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波譜分析緒論學(xué)習(xí)要求概述波譜分析的發(fā)展

四譜比較應(yīng)用舉例本課程的內(nèi)容及要求參考資料吸收光譜學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)學(xué)習(xí)要求

教學(xué)要求:1、了解波譜鑒定是測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的重要手段。2、了解四譜具有快速、靈敏、準(zhǔn)確和信息豐富的特點(diǎn)。3、掌握分子光譜的原理。重點(diǎn):分子光譜的類型及表示方式難點(diǎn):分子光譜原理概述

研究有機(jī)化合物,不論是從天然產(chǎn)物中提取的還是化學(xué)方法合成的,都要測(cè)定它們的分子結(jié)構(gòu)。

科研和生產(chǎn)中遇到的有機(jī)分析問(wèn)題原料的分析

產(chǎn)品的分析

中間產(chǎn)物的分析

混合物的分析

新化合物的分析

其他如食物分析、臨床分析、藥物分析、環(huán)境分析、生物化學(xué)分析、石油化學(xué)分析,以及法醫(yī)分析

經(jīng)典的化學(xué)方法是研究有機(jī)結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ),在現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)研究中仍占有重要地位。

初步檢驗(yàn):顏色、氣味、狀態(tài)、灼燒實(shí)驗(yàn)

測(cè)定物理常數(shù):熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、折光率、比旋光度、分子量元素定性分析

溶解度分組

官能團(tuán)分類試驗(yàn)經(jīng)典的化學(xué)方法費(fèi)時(shí)、費(fèi)力、費(fèi)錢(qián),試劑的消耗量大。特別是對(duì)一些復(fù)雜有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究,有時(shí)要花費(fèi)有機(jī)化學(xué)家?guī)啄晟踔翈资?、幾代人的精力。而得到的結(jié)構(gòu)還會(huì)有某些錯(cuò)誤,例如,對(duì)膽固醇結(jié)構(gòu)式的確定經(jīng)三十八年(1889~1927)的工作獲得的結(jié)構(gòu)式(為此曾頒發(fā)了諾貝爾獎(jiǎng)金,1928年頒發(fā)給德國(guó)人文道斯)。后經(jīng)X射線衍射證明還有某些錯(cuò)誤。經(jīng)典的化學(xué)方法的局限

鴉片中嗎啡堿結(jié)構(gòu)的測(cè)定,從1805年開(kāi)始研究,直至1952年才完全闡明,歷時(shí)147年。例如:現(xiàn)代有機(jī)分析方法1.色譜分析法

現(xiàn)在的有機(jī)物結(jié)構(gòu)測(cè)定,則采用現(xiàn)代有機(jī)分析法,其優(yōu)點(diǎn)是:省時(shí)、省力、省錢(qián)、快速、準(zhǔn)確,試劑耗量是微克級(jí)的,甚至更少。它不僅可以研究分子的結(jié)構(gòu),而且還能探索到分子間各種集聚態(tài)的結(jié)構(gòu)構(gòu)型和構(gòu)象的狀況,對(duì)人類所面臨的生命科學(xué)、材料科學(xué)的發(fā)展,是極其重要的。

利用物質(zhì)的相互吸引力的不同,吸附、解吸,從而將混合物分離成純品。它主要包括:氣相色譜法、液相色譜法、薄層色譜法等。它是一類高效的分離方法。

測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代物理方法有多種,常用的有紫外光譜(ultraviolerspectroscopy縮寫(xiě)為UV)、紅外光譜(infraredspectroscopy縮寫(xiě)為IR)、核磁共振譜(nuclearmagneticresonancespectroscopy縮寫(xiě)為NMR)和質(zhì)譜(massspectroscopy縮寫(xiě)MS),簡(jiǎn)稱四譜。也稱波譜分析。

