2.2.2 酚的性質(zhì) 課件高二化學(xué)魯科版（2019）選擇性必修3

第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第2節(jié)醇和酚第二課時(shí)酚的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)1、了解苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和用途。2、掌握苯酚的重要性質(zhì)及其檢驗(yàn)方法以及進(jìn)行苯酚性質(zhì)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)。3、掌握醇和酚結(jié)構(gòu)的差別，理解苯酚分子中羥基和苯環(huán)相互影響，從苯酚的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)遷移到酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)性質(zhì)。茶多酚兒茶素乙酰氨基酚丁香酚生活中有哪些物質(zhì)中含有酚？1.酚的定義芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物稱為酚。2.命名酚的命名是在苯、萘等名稱后面加上“酚”字；若苯環(huán)上有取代基，將取代基的位次和名稱寫(xiě)在前面。苯酚鄰甲基苯酚萘酚3.苯酚的分子結(jié)構(gòu)由于苯酚分子中的O—H單鍵可旋轉(zhuǎn)，羥基上的氫原子不一定與苯環(huán)共平面，故苯酚分子中至少有12個(gè)原子共面，最多有13個(gè)原子共平面。4、苯酚的物理性質(zhì)

純凈的苯酚是沒(méi)有顏色、具有特殊的氣味的晶體露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。苯酚有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。實(shí)驗(yàn):取少量苯酚加入水中，苯酚不能完全溶解在水中，加熱到65℃時(shí)，溶液變澄清，停止加熱后，溶液重新變渾濁(乳濁液)。熔點(diǎn)：40.9℃；常溫時(shí)，苯酚在水中溶解度不大當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能跟水互溶，苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機(jī)溶劑。請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)苯酚的結(jié)構(gòu)，結(jié)合以下兩個(gè)角度分析預(yù)測(cè)苯酚性質(zhì)1、苯環(huán)對(duì)羥基的影響2、羥基對(duì)苯環(huán)的影響【性質(zhì)探究】苯酚的化學(xué)性質(zhì)知識(shí)支持1①受苯環(huán)的影響，苯酚分子中羥基上的氫原子能在水溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生H+②苯酚分子中的碳氧鍵受苯環(huán)的影響不易斷裂知識(shí)支持2連在苯環(huán)上的羥基對(duì)其鄰位和對(duì)位的碳?xì)滏I的影響尤為明顯滴加NaOH溶液OH+NaOHONa+H2O⑴苯環(huán)對(duì)羥基的影響酸性—OH—O+H①苯酚溶液滴加2-3滴石蕊試劑現(xiàn)象：無(wú)明顯現(xiàn)象②苯酚溶液滴加NaOH溶液現(xiàn)象：溶液由渾濁變澄清加入稀鹽酸通入CO2ONa+HClOH+NaCl④向苯酚鈉溶液中通CO2,觀察現(xiàn)象③向苯酚鈉溶液中通HCl,觀察現(xiàn)象現(xiàn)象：溶液由澄清變渾濁?，F(xiàn)象：溶液由澄清變渾濁。苯酚的酸性比碳酸弱苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸弱H2CO3>C6H5OH>HCO3－思考：為什么生成NaHCO3而不是Na2CO3？苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。苯酚懸濁液滴加Na2CO3溶液OHONa+2Na+H222（2）苯酚分子中的碳氧鍵受苯環(huán)的影響不易斷裂，故苯酚不能與HX發(fā)生取代反應(yīng)C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因乙醇和苯酚的化學(xué)性質(zhì)歸納總結(jié)無(wú)有不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)溫和反應(yīng)較劇烈苯環(huán)對(duì)羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑加入苯酚溶液溴水現(xiàn)象：有白色沉淀產(chǎn)生2，4，6-三溴苯酚結(jié)論：受羥基的影響，苯基上的鄰、對(duì)位的H變得更活潑了，容易被取代。該反應(yīng)可用作苯酚的檢驗(yàn)和定量測(cè)定。⑵羥基對(duì)苯環(huán)的影響苯環(huán)上的取代反應(yīng)a.實(shí)驗(yàn)：將少量苯酚稀溶液滴加到過(guò)量的飽和溴水中。交流研討苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代氫原子數(shù)結(jié)論原因濃溴水液溴不需要催化劑FeBr3作催化劑三個(gè)

