第一節(jié)　合成高分子的基本方法 教學(xué)課件

第一節(jié)合成高分子的基本方法

第五章合成高分子1．了解聚合物的組成與結(jié)構(gòu)特點，認識單體和單體單元(鏈節(jié))及其與聚合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系。2．了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點，能對單體和高分子進行相互推斷。3．能分析高分子的合成路線，能寫出典型的加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的反應(yīng)式。學(xué)習目標任務(wù)一加成聚合反應(yīng)1任務(wù)二縮合聚合反應(yīng)2隨堂達標演練3內(nèi)容索引課時測評4任務(wù)一加成聚合反應(yīng)新知構(gòu)建1．有機高分子(1)高分子的相對分子質(zhì)量比一般有機化合物大得多，通常在_________以上。(2)高分子與一般有機物的區(qū)別104

高分子一般有機物相對分子質(zhì)量是一個平均值，一般高達104以上具有一個明確的數(shù)值，一般在1000以下結(jié)構(gòu)若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成具有單一結(jié)構(gòu)性質(zhì)在物理、化學(xué)性質(zhì)上有較大差異2．加成聚合反應(yīng)(1)概念：在一定條件下，通過相互______的方式連接成鏈狀的高分子的反應(yīng)稱為加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。(2)實例說明聚合物的平均相對分子質(zhì)量＝__________________________。加成鏈節(jié)的相對質(zhì)量×聚合度(n)3．加成聚合反應(yīng)的特點(1)單體一般含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不飽和鍵。(2)沒有小分子物質(zhì)生成，原子利用率為100%。4．常見的加聚反應(yīng)(1)①一種單體的加聚(烯烴或炔烴加聚)(2)混聚：由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應(yīng)交流研討CH2==CH2與CH2==CHCH3的混合物在一定條件下加聚產(chǎn)物可能有幾種？寫出其結(jié)構(gòu)簡式。

歸納總結(jié)加聚物單體的判斷方法1．凡鏈節(jié)主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物，其單體必為一種，將兩個半鍵閉合即得對應(yīng)單體。如

的單體為CH2==CH—CH3。2．凡鏈節(jié)主鏈中無碳碳雙鍵的聚合物，以兩個碳原子為一個單元劃線斷開，然后分別將兩個半鍵閉合即得對應(yīng)單體。如

的單體為CH==CH2和CH2==CH2。歸納總結(jié)3．凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子且存在碳碳雙鍵的聚合物，其斷鍵規(guī)律是“有雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”，劃線斷開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵即得對應(yīng)單體。如

的單體是CH2==CH—CH==CH2和

。典例應(yīng)用1．下列說法正確的是A．鏈節(jié)是高分子中重復(fù)出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)單元，如聚乙烯的鏈節(jié)是CH2==CH2B．丙烯和聚丙烯都能使溴水褪色C．高分子都沒有固定的熔、沸點D．油脂屬于高分子√2．寫出下列單體發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)ClCH==CH2：

__________________________________。

：_____________________________________________________________。(4)CH2==CH2＋CH2==CH—CH==CH2：___________________________________________________________________________________________。(3)CH2==CH2＋CH3—CH==CH—CH3：________________________________________________________________________________________。3．寫出下列高分子的單體。

：_________________。

：_______________________________。(3)

