3.4.1羧酸課件高二下學期化學人教版選擇性必修3

第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第1課時

羧酸第三章烴的衍生物1.能從羧基的成鍵方式的角度了解羧酸的結構特點和分類，理解羧酸的化學性質及官能團與反應類型之間的關系(重點)。2.能根據(jù)酯化反應的原理優(yōu)化乙酸乙酯制備的方案，提高乙酸乙酯的產率(難點)。[學習目標]新課導入自然界的許多動植物中含有有機酸。有些有機酸分子中既含有羧基也含有羥基，所以又叫羥基酸，它們既具有羥基的性質，也具有羧基的性質。HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH檸檬酸乳酸HO—CH—COOHCH3蟻酸HCOOH新課導入1.羧酸的結構及分類(1)羧酸的概念：(2)官能團：(3)分子通式：一、羧酸的結構和物理性質由烴基（或氫原子）與羧基相連而構成的有機化合物?！狢—OHO飽和一元羧酸通式：或—COOH羧基一元羧酸可寫為R—COOHCnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)(4)羧酸的分類脂肪酸芳香酸羧酸苯甲酸()CH3CH2COOH丙酸乙二酸(HOOC—COOH)一元羧酸二元羧酸飽和羧酸不飽和羧酸CH3COOH乙酸CH2==CH—COOH丙烯酸根據(jù)烴基種類根據(jù)羧基的數(shù)目根據(jù)烴基是否飽和低級脂肪酸高級脂肪酸如甲酸、乙酸如硬脂酸(C17H35COOH)、

軟脂酸(C15H31COOH多元羧酸C＞10，水中溶解度小飽和一元羧酸與比它多一個C原子的飽和一元醇的相對分子質量相等。一、羧酸的結構和物理性質2.常見的羧酸H—C—OH

O‖無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。結構：用途：工業(yè)上作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農藥和染料等的原料。結構特點：既有羧基的結構，又有醛基的結構。甲酸(蟻酸)HCOOH物理性質：一、羧酸的結構和物理性質苯甲酸(安息香酸)無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑。無色晶體，通常含有兩分子結晶水，可溶于水和乙醇。乙二酸是化學分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料。乙二酸(草酸)HOOC—COOH一、羧酸的結構和物理性質3.羧酸的物理性質(1)溶解性甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶；隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水；高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。一、羧酸的結構和物理性質觀察下表，思考羧酸的熔點、沸點的遞變規(guī)律和產生差異的原因。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，熔、沸點逐漸升高。幾種羧酸的熔點和沸點名稱結構簡式熔點/℃沸點/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸C6H5COOH

122249一、羧酸的結構和物理性質(2)熔、沸點羧酸的熔、沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高，且與相對分子質量相當?shù)钠渌袡C化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。一、羧酸的結構和物理性質思考交流1.正誤判斷(1)苯甲酸鈉可以作食品防腐劑(2)軟脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都屬于飽和高級脂肪酸(3)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均屬于羧酸類有機物(4)苯甲酸屬于脂肪酸，易溶于水(5)乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色×√×××一、羧酸的結構和物理性質思考交流2.(1)請寫出甲酸的結構式，從其結構上分析甲酸應具有哪些性質？提示甲酸：

，不但有羧基的結構，也有醛基的結構，因此具有羧酸的性質也有醛的性質，如能發(fā)生銀鏡反應，能與新制的Cu(OH)2反應。(2)用什么試劑可以鑒別甲酸和乙酸？提示甲酸分子中含有醛基，利用銀氨溶液或新制Cu(OH)2可以鑒別。一、羧酸的結構和物理性質思考交流3.寫出下列酸的名稱：(1)_______________；(2)_____________；(3)_____________；

