛基

D.1mol該物質(zhì)最多能與6mol乩發(fā)生加成反應(yīng)

答案B該物質(zhì)分子中含有多個(gè)飽和破原子，因此分子中所有碳原子不可能均在同一平面上,A錯(cuò)誤；

根據(jù)分子結(jié)構(gòu)可知,該物質(zhì)分子中含有多個(gè)羥基,可與乙醇分子間形成氫鍵,易溶解在乙醇中,B正確;該

物質(zhì)分子中含有5個(gè)醇羥基，其中只有2個(gè)羥基連接的C原子上連接有2個(gè)H原子,這兩個(gè)羥基可被催

化氧化為醛基,另外3個(gè)羥基連接的C原子上只有1個(gè)H原子,會(huì)被氧化為版基,C錯(cuò)誤;該物質(zhì)分子中含

有的2個(gè)苯環(huán)及1個(gè)版基都可以在一定條件下與發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多能與7mol112

發(fā)生加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。

32.化合物Z是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,可由下列反應(yīng)制得。

XYZ

下列有關(guān)X、Y、Z的說(shuō)法正確的是（）

A.1molX中含有9mol。鍵

B.X、Y可以用FeCL溶液鑒別

C.Y分子中所有原子可能共平面

第18頁(yè)共36頁(yè)

D.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)

答案B苯環(huán)的6個(gè)碳原子之間有6個(gè)。鍵、1個(gè)大n鍵，雙鍵中有1個(gè)「鍵、1個(gè)。鍵,單鍵都

是。鍵，則1molX中含有。鍵數(shù)目大于9mol,A錯(cuò)誤;酚類(lèi)與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng),X含酚羥基、

Y不含酚羥基,可以用FeCL溶液鑒別,B正確;飽和碳原子是四面體結(jié)構(gòu),、.中含甲基，則Y分子中所有原

子不可能共平面,C錯(cuò)誤;Z中一CH2H直凌連在苯環(huán)上,一CHQH所連碳原子上沒(méi)有II,不可發(fā)生消去反

應(yīng),D錯(cuò)誤。

33.咖啡酸具有抗菌、抗病毒作用，可通過(guò)下列反應(yīng)制得：

下列說(shuō)法正確的是（）

A.1molX最多能與1molNaOH發(fā)生反應(yīng)

B.咖啡酸分子中所有碳原子不可能在同一平面上

C.可用濱水檢驗(yàn)咖啡酸中是否含有X

D.咖啡酸在水中的溶解度比X在水中的溶解度小

答案A1molX含有1mol短基,最多能與1molNaOH發(fā)生反應(yīng),A正確;單鍵可以旋轉(zhuǎn)，咖啡酸分子

中所有碳原子可能在同一平面上,B錯(cuò)誤;X和咖啡酸中均含有碳碳雙鍵，都可以使溪水褪色,且咖啡酸中

含酚羥基，加入浸水變渾濁,不可用浸水檢驗(yàn)咖啡酸中是否含有X,C錯(cuò)誤:咖啡酸中羥基和竣基均能與水

形成氫鍵,故咖啡酸在水中的溶解度比X在水中的溶解度大,D錯(cuò)誤。

34.在微波作用下物質(zhì)Z可通過(guò)下列反應(yīng)合成。下列說(shuō)法正確的是（）

第19頁(yè)共36頁(yè)

().

A.X分子中。鍵、下鍵的數(shù)目比為9：1

B.物質(zhì)Y易溶于水

C.1molY最多能與6molH：發(fā)生加成反應(yīng)

D.物質(zhì)Z在銅催化下被0,氧化為醛

答案A單鍵均為。鍵，一個(gè)雙鍵中有一個(gè)。鍵、一個(gè)冗鍵，所以X分子中。鍵、n鍵的數(shù)目比為

9：1,A正確;物質(zhì)Y中不含親水基，難溶于水,B錯(cuò)誤;苯環(huán)、叛基均可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),所以1mol

Y最多能與8mol見(jiàn)發(fā)生加成反應(yīng),C錯(cuò)誤;物質(zhì)Z中與羥基相連的碳原子上沒(méi)有H原子,不能被催化氧

化,D錯(cuò)誤。

35.我國(guó)首個(gè)自主研發(fā)的膽固醇吸收抑制劑海博麥布的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是()