：________________________________________________。返回任務(wù)二縮合聚合反應(yīng)新知構(gòu)建1．縮合聚合反應(yīng)由單體分子間通過__________生成高分子的反應(yīng)稱為縮合聚合反應(yīng)(簡稱縮聚反應(yīng))?？s合反應(yīng)其中____________________為鏈節(jié)，2．縮合聚合反應(yīng)特點(1)縮聚反應(yīng)的單體常含有______或____________能相互作用的原子或原子團。(2)生成縮合聚合物(簡稱縮聚物)的同時，還伴有_________副產(chǎn)物(如H2O等)的生成。由一種單體進行縮聚反應(yīng)，生成的小分子物質(zhì)的量一般為__________；由兩種單體進行縮聚反應(yīng)，生成的小分子物質(zhì)的量一般為__________。兩個兩個以上小分子n－12n－13．常見的縮聚反應(yīng)(1)一種單體縮聚①羥基酸縮聚_____________________________。(2)兩種單體縮聚①二元酸與二元醇縮聚②二元酸與二胺縮聚交流研討(1)具有什么特征的物質(zhì)可以發(fā)生縮聚反應(yīng)？反應(yīng)原理是什么？提示：縮聚反應(yīng)中每一種單體至少有雙官能團，且可以反應(yīng)脫去小分子。常見雙官能團：(2)根據(jù)縮聚反應(yīng)的特點，總結(jié)出脫去的小分子數(shù)目與單體的關(guān)系。提示：設(shè)單體的物質(zhì)的量均為n，由一種單體縮聚，小分子的物質(zhì)的量為n－1，由兩種單體縮聚，小分子的物質(zhì)的量為2n－1。歸納總結(jié)縮聚物單體的判斷方法歸納總結(jié)歸納總結(jié)典例應(yīng)用1．正誤判斷，錯誤的說明原因。(1)縮聚反應(yīng)生成高分子的同時，還有H2O等小分子物質(zhì)生成。答案：正確。(2)縮聚反應(yīng)的原子利用率為100%。答案：錯誤?？s聚反應(yīng)生成縮聚物的同時，還伴有小分子副產(chǎn)物(如H2O等)的生成，原子利用率小于100%。(3)縮聚反應(yīng)多為可逆反應(yīng)，為提高產(chǎn)率，可及時移除反應(yīng)產(chǎn)生的小分子副產(chǎn)物。答案：正確。(4)縮聚反應(yīng)聚合物的鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同。答案：正確。2．寫出下列縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)乳酸()的縮聚：____________________________________________________________________

。(2)乙二酸與乙二醇的縮聚：______________________________________________________________。(3)間苯二甲酸()和間苯二胺(

)的縮聚：______________________________________________________________。3．找出下列高分子的單體，并按要求填空。(1)錦綸()的單體為_________________，制備錦綸的反應(yīng)類型為___________。H2N(CH2)5COOH縮聚反應(yīng)(2)滌綸

的單體為________________________________________，制備滌綸的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________________________________________。返回隨堂達標演練1．高分子材料在生產(chǎn)、生活中應(yīng)用廣泛。下列說法錯誤的是A．纖維素可用于制造黏膠纖維B．聚氯乙烯通過加聚反應(yīng)制得，可用作食品包裝材料C．纖維素是天然高分子D．聚乳酸是一種可降解材料√纖維素可制備用于紡織、造紙等的黏膠纖維，生產(chǎn)過程涉及多個化學(xué)反應(yīng)，故A正確；聚氯乙烯是由聚氯乙烯樹脂、增塑劑和防老劑組成的樹脂，本身并無毒性，但所添加的增塑劑、防老劑等主要輔料有毒性，因此聚氯乙烯制品不宜作為食品的包裝材料，故B錯誤；纖維素屬于天然高分子，故C正確；聚乳酸能夠被微生物分解，因此聚乳酸是一種可降解材料，故D正確。2．科學(xué)佩戴口罩對防控流感病毒有重要作用。生產(chǎn)一次性醫(yī)用口罩的主要原料為聚丙烯樹脂。下列說法錯誤的是A．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為

B．由丙烯合成聚丙烯的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)C．聚丙烯為熱塑性合成樹脂D．聚丙烯在自然環(huán)境中不容易降解√A項，聚丙烯由丙烯(CH2==CHCH3)通過加聚反應(yīng)制得，聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為

，正確；B項，聚丙烯由丙烯通過加聚反應(yīng)制得，錯誤；C項，由聚丙烯的結(jié)構(gòu)可知聚丙烯為線型結(jié)構(gòu)，具有熱塑性，正確；D項，聚丙烯結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵為單鍵，不易被氧化、不能水解，因此聚丙烯在自然環(huán)境中不容易降解，正確。3．某吸水性高分子化合物(Z)的一種合成路線如下：下列說法不正確的是A．X、Y、Z均為純凈物B．Y中至少有7個碳原子共面C．X、Y、Z均能發(fā)生酯化反應(yīng)D．一定條件下，X、Y、Z都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)√X、Y為純凈物，Z是聚合物，聚合度不固定，屬于混合物，故A錯誤；Y中苯環(huán)上6個碳原子及與之直接相連的碳原子，至少有7個碳原子共面，故B正確；X、Y、Z均含有羥基或羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，故C正確；一定條件下，X、Y、Z均含有苯環(huán)，都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確；故選A。(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的化合物是________(填字母)，加聚物的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。(2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酯基的化合物是________(填字母)，縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。CA(3)B和E反應(yīng)生成縮聚物的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________________________________。C分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，所以可發(fā)生加聚反應(yīng)；A分子結(jié)構(gòu)中含有羥基和羧基，所以單體間可發(fā)生縮聚反應(yīng)。返回課時測評題點一有機高分子1．下面幾種常見食物的主要成分不屬于高分子的是

