高考化學(xué)考點一遍過考點61 烴和鹵代烴

考點61煌和鹵代燃

好知識整,

一、燒

i.烷燒、烯煌和快燃

（1）組成與結(jié)構(gòu)特點

煌類結(jié)構(gòu)特點通式

分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈

烷煌狀，碳原子剩余的價鍵全部與氫原子CnH2n+2（n>l）

結(jié)合的飽和燃

烯煌分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈煌CnH2n（H>2）

煥煌分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈煌

V知識拓展

（1）直接連在飽和碳原子上的四個原子形成的空間構(gòu)型為四面體形;

（2）直接連在雙鍵碳原子上的四個原子與雙鍵兩端的碳原子共平面;

（3）直接連在三鍵碳原子上的兩個原子與三鍵兩端的碳原子共線。

（2）物理性質(zhì)

比較內(nèi)容（以C*Hy表示烷燒、烯煌和快燃）

氣―一液態(tài)——?固態(tài)

狀態(tài)

1234分子中碳原子數(shù)（只取整數(shù)）

X增多，沸點升高

沸點

相同的X,支鏈越多，沸點越低

相對密度X增多，相對密度逐漸增大，但比水的密度小

水中的溶解度CxHy均難溶于水

（3）化學(xué)性質(zhì)

①烷妙的取代反應(yīng)

a.取代反應(yīng)：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)。

b.烷烽的鹵代反應(yīng)。

-反應(yīng)條件i—光照（光線太強會爆炸）

r

—物質(zhì)要求i—鹵素單質(zhì),水溶液不反應(yīng)

特點H

?主場吐上?多種鹵代烽混合物（非純凈物）

一產(chǎn)物籽點一sv

+HX

I曰」*n1取代1mol氫原子，消耗L應(yīng)

一量的美系一q士品.

---------鹵素單質(zhì)

②烯燒、煥烽的加成反應(yīng)

a.加成反應(yīng)：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。

b.烯煌、煥煌的加成反應(yīng)

漠的CC1,溶液

-4,CH,=CH、+Br.——>CH.Br--CH.Br

HC1催化劑

CH=CH—一CH、==CH、+HC1---------->CH、一CH.C1

23

工。催化劑

一CH,=CH+H

=22°CH2OH

漠的ccy溶液

BrBr

（少量）11

CH=CH+Br2—-CH=CH

漠的CC14溶液BrBr

CH=CH—1

（足量）CH=CH+2Br,——CH--CH

11

BrBr

催化劑

1HC1

------------?CH三j

CH+HC1---------CH2==CHC1

(1:1)△

③烯煌的加聚反應(yīng)

乙烯的加聚反應(yīng)方程式為MCH2=CH2—催化劑＞=-CH,玉。

④脂肪煌的氧化反應(yīng)

烷燒烯煌

燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙

通入酸性

不褪色褪色褪色

KMnCU溶液

2.乙快的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

乙煥是煥煌的代表物，分子中含有碳碳三鍵，具有不飽和煌的通性。

(1)乙煥的結(jié)構(gòu)

分子式為C2H2；電子式為H：：H；結(jié)構(gòu)式為H—C三C—H；結(jié)構(gòu)簡式為HOCH；空間結(jié)構(gòu)是

直線形，分子中四個原子共線。

(2)乙快的物理性質(zhì)

純凈的乙快是無色、無味氣體，比空氣輕，微溶于水，易溶于有機溶劑。

(3)乙煥的化學(xué)性質(zhì)

①氧化反應(yīng)

a.可以燃燒：2c2H2+5O2-^^4CO2+2H2O；

b.使酸性高錦酸鉀溶液褪色。

②加成反應(yīng)

CHmCH+2Br2-CHBr2cHBr2(使澳水褪色)

CHmCH+2H2-2->CH3cH3(制乙烷)

CH三CH+HC1催，劑>CH2=CHC1(制氯乙烯)

③聚合反應(yīng)

