高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第一節(jié) 醇 酚測(cè)試 大綱人教

第二章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇、酚1.下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是()①甲醇②1-丙醇③1-丁醇④2-丁醇⑤2,2-二甲基-1-丙醇⑥2-戊醇⑦環(huán)己醇A．①⑤B．②③④⑥⑦C．②③④⑥D(zhuǎn)．②③④解析：解答本題需要從最基本的CH3CH2OH的消去反應(yīng)分析入手，根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，逆推出消去反應(yīng)的方式，抓住消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)(羥基相連碳的相鄰碳上的氫原子與羥基一同脫去，生成不飽和有機(jī)物和小分子H2O)，從而得出能發(fā)生消去反應(yīng)的條件。據(jù)此條件，可知①⑤不能消去，余下的醇類均能消去，如。答案：B2．能證明乙醇分子中有一個(gè)羥基的事實(shí)是()A．乙醇完全燃燒生成CO2和H2OB．0.1mol乙醇與足量鈉反應(yīng)生成0.05mol氫氣C．乙醇能溶于水D．乙醇能脫水解析：乙醇與生成的氫氣的物質(zhì)的量之比為0.1∶0.05＝2∶1，說明乙醇分子中有一個(gè)活潑的氫原子可被金屬鈉取代(置換)，即乙醇分子中有一個(gè)羥基。答案：B3.(·改編)齊齊哈爾第二制藥廠有限公司在生產(chǎn)亮菌甲素注射液時(shí)，曾經(jīng)違法使用危及人體腎功能的二甘醇代替丙二醇作為藥用輔料，這就是震驚全國(guó)的齊二藥假藥案。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2OHCH2OCH2CH2OH；丙二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH(OH)CH2OH。下列有關(guān)丙二醇的說法中不正確的是()A．丙二醇可發(fā)生消去反應(yīng)B．丙二醇和乙二醇互為同系物C．丙二醇可發(fā)生取代反應(yīng)D．丙二醇和二甘醇均僅屬醇類解析：二甘醇中有—C—O—C—，它還可以屬于醚類。答案：D4．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四種原子團(tuán)(各1個(gè))一起組成屬于酚類物質(zhì)的種類有()A．1種 B．2種C．3種D．4種解析：本題解題思路是在充分理解酚的概念的同時(shí)，掌握四種原子團(tuán)連結(jié)方式。一價(jià)基團(tuán)苯基—C6H5，羥基—OH，只能處在兩端。二價(jià)基團(tuán)亞苯基—C6H4—，亞甲基—CH2—，應(yīng)處于鏈中。由此可寫出兩種基本方式：①②①式為芳香醇類，醇類不合題意，不討論。②式為酚類，變換羥基的位置，還可寫出兩種異構(gòu)體：屬于酚類物質(zhì)的共有3種。答案：C5．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A：_____________________________，B：______________________________________。(2)寫出B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：____________________________。解析：據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均有—OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH，且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其分子式，故B為甲基苯酚，它有三種結(jié)構(gòu)：，其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有。答案：(1)(2)6．(1)苯酚與水混合，溶液變渾濁，向該濁液中滴加NaOH溶液，可觀察到的現(xiàn)象是________________________________________________________________________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________________________，該反應(yīng)說明苯酚具有________性。(2)向上述溶液中通入CO2，可觀察到的現(xiàn)象是_________________________________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________________________，該反應(yīng)說明苯酚具有的性質(zhì)是_______________________________________________。解析：的酸性比H2CO3弱，所以H2CO3可以把從溶液中制出來。答案：(1)溶液變澄清酸(2)溶液變渾濁苯酚的酸性比碳酸的弱一、選擇題1．分子式為C5H12O2的二元醇有多種同分異構(gòu)體，其中能夠氧化成主鏈上碳原子為3的二元醛有x種，能氧化成主鏈上碳原子數(shù)為4的二元醛有y種，則x、y的值是()A．x＝2y＝6B．x＝1y＝7C．x＝1y＝1D．x＝2y＝1解析：能氧化成醛的醇必須具有—CH2OH的結(jié)構(gòu)，如果二元醇氧化為二元醛，必須符合HO—CH2—R—CH2—OH的結(jié)構(gòu)，主鏈上有3個(gè)碳的C5H12O2的二元醇必須是或兩種，主鏈上有4個(gè)碳的C5H12O2其支鏈中有一個(gè)C，即只能是一種結(jié)構(gòu)。答案：D2．(·改編)將ag光亮的銅絲在酒精燈上加熱后，迅速插入下列溶液中，然后取出干燥，如此反復(fù)幾次，最后取出銅絲，洗滌、干燥后稱其質(zhì)量為bg。下列所插入的物質(zhì)與銅絲質(zhì)量關(guān)系不正確的是()A．無水乙醇：a＝b B．石灰水：a＞bC．NaHSO4溶液：a＞b D．鹽酸：a＞b解析：石灰水與Cu、CuO均不反應(yīng)，而銅絲在空氣中加熱后生成CuO，則質(zhì)量增加，所以a<b。答案：B3．(·榆樹模擬)乙醇、乙二醇、甘油分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生等量的氫氣，則三種醇的物質(zhì)的量之比為()A．6∶3∶2B．1∶2∶3C．3∶2∶1D．4∶3∶2解析：醇中羥基個(gè)數(shù)與被置換的氫原子個(gè)數(shù)之比為1∶1，三種醇與鈉反應(yīng)放出等量的氫氣，則三種醇提供的羥基數(shù)相同，三種醇的物質(zhì)的量之比為1∶eq\f(1,2)∶eq\f(1,3)。