2.波譜分析法波譜分析:對(duì)純樣品(可由色譜分析提供)用光譜的方法進(jìn)行有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析。既可定性分析,又可定量分析。3.“四譜”的產(chǎn)生帶電物質(zhì)粒子的質(zhì)量譜(MS)↑↗電子能級(jí)躍遷(UV)分子→原子↓↘核自旋能級(jí)的躍遷(NMR)振動(dòng)能級(jí)(IR)

4.波譜法特點(diǎn):

(1)樣品用量少,一般來(lái)說(shuō)2~3mg即可(最低可少到<1mg);

(2)除質(zhì)譜外,其它方法無(wú)樣品消耗,可回收再使用;

(3)省時(shí)、簡(jiǎn)便

(4)配合元素分析(或高分辨質(zhì)譜),可以準(zhǔn)確地確定化合物的結(jié)構(gòu)

在波譜分析前應(yīng)廣泛了解化合物的來(lái)源、分離手段和相似的物理化學(xué)性質(zhì),這些信息不失為結(jié)構(gòu)分析的手段。

使用波譜分析鑒定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)時(shí),應(yīng)了解UV、IR、NMR、MS各種分析方法的特定功能;在利用譜圖提供的信息時(shí),要相互參照,相互補(bǔ)充,才能更有效地、準(zhǔn)確地確定未知物的分子結(jié)構(gòu)。測(cè)定方法鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯乙苯沸點(diǎn)

(用量~40mg)144.4139.1138.3136.2折光率

(用量~80mg)1.50551.49721.49581.4959化學(xué)轉(zhuǎn)化產(chǎn)物

(氧化

)及其熔點(diǎn)

(用量~20mg)鄰苯二甲酸210-211d間苯二甲酸348對(duì)苯二甲酸>300苯甲酸122.13核磁共振氫譜(用量~2mg)2.2,7.12.3,7.02.3,7.11.3,2.7,7.2紅外光譜(用量~2mg)

紫外光譜(用量~2mg)265(23),271(2.2)269(2.3),274(2.3)267(2.7),275(2.7)206(4.5),259(2.2)

實(shí)例——分子式為C8H10的化合物可能結(jié)構(gòu):三十年代UV四十年代IR五十年代NMRMS官能團(tuán)一般文獻(xiàn)給出的數(shù)據(jù):NMR:詳細(xì)MS:分子量IR:主要官能團(tuán)一般無(wú)UV數(shù)據(jù)波譜分析的發(fā)展}分子式,分子骨架連接}起源于二十世紀(jì)國(guó)內(nèi)國(guó)外光譜類多多色譜類各校情況不一樣。多電化學(xué)各校情況不一樣。少。有的院校甚至不開(kāi)設(shè)電化學(xué)實(shí)驗(yàn)。核磁少少質(zhì)譜各校情況不一樣。一般與色譜聯(lián)用。如:GCMS各校情況不一樣。一般與色譜聯(lián)用。如:GCMS儀器臺(tái)套數(shù)一般1~2臺(tái),少數(shù)有多臺(tái)。一般1~2臺(tái),少數(shù)有多臺(tái)。實(shí)驗(yàn)中使用的儀器類型對(duì)比分析1.UV、IR、NMR、MS與計(jì)算機(jī)聯(lián)機(jī)

產(chǎn)生了FTIR、FTNMR、二維NMR(CT斷層掃描)2.與計(jì)算機(jī)、色譜儀聯(lián)機(jī)

GC-MS-COM;HPLC-MS-COM;GC-FTIR-COM

13C-FTNMR-COM

70年代,發(fā)達(dá)國(guó)家普及了波譜儀、質(zhì)譜儀。80年代,我國(guó)開(kāi)始引進(jìn);90年代普遍引進(jìn)。波譜分析的發(fā)展主要體現(xiàn)在三個(gè)方面:3.增加了光譜儀的各種附件