“CH三CH催化劑〉-ECH=CH3T

(4)乙烘的實驗室制法

①藥品：電石、水(通常用飽和食鹽水)。

②原理：CaC2+2H2O1C2H2f+Ca(OH)2。

實驗室制乙煥

(1)實驗室制備乙煥時，不能使用啟普發(fā)生器的原因：①該反應(yīng)放出大量的熱；②生成的Ca(OH)2為白色

漿狀物，易堵塞導(dǎo)管而發(fā)生爆炸。

(2)控制反應(yīng)速率的方法：用飽和食鹽水代替水與電石反應(yīng)，以減小反應(yīng)速率。同時用分液漏斗通過控制

加入飽和食鹽水的快慢來控制反應(yīng)速率。

(3)點燃乙烘前應(yīng)先檢驗乙烘的純度。

(4)收集、分離、提純和檢驗

①收集方法：一般不用排空氣法收集而用排水法收集。

②除去乙族氣體中雜質(zhì)硫化氫和磷化氫的方法：用硫酸銅溶液洗氣，可得到純凈的乙煥氣體。

③檢驗：能使濱水和酸性高鎰酸鉀溶液褪色。

3.苯的同系物芳香煌

(1)概念

苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。其通式為C.H2.-6(論7),化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)主要

表現(xiàn)為氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)。

(2)化學(xué)性質(zhì)

由于苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響，使得苯的同系物與苯相比，在化學(xué)性質(zhì)上既有相似之處也有不同之處。

①相似之處

a.都能燃燒，燃燒時發(fā)出明亮的火焰，并帶有濃煙，燃燒通式為

3Tl—3占燃

GH2.-6+-y—O2—?CO2+(n-3)H2O。

b.都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸、濃硫酸等發(fā)生取代反應(yīng)。

c.都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

②不同之處

a.氧化反應(yīng)：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，本身被氧化為苯甲酸。

b.取代反應(yīng)：甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成三硝基甲苯(TNT)o

修知識拓展

(1

(2)書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體，實際上只需書寫出烷基的異構(gòu)體，然后使之與◎-相連即可。

(3)有機物分子中若含有2個或2個以上的苯環(huán)，或除苯環(huán)外還有其他環(huán)，或側(cè)鏈上有不飽和煌基，則其

分子組成均不符合通式C“H2.6都不是苯的同系物。

(3)苯的同系物、芳香煌、芳香族化合物的比較

苯的同系物芳香煌芳香族化合物

相同點都含有碳、氫元素；都含有苯環(huán)

除碳、氫元素外，還可能

不同點元素組成只含碳、氫元素

含有氧、氮等其他元素

含有一個或多個苯

含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上含有一個或多個苯環(huán)，苯

結(jié)構(gòu)環(huán)，苯環(huán)上可能含有

只有燃基環(huán)可能含有多種取代基

多種煌基

相互關(guān)系

二、鹵代煌

煌分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代燒。澳乙烷是鹵代煌的代表物。

1.鹵代燃的物理性質(zhì)

（1）狀態(tài)

通常情況下，CH3ChC2H5CI、ClhBr為氣體，其余均為液體、固體（不考慮氟代燃）。

（2）氣味

具有一種令人不愉快的氣味且蒸氣有毒。

（3）溶解性

不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑。有些鹵代嫌本身就是很好的有機溶劑，如氯仿、四氯化碳等。

（4）密度

①鹵素原子相同而煌基不同時，隨著碳原子數(shù)的增多，密度呈遞減趨勢；煌基相同（碳原子數(shù)相同）時，

支鏈越多，密度越小。

②煌基相同而鹵素原子不同時，密度一般隨鹵素原子相對原子質(zhì)量的增大而增大。分子中鹵素原子個數(shù)

