高中化學有機推斷題（答案含解析）

有機推斷題

1.可降解聚合物P的合成路線如下

CHCHOOCCHJ

';①’2定條件

D

②NaOHGHQNa

NH.T

工①HCNE

<②阪CjHO

□s;

③HOH+

已知:

OOHNH--NH-?

,IIHCNINHHQH-I'

1■—c—H-------—C—CN——13—CN?.—C—COOH

0o

ii.Cl—2—C1+2ROH型幽>RO-d-OR+2HC1（R為怪基）

(1)A的含氧官能團名稱是.

(2)竣酸a的電離方程是.

(3)B-C的化學方程式是。

(4)化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種，D的結構簡式是

(5)E-F中反應①和②的反應類型分別是。

(6)F的結構簡式是?

(7)聚合物P的結構簡式是?

【答案】羥基CHjCOOHCHjCOO+H+

成反應，取代反應

OH

【解析】

由C還原得到，可推得可得知C為

NOj

還原得到氨基；B在濃硫酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應，可以推得B為

CH2CH2OOCCH3CH2cH20H

,A與竣酸a反應生成B,則竣酸a為乙酸,A為苯乙醇，

通過D的分子式可推得D為，再根據信息（1）

ii可推知P結構簡式為

【詳解】

CH2cH20H

(1)A/的含氧官能團是-0H,名稱是羥基;

試卷第2頁，總17頁

+

（2）由流程框圖可知，竣酸a為CH3co0H,電離方程是CH3coOH=CH3C00+H；

CH2CH2OOCCH3

CH2CH2OOCCH3[

（3）由生成c[]的化學方程式是

UY

NO2

CH2CH2OOCCH3CH2CH2OOCCH3

+HNO3濃等＞+HO：

^J|2

CH2cH20H

（4）由上述解析可知，D的結構簡式是；

Y

ONa

（5）反應①是加成反應，反應②是取代反應。

(6)由上述解析可知,

（7）由上述解析可知，聚合物P的結構簡式

O

2.某芳香燃X（相對分子質量為92）是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始

原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）。其中A是一氯代物,H

是一種高分子。

COOHCOOH

CH2OHdr—^^OOCCHj

JyOH+**-A.

定條件X-

,濃HNOj

u①⑤阿司匹林

，濃H2S6

一定條件

H*

rF->aG—HjNc0°F

E篇Dr加熱③1j磨②?⑦

回答下列問題:

（DB的名稱是,物質Y是乙酸嗎（填“是”或“不是”）？反應⑧屬于

反應。H的含N官能團的名稱是o

（2）反應⑥、⑦兩步能否互換—（填“能"或"不能”），理由是o

（3）上圖中反應②的化學方程式是。

COOH

（4）比三°'〔」7相對分子質量大14的同系物M的同分異構體中，寫出能同時滿足

以下條件的M（不考慮立體異構）:o

①苯環(huán)上的一氯代物有2種，②能發(fā)生水解反應，③與FeCL溶液能夠發(fā)生顯色反應。

CHjQCH,OH

（5）請用合成反應流程圖表示出由白，和其他無機物合成JCH最合理的方案（不用

寫條件）__________o

【答案】苯甲醇不是縮聚反應肽鍵（或酰胺鍵）不能因為還原得到

CHQH穴

的氨基會被氧化AdcO4ouc

2^+O22y+2H2O

CHaOOCHCOOCfijOOCCH

06

OHOHAH

CH。CH?CH,CKCtCH、OH

芋

【解析】

【分析】

相對分子質量為92的某芳香燒X是一種重要的有機化工原料,令分子組成為C'Hy,則

由烷燃中C原子與H原子關系可知，該燃中C原子數目不能小于7

芳香燃X的分子式為C7H8、結構簡式為白，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A,A轉化

生成B,B催化氧化生成C,C能與銀氨溶液反應生成D,故B含有醇羥基、C含有醛

基，故A為J?。B為0^^0乩CHO

C為?J，D酸化生成E,故D為

5,在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反

（^^-C（X）NH4,E為^^-COOH,j

試卷第4頁，總17頁

應生成F,結合反應③的產物可知F為6J-NC>2F轉化生成G,由于苯胺容易被氧化,

COOH

由反應信息I、反應信息U可知，G為｝。2H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為

COOH

C7H5NO,與G的分子式相比減少1分子H?0,為崗-NO2通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應