A．烤紅薯

B．重慶小面C．牛肉干

D．麥芽糖√烤紅薯和重慶小面的主要成分均是淀粉，屬于高分子，故A、B不符合題意；牛肉干的主要成分是蛋白質(zhì)，屬于高分子，故C不符合題意；麥芽糖是二糖，屬于有機小分子化合物，故D符合題意。2．(2023·上海新虹橋中學(xué)高二期中)聚氯乙烯簡稱PVC，是目前世界上產(chǎn)量最大、應(yīng)用最廣的熱塑性塑料之一，下列敘述中正確的是A．合成聚乙烯的反應(yīng)是加成反應(yīng)B．聚氯乙烯薄膜適合用來包裝蔬菜、水果及熟食C．聚氯乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色D．聚氯乙烯是高分子化合物√A.乙烯通過加成聚合反應(yīng)得到聚乙烯，因為生成的聚乙烯屬于高分子化合物，故屬于加聚反應(yīng)，故A錯誤；B.聚氯乙烯薄膜中的增塑劑有毒不適合用來包裝蔬菜、水果及熟食，故B錯誤；C.聚氯乙烯是氯乙烯通過加聚反應(yīng)得到，其中已經(jīng)沒有碳碳雙鍵，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C錯誤；D.聚氯乙烯是通過加成聚合而來，屬于高分子化合物，故D正確。題點二加成聚合反應(yīng)3．(2024·湖南邵陽高二聯(lián)考)聚丙烯酸(PAA)廣泛用于除去水中重金屬離子，提高水質(zhì)。PAA的結(jié)構(gòu)簡式為

。下列敘述錯誤的是A．PAA能使酸性KMnO4溶液褪色B．CH2==CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)合成PAAC．PAA的單體能發(fā)生取代、氧化和加成反應(yīng)D．若PAA的相對分子質(zhì)量為36000，則n＝500√A.PAA中沒有碳碳雙鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A錯誤；B.CH2==CHCOOH是PAA的單體，通過發(fā)生加聚反應(yīng)合成PAA，故B正確；C.CH2==CHCOOH是PAA的單體，有碳碳雙鍵能發(fā)生加成和氧化反應(yīng)，有羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；D.CH2==CHCOOH是PAA的單體，相對分子質(zhì)量為72，若PAA的相對分子質(zhì)量為36000，則n＝

＝500，故D正確。4．(2024·云南開遠高二檢測)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是A．丙烯分子中最多7個原子共平面B．X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH==CHBrC．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D．聚合物Z為混合物√A.乙烯中所有原子共平面，甲烷中最多有3個原子共平面，丙烯相當于乙烯中一個氫原子被甲基取代，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以丙烯中最多有7個原子共平面，故A正確；B.丙烯和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成X，應(yīng)該是丙烯中甲基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)生成X，X為CH2BrCH==CH2，故B錯誤；C.丙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Y為CH3CHBrCH2Br，Y和足量KOH醇溶液共熱可以發(fā)生消去反應(yīng)生成丙炔，故C正確；D.聚合物分子中的聚合度不同，各分子的相對分子質(zhì)量不同，故聚合物通常是混合物，故D正確。5．某有機高分子X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是A．X易溶于水B．X由縮聚反應(yīng)得到C．合成X的單體有兩種D．合成X的單體都具有順反異構(gòu)√X中不含親水基，難溶于水，A錯誤；X是由加聚反應(yīng)得到的，B錯誤；根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡式可知，合成X的單體有兩種，分別是苯乙烯和異戊二烯，C正確；苯乙烯和異戊二烯都不存在順反異構(gòu)，D錯誤。6．某聚合物可表示為下列有關(guān)敘述不正確的是A．該聚合物是通過加聚反應(yīng)生成的B．合成該聚合物的單體有3種C．1mol該聚合物能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，生成不含