越多，密度越大。氯代煌的密度比相應(yīng)煌的略大，但一般比水的密度小；澳代燃的密度大于水的密度（如

澳乙烷）。

（5）沸點

①對于鹵素原子相同的一元取代物，煌基不同時，隨著碳原子數(shù)的增多，其沸點逐漸升高；炫基相同（碳

原子數(shù)相同）時，支鏈越多，沸點越低。

②煌基相同而鹵素原子不同時，其沸點隨鹵素原子相對原子質(zhì)量的增大而升高，如沸點：CH3I>CH3Br

>CH3C1>CH3FO

2.鹵代燃的化學(xué)性質(zhì)（以漠乙烷為例）

（1）水解反應(yīng)

條件：NaOH水溶液、加熱。

本質(zhì)：水分子中的一OH取代了鹵代姓中的一X。

化學(xué)方程式：CH3CH2Br+NaOH△?CH3cHzOH+NaBr。

知識點睛

（1）該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。

（2）判斷溟乙烷是否已經(jīng)發(fā)生水解的方法：用滴管吸取少量上層清液，加入稀硝酸酸化，然后滴入2?3

滴AgNCh溶液，若有淡黃色沉淀生成，說明澳乙烷已發(fā)生水解。

（3）判斷澳乙烷是否完全水解的方法：看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，若分層則沒有完全水解。

（2）消去反應(yīng)

消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含

不飽和鍵化合物的反應(yīng)。

條件：NaOH醇溶液、加熱。

本質(zhì)：從有機物分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一分子的HX,生成含不飽和鍵的燃。

化學(xué)方程式：CH3cH2Br+NaOH^CH2=CH2f+NaBr+H2O。

檢驗鹵代燃中鹵素原子的方法

NaOH水溶液、稀硝酸酸化、AgNC）3溶液、

R—X△>R—OH+NaX（中和過量的NaOH）~彳,

‘若產(chǎn)生白色沉淀，則鹵素原子為氯原子

?若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則鹵素原子為澳原子

若產(chǎn)生黃色沉淀，則鹵素原子為碘原子

檢驗鹵代燃中的鹵素原子的注意事項

（1）鹵代燃均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X，不能用AgNCh溶液直接檢驗鹵素原子的存在。

（2）將鹵代煌中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X，也可用鹵代燃的消去反應(yīng)。

(3)鹵代燃發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件是一f—f一。

XH

3.鹵代燃的制備

(1)加成反應(yīng)

不飽和燒與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等能發(fā)生加成反應(yīng)，如：CH3—CH=CH2+Br2-CH3cHBrCfhBr

CH3—CH=CH2+HBr-cHj-CH—CH3；CH=CH+HC1^CH2=CHC1

Br

(2)取代反應(yīng)

烷燒、芳香煌可以通過與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)，如：CH3cH3+C12--一＞CH3cH2C1+HC1；

C2H5OH+HBr△?匕2HsBr+HzO

國^點考向,

考向一脂肪煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

典例引領(lǐng)

典例1下列有關(guān)煌及其一些性質(zhì)的說法正確的是

A.脂肪燒的分子中一定不含有苯環(huán)，含有苯環(huán)的有機物一定是芳香煌

B.燒的分子式都可以寫成CxHy,它們?nèi)紵笊傻亩趸己退奈镔|(zhì)的量一定相等

C.分子結(jié)構(gòu)高度對稱的烷煌在發(fā)生鹵代反應(yīng)后只能生成一種鹵代產(chǎn)物

D.人們把含有雙鍵或三鍵等不飽和鍵的脂肪煌稱為不飽和脂肪燃

【解析】脂肪燒中一定不含苯環(huán)，但含有苯環(huán)的有機物不一定是燒類，可能是燒的衍生物；不同的住

燃燒時產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比可能不相同；高度對稱的恒分子中的氫原子不一定是一種。

【答案】D

變式拓展

1.Imol某鏈煌最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物A,化合物A最多能與12molCI2發(fā)生取代反

應(yīng)生成化合物B,則下列有關(guān)說法正確的是

A.該烽分子內(nèi)既有碳碳雙鍵又有碳碳三鍵

B.該煌分子內(nèi)碳原子數(shù)超過6

C.該煌能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)