以紅外光譜為例:紅外顯微鏡、漫反射附件、衰減全反射附件、高壓紅外附件、中紅外光纖附件等。

分析方法更簡(jiǎn)便,應(yīng)用范圍更廣泛,分析結(jié)構(gòu)的能力更強(qiáng),效率更高。

例:FTIR-配近紅外智能型面上漫發(fā)射附件。這一附件使操作簡(jiǎn)化,無(wú)需制樣。在有效采集樣品光譜的同時(shí),消除了被測(cè)樣品外包裝(如:玻璃瓶等)帶來(lái)的鏡反射影響??芍苯訙y(cè)試固體、袋或瓶包裝中的粉末、液體。四譜比較1.測(cè)定方法的靈敏度

MS>UV>IR>1H-NMR>13C-NMR

ugmg2.儀器的價(jià)格差距MS、NMR>>IR、UV;FTIR>IRNMR_100uHz幾十萬(wàn)元NMR_400uHz百萬(wàn)元US高檔的也有上百萬(wàn)元3.從測(cè)定技能

UV、IR、簡(jiǎn)易的NMR操作較簡(jiǎn)單;而精密的聯(lián)用儀器。如:GC-MS-COM;HPLC-MS-COM;GC-FTIR-COM、13C-FTNMR-COM,因操作復(fù)雜,一般配備具有一定技術(shù)水平的專門(mén)操作人員。4.獲取信息的多寡程度NMR>MS>IR>UV氫原子在化合物中的分布(1H-NMR);碳的骨架(13C-NMR)分子、離子質(zhì)量官能團(tuán)信息共軛體系的信息5.實(shí)驗(yàn)所需理論背景知識(shí)NMR>>MS>IR~UV應(yīng)用舉例1.NMR技術(shù)用于生物大分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定。

如:蛋白質(zhì)的一、二級(jí)結(jié)構(gòu)的測(cè)定。1991年獲諾貝爾獎(jiǎng)。

迄今,已經(jīng)有12位科學(xué)家因在核磁共振研究領(lǐng)域的突出貢獻(xiàn)而分別獲得諾貝爾物理學(xué)、化學(xué)、生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。2.核磁共振成像技術(shù)(NuclearMagneticResonanceImaging,簡(jiǎn)稱NMRI)

是獲取樣品平面(斷面)上的分布信息,稱作核磁共振計(jì)算機(jī)斷層成象,也就是切片掃描方式。核磁共振手段可測(cè)定生物組織中含水量分布的圖像,這實(shí)際上就是質(zhì)子密度分布的圖像?,F(xiàn)已對(duì)生物組織的病變和其含水量分布的關(guān)系作過(guò)廣泛的研究。病變會(huì)使組織中的含水量發(fā)生變化,所以,通過(guò)水含量分布的情況就可以把病變部位找出來(lái)。4.FTIR檢測(cè)珠寶

配合紅外光導(dǎo)纖維附件、紅外顯微附件5.剖析某種產(chǎn)品6.用于處理交通事故。(涂料碎片的檢測(cè))7.在宇宙探索中,GS-MS聯(lián)用已成功地用于海盜號(hào)檢測(cè)儀,測(cè)定了火星的大氣成分。8.在體育競(jìng)賽中,

GS-MS、HPLS-MS聯(lián)用已用來(lái)測(cè)定運(yùn)動(dòng)員尿樣中的興奮劑。3.FTIR與遙感技術(shù)結(jié)合監(jiān)測(cè)空氣污染情況

首先讓光譜儀的接受望遠(yuǎn)鏡通過(guò)跟蹤反射鏡,對(duì)準(zhǔn)煙羽附近的無(wú)污染天空處,測(cè)太陽(yáng)光的輻射,然后,再對(duì)準(zhǔn)煙羽,測(cè)量氣體對(duì)太陽(yáng)輻射之吸收,求得它的光譜透過(guò)率。

首先必須了解UV、IR、NMR、MS各種方法的基本原理、操作要點(diǎn)、掌握譜圖解析的方法和特點(diǎn),進(jìn)而培養(yǎng)應(yīng)用多種譜圖綜合解析未知物的能力。本課程的內(nèi)容及要求要求:

本課程是化學(xué)專業(yè)的選修課。開(kāi)設(shè)的目的是使學(xué)生了解光譜鑒定是測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的重要手段,具有快速、靈敏、準(zhǔn)確和信息豐富的特點(diǎn)。通過(guò)學(xué)習(xí),要求學(xué)生能掌握UV、IR、NMR、MS等四譜解析的基本原理、儀器結(jié)構(gòu)、方法特點(diǎn)、圖譜解析、綜合解析的一般方法。推薦參考書(shū):1.寧永成編著,《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定與有機(jī)波譜學(xué)》,科學(xué)出版社,20012.謝晶曦編著,《紅外光譜在有機(jī)化學(xué)和藥物化學(xué)中的應(yīng)用》,科學(xué)出版社,1987

3.陳耀祖編著,《有機(jī)分析》4.姚新生等編著,《有機(jī)化合物波譜分析》,人民衛(wèi)生出版社,19815.《波譜分析法》,于世林主編,重慶大學(xué)出版社。1.日本波譜檢索網(wǎng)站(免費(fèi))http//riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi2.美國(guó)國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)與技術(shù)研究院NIST的物性數(shù)據(jù)庫(kù)網(wǎng)站http///chemistry推薦網(wǎng)站:有機(jī)元素定性分析

在科學(xué)研究中合成新的有機(jī)化合物后,通過(guò)測(cè)定這個(gè)化合物中的系些元素的含量,判斷它是否與所預(yù)期的相符。在一定的條件下進(jìn)行新的有機(jī)化合物的合成,產(chǎn)生了非預(yù)期的反應(yīng)時(shí)應(yīng)的過(guò)程。從天然初中分離出新的有機(jī)化合物時(shí),測(cè)定它的組成。確定工農(nóng)業(yè)產(chǎn)品的規(guī)格或質(zhì)量分析醫(yī)藥,例如砷的制劑。測(cè)定很合物中某組份的含量,在這混合物中只有這一個(gè)組份合有某種元素。元素定性分析的方法氧化法:濕法(濃硝酸溶)、干法(氧瓶燃燒)還原法:鈉熔法灼燒法:分析金屬元素灼燒實(shí)驗(yàn):灼燒試驗(yàn)的目的是觀察樣品在受熱時(shí)的變化和燃燒時(shí)的現(xiàn)象,通過(guò)灼燒試驗(yàn)可以得到對(duì)鑒定未知物種類很有用的線索,灼燒試驗(yàn)可以判斷化合物的類型,如多硝基化合物容易爆炸,多鹵化合物不易燃燒,淀粉無(wú)熔點(diǎn),鹽類難熔化,萘易升華。元素的鑒定硫的鑒定氮的檢定(對(duì)硝基苯甲醛-鄰二硝基苯、聯(lián)苯胺醋酸銅)聯(lián)苯胺-醋酸銅硫和氮的檢定

鹵素的鑒定磷的檢定

硅的檢定

有機(jī)物的溶解度分組溶劑:水、乙醚、5%NaOH、5%NaHCO3、5%HCl及冷濃H2SO4溶解度的測(cè)定

依次使用各種溶劑應(yīng)記住所含的元素必要時(shí)在水浴中加熱,但必須冷到室溫觀察結(jié)果除形成均勻的液體外,能起化學(xué)反映,不論能否形成均勻液體,都稱為溶解。根據(jù)溶解度進(jìn)行分組

在水中的溶解度:

極性化合物易溶于水,凡能形成氫鍵的化合物都易溶于水,離子型有機(jī)化合物易溶于水

在乙醚中的溶解度:非極性化合物或弱極性化合物能溶于乙醚,強(qiáng)極性化合物不易溶于乙醚

在5%NaOH溶液及5%NaHCO3溶液中的溶解度:區(qū)分強(qiáng)有機(jī)酸和弱有機(jī)酸在5%HCl中的溶解度:溶于稀鹽酸的化合物是堿性化合物冷濃H2SO4:是否惰性化合物組所含元素化合物類型S1組(包含一個(gè)官能團(tuán)不超過(guò)5個(gè)碳原子的化合物)只含C、H、O含N含鹵素含S醇、醛、酮、羧酸、酸酐、縮醛、酯、醚、部分1,2—二元醇及多羥基酚胺、酰胺、硝基烷以上化合物的鹵素衍生物巰基酸S2組(含兩個(gè)或兩個(gè)以上極性官能團(tuán)的強(qiáng)極性離子型化合物)只含C、H、O含金屬含N含鹵素含S多元醇、二元醇、多元羧酸、羥基酸、簡(jiǎn)單的糖羧酸鹽、酚鹽、金屬絡(luò)合物等胺的有機(jī)及無(wú)機(jī)酸鹽、氨基酸、酰胺、胺、脲等鹵代酸、酰鹵、鹵醛等磺酸、亞磺酸A1組(強(qiáng)酸性化合物)只含C、H、O含N含鹵素含S10個(gè)碳以下的羧酸、酸酐氨基酸、多硝基酚鹵代酸、鹵代酚磺酸、亞磺酸、磺酰氯A2組(弱酸性化合物)只含C、H、O含N含鹵素含S高碳羧酸、酸酐、酚、烯醇氨基酸、硝基酚、酰胺、醌脲、伯仲硝基烷鹵代酚硫醇、硫酚、氨基磺酸、醌酰、伯胺B組(堿性化合物)

胺(負(fù)性基取代芳胺及二芳基三芳基除外)芳肼,N—二烷基酰胺M組含N含S含鹵素酰胺、多硝基芳胺、二芳基三芳基胺、腈硫醇、硫酸酯、砜、硫脲多鹵代芳胺、鹵代酰胺N組

不飽和烴、易磺化芳烴。醇、醛、酮、酯、多糖、醚等I組

烷烴、簡(jiǎn)單芳烴、鹵代烴、二芳基醚等官能團(tuán)檢驗(yàn)烴類的檢驗(yàn)鹵代烴的檢驗(yàn)羥基化合物的檢驗(yàn)醚的檢驗(yàn)羰基化合物的檢驗(yàn)羧酸衍生物的檢驗(yàn)胺類的檢驗(yàn)硝酸化合物的檢驗(yàn)烴類的檢驗(yàn)溴的四氯化碳溶液試驗(yàn)

高錳酸鉀試驗(yàn)

重金屬炔化物試驗(yàn)

芳烴的檢驗(yàn)

硫酸—甲醛試驗(yàn)

無(wú)水三氯化鋁—三氯甲烷試驗(yàn)

鹵代烴的檢驗(yàn)硝酸銀溶液試驗(yàn)

碘化鈉—丙酮溶液試驗(yàn)

硝酸銀試驗(yàn)為SN1反應(yīng),碘化鈉—丙酮溶液試驗(yàn)為SN2反應(yīng)羥基化合物的檢驗(yàn)

灰綠色紅色酰氯試驗(yàn)

釩—8—羥基喹啉試驗(yàn)

鄰位多元醇的檢驗(yàn)

酚類的檢驗(yàn)

溴水試驗(yàn)

三氯化鐵試驗(yàn)

亞硝酸試驗(yàn)(李伯曼試驗(yàn))

醚的檢驗(yàn)

氫碘酸試驗(yàn)(Zeisel試驗(yàn))

羰基化合物的檢驗(yàn)

2,4—二硝基苯肼試驗(yàn)

杜倫(Tollen’s)試驗(yàn)

羧酸衍生物的檢驗(yàn)

羥肟酸鐵試驗(yàn)

羧酸?;苌锏臋z驗(yàn)

胺類的檢驗(yàn)伯、仲、叔胺的區(qū)別試驗(yàn)

腈試驗(yàn)

硝酸化合物的檢驗(yàn)

氫氧化亞鐵試驗(yàn)

氫氧化鈉—丙酮試驗(yàn)