的物質(zhì)D．該聚合物能被酸性KMnO4溶液氧化√合成該聚合物的單體有

、CH3—CH==CH2、CH2==CH2

3種，它們通過加聚反應(yīng)生成該聚合物，A、B項正確；1mol該聚合物分子中含nmol碳碳雙鍵，能與nmolH2發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤；該聚合物中含有碳碳雙鍵，能被酸性KMnO4溶液氧化，D項正確。7．(2023·濟南一中高二期末)線型PAA(

)具有高吸水性，網(wǎng)狀PAA在抗壓性、吸水性等方面優(yōu)于線型PAA。網(wǎng)狀PAA的制備方法是：將丙烯酸用NaOH中和，加入少量交聯(lián)劑a，再引發(fā)聚合。其部分結(jié)構(gòu)片段如圖，下列說法錯誤的是A．線型PAA的單體可以使溴水褪色B．形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的過程發(fā)生了加聚反應(yīng)C．交聯(lián)劑a的結(jié)構(gòu)簡式是

D．PAA的高吸水性與—COONa有關(guān)√8．(2024·江西玉山一中檢測)一種高分子材料G在生產(chǎn)、生活中用途廣泛，其結(jié)構(gòu)如圖所示。已知：G的相對分子質(zhì)量為M，合成G的兩種單體的相對分子質(zhì)量分別為a和b。下列敘述正確的是A．G屬于支鏈型高分子，具有熱塑性B．G中官能團有酯基、醚鍵C．G由兩種單體發(fā)生縮聚反應(yīng)合成D．G的聚合度n＝√A.G屬于非支鏈型高分子，具有熱固性，故A錯誤；B.高分子G中含酯基，沒有醚鍵，故B錯誤；C.根據(jù)高分子結(jié)構(gòu)可以判斷是由兩種單體發(fā)生縮聚反應(yīng)合成，故C正確；D.G的鏈節(jié)相對分子質(zhì)量為(a＋b－36)，聚合度n＝

，故D錯誤?！?0．(2024·北京西城期末)單體M通過不同的聚合方式可生成聚合物A和聚合物B，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：下列說法不正確的是A．聚合物A的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中含有的官能團和單體M中的不同B．單體M生成聚合物B的反應(yīng)為加聚反應(yīng)C．在酸性或堿性的水溶液中，聚合物B的溶解度比在水中的均提高D．聚合物B解聚生成單體M，存在斷開C—Cσ鍵，形成C—Cπ鍵的過程√A.根據(jù)聚合物A和單體M的結(jié)構(gòu)可知，聚合物A的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中含有官能團：酯基和碳碳雙鍵，單體M中含有官能團：碳碳雙鍵和酯基，官能團相同，A符合題意；B.對比單體M和聚合物B可知，單體M斷開碳碳雙鍵中的π鍵，生成聚合物B中的碳碳單鍵σ鍵，該反應(yīng)為加聚反應(yīng)，B不符合題意；C.在酸性或堿性的水溶液中，聚合物B中酯基水解，溶解度增大，C不符合題意；D.結(jié)合選項C，聚合物B解聚生成單體M，存在斷開C—Cσ鍵，形成C—Cπ鍵的過程，D不符合題意。11．(2024·河南項城一中期末)有機物K是一種合成纖維，具有強度高、彈性好、耐磨、耐化學(xué)腐蝕等優(yōu)良性能。K的合成路線中有如下反應(yīng)。下列說法錯誤的是A．F中碳原子的雜化方式為sp2B．該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C．K是高分子化合物，也是純凈物D．1molJ最多能與46gNa反應(yīng)√A.F中碳原子為羧基碳原子，采取sp2雜化，A正確；B.該反應(yīng)為羧酸和醇之間的縮聚反應(yīng)，B正確；C.K是高分子化合物，但高分子化合物都是混合物，C錯誤；D.J分子中含有2個羥基，1molJ最多能與2mol即46gNa反應(yīng)，D正確。12．(2024·石家莊二中高二期末)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說法錯誤的是A．涉及元素的電負性：H<C<OB．異山梨醇分子中有4個手性碳C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇D．異山梨醇中所有碳原子共平面√A.同周期元素從左到右，電負性呈增大趨勢。同主族元素從上至下，電負性逐漸減小。則