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高中化學(xué)必修課程PAGE13-第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第1課時(shí)乙烯[目標(biāo)導(dǎo)航]1.了解烯烴的概念。2.了解乙烯的物理性質(zhì),掌握其化學(xué)性質(zhì)。3.掌握乙烯的分子結(jié)構(gòu),初步體會其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)對性質(zhì)的影響。4.認(rèn)識加成反應(yīng)的特點(diǎn),會書寫乙烯發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。5.了解乙烯的用途。一、烯烴1.不飽和烴與烯烴2.烯烴的實(shí)驗(yàn)探究(1)實(shí)驗(yàn)操作(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象B處:溶液紫色褪去。C處:溶液紅棕色褪去。D處:點(diǎn)燃時(shí)火焰明亮并伴有黑煙。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)論①在熾熱碎瓷片的作用下,石蠟油分解產(chǎn)生了能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的氣態(tài)產(chǎn)物。②氣態(tài)產(chǎn)物中含有與烷烴性質(zhì)不同的烴,實(shí)際是烯烴和烷烴的混合物?!咀h一議】1.判斷下列說法正誤(1)烴的分子式為C3H6,符合通式CnH2n,故該分子屬于烯烴。()(2)某無色氣體通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,該氣體一定是烯烴。()(3)某無色氣體能使溴水褪色,該氣體可能是烯烴。()答案(1)×(2)×(3)√二、乙烯1.組成和結(jié)構(gòu)2.物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味水溶性密度無色氣體稍有氣味難溶于水比空氣略小3.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①燃燒:C2H4+3O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))2CO2+2H2O現(xiàn)象:火焰明亮,伴有黑煙,放出大量熱。②使酸性高錳酸鉀溶液(紫色)褪色。(2)加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。乙烯可與H2、HCl、Br2、Cl2、H2O等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br(乙烯可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)CH2=CH2+H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH3CH2=CH2+HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2ClCH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH(3)加聚反應(yīng):nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2(聚乙烯)。點(diǎn)撥制取氯乙烷時(shí)若用乙烷和Cl2的取代反應(yīng)得到的是混合物,副產(chǎn)物太多,生成物不純,若乙烯和HCl的加成反應(yīng)可制得較純凈的氯乙烷,產(chǎn)物單一。4.用途(1)重要化工原料,用來制聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等;(2)可作水果催熟劑?!咀h一議】2.如何區(qū)分甲烷和乙烯?甲烷中有乙烯如何除去?答案乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色,由此可區(qū)別甲烷(烷烴)和乙烯(烯烴)。另外根據(jù)乙烯分子中含碳量大,燃燒火焰明亮,并伴有濃黑煙,而甲烷燃燒產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰也可以區(qū)別。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的產(chǎn)物是CO2,因此CH4中混有乙烯時(shí),不能用酸性高錳酸鉀溶液除去(引入新的雜質(zhì)),應(yīng)用溴水洗氣除去。一、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【例1】下列說法錯(cuò)誤的是()A.無論是乙烯與Br2的加成反應(yīng),還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都與分子內(nèi)含有碳碳雙鍵有關(guān)B.溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷C.相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質(zhì)量相同D.乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑答案C解析乙烯發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的過程中碳碳雙鍵都斷裂,A項(xiàng)正確;乙烯能與Br2和酸性KMnO4溶液反應(yīng),但乙烷不能,故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鑒別乙烯和乙烷,B項(xiàng)正確;乙烯和甲烷中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不同,故相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質(zhì)量不同,C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙烯分子中含有碳碳雙鍵,化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑,D項(xiàng)正確。