是H的高聚物，H為HOqC.據以上分析解答。

【詳解】

相對分子質量為92的某芳香燒X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxH,.,則

92

—=7...8,由烷燒中C原子與H原子關系可知，該燃中C原子數目不能小于7,故該

12

9H3

芳香煌X的分子式為C7H8、結構簡式為0,X與氯氣發(fā)生取代反應生成A,A轉化

生成B,B催化氧化生成C,C能與銀氨溶液反應生成D,故B含有醇羥基、C含有醛

2clCHO

基，故A為圖，B為Q)r：H2°H,C為,D酸化生成E,故D為

(^^-COONU，E為^^-COOH,，'在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反

應生成E結合反應③的產物可知F為F轉化生成G,由于苯胺容易被氧化,

COOH

由反應信息I、反應信息H可知，G為6-N02,H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為

COOH

C7H5NO,與G的分子式相比減少1分子H20,為(亍川02通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應

是H的高聚物，H為H0

COOH

(DB為名稱是苯甲醇；gOH與Y在一定條件下反應生成阿司匹林,

物質Y不是乙酸應該為乙酸肝；反應⑧為HINQ-COOH在一定條件下發(fā)生縮聚反應生

成H,反應屬于縮聚反應；H為H0,其含N官能團的名稱是肽鍵(或酰

胺鍵)；

(2)反應⑥、⑦兩步不能互換，若互換則還原得到的氨基會被氧化；

(3)反應②是苯甲醇在銅的催化下與氧氣發(fā)生反應生成苯甲醛和水，反應的化學方程式是

CH20H

2白生2。+2H2。；

C00H

(4)n°vA的同系物M比其本身相對分子質量大14,即多一個CH2,M的同分

異構體中能同時滿足以下條件：①苯環(huán)上的一氯代物有2種則苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境下

的氫，取代基應在對位，②能發(fā)生水解反應則應該含有酯基，③與FeCb溶液能夠發(fā)生

CHaOOCHCOOCHjOOCCHj

顯色反應則含有酚羥基。符合條件的同分異構體有。

OHOHOH

CH/3

cn2a在催化劑條件下發(fā)生加成反應生成［j,再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下

⑸6

1與氯氣發(fā)生加成反應生成

發(fā)生消去反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)

CH.OH

生水解反應生成合成反應流程圖為：

CH。CH、C1CH、CHXI浮0H

6士6告告￥

【點睛】

本題考查有機物的推斷，根據X的相對分子質量推斷X的結構是解題的關鍵，結合A

的反應產物的結構特點，判斷A的結構，再根據反應條件及反應信息利用正推法與逆推

法相結合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思

維能力，是有機熱點題型。

3.對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛(Paracetamol),具有很強的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上

通過下列方法合成(Bi和B。、G和C2分別互為同分異構體，無機產物略去)：

試卷第6頁，總17頁

請按要求填空：

(1)上述①?⑤的反應中，屬于取代反應的有(填數字序號)。

戶

(2)G分子內通過氫鍵又形成了一個六元環(huán)，用“N”表示硝基、用“…”表

0

示氫鍵，畫出C2分子的結構。a只能通過分子間氫鍵締合，工

業(yè)上用水蒸氣蒸儲法將G和C2分離，則首先被蒸出的成分是(填“G”

或工”)。

(3)工業(yè)上設計反應①、②、③,而不是只通過反應②得到G、&,其目的是o

(4)撲熱息痛有很多同分異構體，符合下列要求的同分異構體有5種：(D是對位二

取代苯；(II)苯環(huán)上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；(W)兩個氧

原子與同一原子相連。其中2種的結構簡式是HCOOCH?NH：和

H2NCOOCHJ.寫出另3種同分異構體的結構簡式_________________、

【答案】①②③⑤(“I、小區(qū)/呆護酚羥基不被硝酸氧化CH3c00NH2

II

o

【解析】

【分析】

結合有機物的結構和性質解答該題。

【詳解】

OCH,

a、，與硝酸發(fā)生硝化反應生成

苯酚和CH”發(fā)生取代反應生成

NO,NO,NHa

則

O）根據取代反應的定義以及結合上述反應，可知①②③⑤屬于取代反應，

故答案為：①②③⑤；

（2）分子內通過氫鍵又形成了一個六元環(huán)，用“一町”表示硝基、用“…”

