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第三章烴的衍生物第三節(jié)醛酮學(xué)習(xí)目標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)學(xué)法指導(dǎo)了解醛的含義、組成、官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類;了解酮的含義、組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)證據(jù)推理與模型認(rèn)知1.通過分析醛基構(gòu)成特點(diǎn),加深對(duì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的理解2.以乙醛、丙酮為代表,學(xué)習(xí)醛、酮的化學(xué)性質(zhì)3.通過對(duì)—CHO檢驗(yàn)方法的學(xué)習(xí),培養(yǎng)學(xué)生尊重實(shí)驗(yàn)事實(shí)的意識(shí)掌握醛和酮的化學(xué)性質(zhì),了解醛的用途科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)、科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任課前·新知導(dǎo)學(xué)乙醛的組成與性質(zhì)1.醛的含義:醛是由________________與醛基相連而形成的一類有機(jī)化合物。飽和一元醛的組成通式為____________(n≥1),官能團(tuán)是___________。2.乙醛的組成與結(jié)構(gòu):乙醛的分子式為________,其核磁共振氫譜上有______個(gè)峰。3.乙醛的物理性質(zhì):乙醛是_______色、具有_________氣味的______體;揮發(fā)性______(填“強(qiáng)”或“弱”),能與水、乙醇等互溶。烴基(或氫原子)
CnH2nO
—CHO
C2H4O
2
無刺激性液強(qiáng)4.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng):乙醛性質(zhì)活潑,能被氧化劑氧化。①與銀氨溶液的反應(yīng):向銀氨溶液中加入幾滴乙醛,振蕩后將試管放入_________中溫?zé)?,觀察到的現(xiàn)象是__________________,相應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________,該反應(yīng)又稱__________反應(yīng)。②與Cu(OH)2的反應(yīng):向新制的Cu(OH)2中加入幾滴乙醛,然后________,產(chǎn)生的現(xiàn)象是____________________,反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________________________。熱水浴試管內(nèi)壁出現(xiàn)銀鏡銀鏡加熱有磚紅色沉淀生成③與氧氣的反應(yīng):一定條件下乙醛與氧氣反應(yīng)的方程式為___________________________________。④與酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7溶液、溴水的反應(yīng):若向上述溶液中加入適量的乙醛溶液,相應(yīng)的現(xiàn)象是_____________,乙醛會(huì)轉(zhuǎn)化為________。溶液褪色乙酸(2)加成反應(yīng)。①與氫氣的反應(yīng):一定條件下乙醛與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________,該反應(yīng)可看作是有機(jī)分子得到了____________,故該反應(yīng)又可稱為________反應(yīng)。②與HCN的加成:乙醛能與一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)。例如,乙醛能與HCN發(fā)生加成反應(yīng)。2-羥基丙腈
氫原子還原5.醛基的檢驗(yàn)檢驗(yàn)醛基的常用試劑是銀氨溶液與新制的Cu(OH)2。(1)銀氨溶液的配制:向盛有1mL2%的____________溶液的試管中滴加2%的________,邊滴加邊振蕩試管,至最初產(chǎn)生的沉淀______________為止。(2)Cu(OH)2的配制:向盛有2mL10%的___________溶液的試管中滴入5滴5%的___________溶液,配制過程中使用的_________溶液是過量的以確保配制的試劑呈_________(填“酸性”或“堿性”)。AgNO3
氨水恰好
溶解
NaOH
CuSO4
NaOH
堿性醛基既有氧化性又有還原性,對(duì)嗎?【答案】對(duì),因?yàn)椤狢HO得氫可轉(zhuǎn)化為—CH2OH,得氧可轉(zhuǎn)化為—COOH。微思考【答案】D醛類酮1.甲醛(2)物理性質(zhì)的特殊性:甲醛是唯一的在常溫下為______態(tài)的烴的含氧衍生物。甲醛的水溶液叫______________,該溶液因具有________、________性能而被用于消毒和制作生物標(biāo)本。2