(4)CH2==CH—COOH_______；(5)HOOC—COOH________(俗稱：_____)；3,4-二甲基戊酸對甲基苯甲酸鄰羥基苯甲酸丙烯酸乙二酸草酸(6)____________(俗稱：_____)。2-羥基丙酸乳酸一、羧酸的結構和物理性質羧酸的系統(tǒng)命名法(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。(2)編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。例如：一、羧酸的結構和物理性質歸納總結羧酸的化學性質主要取決于羧基官能團。由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當羧酸發(fā)生化學反應時，羧基結構中如圖兩個部位的化學鍵容易斷裂。斷裂羥基被取代斷裂具有酸性δ+δ-生成酯、酰胺等羧酸衍生物如何通過實驗證明羧酸具有酸性？二、羧酸的化學性質教學引入1.酸性二、羧酸的化學性質羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質：②與活潑金屬：①與酸堿指示劑：③與堿性氧化物：⑤與某些鹽：④與堿

：使紫色石蕊溶液變紅2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑羥基受羰基影響，羥基上的氫變得活潑二、羧酸的化學性質(1)設計實驗探究羧酸的酸性提供的試劑：濃度均為0.01mol·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01mol·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH試紙。方案實驗內容實驗現(xiàn)象實驗結論①向含有酚酞的0.01mol·L－1NaOH溶液中分別滴入0.01mol·L－1的三種酸②取0.01mol·L－1三種酸溶液，分別滴入紫色石蕊溶液③取0.01mol·L－1三種酸溶液，分別測pH溶液的紅色最終均褪去紫色石蕊溶液均變紅色pH均大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性(2)設計實驗探究羧酸酸性的強弱利用如圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。二、羧酸的化學性質二、羧酸的化學性質乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱①實驗設計的原理是什么？寫出有關反應的化學方程式。乙酸與Na2CO3反應，放出CO2氣體，說明乙酸的酸性比碳酸強；將產生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸的酸性比苯酚強。2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CO2＋H2O＋

―→

＋NaHCO3。二、羧酸的化學性質②要比較上述三種物質的酸性強弱，如述裝置的連接順序如何？(用字母表示)A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C與H、I可以顛倒，D與E、F與G也可以顛倒)。實驗裝置如圖所示：二、羧酸的化學性質③飽和NaHCO3溶液的作用是什么？除去CO2氣體中的CH3COOH蒸氣。④盛裝Na2CO3固體和苯酚鈉溶液的儀器中分別有什么現(xiàn)象？有氣體生成；溶液變渾濁。⑤該實驗得出的結論是什么？酸性：CH3COOH＞H2CO3＞

。二、羧酸的化學性質二、羧酸的化學性質有機物羥基上的H原子的活潑性比較有機物類別反應物酸酚醇NaNaOHNa2CO3NaHCO3有機物羥基上的H原子的活潑性：羧酸＞酚＞醇?？梢杂锰妓釟溻c溶液檢驗有機物中是否含有羧基。反應，生成H2反應，生成H2反應，生成H2中和反應中和反應不反應反應，可生成CO2反應，生成NaHCO3不反應反應，生成CO2不反應不反應歸納總結二、羧酸的化學性質俗話說：“姜是老的辣，酒是陳的香”

廚師燒魚時常加醋并加點酒，魚的味道就變得香醇，特別鮮美。二、羧酸的化學性質2.酯化反應含氧酸(包括羧酸以及無機含氧酸)與醇作用，生成酯和水的反應，叫做酯化反應，酯化反應屬于取代反應。如乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應，生成乙酸乙酯：