O

表示氫鍵，則分子的結構為,6，c工只能通過分子間氫鍵締合，會導

致。工的沸點升高，所以工業(yè)上用水蒸氣蒸饋法將C工和分離，首先被蒸出的成

分是，

故答案為：（勿、-6；G；

II

C

（3）C1、C2含有酚羥基，易被硝酸氧化，應先生成酸基，防止被氧化，

故答案為：保護酚羥基不被硝酸氧化；

（4）含N基團可為氨基或硝基，當為氨基時，含碳基團可為竣基或酯基，當為硝基時，

對位應為乙基，可能的結構還

【點睛】

本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意把握有機物的結構和性質，特別是官

能團的變化，是解答該題的關鍵，平時學習中注重知識的積累。

4.有機物J的分子式為C10H12O3,是一種重要的化工原料，可用作溶劑、催化劑、塑

試卷第8頁，總17頁

料助劑以及合成醫(yī)藥、農藥等。目前，我國有關J的用途是作為農藥胺硫磷、甲基異柳

磷的中間體。下圖是這種有機物的合成方案：

cNaOHDH'

①CH,(2)水④

一定條件

⑤

NaOH?H20

前K催化劑

F光照Q

③

已知：有機物i中有兩個化學環(huán)境相同的甲基。

請回答下列問題：

(1)寫出下列反應的反應類型：①,③

(2)寫出反應④的化學方程式：。

(3)J的結構簡式為o

(4)反應①所起的作用是。

(5)H的核磁共振氫譜共有個吸收峰，其面積之比為一

(6)下列有關E的性質的說法，正確的是.

a.能使酸、堿指示劑變色

b.能使FeCb溶液顯色

c.與純堿溶液混合無現象

d.難溶于水

e.lmol該有機物與足量鈉反應可產生標況下氫氣22.4L

(7)滿足下列條件且與有機物J互為同分異構體的有機物共有一.種，任寫出其

中一種的結構簡式：.

A.苯環(huán)上僅有兩個對位取代基

B.能發(fā)生水解反應

C.遇濃淡水能發(fā)生反應

【答案】(1)取代反應(1分)加成反應(1分)

COOHCOONa

⑵+3Na()H—格jr+CH,CO()Na+2H;O

()110

(4)保護酚羥基不被氧化(1分)(5)3(1分)3：2：1(1分)(6)abe

o()CH,

IIIII

C-OCILCH.CII,C-OCHCH,

(7)14人人(其他合理答案均給分)

或

OHon

【解析】

試題分析：F是丙烷，與氯氣發(fā)生取代反應生成1一氯丙烷，1一氯丙烷發(fā)生消去反應生

成H,則H是丙烯。丙烯與水發(fā)生加成反應生成I,I是醇，I中有兩個化學環(huán)境相同的

甲基,所以I的結構簡式為(CHRCHOH。A與醋酸酊發(fā)生取代反應生成B,B氧化生

成C,C水解生成D,D酸化生成E,E與L發(fā)生酯化反應生成J,則根據J的分子式可

COOHCOONa

判斷C的結構簡式為/，D的結構簡式為°Na,E的結構簡式

COOH

0

為()H,所以J的結構簡式為N

0H0

(1)根據以上分析可知反應①是取代反應，反應③是加成反應。

(2)反應④的化學方程式為

COOIICOONa

+3Nat)ll+CH、C()ON“+2H：O

OCll.

(3)根據以上分析可知J的結構簡式為N0丫。

0H0

(4)由于酚羥基易被氧化，則反應①所起的作用是保護酚羥基不被氧化。

(5)根據H的結構簡式CH3cH=CH)可知其核磁共振氫譜共有3個吸收峰，其面積之

比為3：2：1。

(6)下列有關E的性質的說法，正確的是。

a.含有竣基，顯酸性，能使酸、堿指示劑變色，a正確；b.含有酚羥基，能使FeCb溶液

顯色，b正確；c.與純堿溶液混合放出C02氣體，c錯誤；d.含有竣基，能溶于水，d錯

誤；e.酚羥基、竣基均能與鈉反應，貝IImol該有機物與足量鈉反應可產生Imol氫氣，

在標況下氫氣22.4L,e正確，答案選abe。

(7)A.苯環(huán)上僅有兩個對位取代基；B.能發(fā)生水解反應，說明含有酯基；C.遇濃濱水

能發(fā)生反應，說明還含有酚羥基，則另一個取代基可以是HCOOCH2cH2cH2一、

HCOOCH2cH(CH3)一、HCOOCH(CH3)CH2-HCOOC(CH3)2->CH3coOCH2cH2一、

試卷第10頁，總17頁

CH3COOCH(CH3)->CH3cH2co0CH2-、CH3cH2cH2co0一、(CH3)2CHCOO-,一

C00CH2cH2cH3、一COOCH(CH3)2、一CH2COOCH2cH3、-CH2cH2coOCH3、一

CH(CH3)COOCH3,共計是14種。

考點：考查有機物推斷、反應類型、同分異構體判斷、方程式書寫及流程圖設計等

CH(—CH—COOH

5.乳酸是人體生理活動的一種代謝產物，以下是采用化學方法

OH

對乳酸進行加工處理的過程，其中A、H、G為鏈狀高分子化合物:

請回答下列問題：

(1)寫出C、D的結構簡式：C:;D：.