相似2
氣福爾馬林殺菌防腐2.苯甲醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________,俗稱____________,是______色液體,具有醛類與________________的雙重化學(xué)性質(zhì)??嘈尤视蜔o苯(或芳香烴)
3.酮(1)酮的組成與結(jié)構(gòu):________與____________相連的化合物,官能團(tuán)結(jié)構(gòu)式為________,飽和脂肪酮組成通式為______________,碳原子數(shù)目相同的飽和醛與酮可互為________________。(2)丙酮結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________,它是無色液體,__________于水。丙酮________與銀氨溶液、Cu(OH)2反應(yīng),與H2反應(yīng)可生成__________(寫名稱)。羰基兩個(gè)烴基CnH2nO(n≥3)
同分異構(gòu)體易溶不能2-丙醇甲醛可被酸性KMnO4溶液氧化為CO2嗎?【答案】可以。微思考判斷正誤。(正確的畫“√”,錯(cuò)誤的畫“×”)(1)丙酮與丙醛互為同分異構(gòu)體,均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (
)(2)乙醛和乙醇混合物可用分液漏斗分離,且乙醛的沸點(diǎn)低于丙醛。
(
)(3)苯甲醛不能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)。 (
)(4)乙醇通過還原反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為乙醛。 (
)(5)一定條件下丙醛能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和水解反應(yīng)。
(
)(6)分子式為C5H10O的酮有3種同分異構(gòu)體。 (
)【答案】(1)×
(2)×
(3)×
(4)×
(5)×
(6)√課堂·重難探究重難點(diǎn)一醛、乙醛的組成與性質(zhì)[重難突破]1.醛的概述(2)物理性質(zhì):低級(jí)醛溶于水,同系物隨著分子中碳原子數(shù)目的增加,熔、沸點(diǎn)升高,水溶性逐漸降低。2.醛的化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)醛的化學(xué)性質(zhì)主要由醛基決定,醛基性質(zhì)可概括為:因此醛類物質(zhì)既能發(fā)生氧化反應(yīng),又能發(fā)生還原反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng):醛類物質(zhì)還原性較強(qiáng),能被許多氧化劑氧化。①銀鏡反應(yīng)。操作圖示實(shí)驗(yàn)操作與現(xiàn)象向盛有2%AgNO3的潔凈試管中滴加2%氨水(邊滴加邊振蕩),當(dāng)最初產(chǎn)生的白色沉淀溶解后,再滴加3滴乙醛振蕩后進(jìn)行水浴加熱,試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡有關(guān)方程式:AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3;AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]OH+2H2O;②與新制的Cu(OH)2反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(a)中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀,滴入乙醛,加熱至沸騰后,(c)中溶液有紅色沉淀產(chǎn)生[典例精練]A.檢驗(yàn)肉桂醛中是否殘留有苯甲醛:加入酸性KMnO4溶液,看是否褪色B.肉桂醛與足量H2加成可得到飽和脂環(huán)醇C.肉桂醛中所有原子可能在同一平面上D.一定條件下,肉桂醛可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)【答案】A
(CH3)2CHCH2OH是某物質(zhì)X的還原產(chǎn)物,則物質(zhì)X不可能是 (
)A.乙醛的同系物 B.丁醛的同分異構(gòu)體C.CH2==C(CH3)CH2OH D.乙醇的同系物【答案】D【解析】醛類物質(zhì)與H2加成或含有碳碳不飽和鍵的醇與H2加成均可得到(CH3)2CHCH2OH,故X不可能是乙醇的同系物,D符合要求。重難點(diǎn)二甲醛、