O

CH3CH2—C—OH

+H18O—C2H5‖‖

OCH3CH2—C—18O—C2H5

+H2O酸脫羥基，醇脫氫二、羧酸的化學性質乙酸乙酯的實驗室制法：注意事項：①藥品添加順序：乙醇、濃硫酸

、冰醋酸；②導管不能插入到液面以下，防止倒吸；實現(xiàn)現(xiàn)象：Na2CO3溶液上層有透明的不溶于水的油狀液體，且能聞到香味。③濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑；④飽和Na2CO3溶液的作用：吸收乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。[思考]酯化反應為可逆反應，若要提高乙酸乙酯的產率，可以采取哪些措施？使用過量的乙醇，增大乙酸的轉化率；濃硫酸作吸水劑，使平衡正向移動；冷凝回流；適當升高溫度。二、羧酸的化學性質實現(xiàn)現(xiàn)象：Na2CO3溶液上層有透明的不溶于水的油狀液體，且能聞到香味。乙酸乙酯的實驗室制法：二、羧酸的化學性質(3)酯化反應的基本類型①生成鏈狀酯a.一元羧酸與一元醇的反應CH3COOH＋CH3CH2OH除乙酸和乙醇可以發(fā)生酯化反應以外，其他的一元羧酸和一元醇都能發(fā)生酯化反應，如苯甲酸和甲醇反應，生成苯甲酸甲酯：CH3COOC2H5＋H2O二、羧酸的化學性質b.一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應＋2H2O＋2H2O2CH3COOH＋＋2CH3CH2OH

二、羧酸的化學性質②生成環(huán)狀酯a.多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環(huán)酯＋2H2Ob.羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯＋二、羧酸的化學性質c.羥基酸分子內脫水形成環(huán)酯＋H2O思考交流二、羧酸的化學性質1.正誤判斷(1)甲酸能與銀氨溶液反應，被氧化為碳酸后分解為二氧化碳和水(2)向苯酚和醋酸中分別滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均變?yōu)榧t色(3)1molC2H5OH和1molCH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反應生成1molCH3COOC2H5

(4)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，一定條件下乙酸能與氫氣發(fā)生加成反應××√×思考交流二、羧酸的化學性質2.某有機化合物M的結構簡式為

，按要求填空。(1)分別寫出M與Na，M與NaOH溶液反應的化學方程式：________________________________________________________________________________________________________________。＋2H2O＋6Na―→＋3H2↑、＋2NaOH―→思考交流二、羧酸的化學性質(2)M與足量的Na2CO3反應生成的有機物的結構簡式為___________________。(3)1molM最多消耗____molNaHCO3。1思考交流二、羧酸的化學性質3.有機物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應：請回答下列問題：(1)化合物的結構簡式：A________________，B_________________，D_____________________。(2)寫出下列反應的化學方程式，并注明反應類型。A→E：______________________________________________________；CH3CH(OH)COOHCH2==CHCOOH＋H2O，消去反應思考交流二、羧酸的化學性質A→F：______________________________________________________________。2CH3CH(OH)COOH＋2H2O，酯化反應(或取代反應)思考交流二、羧酸的化學性質歸納總結二、羧酸的化學性質羥基氫原子活潑性的比較物質醇水酚低級羧酸羥基氫原子活潑性

在水溶液中電離程度不電離難電離微弱電離部分電離酸堿性中性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應與NaOH反應與NaHCO3反應與Na2CO3反應反應放出H2不反應不反應不反應反應放出H2不反應水解水解反應放出H2反應不反應反應生成NaHCO3反應放出H2反應反應放出CO2反應放出CO2羥基氫的活潑性(酸性)即電離出的H+能力CH3COOHH2CO3

H2OC2H5OH＞＞＞＞C6H5OH＞注意：①羧酸均為弱酸，低級羧酸，酸性一般比H2CO3強，但高級脂肪酸酸性很弱。不同的羧酸酸性也不相同。酸性關系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。②苯酚能與碳酸鈉溶液反應,但是不會產生CO2氣體。某有機物能與碳酸氫鈉溶液反應產生CO2氣體,說明該有機物中一定含有羧基。歸納總結二、羧酸的化學性質自我測試1.(2023·寧夏吳忠高二期末)下列轉化中的“X”是A.NaOHB.Na2CO3C.NaHCO3D.Na√自我測試2.4