D.化合物B有兩種同分異構(gòu)體

考向二常見的反應(yīng)類型

典例引領(lǐng)

典例1下列說法正確的是

A.乙烯使濱水或酸性高鎰酸鉀溶液褪色均屬于加成反應(yīng)

B.用乙醇與濃硫酸加熱至170℃制乙烯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

C.用重銘酸鉀溶液檢驗司機是否酒駕所發(fā)生的反應(yīng)屬于乙醇的氧化反應(yīng)

D.乙煥可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能與氫氣加成

【解析】乙烯使漠水褪色為加成反應(yīng)，使酸性KMnO,溶液褪色為氧化反應(yīng)，A錯誤；乙醇制取乙烯為

消去反應(yīng)，B錯誤；乙快和苯均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。

【答案】C

變式拓展

2.下圖是以石油為原料的部分轉(zhuǎn)化流程：

1-HSO

產(chǎn)乙烯也咨CzHs-O-SO3H幽24

①②LC2H5OH

石油郊汽油遁

+丙烯4(5000AA也ClCH2CHCH2Br

③④|

Br

下列關(guān)于四個反應(yīng)的反應(yīng)類型的說法正確的是

A.反應(yīng)①與反應(yīng)③反應(yīng)類型相同

B.反應(yīng)①與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同

C.反應(yīng)③與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同

D.反應(yīng)②與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同

/常見反應(yīng)類型的特點

(1)取代反應(yīng)。特點：有上有下，包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。

(2)加成反應(yīng)。特點：只上不下，反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵等。

(3)加聚反應(yīng)全稱為加成聚合反應(yīng)，即通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物，除具有加成反應(yīng)特點外，

生成物必是高分子化合物。

考向三芳香煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

典例引領(lǐng)

典例1對于苯乙烯Q^CH===CH2的下列敘述：①能使酸性KMnCU溶液褪色，②可發(fā)生加聚反應(yīng)，

③可溶于水，④可溶于苯，⑤苯環(huán)能與澳水發(fā)生取代反應(yīng)，⑥所有的原子可能共面。其中完全正確的

是

A.①②④B.①②④⑥

C.①②④⑤⑥D(zhuǎn).①②③④⑤⑥

【解析】苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO,溶液褪色，可發(fā)生加聚反應(yīng)，①②正確；苯乙烯屬

于怪類，不溶于水，易溶于有機溶劑如苯中，③錯誤，④正確；法乙烯中，苯環(huán)不能與浸水發(fā)生取代反應(yīng),

⑤錯誤；苯乙悌中，■和均為平面結(jié)構(gòu)，兩結(jié)構(gòu)可處于同一平面，則所有原子可能處

于同一平面內(nèi)，⑥正確。

【答案】B

變式拓展

3.下列有關(guān)甲苯的描述中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)產(chǎn)生影響的是

A.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰

B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色

C.甲苯硝化反應(yīng)后生成三硝基甲苯

D.甲苯在光照下與Cb發(fā)生取代反應(yīng)

#苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別

(1)苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，

鐵粉或FeBn催化時，發(fā)生苯環(huán)上的取代。

(2)烷燃不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基受苯環(huán)的影響，易被氧化。大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高

錦酸鉀溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與某些苯的同系物。

考向四含苯環(huán)的同分異構(gòu)體

典例引領(lǐng)

典例1下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是

A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種

B.與（丁cH=au互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種

C.含有5個碳原子的某飽和鏈燒，其一氯取代物可能有3種

D,菲的結(jié)構(gòu)簡式為它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物

【解析】含3個碳原子的烷基有2種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項中物

質(zhì)的分子式為URO,與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種酸（苯甲醇）、1種酎（苯甲醛）、3種酚（鄰

甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚），總共有5種，B錯誤；含有5個碳原子的燒燒有三種同分異構(gòu)體，

即正展烷、異展烷和新展烷，其一氯取代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)簡式可以看出其結(jié)構(gòu)中

