1.1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第1課時(shí)課件高二上學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第一課時(shí)

有機(jī)化合物的分類(lèi)方法及有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵第一章

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

第一節(jié)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

有機(jī)化合物與人類(lèi)的關(guān)系非常密切，在人們的衣、食、住、行、醫(yī)療保健、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及能源、材料和科學(xué)技術(shù)等領(lǐng)域中都起著重要的作用。有機(jī)化合物食品：糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)等藥品：阿司匹林、青蒿素等能源：煤、石油、天然氣等材料：塑料、纖維、橡膠等有趣的化學(xué)新課導(dǎo)入一、有機(jī)化合物1、定義：絕大多數(shù)含有碳元素的化合物。如：甲烷(CH4)、乙醇(C2H5OH)、蔗糖(C12H22O11)等。注意：含碳的化合物不一定是有機(jī)物。如：①CO、CO2

、H2CO3及其鹽②HCN及其鹽、HSCN及其鹽

③SiC、CaC2

2、組成元素：烴C(碳)、H(氫)+其他元素：如O、N、S、P、鹵素等烴的衍生物有趣的化學(xué)知識(shí)精講1.根據(jù)碳骨架分類(lèi)有機(jī)化合物CH3CH2CH2CH3脂環(huán)化合物芳香化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂肪烴脂肪烴衍生物脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物芳香烴芳香烴衍生物CH3CH2CH2CH2BrOHBr【物質(zhì)類(lèi)別辨識(shí)】（1）如何區(qū)別脂環(huán)化合物和芳香化合物？（2）簡(jiǎn)述芳香化合物、芳香烴、苯的同系物的關(guān)系？有趣的化學(xué)二、有機(jī)化合物的分類(lèi)知識(shí)精講①

②③

④

⑤⑥

⑦⑧

⑨⑩?【例1】現(xiàn)有以下幾種物質(zhì)：其中：屬于環(huán)狀化合物的有__________________(填序號(hào)，下同)，屬于脂環(huán)化合物的有________，屬于芳香族化合物的有__________，屬于芳香烴的有______，屬于脂肪烴的有____，屬于脂環(huán)烴衍生物的有_____。①②③④⑤⑥⑦⑧⑨③④⑥⑨①②⑤⑦⑧②⑤⑦⑩?⑥⑨有趣的化學(xué)課堂檢測(cè)—CH2—CH3D注意：（1）芳香族化合物：（2）芳香烴：【例2】下列有機(jī)物中不屬于芳香化合物的是－CH2－—NO2－CH3A含有一個(gè)或幾個(gè)苯環(huán)的化合物。含有一個(gè)或幾個(gè)苯環(huán)的烴。DCB有趣的化學(xué)課堂檢測(cè)類(lèi)別

官能團(tuán)結(jié)構(gòu)式及名稱(chēng)典型代表物烴類(lèi)烷烴烯烴炔烴芳香烴表1-1有機(jī)物的主要類(lèi)別碳碳雙鍵碳碳叁鍵2.按官能團(tuán)進(jìn)行分類(lèi)C＝C————C≡C——甲烷乙烯乙炔苯

CH4CH2=CH2CH≡CH有趣的化學(xué)二、有機(jī)化合物的分類(lèi)知識(shí)精講烴的衍生物鹵代烴

醇

酚

醚

醛

酮

羧酸碳鹵鍵羥基—OH—OH羥基醚鍵醛基酮羰基羧基

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3CH3CHO乙酸—C—X——溴乙烷乙醇苯酚—OH—C—O———C————C—H

＝O—C—

＝O—C—OH＝O乙醚乙醛丙酮CH3COCH3CH3COOH烴的衍生物酯胺

酰胺

酯基—C—O—R＝O乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基

—NH2甲氨CH3NH2—C—NH2

＝O酰氨基乙酰氨CH3CONH2有趣的化學(xué)二、有機(jī)化合物的分類(lèi)知識(shí)精講Br—①—OHCH2—②—CH2OH③—CHO④—COOH⑤—COOCH3⑥碳鹵鍵；鹵代烴羥基；酚類(lèi)羥基；醇類(lèi)醛基；醛類(lèi)羧基；羧酸類(lèi)酯基；酯類(lèi)相同點(diǎn)：分子結(jié)構(gòu)中都含苯環(huán)，都是芳香族化合物。不同點(diǎn)：分子結(jié)構(gòu)中所含官能團(tuán)不同。1.請(qǐng)按官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)，指出它們的官能團(tuán)名稱(chēng)和所屬的有機(jī)化合物類(lèi)別，以及分子結(jié)構(gòu)中的相同點(diǎn)和不同點(diǎn)。有趣的化學(xué)思考與討論所含官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、羧基可能具有的化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)②加成反應(yīng)③加聚反應(yīng)④有弱酸性⑤酯化反應(yīng)烯烴的性質(zhì)羧酸的性質(zhì)2.有機(jī)物的官能團(tuán)決定其化學(xué)性質(zhì)?，F(xiàn)烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有機(jī)合成原料，請(qǐng)指出其分子中官能團(tuán)的名稱(chēng)，并根據(jù)乙烯和乙酸的官能團(tuán)及性質(zhì)，推測(cè)丙烯酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。有趣的化學(xué)思考與討論1.共價(jià)鍵的類(lèi)型（1）σ鍵

甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵。

在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵。通過(guò)σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。甲烷分子中的σ鍵有趣的化學(xué)三、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵知識(shí)精講1.共價(jià)鍵的類(lèi)型（2）π鍵

在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)C—Hσ鍵與一個(gè)C—Cσ鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵。

π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過(guò)π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。σ鍵π鍵乙烯分子中的σ鍵和π鍵有趣的化學(xué)三、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵知識(shí)精講一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵，三鍵中含有一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵。共價(jià)鍵類(lèi)型與反應(yīng)類(lèi)型密切相關(guān)。例如，甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，它們都能發(fā)生加成反應(yīng)。有趣的化學(xué)三、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵知識(shí)精講2.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)由于不同的成鍵原子間______的差異，___________會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性_____，在反應(yīng)中越容易發(fā)生_____。因此，有機(jī)物的______及其鄰近______的往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。電負(fù)性共用電子對(duì)越強(qiáng)斷裂官能團(tuán)化學(xué)鍵實(shí)驗(yàn)1-1鈉與水鈉與乙醇實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象劇烈程度浮、熔、游、響、紅有趣的化學(xué)三、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵知識(shí)精講鈉沉入底部，有氣體產(chǎn)生，最終鈉粒消失，液體仍為無(wú)色透明。劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子C2H5OH2.5H21.進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)證明1mol乙醇與足量的鈉反應(yīng)生成0.5molH2，那么乙醇與鈉反應(yīng)時(shí)斷裂的是氧氫鍵還是碳?xì)滏I(即鈉置換出的氫是碳上的氫或是羥基氫)？你能不能從理論上加以解釋?zhuān)繑嗵細(xì)滏I斷氧氫鍵C2H5OH0.5H2是斷裂的氧氫鍵(即置換出羥基氫)。原因：C的電負(fù)性(2.5)<O電負(fù)性(3.5),氧氫鍵的極性大于碳?xì)滏I，氧氫鍵更容易斷裂。2H－

C－C－O－HHHHH→2H－

C－C－O－Na+H2↑HHHH+2Na2H－O－H+2Na=NaOH+H2↑

2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑有趣的化學(xué)三、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵思考與討論2H－

C－C－O－HHHHH2.乙醇與鈉反應(yīng)為什么沒(méi)有水與鈉反應(yīng)劇烈？3.通過(guò)以上分析，你還得出什么結(jié)論？δ-δ+烷基(-R)是推電子基團(tuán),由于乙醇分子中乙基的推電子效應(yīng)，氧氫鍵極性降低，使乙醇分子中的氧氫鍵極性小于水分子中的氧氫鍵，水分子中的氧氫鍵更容易斷裂，所以鈉與水反應(yīng)更劇烈?；鶊F(tuán)之間的相互影響使得官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響著官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。有趣的化學(xué)三、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵思考與討論

由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，在乙醇與氫溴酸的反應(yīng)中，碳氧鍵發(fā)生了斷裂。共價(jià)鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對(duì)無(wú)機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。H—C—C—O—H＋H—BrHHHH△H—C—C—Br＋H2OHHHH有趣的化學(xué)三、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵

【例3】請(qǐng)從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。①CH4

+Cl2

CH3Cl+HCl②CH2=CH2

+Br2

→CH2Br-CH2Br光CH4分子中含有C－Hσ鍵，易發(fā)生取代反應(yīng)。CH2=CH2分子中碳碳雙鍵含有π鍵，易發(fā)生加成反應(yīng)。有趣的化學(xué)課堂檢測(cè)一、兩“?！?.球棍模型用球和棍表示原子間的結(jié)合方式2.空間填充模型用大小不同的小球表示原子間的空間連接方式以乙烷(C2H6)為例有趣的化學(xué)四、有機(jī)化合物的表示方法知識(shí)精講3.“六式”（以丙烯為例）(4)結(jié)構(gòu)式：CH3CH=CH2(5)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(6)鍵線(xiàn)式：(1)分子式：C3H6C

C=CHHHHHHC

CCHHHHHH:::×·×·×·×·×·×·(3)電子式：用元素符號(hào)和數(shù)字表示分子的原子構(gòu)成的式子。用·或×表示原子最外層電子的式子。用“－”

表示一對(duì)共用電子對(duì)的式子。省略部分或全部“－”的結(jié)構(gòu)式。省略碳和氫，只表示分子中鍵的連接方式和官能團(tuán),每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)表示一個(gè)碳原子的式子。CH2(2)最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式):表示分子式最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。CH3CH2CH2OH