高中化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物章末復(fù)習(xí)課 新人教版選修5

【步步高學(xué)案導(dǎo)學(xué)設(shè)計(jì)】-學(xué)年高中化第三章烴的含氧衍生物章末復(fù)習(xí)課新人教版選修52．常見(jiàn)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖寫出有關(guān)反應(yīng)的方程式。知識(shí)點(diǎn)1烴的衍生物的基本性質(zhì)1．乙醇和甘油、苯酚的共同點(diǎn)是()A．分子結(jié)構(gòu)中都含有羥基B．都能和氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)C．都能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色D．都屬于酚類化合物2．下列物質(zhì)中最難電離出H＋的是()3．下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，并且催化氧化的產(chǎn)物能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是()4．乙基香草醛是食品添加劑的增香原料，它的香味濃郁，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，下列對(duì)該物質(zhì)敘述正確的是()A．該物質(zhì)可以進(jìn)行消去反應(yīng)B．該物質(zhì)可以進(jìn)行水解反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)最多可與3molH2反應(yīng)D．該物質(zhì)可以和Br2進(jìn)行取代反應(yīng)5．在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中①②③④⑤⑥分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共煮時(shí)，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置是()A．①④B．②⑤C．③④D．②⑥知識(shí)點(diǎn)2有機(jī)反應(yīng)類型6．下列各化合物中，能發(fā)生酯化、加成、氧化、還原、消去5種反應(yīng)的是()知識(shí)點(diǎn)3有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別7．下列各組有機(jī)物只用一種試劑無(wú)法鑒別的是()A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、環(huán)己烷D．甲酸、乙醛、乙酸8．食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：下列敘述錯(cuò)誤的是()A．步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D．步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn)知識(shí)點(diǎn)4有機(jī)物的同分異構(gòu)體9．下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()A．2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B．鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯10．分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構(gòu))()A．7種B．8種C．9種D．10種【練綜合應(yīng)用】11．香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。有關(guān)上述兩種化合物的說(shuō)法正確的是()A．常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2反應(yīng)B．丁香酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面12．有關(guān)下圖所示化合物的說(shuō)法不正確的是()A．既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B．1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應(yīng)C．既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D．既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體13.有關(guān)催化劑的催化機(jī)理等問(wèn)題可從“乙醇催化氧化實(shí)驗(yàn)”得到一些認(rèn)識(shí)，其實(shí)驗(yàn)裝置如下：實(shí)驗(yàn)操作：預(yù)先使棉花團(tuán)浸透乙醇，并按照?qǐng)D安裝好，在銅絲的中間部位加熱，片刻后開始有節(jié)奏(間歇性)地鼓入空氣，即可觀察到明顯的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。請(qǐng)回答以下問(wèn)題：(1)被加熱的銅絲處發(fā)生的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(2)從A管中可觀察到________________________________________的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，從中可認(rèn)識(shí)到，在該實(shí)驗(yàn)過(guò)程中催化劑起催化作用時(shí)參加了化學(xué)反應(yīng)，還可認(rèn)識(shí)到催化劑起催化作用時(shí)需要一定的____。(3)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行一段時(shí)間后，如果撤掉酒精燈，反應(yīng)還能否繼續(xù)進(jìn)行？原受熱的銅絲處有什么現(xiàn)象？為什么會(huì)有這種現(xiàn)象？14．化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得。A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：試寫出：化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A__________________，B________________________________________________________________________，D__________________?；瘜W(xué)方程式：A→E：________________________________________________________________________________________________________________________________________________，A→F：________________________________________________________________________。15．乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香氣味，常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)，下圖是乙酸苯甲酯的一種合成路線(部分反應(yīng)物、產(chǎn)物和反應(yīng)條件略去)。請(qǐng)回答：(1)運(yùn)用逆合成分析法推斷，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。(2)化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)與互為同分異構(gòu)體的芳香化合物有________種，其中一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。以乙炔為原料，通過(guò)下圖所示步驟能合成有機(jī)中間體E(轉(zhuǎn)化過(guò)程中的反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去)：其中，A，B，C，D分別代表一種有機(jī)物，B的化學(xué)式為C4H10O2，分子中無(wú)甲基。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A生成B的化學(xué)反應(yīng)類型是____________。(2)寫出生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)B在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機(jī)產(chǎn)物。寫出2種相對(duì)分子質(zhì)量比A小的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________、__________________、__________________。(4)寫出C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯有____________種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。