(2)從下述三個有機反應類型中選擇②⑥所屬的類型(填代號)：

②,⑥.

A.取代反應B.加成反應C.消去反應

(3)寫出下列反應的化學方程式

①;

⑤.

(4)作為隱形眼鏡的制作材料，對其性能的要求除具有良好的光學性能外，還應具有

良好的透氣性和親水性。一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H來制作隱形眼鏡，

其主要理由是

【答案】CH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2CA

0

一定條件_I_

MCHJ—CH—C(X)H-----?H￡O-CH—€+OH+”H：C

OHCH,

?H?so.丁高

CH,-CH-COOH+HOCH￡H,OH-A_*CH^-CH—C-O-CH,CH,OH+H,0

聚物G中含有的一OH,使該物質具有親水性，而H則不含-0H,不具有親水性

【解析】

0

乳酸中含有-OH和-COOH,一定條件下生成高分子化合物A,則A為｛o-pH-乳，乳

CH?

酸在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成B,B為CH2=CHCOOH,CHLCHCOOH與甲醇

發(fā)生酯化反應生成C,則C為CH2=CHCOOCH3，B和F發(fā)生酯化反應，由D的化學式

可知，F為HO-CH2cH2-OH,ImolF和2molB完全發(fā)生酯化反應，則D為

CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2,ImolB和ImolF發(fā)生酯化反應生成E,則E為

CH2=CHCOOCH2CH2OH,D和E都含有C=C,在一定條件下都可發(fā)生聚合反應。

⑴由以上分析可知C為CH2=CHCOOCH3,D為CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2,

故答案為CH2=CHCOOCH3；CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2；

(2)反應②為乳酸在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成B,反應③為CH2=CHCOOH與甲

醇發(fā)生酯化反應生成CH2=CHCOOCH3，故選C；A；

0

吐。，反應⑤

(3)反應①的化學方程式為：nCHi-CH-COOH{o—pH—+nHh

OHCHJ

的化學方程式為:

CH,?CH-COOH+HOCH￡HQH甘1._0Hle?小+H?O'故答

案為nC『CH-COOH~~樣件^0—fH-cJ;

+nHj。；

OHCHr

CH,-CH-COOH+HOCH.CH.OH警?CHKHN)-CHHOH+HQ；

(4)對比D、E的結構，確定它們的聚合物H、G結構上的不同點是G的結構中還含有大

量的-OH,使該物質具有親水性，而H則不具有，所以聚合物G可以制作隱形眼鏡，故

答案為高聚物G中含有的-OH,使該物質具有親水性，而H則不含-OH,不具有親水性。

點睛：解答本題的突破口為乳酸的性質，注意根據所含有的官能團結合反應的特點可正

推各有機物。本題的易錯點為(3)中化學方程式的書寫，需要掌握酯化反應的原理。

6.工程塑料ABS樹脂的結構簡式為：

-ECH,—CH—CH2—C'H—CH,—CH2—CHi

/，一種合成樹脂的

oABS

路線如下：(A、B、S分別表示合成時的三種單體)

試卷第12頁，總17頁

E———*回------->[s]----------1

國+2囪需H(-2()H*回?回p國

區(qū)]—%。_岡—吧」囚一口

(1)寫出Y和Z的結構簡式：Y,Z.

(2)反應類型：反應②；反應③?

(3)事實上,工業(yè)上獲得單體S是將X在高溫下催化脫氫而制得的,催化劑多為Fe2O3

等金屬氧化物。

①試寫出工業(yè)上獲得S的化學方程式：;

②與圖示獲得S相比，其優(yōu)越性有。

【答案】CH三CHHCHO消去反應加聚反應

【解析】

-ECH,—CH—CH,—CH-CH—CH,—CH,—CH^n

根據(L，該高聚物的形成

0

過程屬于加聚反應，合成該高聚物的單體為：CH2=CH-CN、CH2=CH-CH=CH2、

CH2=CH-〈0〉；根據流程圖，CaC2與水反應生成CH三CH,CH三CH與HCN加成生成

A,A為CH?=CH-CN；結合單體的結構可知，B為CH2=CH-CH=CH2，貝UW為

HOCH2cH2cH2cH20H,W發(fā)生羥基的消去反應生成B,Y+2Z發(fā)生醛的加成反應生成

HOCH2c三CCH2OH,Y為CH=CH,貝iJZ為HCHO；S為CH2=CH-<^>,則X為乙苯

(CH3cHCH.CHci

-)