A.該分子的販異構(gòu)體

B.該分子中含有1個(gè)手性碳原子

C.該物質(zhì)既能與鹽酸反應(yīng),又能與NaOH反應(yīng)

D.該物質(zhì)既能發(fā)生氧化反應(yīng),又能發(fā)生還原反應(yīng)

第20頁(yè)共36頁(yè)

答案B有機(jī)物分子中碳碳雙鍵中兩個(gè)碳原子連有的原子或原子團(tuán)不相同,存在順?lè)串悩?gòu)體,A正確;

I

有機(jī)物分子中有2個(gè)手性碳原子（題圖中含有一2一和一CO一的環(huán)中的碳），B錯(cuò)誤;有機(jī)物分子中含有

的酰胺基既能在鹽酸中發(fā)生水解反應(yīng)，也能在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng),一F也能在NaOH溶液中發(fā)

生水解反應(yīng),C正確;有機(jī)物分子中含有的碳碳雙鍵既能與酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),也能與氫氣

發(fā)生加成（還原）反應(yīng),分子中的羥基也能發(fā)生氧化反應(yīng),D正確。

36.化合物Y是一種藥物中間體，其合成路線中的一步反應(yīng)如下,下列說(shuō)法正確的是（）

A.X分子中所有原子均處于同一平面

B.X、Y分子中含有的官能團(tuán)種類(lèi)相同

C.X-Y發(fā)生了取代反應(yīng)

D.等物質(zhì)的量的X與Y分別與足量浸水反應(yīng),消耗Bn的物質(zhì)的量相同

答案DX中含有甲基,根據(jù)甲烷的空間結(jié)構(gòu)為正四面體形可知,甲基上的所有原子不共面,A錯(cuò)誤;X

所含官能團(tuán)為酚羥基、碳碳雙鍵、醛鍵和酮城基,Y所含官能團(tuán)為酚羥基、酮炭基、醛鍵、碳碳雙鍵和

酯基,B錯(cuò)誤;對(duì)比X和Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,該反應(yīng)為加成反應(yīng),C錯(cuò)誤;根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，酚羥基的對(duì)位和一

個(gè)鄰位上有H原子,與濱水發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與浸水發(fā)生加成反應(yīng),1molX中含有1mol酚羥基

和1mol碳碳雙鍵,即1molX最多消耗B廠的物質(zhì)的量為3mol,同理1molY最多消耗Br,的物質(zhì)的

量為3mol,D正確。

37.異黃酮類(lèi)化合物是藥用植物的有效成分。一種異黃酮Z的部分合成路線如下：

第21頁(yè)共36頁(yè)

o

z

下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說(shuō)法不正確的是（）

A.1molX中含有3mol碳氧。鍵

B.Y與足量的也加成所得的有機(jī)物中含2個(gè)手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y的大

D.X、Y、Z遇FeCL溶液均顯色

答案B碳氧單鍵為。鍵,碳氧雙鍵中有1個(gè)。鍵和1個(gè)式鍵，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1molX中含有3mol

碳氧。鍵,A正確;Y與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)所得的產(chǎn)物中含有如圖*所示的4種手性碳原子:

5

,B錯(cuò)誤;與Y分子相比,Z分子中除含有酚羥基外,還含有親水基粉基，則Z在水中的

溶解度比Y的大,C正確;X、Y、Z三種分子中都含有酚羥基,遇氯化鐵溶液都能顯紫色,D正確。

38.用于治療高血壓的藥物Q的合成路線如下。

第22頁(yè)共36頁(yè)

藥物Q

,A1C1

已知:芳香族化合物與鹵代煌在A1CL催化下可發(fā)生如下可逆反應(yīng):+R'C1=3

R.

+HC1

(DA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,

⑵2D的化學(xué)方程式是。

(3)E與FeCh溶液作用顯紫色,與浸水作用產(chǎn)生白色沉淀。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,

(4)G分子中含兩個(gè)甲基。F-G的反應(yīng)類(lèi)型是。

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是.