酮[重難突破]1.酮與丙酮(1)酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。(2)酮的化學(xué)性質(zhì)。能與H2、HCN發(fā)生加成反應(yīng),除燃燒外不能發(fā)生氧化反應(yīng)。2.甲醛的特殊性(1)結(jié)構(gòu):甲醛分子中有2個(gè)醛基。(2)室內(nèi)甲醛的來源:主要來源于裝飾材料和家具中的膠合板、纖維板等材料,這些材料在一定時(shí)間內(nèi)會(huì)釋放出甲醛。因此新裝修的房間要空置一段時(shí)間后再入住。(3)氧化反應(yīng):與足量的銀氨溶液、新制的Cu(OH)2反應(yīng)時(shí),1molHCHO可還原出4molAg或2molCu2O,氧化過程為:我國(guó)盛產(chǎn)山茶籽精油,其主要成分檸檬醛可以合成具有工業(yè)價(jià)值的β-紫羅蘭酮。[典例精練](1)檸檬醛的分子式是_______,官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(2)β-紫羅蘭酮的核磁共振氫譜共有________種峰,等物質(zhì)的量的假性紫羅蘭酮與β-紫羅蘭酮分別與足量的溴水反應(yīng)時(shí),最多消耗的Br2質(zhì)量比為___________。下列有關(guān)說法中正確的是 (
)A.組成最簡(jiǎn)單的醛是福爾馬林B.甲醛可被KMnO4溶液氧化為CO2C.甲醛與H2反應(yīng)可得到甲酸D.甲醛可作防腐劑,可用作食品保鮮劑【答案】B【解析】福爾馬林是甲醛的水溶液而不是醛,A錯(cuò)誤;甲醛與氫氣反應(yīng)得到甲醇,C錯(cuò)誤;甲醛有毒,不能用于食品保鮮,D錯(cuò)誤。[課堂小結(jié)]小練·素養(yǎng)達(dá)成1.下列有關(guān)乙醛的說法中,正確的是 (
)A.難溶于水 B.核磁共振氫譜有2種峰C.無色無味 D.不易燃燒【答案】B2.(2023·浙江寧波名校期中)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng),所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目減少,則該試劑是
(
)A.HBrB.[Ag(NH3)2]OH溶液C.Br2的CCl4溶液D.H2【答案】D【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,分子中含有碳碳雙鍵,與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng),引入1個(gè)溴原子,官能團(tuán)數(shù)目不變,A不選;分子中含有醛基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),醛基變?yōu)轸然倌軋F(tuán)數(shù)目不變,B不選;碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng),引入溴原子,官能團(tuán)數(shù)目不變,C不選;碳碳雙鍵、醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),后得到羥基,官能團(tuán)數(shù)目減少1個(gè),故選D。3.(2023·河北滄州泊頭一中聯(lián)考)3-苯基丙烯醛,俗稱桂醛,是一種食品添加劑,可由苯甲醛經(jīng)下列方法合成,下列有關(guān)說法正確的是
(
)A.1mol桂醛最多可以和4molH2加成B.桂醛所有原子可能處于同一平面C.上述合成路線涉及取代反應(yīng)和消去反應(yīng)D.可用溴水鑒別苯甲醛和桂醛【答案】B【解析】桂醛分子中含苯環(huán)、碳碳雙鍵和醛基,一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1mol桂醛最多可以和5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),A錯(cuò)誤;桂醛分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵和醛基都是平面結(jié)構(gòu),由三點(diǎn)成面可知,分子中所有原子可能處于同一平面,B正確;4.洗滌做過銀鏡反應(yīng)的試管的最佳試劑是 (
)A.濃硝酸 B.NaOH溶液C.稀硝酸 D.酒精【答案】C【解析】用稀硝酸、濃硝酸均可除去銀,但除去少量銀用稀硝酸即可,產(chǎn)生的有害物質(zhì)少,C正確。5.一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)可得21.6g銀;將等量的該醛完全燃燒,生成3.6g水。此醛可能是 (
)A.甲醛 B.乙醛C.丙醛 D.丁醛【答案】B【解析】21.6g銀的物質(zhì)的量為0.2mol,根據(jù)醛的銀鏡反應(yīng)可知1mol醛基對(duì)應(yīng)2mol銀,故醛的物質(zhì)的量為0.1mol,3.6g水的物質(zhì)的量為0.2mol,由此可知每個(gè)醛分子中所含H原子的個(gè)數(shù)為4,則醛為乙醛,B正確。6.下列有關(guān)醛基與酮羰基的說法中正確的是 (
)A.均可與溴水反應(yīng)
B.均可與H2反應(yīng)C.均可被酸性KMnO4氧化
D.醛基可轉(zhuǎn)化為酮羰基【答案】B【解析】酮羰基可以與氫氣加成但不能與溴水、酸性KMnO4反應(yīng),而醛基與這些試劑均可反應(yīng);由于酮羰基兩端均與碳原子相連而醛基一端只能與氫原子成鍵,由此可知醛基無法轉(zhuǎn)化為酮羰基,故只有B正確。7.某飽和一
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