要點(diǎn)歸納乙烷和乙烯結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較分子式C2H6C2H4分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式碳碳鍵的類別碳碳單鍵碳碳雙鍵分子內(nèi)各原子的相對位置C、H不全在一個(gè)平面內(nèi)6個(gè)原子全在一個(gè)平面內(nèi)性質(zhì)相同點(diǎn)(都能燃燒)2C2H6+7O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))4CO2+6H2OC2H4+3O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))2CO2+2H2O不同點(diǎn)(特征性質(zhì))C2H6+Cl2eq\o(→,\s\up7(光))C2H5Cl+HClCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br變式訓(xùn)練1既可以用來鑒別乙烷與乙烯,又可以用來除去乙烷中的乙烯以得到純凈乙烷的方法是()A.通過足量的NaOH溶液B.通過足量的溴水C.在Ni催化、加熱條件下通入H2D.通過足量的酸性KMnO4溶液答案B解析乙烷是飽和烴,不與溴水及酸性KMnO4溶液反應(yīng),不能使它們褪色。乙烯通過溴水與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成液態(tài)的1,2-二溴乙烷(CH2Br—CH2Br),留在溴水中,B項(xiàng)中的方法可行。而乙烯通過酸性KMnO4溶液,會被氧化成CO2逸出,這樣乙烷中的乙烯雖被除去,卻混入了CO2,D項(xiàng)中的方法不可行。C項(xiàng)中的方法也不可取,因?yàn)橥ㄈ際2的量不好控制。量少,不能將乙烯全部除去;量多,就會使乙烷中混有H2。而且該反應(yīng)條件要求高。由于乙烷、乙烯均不能與NaOH溶液反應(yīng),故A項(xiàng)中的方法不可取。二、重要的有機(jī)反應(yīng)類型——加成反應(yīng)和取代反應(yīng)【例2】下列各反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是()①CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3CH2OH②H2+Cl2eq\o(=,\s\up7(光))2HCl③+H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3—CH2—OH④CH3—CH3+2Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl—CH2Cl+2HClA.①③B.②③C.①④D.②③答案A解析本題難點(diǎn)是對③的判斷,分子里有一個(gè)不飽和碳原子,該碳原子與氧原子組成的原子團(tuán)為,由反應(yīng)產(chǎn)物CH3—CH2—OH可知,該反應(yīng)是H—H分子里的氫原子跟里的不飽和原子直接結(jié)合的反應(yīng),由此可知,反應(yīng)符合加成反應(yīng)的概念,是加成反應(yīng)。要點(diǎn)歸納取代反應(yīng)與加成反應(yīng)比較名稱比較取代反應(yīng)加成反應(yīng)概念有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)有機(jī)物分子中不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)反應(yīng)前后分子數(shù)目一般相等減少反應(yīng)特點(diǎn)可發(fā)生分步取代反應(yīng)有時(shí)只有一種加成方式,有時(shí)有多種加成方式取代反應(yīng)和加成反應(yīng)是兩類重要的有機(jī)反應(yīng),飽和烴的特征反應(yīng)是取代反應(yīng),不飽和烴的特征反應(yīng)是加成反應(yīng)。變式訓(xùn)練2下列反應(yīng)中能夠說明烯烴具有不飽和結(jié)構(gòu)的是()A.燃燒B.取代反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.分解反應(yīng)答案C解析加成反應(yīng)是在不飽和鍵兩端的碳原子上直接加上原子或原子團(tuán),故加成反應(yīng)為不飽和烴的特征反應(yīng)。1.下列物質(zhì)屬于不飽和烴的是()A.B.C.CH2=CH—CH3D.C8H18答案C2.下列關(guān)于乙烯的敘述中,不正確的是()A.乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑B.乙烯燃燒時(shí),火焰明亮,同時(shí)伴有黑煙C.乙烯可作香蕉等水果的催熟劑D.乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵可以斷裂,容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)答案D解析乙烯分子中的雙鍵有一個(gè)易斷裂,使得乙烯容易發(fā)生加成反應(yīng);乙烯并不容易發(fā)生取代反應(yīng),故正確答案為D。3.能證明乙烯分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的事實(shí)是()A.乙烯分子里碳?xì)鋫€(gè)數(shù)比為1∶2B.乙烯完全燃燒生成的CO2和水的物質(zhì)的量相等C.乙烯容易與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),且1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴D.乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案C解析碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比為1∶2,是對乙烯的組成分析,而不是證明碳碳雙鍵存在的事實(shí);B選項(xiàng)與A選項(xiàng)的實(shí)質(zhì)是一樣的,根據(jù)生成的CO2和水的物質(zhì)的量相等,也只能推斷出碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶2;C選項(xiàng),加成反應(yīng)是不飽和烴的特征性質(zhì),1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴,說明乙烯分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵;D選項(xiàng),能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色是不飽和烴的特征,并不能說明一定含有碳碳雙鍵,也不能定量地說明乙烯分子的結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)碳碳雙鍵。