(6)L分子中所含的官能團(tuán)有碳氯鍵、酰胺基、

()CH—(：OOC,H,

⑺有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式:

a.屬于戊酸酯;含酚羥基;

b.核磁共振氫譜顯示三組峰,且峰面積之比為1：2：9。

第23頁(yè)共36頁(yè)

liN-CH-CH—NH>

I

⑻HMH/UN凡的同系物CH（丙二胺）可用于合成藥物。

①。3

已知：i.R1HC=CHR2②Zn/HQ’RtHO+R-CHO

△

ii.ROH+NIb―>RNH2+H2O

如下方法能合成丙二胺，中間產(chǎn)物X、Y、Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別

.

（：H/：H=（：H（：H3-{XHYH^H2N—CII—CH—NH2

CH,

答案（l）CH3cH￡00H

CHCHCOOHCH3cHeOOC2H

3濃硫酸.5

（2）Cl+C2H50HLz-Cl+比0

OH

（3）CX

⑷取代反應(yīng)

(6)微鍵、氨基

（8）CRCH0CH3—CH—CNCH3—CH—CN或CH3—CH—CH2NH2

解析CH3cHzCN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng),生成A,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH￡H￡OOH,A與CL在催化劑條

件下發(fā)生反應(yīng)生成B,B與CH50H在濃H?SO,、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D的分子式為C5H9C102,結(jié)

第24頁(yè)共36頁(yè)

ClCH3

^2^OCH—COOQH5CH3CHCOOH

合后續(xù)產(chǎn)物Cl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ci,D的結(jié)

CH3cHeOOC2H5

I

構(gòu)簡(jiǎn)式為Cl°E的分子式為CHQ,與FeCL溶液作用顯紫色,與濱水作用產(chǎn)生白色沉淀,

則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E與W(GHQ)在酸性、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成F,F與CL發(fā)生反應(yīng)

生成G,G的分子式為GB2CIQ,G與HC1在A1CL條件下發(fā)生已知信息反應(yīng)的逆反應(yīng)生成M,結(jié)合后續(xù)產(chǎn)

逆推可知,M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,G分子中含兩個(gè)甲基，結(jié)合G

的分子式可知,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，逆推F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

NHCH2CH2NH2

，由L可得到藥物Q。

第25頁(yè)共36頁(yè)

⑺若要滿足屬于戊酸酯,含酚羥基,核磁共振氫譜顯示三組峰,且峰面積之比為1：2：9的條件，則說(shuō)明

產(chǎn)Y

CH,—C—COO-^^^—0H

存在三個(gè)等效的甲基(-cib),故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C1

(8)由題中已知可知，CH3CH-CHCH：,發(fā)生已知信息i的反應(yīng)生成X,則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH￡HO,X與

0H

I

HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成Y,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3-CH-CN,Y與NL發(fā)生已知信息ii的反應(yīng)生成Z,Z的

NH2

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3-CH-CN,z與H2發(fā)生反應(yīng)生成丙二胺或者Y先與發(fā)生反應(yīng)生成Z,Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

OH

I

為CH3—CH—CHzNH2,Z再與陽(yáng)發(fā)生已知信息ii的反應(yīng)生成丙二胺。

39.化合物同是合成某高血壓藥物的中間體,VIII的合成路線如圖：

「人三NH一定條件RCON

已知:①/+RCOC1-------*\+HC1;

第26頁(yè)共36頁(yè)

_NaCNHjO+

②RX----呻CN-----RCOOHe

回答下列問(wèn)題:

⑴I【的名稱(chēng)為,IV的結(jié)溝簡(jiǎn)式為O

⑵V中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)為,\皿的核磁共振氫譜中有組信號(hào)峰。

（3）相同條件下,vi與vn反應(yīng)還能生成另一種副產(chǎn)物,寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程

式:；其反應(yīng)類(lèi)型為

CH2COC1

⑷丁二酰氯CH2coe1是許多有機(jī)合成的中間體，參照上述合成路線及信息，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以乙烯為原料合

成丁二酰氯的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）.