含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。

【答案】B

變式拓展

4.分子式為CgHio的苯的同系物，在FeBp存在時與B"反應(yīng)，最多可生成幾種一澳代燃

A.7B.8

C.9D.11

即苯環(huán)上取代物數(shù)目判斷的定一（或定二）移一法

在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體；

苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時，可先固定兩個原子或原子團，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個原

子或原子團。

考向五鹵代煌的性質(zhì)與檢驗

典例引領(lǐng)

典例1在鹵代燃RCH2cH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是

HH

|③|②

HH

A.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③

B.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和④

C.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①

D.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是②和③

【解析】鹵代燒水解時斷裂①鍵生成醇，A錯誤、C正確；發(fā)生消去反應(yīng)斷裂①和③生成不飽和燒，B、

D錯誤。

【答案】C

變式拓展

5.下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯燒，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是

A.CH3clB.C6H5Br

C.(CH3)3CCH2BrD.CH3cH2cH?Br

鹵代煌反應(yīng)的規(guī)律

(1)所有鹵代煌在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。

(2)兩類鹵代煌不能發(fā)生消去反應(yīng)

結(jié)構(gòu)特點實例

與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳

CH3cl

原子

CH3

與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原1

―CH2C1

CH3—c—CH2C1o

子，但鄰位碳原子上無氫原子1V

CH3

（3）有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。如:

CH3—CH—CH2—CH3電

Cl+NaOHKCHz-CH—CHz—CH,（或CHs—CH-CH—CHJ+NaCl+HzO。

R—CH—CH—R

（4）||型鹵代煌，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C三C—R,如

XX

BrCH2cH2Br+2NaOH-^^CH三CHf+2NaBr+2H20。

考向六鹵代煌在有機合成中的作用

典例引領(lǐng)

典例1由CH3cH2cH2Br制備CH3CH（OH）CH2OH,依次（從左至右）發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的

是

選項反應(yīng)類型反應(yīng)條件

A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫

B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱

C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱

D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱

【解析】CH3cH2cHzBr—一＞CH3CH==CH2―＞CH3CHXCH2X（X代表鹵素原子）一＞CH3CH（OH）CH2OHo

依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)（取代反應(yīng)），由對應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項正確。

【答案】B

變式拓展

6.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。

NaOH,乙醇,△Br2的CC14溶液

①③

（一氯環(huán)己烷）

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是,名稱是。

(2)①的反應(yīng)類型是,③的反應(yīng)類型是.

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是。

、聲點沖關(guān)火

1.下列敘述正確的是

A.丙烷是一種清潔燃料，可用作燃料電池的燃料

B.丙烯所有原子均在同一平面上

C.苯的分子式為C6H6,分子中碳原子遠遠沒有飽和，因此能和濱水反應(yīng)

D.1-澳丙烷分別與KOH水溶液、KOH乙醇溶液共熱，均發(fā)生取代反應(yīng)

2.下列對有機物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯誤的是

A.乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1mol,完全燃燒生成3molH2O

B.有機物CH2=CHCH(CH3)CH2cH3和氫氣加成后的產(chǎn)物的一氯代物有3種

C.一定條件下，C12可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)

D.〃=7,主鏈上有5個碳原子的烷妙共有五種

3.1mol某鏈煌最多能和2moiHC1發(fā)生加成反應(yīng)，生成1mol氯代烷，1mol該氯代烷能和6moicb發(fā)生

取代反應(yīng)，生成只含碳元素和氯元素的氯代燒，該煌可能是

A.CH3CH=CH2B.CH3c三CH

C.CH3cH2c三CHD.CH2=CHCH=CH2

4.下列鹵代燃既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯燒，又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是