答案：A4. 將1mol某飽和醇分成兩等份，一份充分燃燒生成1.5molCO2，另一份與足量的金屬鈉反應(yīng)生成5.6L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)H2。這種醇分子的結(jié)構(gòu)中除羥基氫外，還有兩種不同的氫原子，則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()A． B．C．CH3CH2CH2OH D．解析：據(jù)題意0.5mol飽和醇充分燃燒生成1.5molCO2，可知其分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)碳原子；又知0.5mol此醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H25.6L(即0.25mol)，可知其分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)羥基，則B、D選項(xiàng)不合題意；由于該醇分子的結(jié)構(gòu)中除羥基氫外，還有兩種不同的氫原子，可知A符合題意，C不合題意。答案：A5．丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。丁香油酚不具有的性質(zhì)是()A．與金屬鈉反應(yīng) B．與NaOH溶液反應(yīng)C．與Na2CO3反應(yīng)放出CO2 D．能發(fā)生加聚反應(yīng)解析：解題時(shí)①抓住苯酚的重要化學(xué)性質(zhì)，②善于以苯酚的性質(zhì)為基礎(chǔ)類推出其他酚類應(yīng)具有的化學(xué)性質(zhì)。由結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)可推知丁香油酚具有酚類、醚類、烯烴類等的性質(zhì)。由于苯酚的酸性比H2CO3弱，故苯酚與Na2CO3反應(yīng)但不能放出CO2。C選項(xiàng)符合題意。答案：C6．甘油可發(fā)生下列反應(yīng)，各反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型是()①甘油eq\o(→,\s\up7(HCl),\s\do5(100℃))②甘油eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(H2O))③甘油eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))④甘油eq\o(→,\s\up7(HNO3),\s\do5(H2SO4))硝化甘油①②③④A．取代反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)B．加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)C．取代反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)硝化反應(yīng)D．取代反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)硝化反應(yīng)解析：①屬于醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)；②可看作醇被溴水氧化為醛；③雖是分子內(nèi)脫水，但并未生成碳碳雙鍵，不屬于消去反應(yīng)，其反應(yīng)原理類似于一元醇分子間脫水生成醚，故屬于取代反應(yīng)；④屬于醇與無機(jī)酸(HNO3)發(fā)生酯化反應(yīng)生成硝化甘油(即三硝酸甘油酯)。答案：A7．下列4種有機(jī)物的分子式皆為C4H10O：①；②；③；④。其中能被氧化為含相同碳原子數(shù)的醛的是()A．①② B．只有② C．②③ D．③④解析：能氧化成為醛的醇必須具有如右結(jié)構(gòu)：?？煽闯觫冖凼骄裳趸玫较鄳?yīng)的醛而①得到酮，④無法催化氧化。答案：C8.香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是()A．常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2反應(yīng)B．丁香酚不能與FeCl3溶液反生顯色反應(yīng)C．1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面解析：A項(xiàng)既可發(fā)生加成反應(yīng)，又可發(fā)生取代；B項(xiàng)有酚羥基能發(fā)生顯色反應(yīng)；C項(xiàng)中的苯環(huán)和醛基都能發(fā)生加成反應(yīng)；故應(yīng)消耗4molH2；D項(xiàng)可由苯環(huán)共面遷移得出答案。答案：D9．(·試題調(diào)研，江西景德鎮(zhèn)3月)萜類物質(zhì)中有許多都已被用于香料工業(yè)。常見的有如下幾種結(jié)構(gòu)(括號(hào)內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)：關(guān)于上述四種香料，下列說法正確的是()A．②和③均屬于烯烴類B．①和③互為同分異構(gòu)體C．④是②的氧化產(chǎn)物D．③和④均能發(fā)生消去、酯化反應(yīng)解析：這四種結(jié)構(gòu)中均含氧，不屬于烯烴類，A錯(cuò)；①和③是同系物，不是同分異構(gòu)體，④不能發(fā)生消去、酯化反應(yīng)，D錯(cuò)。答案：C10．茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素(EGC)的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于EGC的下列敘述中正確的是()A．分子中所有的原子共面B．1molEGC與4molNaOH恰好完全反應(yīng)C．易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)D．遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)解析：分子中含有，所有原子不可能共平面；A項(xiàng)錯(cuò)，分子中含有三個(gè)酚羥基，1molEGC與3molNaOH恰好反應(yīng)完全，屬于酚類，C項(xiàng)正確，D錯(cuò)誤。答案：C二、非選擇題11．下列有機(jī)物A．CH3OHB．CH3CH2OHC．D．E．其中能被氧化成醛的有______________，不能被催化氧化的有__________，可發(fā)生消去反應(yīng)的有________________________________________________________________。