17．A～J均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：實(shí)驗(yàn)表明：①D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣；②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1∶1∶1；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1molJ與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4L氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________(不考慮立體結(jié)構(gòu))，由A生成B的反應(yīng)類型是______________反應(yīng)；(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________；(3)由E生成F的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________________________________________________，E中官能團(tuán)有________________(填名稱)，與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有________________________________________________________________________________________________________________________________________________(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不考慮立體結(jié)構(gòu))；(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________；(5)由I生成J的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。章末復(fù)習(xí)課目標(biāo)落實(shí)1．CnH2n＋2OCnH2n＋1OH(n≥1)氫鍵易高2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑CH3CH2OH＋HXeq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2X＋H2OCH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O酸性KMnO4溶液酸性K2Cr2O7溶液羥基與苯環(huán)直接相連碳酸O2KMnO4(H＋)溶液白色沉淀紫色醛基烴基銀氨溶液新制Cu(OH)2懸濁液烴基羧基羧基個(gè)數(shù)脂肪酸芳香酸甲基羧基>>酸脫羥基，醇脫氫水解反應(yīng)雙基落實(shí)1．A2．B[含有羥基的物質(zhì)中不同類型的氫原子的活潑性如下：—COOH＞酚羥基＞H2O＞醇，即醇中的氫最難電離。]3．D[醇的催化氧化的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即為醛，該醇的分子結(jié)構(gòu)中含有—CH2OH，由于醇可以發(fā)生消去反應(yīng)，該醇中與羥基相連的碳原子的鄰位碳上有氫原子，符合條件的只有D項(xiàng)。]4．D[從結(jié)構(gòu)上看，該物質(zhì)屬于酚、醛、醚類物質(zhì)，根據(jù)這些物質(zhì)的性質(zhì)，可知，該物質(zhì)既不能發(fā)生消去反應(yīng)，又不能發(fā)生水解反應(yīng)；1mol該物質(zhì)最多可與4molH2(苯環(huán)3mol，醛基1mol)發(fā)生加成反應(yīng)。由于羥基的鄰位還有一個(gè)氫原子未被取代，可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)。分析可知，只有選項(xiàng)D正確。]5．D[阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有羧基和酯基，當(dāng)與NaOH溶液共煮時(shí)，羧基顯示酸性，斷裂⑥，酯基發(fā)生水解反應(yīng)，斷裂②。]6．C[由題意，該化合物能發(fā)生消去反應(yīng)，則該物質(zhì)中應(yīng)含有—X或—OH，且其鄰位碳上有氫原子，符合要求的只有C項(xiàng)；另外C項(xiàng)中物質(zhì)含有—CHO，可發(fā)生加成、氧化、還原等反應(yīng)。]7．C[此題考查了化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的物質(zhì)的檢驗(yàn)知識(shí)。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水輕、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鑒別，排除A；苯、苯酚和己烯可以選濃溴水，苯不和溴水反應(yīng)、苯酚和濃溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鑒別，排除B；苯、甲苯和環(huán)己烷三者性質(zhì)相似，不能鑒別，選C；甲酸、乙醛、乙酸可以選新制氫氧化銅懸濁液，甲酸能溶解新制氫氧化銅懸濁液但加熱時(shí)生成紅色沉淀、乙醛不能溶解氫氧化銅懸濁液但加熱時(shí)生成紅色沉淀、乙酸只能溶解氫氧化銅懸濁液，可以鑒別，排除D。]8．D[A中利用的顯色反應(yīng)可進(jìn)行檢驗(yàn)，正確；B中和菠蘿酯中均可以被酸性KMnO4氧化，正確；C中苯氧乙酸中含的羧基、菠蘿酯中的酯基都可與NaOH溶液反應(yīng)；D項(xiàng)中步驟(2)產(chǎn)物也含能使溴水褪色，故錯(cuò)誤。]9．D[由有機(jī)物的命名，知道各選項(xiàng)中有機(jī)物中的碳原子數(shù)是一樣多的，而D項(xiàng)中甲基丙烯酸中有兩個(gè)雙鍵(碳碳雙鍵和碳氧雙鍵)，而甲酸丙酯中只有一個(gè)碳氧雙鍵，故這兩種物質(zhì)不是同分異構(gòu)體。]10．C[從酯的分子式可知其為飽和一元酯，利用基團(tuán)插入法和殘基法可確定其同分異構(gòu)體的種類：，—C4H9有四種結(jié)構(gòu)，故HCOOC4H9有四種；，—C3H7有兩種結(jié)構(gòu)，故CH3COOC3H7有兩種結(jié)構(gòu)，只有一種結(jié)構(gòu)；CC3H7OOCH3，—C3H7有兩種結(jié)構(gòu)，有兩種結(jié)構(gòu)，故共有9種結(jié)構(gòu)。]11．D[由丁香酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1mol丁香酚可以和2mol溴反應(yīng)(1mol取代酚羥基鄰位，1mol與雙鍵加成)，A項(xiàng)不正確；丁香酚分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B項(xiàng)不正確；香蘭素分子中苯環(huán)能與3molH2加成，醛基能與1molH2加成，所以它最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)不正確。]12．D[有機(jī)物含有碳碳雙鍵，故可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，又含有甲基，故可以與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，一個(gè)酚羥基要消耗一個(gè)NaOH，兩個(gè)酯基要消耗兩個(gè)NaOH，故B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，苯環(huán)可以催化加氫，碳碳雙鍵可以使酸性KMnO4溶液褪色，正確；該有機(jī)物中不存在羧基，故不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，D項(xiàng)錯(cuò)。]13．(1)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5())2CH3CHO＋2H2O(2)受熱部位的銅絲隨間歇性地鼓入空氣而交替出現(xiàn)變黑——變亮溫度(3)反應(yīng)仍可繼續(xù)進(jìn)行；仍可看到原受熱部位的銅絲交替出現(xiàn)變黑——變亮的現(xiàn)象；因?yàn)榇嫉拇呋趸磻?yīng)是放熱反應(yīng)。解析銅絲和空氣中的O2在加熱時(shí)生成黑色的CuO，乙醇再被CuO氧化成乙醛，CuO本身被還原為光亮的Cu。反應(yīng)的方程式為：解析A在催化劑作用下被氧化生成酮而不是醛，可知羥基不在碳鏈的端點(diǎn)；又從A→E變化中，說(shuō)明醇發(fā)生分子內(nèi)脫水生成烯烴；從A→B發(fā)生酯化反應(yīng)，A中具有—COOH，根據(jù)A的分子式，可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B為A與乙醇酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D是A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解析D和發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則D為CH3COOH，由A→Beq\o(→,\s\up7([O]))Ceq\o(→,\s\up7([O]))D(CH3COOH)，逆推知C為乙醛，B