①OYHZCI②CH3cH2cH2Br③CH3F@CH3CH2Br⑤C(CH3)3CH2Br

?CH(CH3)2C(CH3)2Br

A.①③⑤B.②④⑥C.③④⑤D.①②⑥

5.下列物質(zhì)中，既不能使酸性KMnCU溶液褪色，也不能使澳的CC14溶液褪色的是

C.D.CH3

6.滿足分子式為C3H（IBr不含有環(huán)的有機化合物共有

A.6種B.7種C.8種D.9種

7.四元軸烯t、苯乙烯b及立方烷c的分子式均為C8H8。下列說法正確的是

（四元軸烯）（苯乙烯）（立方烷）

tbC

A.b的同分異構(gòu)體只有t和c兩種

B.t、b、c的二氯代物均只有三種

C.t、b、c中只有t的所有原子處于同一平面

D.t、b、c中只有t和b能使酸性KMnCU溶液褪色

8.布洛芬常用來減輕感冒癥狀，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)說法正確的是

產(chǎn)產(chǎn)

CH3—CH—CH2—\/—CH—COOH

A.布洛芬的分子式為Cl3Hl7。2

B.布洛芬在核磁共振氫譜中呈現(xiàn)出10組峰

C.布洛芬與苯乙酸是同系物

D.布洛芬在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)，其一氯代物存4種

9.以下判斷，結(jié)論正確的是

選項項目結(jié)論

A三種有機化合物：丙烯、氯乙烯、苯分子內(nèi)所有原子均在同一平面

B由澳丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于同一反應(yīng)類型

C乙烯和苯都能使濱水褪色褪色的原理相同

DC4H9cl的同分異構(gòu)體數(shù)目（不考慮立體異構(gòu)）共有4種

10.如圖表示4-澳環(huán)己烯發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是

W

①］酸性KMnO,溶液

④MBr②X

⑶NaOH乙靜溶液共熱

A.①②B.②③C.③④D.①④

11.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是

A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種

B.和C4HIO的二氯代物的數(shù)目相同(不含立體異構(gòu))

C.含有5個碳原子的某飽和鏈燒，其一氯取代物可能有3種

D.菲的結(jié)構(gòu)簡式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物

12.已知|||+'如果要合成飛「所用的原始原料可以是

A.2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁煥：

B.1,3-戊二烯和2-丁快

C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙煥

D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙快

13.某煌類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫

譜表明分子中只有一種類型的氫。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為0

(2)A中的碳原子是否都處于同一平面?(填"是”或“不是”)。

(3)在下圖中，Di、D2互為同分異構(gòu)體，Ei、E2互為同分異構(gòu)體。

反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：

C的化學(xué)名稱是；E2的結(jié)構(gòu)簡式是；④、⑥的反應(yīng)類型依次是

14.以煌A或苯合成高分子化合物PMLA的路線如下:

Or

條件

已知：R—CH2OH-------------*R—COOH

(1)A的化學(xué)式為C4H6,其核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為2：1,A的名稱為

，A的鏈狀同分異構(gòu)體有種(不包括A)o

(2)由F轉(zhuǎn)化為H2MA的反應(yīng)類型是o

(3)1mol有機物F與足量NaHCCh溶液反應(yīng)生成標準狀況下的CCh44.8L,F有順反異構(gòu)，其反式結(jié)

構(gòu)簡式是o

(4)C的結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)E與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(6)聚酯PMLA有多種結(jié)構(gòu)，寫出由H2MA制PMLA的化學(xué)方程式：(任寫

一種)。

昌通高

1.[2018新課標ni卷]苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯誤的是

A.與液澳混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)

B.能使酸性高錦酸鉀溶液褪色

C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯

D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯

2.[2018江蘇卷]化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件

下反應(yīng)制得:

下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是

A.X分子中所有原子一定在同一平面上

B.Y與Bn的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子

C.X、Y均不能使酸性KMnC)4溶液褪色

D.X-Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)

3.[2017江蘇]菇類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關(guān)于下列菇類化合物的說法正確的是

