《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究》探究學(xué)案

1/7章節(jié)與課題第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物－第二課時(shí)（有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究）課時(shí)安排1課時(shí)使用人高二化學(xué)組使用日期或周課時(shí)學(xué)習(xí)目標(biāo)1、能用常見的幾種方法確定有機(jī)物的分子式2、能知道李比希提出的基團(tuán)理論，體會(huì)其對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)研究的影響。3、能認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中常見的基團(tuán)（官能團(tuán)），能正確書寫常見的基團(tuán)。4、會(huì)應(yīng)用1H核磁共振波譜圖分析簡(jiǎn)單的同分異構(gòu)體，知道核磁共振波譜法、紅外光譜法、質(zhì)譜法和紫外光譜法等來研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)的方法。重點(diǎn)難點(diǎn)1、能正確書寫常見的基團(tuán)。2、會(huì)用1H核磁共振波譜圖分析簡(jiǎn)單的同分異構(gòu)體，知道核磁共振波譜法、紅外光譜法、質(zhì)譜法和紫外光譜法等用來研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)的方法。教學(xué)資源使用PPT課件3、混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量：＝【交流與討論一】例1、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中含碳80%，含氫20%，又測(cè)得該化合物對(duì)氫氣的相對(duì)密度為15。求該化合物的分子式。C2H6【例1】實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80％、含氫20％，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子量是30，求該化合物的分子式。2、.直接法（物質(zhì)的量法）直接求算出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。例4：已知某烴0.5mol完全燃燒時(shí)生成水36g，二氧化碳66g，求該烴的分子式。二、基團(tuán)理論1、基團(tuán)理論：1838年，李比烯提出了“基”的定義(見教材P8)：；__________________；________________。常見的基團(tuán)有：羥基、醛基、羧基、氨基、硝基等。2、“基團(tuán)”可以看成某分子失去一個(gè)或幾個(gè)原子以后，留下的部分。如：羥基和氫氧根的電子式分別為_________、___________；羥基和氫氧根帶電荷的是?！揪毩?xí)1】在有機(jī)化學(xué)發(fā)展的歷史進(jìn)程中，“基團(tuán)理論”對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起到了巨大的推動(dòng)作用，這一理論是由_______率先提出來的。請(qǐng)寫出下列常見基團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：羥基_________,醛基_________,羧基__________,氨基________，甲基__________?！窘涣髋c討論二】有機(jī)化合物中不含有的基團(tuán)是()A．醛基B．羧基C．羥基D．烴基三、現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法：(NMR)、(IR)、和等。1、核磁共振⑴核磁共振原理是什么？核磁共振譜圖中峰的個(gè)數(shù)和峰的強(qiáng)度之比分別表示什么意思？⑵請(qǐng)根據(jù)乙醇分子結(jié)構(gòu)思考下列問題：①乙醇分子中有種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②上圖是分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的核磁共振譜圖，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H—NMR譜圖嗎？請(qǐng)說出理由.你能寫出另一幅譜圖表示的有機(jī)物結(jié)構(gòu)式嗎？【交流與討論三】核磁共振譜是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)最有用的工具之一。瑞士科學(xué)家維特里希等三人即是利用核磁共振技術(shù)測(cè)定生物大分子的三維結(jié)構(gòu)而獲得2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。在有機(jī)物分子中，不同位置的氫原子在質(zhì)子核磁共振譜（PMR）中給出的峰值（信號(hào)）也不同，根據(jù)峰（信號(hào)）可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：乙醛的結(jié)構(gòu)式為：，其PMR譜中有2個(gè)信號(hào)峰，其強(qiáng)度之比為3∶1。⑴下列有機(jī)物分子中，在質(zhì)子核磁共振譜中只給出一種峰（信號(hào)）的是________A．CH3-CH3B．CH3COOHC．CH3COOCH3D．CH3COCH3⑵化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的PMR譜上只有1個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B的PMR譜上有個(gè)峰，強(qiáng)度比為。2、紅外光譜(IR)⑴紅外光譜(IR)法測(cè)定測(cè)定原理⑵通過紅外光譜能得到有機(jī)物結(jié)構(gòu)中什么信息？例5、通過紅外光譜圖得該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:【交流與討論四】未知物A的實(shí)驗(yàn)式和分子式都是C2H6O。A的紅外光譜圖如圖(a)，未知物A的核磁共振氫譜有三個(gè)峰圖（b），峰面積之比是1:2:3，未知物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 3、質(zhì)譜法：簡(jiǎn)述原理【交流與討論五】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示該有機(jī)物可能是（）A、甲醇B、甲烷C、丙烷D、乙烯例3、某有機(jī)物中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.5%，該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是，結(jié)合該有機(jī)物的質(zhì)譜圖該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為：分子式為：?！痉答佊?xùn)練】1．下列化學(xué)用語書寫正確的是A．甲烷的電子式： B．丙烯的鍵線式：C．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2CH2D．乙醇的結(jié)構(gòu)式：2．能夠快速、微量、精確的測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法是A．質(zhì)譜 B．紅外光譜 C．紫外光譜 D．核磁共振譜3．下列不是有機(jī)化合物所具有的基團(tuán)的是A．－OHB．－CHOC．－COOHD．OH-4．下列分析方法不是現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的是A．燃燒法B．紅外光譜法 C．紫外光譜法 D．核磁共振法5．下列說法不正確的是A．有機(jī)化合物的1H核磁共振分析中，氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置也就不同。B．紅外光譜是利用有機(jī)物分子中不同基團(tuán)的特征吸收頻率不同，測(cè)試并記錄有機(jī)化合物對(duì)一定波長(zhǎng)范圍的紅外光吸收情況，根據(jù)對(duì)紅外光譜的分析，可以初步判斷該有機(jī)化合物中具有哪些基團(tuán)。C．有機(jī)化合物中的“基”是一成不變的。 D．質(zhì)譜法是用高能電子束轟擊有機(jī)物分子，使之分離成帶點(diǎn)的“碎片”，并根據(jù)“碎片”的某些特征譜分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法。6．解決有機(jī)分子結(jié)構(gòu)問題的最佳手段是1H核磁共振。有機(jī)物分子中的氫原子在分子中的化學(xué)環(huán)境（原子之間相互作用）不同，在1H核磁譜圖中就處于不同的位置，通過核磁共振氫譜可以推知（CH3)2CHCH2CH2OH有多少種化學(xué)環(huán)境的氫原子A．6 B．5 C．4 D．37．用核磁共振波譜法測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu),試樣應(yīng)是A．單質(zhì) B．純物質(zhì) C．混合物 D．任何試樣8．某化合物有碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖有C－H鍵、O－H鍵、C－O鍵的振動(dòng)吸收，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH2CH（OH)CH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CH2O9．1838年李比希提出了“基”的定義，從此，有機(jī)化學(xué)中“基”的概念就確定了，下列有機(jī)基團(tuán)的表達(dá)式正確的是()A.羥基OH-B.醛基—COHC.羧基—COOHD.甲基10．某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成36g水和44gCO2，則該有機(jī)物的組成必須滿足的條件是A．分子式一定是CH4B．分子式一定是CH4OC．分子式可能是CH4或CH4OD．以上說法均不正確11．下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3D.CH3CHO12．能夠快速、微量、精確的測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法是（）A．質(zhì)譜 B．紅外光譜 C．紫外光譜 D．核磁共振譜13．通過核磁共振氫譜可以推知（CH3）2CH