4.下列過程中發(fā)生了加成反應(yīng)的是()A.C2H4使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.C2H4使溴的CCl4溶液褪色C.C2H4燃燒生成二氧化碳和水D.CH4和Cl2的混合氣體在光照條件下逐漸褪色答案B解析A項(xiàng),酸性高錳酸鉀溶液與C2H4發(fā)生氧化反應(yīng);B項(xiàng),C2H4與溴發(fā)生加成反應(yīng);C項(xiàng),C2H4燃燒屬于氧化反應(yīng);D項(xiàng),屬于取代反應(yīng)。5.試寫出一定條件下乙烯與H2,HCl,Cl2,H2O的加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。______________________________________________________________________________________________________________________________________答案①CH2=CH2+H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH3(乙烷)②CH2=CH2+HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2Cl(一氯乙烷)③CH2=CH2+Cl2eq\o(→,\s\up7(催化劑))(1,2-二氯乙烷)④CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加壓、加熱))CH3CH2OH(乙醇)[經(jīng)典基礎(chǔ)題]題組1乙烯性質(zhì)的判斷1.有關(guān)乙烯的下列敘述:①乙烯溶于水后可得乙醇②乙烯能發(fā)生加聚反應(yīng)③乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)④乙烯是無色、稍有氣味、難溶于水的氣體;其中正確的是()A.只有②B.①和③C.②和③D.②③④答案D解析乙烯需在一定條件下與水加成才能得到乙醇。2.下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是()A.CH3CH3 B.CH3CHCl2C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br答案B解析做這種類型的題時(shí),一定要抓住加成反應(yīng)的特點(diǎn):“斷一加二,從哪里斷,從哪里加”,所以CH2=CH2加成應(yīng)該是每個(gè)碳原子上加一個(gè)原子或原子團(tuán),所以加成后每個(gè)碳原子上至少有兩個(gè)H原子,B選項(xiàng)不符合。題組2乙烯和烷烴的性質(zhì)比較3.下列關(guān)于乙烯和乙烷比較的說法中,不正確的是()A.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2,乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH3B.乙烯分子中所有原子處于同一平面上,乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu),原子不都在同一平面上C.乙烯分子中含有碳碳雙鍵,乙烷分子中含有碳碳單鍵,雙鍵不如單鍵穩(wěn)定,導(dǎo)致乙烯的性質(zhì)比乙烷活潑D.乙烯分子中因含有不飽和鍵,導(dǎo)致乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色答案A解析乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2。乙烯分子中的一個(gè)鍵易斷裂,導(dǎo)致乙烯比乙烷活潑,乙烷中的碳碳單鍵穩(wěn)定,致使乙烷不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。4.對比甲烷和乙烯的燃燒反應(yīng),下列敘述中正確的是()①二者燃燒時(shí)現(xiàn)象完全相同②點(diǎn)燃前都應(yīng)驗(yàn)純③甲烷燃燒的火焰呈淡藍(lán)色,乙烯燃燒的火焰較明亮,并有大量黑煙生成④二者燃燒時(shí)都有黑煙生成A.①②B.③④C.①④D.②③答案D解析甲烷和乙烯燃燒現(xiàn)象不同,①錯(cuò);可燃性氣體點(diǎn)燃前都要驗(yàn)純,②對;甲烷燃燒無黑煙,④錯(cuò),③對。5.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到純凈的甲烷,可依次通過盛有下列哪一組試劑的洗氣瓶()A.澄清石灰水、濃硫酸B.酸性KMnO4溶液、濃硫酸C.溴水、濃硫酸D.濃硫酸、NaOH溶液答案C解析乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化,也可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng),不與硫酸、NaOH溶液等酸或堿發(fā)生反應(yīng);甲烷與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),不與酸、堿和氧化劑等發(fā)生反應(yīng),因此首先排除A、D兩項(xiàng);B項(xiàng)酸性KMnO4溶液雖能氧化乙烯,但氧化產(chǎn)物是CO2和H2O,CO2成為新雜質(zhì),B項(xiàng)錯(cuò)誤。6.