-CHCHCI

22中的氯原子消去生成

(1)根據上述分析，Y和Z的結構簡式分別為CH三CH、HCHO,故答案為

CHmCH；HCHO：

(2)反應②為羥基的消去反應；反應③為A、B、S分子間發(fā)生的加聚反應，故答案為消

去反應；加聚反應；

(3)事實上，工業(yè)上獲得單體S(CHRCH-?>虛將乙苯在高溫下催化脫氫而制得的,

催化劑多為Fe2O3等金屬氧化物。

②與圖示獲得S相比，其優(yōu)越性有工序少，節(jié)省原料，污染小，故答案為工序少，節(jié)省

原料，污染小。

7.以某有機物X為原料可合成塑料G,X的相對分子質量小于100,1mol有機物X

完全燃燒生成等物質的量的CO?和H?。，同時消耗標準狀況下的U2L,且X分

子中含有談基和羥基。X能發(fā)生如圖所示的轉化：

R——CH——CH——R'

已知：||在HK)4、加熱條件下生成RCHO和RCHO。

OHOH

回答下列問題：

(1)X的結構簡式為?

(2)E->F的反應條件是o

(3)寫出FfG的化學方程式：，該反應的反應類型為

(4)AfD的化學方程式為,該反應的反應類型為

(5)Y是X的同分異構體，1molY與足量的Na反應可生成1molH2,且Y不能使漠

的CC14溶液退色，Y分子中的官能團連在相鄰的碳原子上。Y的核磁共振氫譜圖中有

3個峰，峰面積之比為2：1：loPBS是一種新型塑料，其結構簡式為

試卷第14頁，總17頁

oo

uuv「口、r口「口又口。請設計合理方案以丫為原料（無機試劑自選）合成

PBS：（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）。

NaOH醇溶液、加熱

CH,=CH￡CH,—CH^r

加聚反應

.O=i-CH3上tO=C-CHj

i0化刎

nCH3CH-CH—CHj+nHOOC-COOH

00

IIII

HO-EC—C—O—CH—CH—OiH+(2n-l)H2O縮聚反應

CH3CHa

OHH/催化劑產YH’OH]

□fHIQSCH,-CHO―△~~-CHJ-CHJOH網化劑

“OH△CH,—CHO0,催化河性YOOH?

00

IIII

H{pO(CH,),OCCH,CH,C+OH

【解析】

【分析】

題干中給出了有機物X燃燒過程中消耗氧氣和產物比例的信息，結合有機物燃燒規(guī)律就

可以間接的計算出有機物X的化學式C4H8。2,關于X的具體結構還需要通過其他信息

推測。由C的信息可知C為乙酸,那么B為乙醛，又因為由A生成B的反應條件是HIO4,

與已知信息中給出的反應條件正好相同，且B為乙醛，所以推出A的結構即為

OHOH

|I,考慮到從X生成A是與H2反應的結果，且X中有一個羥基

H3c------CH-------CH-------CH3

OHO

一個皴基，所以逆推出X的結構即為|||。X生成E的反應即醇

H3c-----CH--------C------CH3

與氫鹵酸的反應，所以E含有鹵素原子。又因為F生成E是與HBr反應的結果，所以

推測發(fā)生的即是烯燒加成的反應，那么E生成F即鹵代垃消去反應。至此，整個流程基

本上就推斷完成了。

【詳解】

（1）有機物X完全燃燒生成等物質的量的CO2和H2。說明該有機物中

N(C):N(H)=1:2,ImolX完全燃燒消耗標準狀況下02體積112L(即5mo1),設X

的分子式為CaH2aOb,則其燃燒方程式為QH2,,。/,+5O2—^-??CO2+?H2O,由

氧原子守恒得：b+10=2a+q,人=3。-10,又因X的相對分子質量小于100,故

146/+16/7<100,兩式綜合得：14〃+16(3〃-10)V100解得:a<4,2,即a=4

(a=1,2或3時/?=3a—10<0,不合題意)，則b=2,故X的分子式為C4H8。2。考慮

至IJC為CH3coOH,則B為CH3CHO,從A生成B是在HICU的條件下發(fā)生的反應，與