一個(gè)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯容易－OH對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)羥基鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再過(guò)濾的方法？思考

不能用溴水。（1）雖然苯酚會(huì)和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚難溶于水，但易溶于苯中而不易分離。（2）從除雜徹底的角度來(lái)說(shuō)，加溴水要過(guò)量，而過(guò)量的溴又混入了苯中。方法：先加入足量的燒堿溶液，然后再分液（上層即為苯）。b.硝化反應(yīng)＋3HNO3

＋3H2O濃硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）△實(shí)驗(yàn)：向盛有少量苯酚溶液的試管中滴加幾滴FeCl3

溶液，觀察現(xiàn)象?，F(xiàn)象：溶液變成紫色

苯酚與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)時(shí)由于有絡(luò)合物生成的緣故。此反應(yīng)常用于酚的鑒別。+Fe3+6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+OH⑶苯酚的顯色反應(yīng)反應(yīng)原理:加入FeCl3溶液酚醛樹(shù)脂：電木，就是苯酚和甲醛聚合反應(yīng)合成的。

分析反應(yīng)的斷鍵部位和成鍵部位，理解反應(yīng)實(shí)質(zhì)。由于羥基的影響，使羥基鄰對(duì)位上的氫原子活化。⑷苯酚的聚合反應(yīng)H+OHCH2nHOH＋(n-1)H2O＋3H2

Ni△OHOH（環(huán)己醇）(5)加成反應(yīng)①可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O點(diǎn)燃②與氧氣反應(yīng)

放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸蓪?duì)-苯醌。③與酸性KMnO4溶液反應(yīng)苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色(6)氧化反應(yīng)：酚醛樹(shù)脂線路板5.苯酚的用途

苯酚是重要的有機(jī)化工原料，制酚醛樹(shù)脂、醫(yī)藥（如阿司匹林）、染料等，農(nóng)藥、香料、涂料等；稀溶液用作防腐劑和消毒劑。（1）甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂；（2）從葡萄中提取的酚具有延緩衰老的功效，可用于制造化妝品；（3）茶葉中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制備抗癌藥物和食品防腐劑；（4）多農(nóng)藥的主要成分也含有酚類物質(zhì)。酚類化合物的用途課堂小結(jié)酚結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯酚的結(jié)構(gòu)芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物苯酚的物理性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)有特殊氣味的無(wú)色晶體常溫水中的溶解度不大，溫度高于65℃時(shí)則能與水互溶有毒，具有腐蝕性弱酸性與濃溴水反應(yīng)與FeCl3反應(yīng)聚合反應(yīng)顯紫色1、下列物質(zhì)與苯酚互為同系物的是（）B2、下列關(guān)于苯酚的敘述中，不正確的是()

A.其水溶液顯酸性，俗稱石炭酸B.苯酚暴露在空氣中，會(huì)因與CO2作用而變成粉紅色C.在水中的溶解度隨溫度的升高而增大，超過(guò)65℃可與水混溶D.其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，如果不慎沾在皮膚上，應(yīng)立即用酒精擦洗B①＋H2O＋CO2―→ ＋NaHCO3②2＋H2O＋CO2―→2 ＋Na2CO3③＋NaHCO3―→ ＋H2CO3④＋Na2CO3―→＋NaHCO33、已知酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镠2CO3>>HCO3-

，則下列化學(xué)方程式中正確的是()

A.①③B.②③ C.①④ D.②④C4、甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的最佳方法是()

A.加入足量的NaOH溶液充分振蕩后，用分液漏斗分液棄除下層溶液B.加入溴水，生成三溴苯酚，再過(guò)濾除去C.加水，加熱超過(guò)70℃(苯酚在熱水中溶解度很大)，然后用分液漏斗振蕩分液后，棄除下層溶液D.將混合物蒸餾(甲苯沸點(diǎn)110℃，苯酚沸點(diǎn)182℃)，可先蒸出甲苯A5、下列關(guān)于苯酚的敘述，不正確的是()

A.將苯酚晶體放入少量水中，加熱至全部溶解，冷卻至50℃形成乳濁液B.