使1mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng),并反應(yīng)完全,然后使該加成反應(yīng)的產(chǎn)物與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng),并反應(yīng)完全,則兩個(gè)過程中共消耗氯氣()A.3molB.4molC.5molD.6mol答案C解析根據(jù)CH2=CH2+Cl2→CH2Cl—CH2Cl,1mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng),消耗1mol氯氣;加成反應(yīng)的產(chǎn)物1,2-二氯乙烷與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng),并且反應(yīng)完全,消耗4mol氯氣。兩個(gè)過程中消耗的氯氣的總的物質(zhì)的量是5mol。題組3烯烴結(jié)構(gòu)的判斷7.下列說法正確的是()A.乙烯的電子式為B.乙烯的球棍模型為C.乙烯分子是空間平面結(jié)構(gòu)D.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2答案C解析乙烯分子中碳原子間是雙鍵,有兩對共用電子對,A錯(cuò)誤;碳原子半徑應(yīng)比氫原子大,B錯(cuò)誤;乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2,D錯(cuò)誤。8.丙烯可看作是乙烯分子中的一個(gè)氫原子被—CH3取代的產(chǎn)物,由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì),正確的是()A.分子中三個(gè)碳原子在同一直線上B.分子中所有原子都在同一平面上C.與HCl加成只生成一種產(chǎn)物D.丙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案D解析已知乙烯是平面形分子,四個(gè)氫原子和兩個(gè)碳原子都在同一平面上,且C—H鍵與碳碳雙鍵之間有夾角。丙烯可看作是—CH3取代乙烯分子上的一個(gè)氫原子的產(chǎn)物,因而三個(gè)碳原子不在同一直線上。因甲基為四面體結(jié)構(gòu),故所有原子一定不在同一平面上,另外甲基引入后,雙鍵兩側(cè)碳原子所處位置不同,與HCl加成產(chǎn)物應(yīng)有兩種情況:CH3CH2CH2—Cl和。[能力提升題]9.足球比賽中當(dāng)運(yùn)動員肌肉挫傷或扭傷時(shí),隊(duì)醫(yī)會迅速對運(yùn)動員的受傷部位噴射一種藥劑——氯乙烷(沸點(diǎn)為12.27℃)進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。(1)氯乙烷用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的原因是________________________________________________________________________。(2)制取CH3CH2Cl最好的方法是________。A.乙烷與氯氣反應(yīng)B.乙烯與氯氣反應(yīng)C.乙烷與HCl反應(yīng)D.乙烯與HCl反應(yīng)(3)選擇上述方法的理由是____________;制取發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________________________________。答案(1)氯乙烷的沸點(diǎn)較低,易揮發(fā)而吸收熱量,使局部冷凍麻醉(2)D(3)由于烷烴的鹵代反應(yīng)是分步進(jìn)行的,而且反應(yīng)很難停留在一元取代階段,所以得到的產(chǎn)物往往是混合物;而用乙烯和HCl反應(yīng)只有一種加成產(chǎn)物,所以可以得到相對純凈的產(chǎn)物CH2=CH2+HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3—CH2Cl解析為制得純凈的氯乙烷,應(yīng)用乙烯與HCl的加成反應(yīng),而不宜用乙烷與Cl2的取代反應(yīng)。因?yàn)橐蚁┡cHCl的加成產(chǎn)物只有一種,而乙烷與Cl2的取代產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。10.等物質(zhì)的量的乙烯與甲烷,所含分子數(shù)之比為____________________________________________________________________,碳原子個(gè)數(shù)之比為____________,氫原子個(gè)數(shù)之比為____________,若充分燃燒,消耗O2的體積比為____________;0.1mol某烴在足量的氧氣中完全燃燒,生成CO2和水各0.6mol,則該烴的分子式為____________。答案1∶12∶11∶13∶2C6H1211.某烴A是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料,其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平,A還是一種植物生長調(diào)節(jié)劑,A可發(fā)生如圖所示的一系列化學(xué)反應(yīng)。據(jù)圖回答下列問題:(1)寫出A、C、D的結(jié)構(gòu)簡式:A________,C________,D________。(2)寫出①②兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型:①_______________________________________________________________(反應(yīng)類型____________)。②________________________________________________________________(反應(yīng)類型____________)。答案(1)CH2=CH2CH3CH2ClCH3CH2OH(2)CH2=CH2+H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH3加成反應(yīng)CH2=CH2+HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2Cl加成反應(yīng)解析根據(jù)烴A的用途知A為乙烯,則B為CH3CH3,C為CH3CH2Cl,D為CH3CH2OH,其中化學(xué)反應(yīng)①為CH2=CH2+H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH3,化學(xué)反應(yīng)②為CH2=CH2+HCleq
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