解析：醇若要能發(fā)生催化氧化，分子中與—OH直接相連的碳原子上必須連有氫原子，且當(dāng)—OH連在末端時(shí)被氧化成醛，當(dāng)—OH連在碳鏈中間時(shí)，被催化氧化成酮。醇若要能發(fā)生消去反應(yīng)，分子中與—OH直接相連的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子。答案：ABDEBCDE12．有A、B、C三種烴的衍生物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：1,2二溴乙烷eq\o(→,\s\up7(溴水))氣體eq\o(→,\s\up7(H2SO4),\s\do5(170℃))ABeq\o(→,\s\up7(氧化))C，其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C跟石灰石反應(yīng)產(chǎn)生使石灰水變渾濁的氣體。A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱依次是__________、________、________。A→B的化學(xué)方程式為：_____________________________________________________。B→C的化學(xué)方程式為：_____________________________________________________。B→A的化學(xué)方程式為：_____________________________________________________。解析：該題屬于有機(jī)推斷題，主要考查各種有機(jī)物的相互衍變關(guān)系。本題的突破口在：Aeq\o(→,\s\up7(氧化))Beq\o(→,\s\up7(氧化))C，在有機(jī)化學(xué)中滿足這種連續(xù)氧化關(guān)系的只有醇eq\o(→,\s\up7(氧化))醛eq\o(→,\s\up7(氧化))酸。已知A、B、C為烴的衍生物，Aeq\o(→,\s\up7(氧化))Beq\o(→,\s\up7(氧化))C，說明A為醇，B為醛，C為羧酸，且三者碳原子數(shù)相同，醇在濃H2SO4加熱至170℃時(shí)產(chǎn)生的氣體與溴水加成得1,2二溴乙烷，則A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。答案：CH3CH2OH，乙醇CH3CHO，乙醛CH3COOH，乙酸2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOHCH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH13．(·試題調(diào)研，山東濟(jì)寧期末)四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示：請(qǐng)解答下列各題：(1)A的分子式是____________。(2)有機(jī)化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得到A。請(qǐng)寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________。(3)請(qǐng)寫出A與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________________________________________。(4)有機(jī)化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量之比1∶2發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物。C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)，它能與溴水反應(yīng)使溴水褪色。請(qǐng)寫出C與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。解析：本題以四川盛產(chǎn)的五倍子和禽流感藥物這一社會(huì)熱點(diǎn)為新情景材料，綜合考查有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、方程式、同分異構(gòu)體等知識(shí)，考查了學(xué)生的知識(shí)遷移能力和綜合推理能力，要求學(xué)生關(guān)注社會(huì)熱點(diǎn)，善于將所學(xué)知識(shí)與社會(huì)熱點(diǎn)的科技生活和工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)相聯(lián)系，活學(xué)活用。(1)由A的結(jié)構(gòu)式很容易寫出A的分子式為C14H10O9。(2)因B在題設(shè)條件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出A中有5個(gè)—OH，需中和5個(gè)NaOH，一個(gè)羧基中和一個(gè)NaOH，一個(gè)酯基消耗2個(gè)NaOH，故1molA可消耗8molNaOH，方程式很容易寫出(見答案)。(4)根據(jù)題意，B與氫氣按物質(zhì)的量之比1∶2加成可得C，且C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連，且C能與溴水反應(yīng)，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，所以C與溴水反應(yīng)的方程式應(yīng)為：答案：(1)C14H10O9(2)(3)(4)14．(1)化合物A(C4H10O)是一種有機(jī)溶劑。A可以發(fā)生以下變化：①A分子中的官能團(tuán)名稱是____________；②A只有一種一氯取代物B，寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________；③A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________________。(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作顯影劑，“HQ”可以與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?！癏Q”還能發(fā)生的反應(yīng)是(選填序號(hào))____________________。①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)③加聚反應(yīng)④水解反應(yīng)“HQ”的一硝基取代物只有一種。“HQ”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。(3)A與“HQ”在一定條件下相互作用形成水