3t各H。

abc

A.a和b都屬于芳香族化合物

B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上

C.a、b和c均能使酸性KMnCU溶液褪色

D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀

CH2cH3)CH二CHz

+H=

一一，下列說法正確的是

A.該反應(yīng)的類型為消去反應(yīng)a

B.乙苯的同分異構(gòu)體共有三種

C.可用BRCCLt鑒別乙苯和苯乙烯

D.乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7

5.[2016新課標H]下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是

A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯

C.乙酸和澳乙烷D.丙烯和丙烷

6.[2016新課標III]已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法錯誤的是

A.異丙苯的分子式為C9H12

B.異丙苯的沸點比苯高

C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面

D.異丙苯和苯為同系物

7.[2016上海]合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為:

?定條件

CH=CH玉〃+2〃HI

I+?CH2=CHCH=CH2--

PPV

下列說法正確的是

A.PPV是聚苯乙快

B.該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

C.PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同

〈

D.1molCH)=CH—G>-CH=CH2最多可與2molH2發(fā)生反應(yīng)

8.[2016江蘇]化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合成:

（1）D中的含氧官能團名稱為（寫兩種）。

（2）F—G的反應(yīng)類型為o

（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（4）E經(jīng)還原得到F,E的分子是為C14H17O3N,寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：0

COOH

濃HNC)3

濃H2sO4、△

COOH

J^NHCOC^

請以甲苯和(CH3co)2。為原料制備口，寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，

合成路線流程圖示例見本題題干)。

"參考答案,

變式拓展

1.【答案】C

【解析】依據(jù)分析可知，該姓分子中可能有2個雙鍵，或有1個三鍵，兩者不能共同存在，A錯誤；該

燒含有的H原子數(shù)是8,含2個碳碳雙鍵或1個碳碳三鍵，含有C原子數(shù)是5,B錯誤；該燒含有碳碳

雙鍵或三鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)，C正確；化合物B為C5cli2,類似戊烷，存在三種同分異構(gòu)

體，D錯誤。

2.【答案】B

【解析】C2H5—0—SO3H的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH3cH20—SO3H,由此結(jié)合乙烯、乙醇的結(jié)構(gòu)，則反應(yīng)①為

ClCH2CHCH2Br

加成反應(yīng)、反應(yīng)②為取代反應(yīng)；由|分子中氯原子、澳原子的位置、個數(shù)，再結(jié)合丙烯

Br

的結(jié)構(gòu)簡式CH3cH=CH2,則反應(yīng)③為取代反應(yīng)、反應(yīng)④為加成反應(yīng)。

3.【答袤】C

【弊析】不和孝笨都能燃燒產(chǎn)生帶液煙的火焰，這是碳不完全燃燒導(dǎo)致，所以不能說明笨環(huán)對例蛙有影

響，A錯誤：取笨能使酸性高篌皎劍洛液褪包，甲烷不能使酸性高銃酸鉀褪色，所以能說明笨環(huán)對■且建

有影響，B結(jié)誤；且逑對笨環(huán)的影石，使得笨環(huán)的鄰對住變程更活潑易祓取代，C正磷；即采在光黑下

與Ch發(fā)生取代反應(yīng)，是由于笨環(huán)對曲蛙有影響，D結(jié)誤。

4.【答案】C

OCH,片

【解析】分子式為C8H10的苯的同系物有<—>CHZCH3、1，、匕和CH，Y_>CH3,在

ZQ黑

FeBn存在時與B"反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被澳原子取代，其一隔代物：尸CHzCH,有3種，

CH3

有2種，留3種，CH'Y—有1種，故共有9種。

5.【箸袤】D

【弊析】鹵代燃均能發(fā)生水解反應(yīng)，但鹵代涇發(fā)生消去反應(yīng)有結(jié)枸上的要求，即鹵代號:分子中和鹵素原

子相鄰族上必須有羲原子。A中沒有相鄰碳原子，也就無相鄰象原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)：B中鹵原子

直接與不環(huán)相連，不能發(fā)生消去反應(yīng)：C中相鄰碳原子上沒有象原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；D中相鄰碳

原子上有羲原子，可發(fā)生消去反應(yīng)。

6.【答案】⑴〈〉環(huán)己烷

(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)

