35有機(jī)合成第二課時(shí)課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第三章第六節(jié)

有機(jī)合成

第二課時(shí)

有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)與選擇的依據(jù)：（1）需要在掌握

構(gòu)建和

轉(zhuǎn)化基本方法碳骨架官能團(tuán)（2）考慮官能團(tuán)的保護(hù)。（3）以較低的

和較高的

，通過簡(jiǎn)便而對(duì)

的操作得到目標(biāo)產(chǎn)物。成本產(chǎn)率環(huán)境友好合成路線的表示方法有機(jī)合成路線用反應(yīng)流程圖表示。示例：原料

中間體(Ⅱ)……―→目標(biāo)化合物有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施一：正合成分析法

原料分子目標(biāo)分子主要任務(wù)1R—CH==CH2R—CH2—COOH改變官能團(tuán)種類(1)單官能團(tuán)合成R—CH==CH2鹵代烴

____

醇醛酸有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施一：正合成分析法

原料分子目標(biāo)分子主要任務(wù)2CH3CH2ClHOOC—COOH改變官能團(tuán)種類(2)雙官能團(tuán)合成有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施一：正合成分析法

原料分子目標(biāo)分子主要任務(wù)3改變官能團(tuán)種類、碳鏈長(zhǎng)度【練習(xí)】芳香族化合物的合成OOCH3應(yīng)用體驗(yàn)1.(2023·沈陽高二調(diào)研)在一次有機(jī)化學(xué)課堂小組討論中，某同學(xué)設(shè)計(jì)了下列合成路線，你認(rèn)為最不可行的是應(yīng)用體驗(yàn)A.用氯苯合成環(huán)己烯：B.用甲苯合成苯甲醇：C.用乙炔合成聚氯乙烯：CH≡CH

CH2==CHCl√氯苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷，一氯環(huán)己烷在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，可以實(shí)現(xiàn)，A項(xiàng)不符合題意；甲苯與Cl2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成

，

在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成

，可以實(shí)現(xiàn)，B項(xiàng)不符合題意；乙烯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烷，但乙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，其產(chǎn)物有多種，無法控制反應(yīng)只生成CH2ClCH2Cl，不可以實(shí)現(xiàn)，D項(xiàng)符合題意。應(yīng)用體驗(yàn)2.分析下列合成路線，可推知B應(yīng)為A. B.C. D.√A為Br—CH2—CH==CH—CH2—Br；B為HO—CH2—CH==CH—CH2—OH；C為

。應(yīng)用體驗(yàn)3.請(qǐng)用流程圖表示出最合理的合成路線。(1)將乙醇轉(zhuǎn)化成乙二醇(改變官能團(tuán)的數(shù)目)。答案CH3CH2OHCH2==CH2應(yīng)用體驗(yàn)(2)將1-丙醇轉(zhuǎn)化成2-丙醇(改變官能團(tuán)的位置)。答案CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2返回有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施二：逆合成分析法目標(biāo)化合物基礎(chǔ)原料中間體中間體①觀察目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)，即目標(biāo)分子的碳架特征，以及官能團(tuán)的種類和位置②由目標(biāo)分子逆推原料分子，并設(shè)計(jì)合成路線，即目標(biāo)分子碳架的構(gòu)建，以及官能團(tuán)引入和轉(zhuǎn)化③依據(jù)綠色合成的思想，對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選在目標(biāo)化合物的適當(dāng)位置斷開相應(yīng)的化學(xué)鍵有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施二：逆合成分析法1、由乙烯合成乙二酸二乙酯。①_______________________________；②_________________________________________；＋2NaCl有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施二：逆合成分析法1、由乙烯合成乙二酸二乙酯。③_________________________________________；＋2H2O④___________________________________；有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施二：逆合成分析法1、由乙烯合成乙二酸二乙酯。⑤__________________________________________________________。＋2CH3CH2OH有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施二：逆合成分析法1、由乙烯合成乙二酸二乙酯?！竞铣陕肪€為】：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施二：逆合成分析法1、由乙烯合成乙二酸二乙酯?！舅伎肌浚罕容^工業(yè)生產(chǎn)中，乙二醇合成方法分析哪個(gè)方法更合適提示該方法的原料H2O、O2廉價(jià)易得、無毒，原料利用率高，產(chǎn)物易于分離，符合“綠色化學(xué)”理念等。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施有機(jī)合成路線用反應(yīng)流程圖表示。示例：原料

中間體(Ⅱ)……―→目標(biāo)化合物最佳方案的選擇步驟較少副反應(yīng)少產(chǎn)率較高毒性較低條件溫和原料易得操作簡(jiǎn)便易于分離污染較小綠色化學(xué)應(yīng)用體驗(yàn)1.由CH3CH==CH2和乙酸合成

時(shí)，需要依次經(jīng)過的反應(yīng)類型是A.加成→取代→加成→取代B.取代→加成→取代→取代C.取代→取代→加成→取代D.取代→取代→取代→加成√此題適宜采用逆推法。根據(jù)合成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該化合物可由丙三醇和乙酸通過酯化反應(yīng)生成；可利用1,2,3-三氯丙烷通過水解反應(yīng)生成丙三醇；1,2,3-三氯丙烷可利用CH2(Cl)CH==CH2和氯氣通過加成反應(yīng)生成；丙烯通過取代反應(yīng)可生成CH2(Cl)CH==CH2，所以答案選B。應(yīng)用體驗(yàn)2.(2022·山東煙臺(tái)檢測(cè))

，下列有關(guān)該合成路線的說法正確的是應(yīng)用體驗(yàn)A.反應(yīng)①的反應(yīng)條件為NaOH的水溶液、加熱B.A分子中所有碳原子不可能共平面C.B和C分子中均含有1個(gè)手性碳原子D.反應(yīng)③為加成反應(yīng)√由原料到目標(biāo)產(chǎn)物，去掉溴原子、引入羥基和醛基，由逆合成分析法可知，C為

，羥基可通過鹵代烴的水解引入，則B為

，

與溴水發(fā)生加成反應(yīng)可得到B，則A為

。由上述分析可知，反應(yīng)①為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)

條件為NaOH的乙醇溶液、加熱，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯分子和碳碳雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu)，則通過碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，

A()分子中所有碳原子可能共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；手性碳原子為連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子，B和C分子中均含有1個(gè)手性碳原子，C項(xiàng)正確；反應(yīng)③為鹵代烴的水解反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。應(yīng)用體驗(yàn)3.以CH2==CHCH2OH為主要原料(其他無機(jī)試劑任選)設(shè)計(jì)合成CH2==CHCOOH的路線流程圖(已知CH2==CH2可被氧氣催化氧化為

)，通過此題的解答，總結(jié)設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線需注意的情況(至少寫2條)：_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。路線時(shí)要選擇合適的反應(yīng)條件、并注意官能團(tuán)的保護(hù)以CH2==CHCH2OH為主要原