CN

答案（1）1,2-二溪乙烯

（2）酸鍵、粉基7

CHCOOHCHCOCI

122

Br2NaCNHjOI_八SOC12?,

(4)CH2rH2—*CH2BrCH2Br----^CCH2CH2CN------>CH2coOH----->CH2COCl

解析II、HI、IV、V、VI的結(jié)構(gòu)分別為BrCH-CHBrxBrCH2CHBrCNx

⑵Mil分子中含有的等效氫有如圖所示的7種:

2

3

，故核磁共振氫譜中有7組信號(hào)峰。（3）VI與即以物質(zhì)的量之比

為2：1反應(yīng)生成它們還可以以物質(zhì)的量之比為1：1發(fā)生取代反應(yīng)。

第27頁(yè)共36頁(yè)

解題思路觀察VI與VII的官能團(tuán)及二者反應(yīng)的條件,可知其反應(yīng)原理與已知①相同,斷N-H鍵和C-C1

鍵,發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物中有小分子HC1。

40.化合物H是合成雌酮激素的中間體，科學(xué)家們采用如下合成路線:

回答下列問(wèn)題：

(1)D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為,C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為。

⑵F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,可用于鑒別E和F的試劑為o

⑶B生成C的化學(xué)方程式為o

(4)D還可用于形成一種高分子化合物虬該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(5)H和1L在一定條件下充分反應(yīng),所得產(chǎn)物中含有的手性碳原子個(gè)數(shù)為個(gè)。

(6)E的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種,其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為

6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②苯環(huán)上有三個(gè)取代基且其中兩個(gè)為酚羥基

第28頁(yè)共36頁(yè)

（7）寫(xiě)出以苯和為原料制各化合物的合成路線（參照以上合成路線,其

他試劑任選）。_

答案（1）①竣基、氨基②還原反應(yīng)

0

發(fā)生反應(yīng)生成B,B中氫原子被硝基取代生成C,C中硝基被還原生成D中氨基,

,D發(fā)生取代反應(yīng)生成E,F發(fā)生取代反應(yīng)生成G,則E中酚羥基上的氫原

CH?O

COOH

子被甲基取代生成的F為,G中氯原子被甲基取代生成H。

第29頁(yè)共36頁(yè)

O2N

(I)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)及D的結(jié)構(gòu)可知C—1)過(guò)程中發(fā)生還原反應(yīng)。

CH3O

COOH

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E含酚羥基,與FeCL溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，鑒別E和F

的試劑為FeCL溶液。

⑶B和濃硝酸在濃硫酸催化下發(fā)生取代反應(yīng)生成C。

(4)D中竣基和氨基發(fā)生自身縮聚反應(yīng)得到高分子化合物Me

(5)H和H,發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物中含有手性碳原子，如圖中標(biāo)有的碳原子為手性碳原子,

0H

CH,0，含有3個(gè)。

⑹E為H0OH,E的同分異構(gòu)體符合下列條件:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有一CHO;②

苯環(huán)上有三個(gè)取代基且其中兩個(gè)為酚羥基,另一個(gè)取代基為一CH2cH2cH￡H0、一CH(CHjCH￡HO、

一CH二CH(CHJCHO、一CH(CH2cH3)CHO、

-C(OU2CHO,2個(gè)酚羥基、1個(gè)含有醛基的支鏈在苯環(huán)上有6種排列方式,所以符合條件的同分異構(gòu)體

有5X6=30種,其中核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

和氫氣發(fā)生加

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41.化合物I是一種手性有機(jī)醫(yī)藥材料。實(shí)驗(yàn)室由A制備【的一種合成路線如圖:

NaOH/H,()

-△~"

RR'

①。3,

已知:①HH②HQ/Z；RCHO+R'CHO;

OH

人CHO

z

NaOH/HtORV

②RCHO+R'CH2CHO△*IV。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

⑴化合物C的名稱(chēng)為,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)1個(gè)I分子中含有手性碳原子的個(gè)數(shù)為。

⑶由C生成E的反應(yīng)類(lèi)型為,由E生成F的反應(yīng)條件為。

(4)寫(xiě)出由H和E合成］的化學(xué)方程式:。

(5)E有多種同分異構(gòu)體,其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

i.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；

ii.能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出C02;

iii.能與FeCl,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

寫(xiě)出其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且峰面積之比為3：2：2：1：1的同分異構(gòu)

體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

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o

COOH

⑹請(qǐng)利用題干中給出的信息反應(yīng)①②，寫(xiě)出以\為原料制備化合物\

(在方框中填入相應(yīng)反應(yīng)條件,橫線

處填寫(xiě)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

o0

答案(1)①苯甲醛②0H

(2)2

(3)①加成反應(yīng)②濃硫酸、加熱

（6）0,H?0/Zn（或CHCHO）CH￡II0（或）Na0H/H20,A

OH

尸