(3)。二備+2NaOH哭(〉+2NaBr+2H2。

【解析】Cb在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)得，可推知A為〈二＞。在NaOH的乙醇溶

液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得〈_〉?！確)在Bn的CC14溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得(工備。0匚押在

NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)制得(〉。

考點沖關(guān)

1.【答案】A

【解析】CH3CH-CH2中甲基上至少有兩個氫不和它們共平面，故B錯誤；從分子組成上看苯中的碳原

子不飽和，但它比烯房要穩(wěn)定，不能與淡水反應(yīng)，故C錯誤；14臭丙烷與氫氧化鉀水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，

與氫氧化鉀醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，故D錯誤。

2.【答案】B

【解析】乙烷和丙烯的每個分子中都含有6個氫原子，1mol混合物中含6moi氫原子，完全燃燒生成3

molH2O,故A正確；有機物CH2=CHCH(CH3)CH2CH3和氫氣加成后的產(chǎn)物為CH3cH2cH(CH3)CH2cH3,

該分子中有4種氫原子，一氯代物有4種，故B錯誤；苯環(huán)上的氫原子在催化劑作用下能被氯原子取代，

苯環(huán)側(cè)鏈燒基上的氫原子在光照時可被氯原子取代，故C正確；分子式為C7H16且主鏈上有5個碳原子

CH3CH3

CH2CH3

的烷姓共有五種，分別是I、CH3CH2CCH2CH3、CH3CH2CHCHCH3、

CH3cHzcHCH2cH3||

CH3CH3

CH3CH3

、故正確。

CH3CHCH2CHCH3CH3CCH2CH2CH3,D

CH3CH3

3.【答案】B

【解析】1mol某鏈煌最多能和2moiHC1發(fā)生加成反應(yīng)，生成1mol氯代烷，則1個該鏈煌分子中含有

2個'c-J或1個一C三C—；又知生成氯代烷1mol能和6moic12發(fā)生完全取代反應(yīng)，即該氯代烷分

/\

子中含有6個氫原子，則原鏈燒分子中有4個氫原子，據(jù)此可知符合題意的只有B。

4.【答案】B

【解析】不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代姓有兩類：①只有一個碳原子的鹵代燒，如CH3F；②連接鹵原子的

碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的鹵代煌，如(CH3)3CCH2Br。

5.【答麥】B

【資析】A項，與不相連的碳原子上有H,能使酸性KNlnO,溶液褪色，但不能使澳的CCL,溶液褪色；

B項，與笨直接相連的碳原子上沒有鼠原子，既不能使酸性KMnO4溶液褪之，也不能使澳的CCL,溶液

褪色；C項，含碳碳三鍵，既能使酸性KNlnO,溶液褪色，也能使淡的CCU溶液褪立；D項，與笨相連

的碳原子上有羲原子，能使酸性KAlnCL溶液褪色，但不能使淡的CCU溶液槌電。

6.【答案】C

【解析】由分子式可知該有機物含有1個碳碳雙鍵、1個氯原子和1個凰原子，可以按照先確定碳碳雙

c4cc5

鍵和氯原子，再引入澳原子的思路分析。由ci—c=c—C、I和Cl8種。

C1

7.【答案】D

【解析】通過多個碳碳雙鍵和三鍵或環(huán)狀滿足分子C8H8的化合物很多，如

CH2-CHCH-CHCH-CHC三CH等，故A錯誤；不考慮立體結(jié)構(gòu)，二氯代物t和c均有3種，b有14

種，故B錯誤；苯乙烯中由于乙烯基與苯環(huán)是單鍵相連可以轉(zhuǎn)動，苯乙烯分子中所有原子可以處于同一

平面上，故C錯誤；三種分子中只有t和b中含碳碳雙鍵，而立方烷不含碳碳雙鍵，t和b能使酸性高鎰

酸鉀溶液褪色，故D正確。

8.【答案】C

【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可得，布洛芬的分