一、光的波動(dòng)性有波長(zhǎng)、頻率兩個(gè)特征。

每種波長(zhǎng)的光的頻率不一樣,但光速都一樣即3×1010cm/s。波長(zhǎng)與頻率的關(guān)系為:υ=c/λυ=頻率,單位:赫(HZ);λ=波長(zhǎng),單位:厘米(cm),表示波長(zhǎng)的單位很多。如:1nm=10-7cm=10-3μm吸收光譜學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)光是電磁波,具有波粒二象性。

光的能量光具有波粒二相性。光量子的能量為:E=hυ=hc/λ=hcσh-普郎克常數(shù)(6.626×10-34J.S)

σ=1/λ

波數(shù)(σ):1cm長(zhǎng)度中波的數(shù)目二、光的粒子性(能量)三、分子的運(yùn)動(dòng)和能量

E=E內(nèi)

+E平動(dòng)

+E轉(zhuǎn)動(dòng)

+E振動(dòng)

+E電子+E內(nèi)旋

能量變化較大的分子內(nèi)部運(yùn)動(dòng)方式主要有三種:所以分子的總能量可以認(rèn)為是這三種能量的總和:

E分子=E電子+E振動(dòng)+E轉(zhuǎn)動(dòng)若用△E電子、△E振動(dòng)、△E轉(zhuǎn)動(dòng)分別表示電子能級(jí)、振動(dòng)能級(jí)轉(zhuǎn)動(dòng)能級(jí)差,即有△E電子

E振動(dòng)

E轉(zhuǎn)動(dòng)。處在同一電子能級(jí)的分子,可能因其振動(dòng)能量不同,而處在不同的振動(dòng)能級(jí)上。當(dāng)分子處在同一電子能級(jí)和同一振動(dòng)能級(jí)時(shí),它的能量還會(huì)因轉(zhuǎn)動(dòng)能量不同,而處在不同的轉(zhuǎn)動(dòng)能級(jí)上。電子能級(jí)振動(dòng)能級(jí)轉(zhuǎn)動(dòng)能級(jí)BA分子中電子能級(jí)、振動(dòng)能級(jí)和轉(zhuǎn)動(dòng)能級(jí)示意圖

圖中A和B表示不同能量的電子能級(jí)。在每一電子能級(jí)上有許多間距較小的振動(dòng)能級(jí),在每一振動(dòng)能級(jí)上又有許多更小的轉(zhuǎn)動(dòng)能級(jí)。

當(dāng)用頻率為

的電磁波照射分子,而該分子的較高能級(jí)與較低能級(jí)之差△E恰好等于該電磁波的能量h

時(shí),即有

△E=h

(h為普朗克常數(shù))此時(shí),在微觀上出現(xiàn)分子由較低的能級(jí)躍遷到較高的能級(jí);在宏觀上則透射光的強(qiáng)度變小。若用一連續(xù)輻射的電磁波照射分子,將照射前后光強(qiáng)度的變化轉(zhuǎn)變?yōu)殡娦盘?hào),并記錄下來(lái),然后以波長(zhǎng)為橫坐標(biāo),以電信號(hào)(吸光度A)為縱坐標(biāo),就可以得到一張光強(qiáng)度變化對(duì)波長(zhǎng)的關(guān)系曲線圖——分子吸收光譜圖。E=hvE=hc/λ

分子獲得能量后,可以增加原子的轉(zhuǎn)動(dòng)或振動(dòng)、或激發(fā)電子到較高的能級(jí)。但它們的能級(jí)是量子化的,因此只有光子的能量恰等于兩個(gè)能級(jí)之間的能量差時(shí)(即ΔE)才能被吸收。所以對(duì)于某一分子來(lái)說(shuō),只能吸收某一特定頻率的輻射,從而引起分子轉(zhuǎn)動(dòng)或振動(dòng)能級(jí)的變化,或使電子激發(fā)到較高的能級(jí),產(chǎn)生特征的分子光譜。

該式表明:分子吸收電磁波,從低能級(jí)躍遷到高能級(jí),其吸收光的頻率與吸收能量的關(guān)系。四、分子吸收光譜類型區(qū)

域波

長(zhǎng)原子或分子的

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