高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)講練測第33講烴和鹵代烴（練）（原卷版+答案解析）

第33講始和鹵代燒

第一部分：高考真題感悟

1.（2023?江蘇?高考真題）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X-Z的反應(yīng)機(jī)理如下:

下列說法不正破的是

A.X與|互為順反異構(gòu)體

B.X能使澳的CC1,溶液褪色

C.X與反應(yīng)有副產(chǎn)物生成

D.Z分子中含有2個(gè)手性碳原子

2.（2023?重慶?高考真題）我國化學(xué)家開創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光（AIE）概念，HPS作為經(jīng)典的AIE分子,

可由如圖路線合成

下列敘述正確的是

A.X中苯環(huán)上的一澳代物有5種

B.ImolX最多與7moi出發(fā)生加成反應(yīng)

C.生成ImolHPS同時(shí)生成ImolLiCl

D.HPS可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

3.（2023?遼寧?高考真題）有機(jī)物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是

abc

A.a的一氯代物有3種B.b是的單體

C.c中碳原子的雜化方式均為sp2D.a、b、c互為同分異構(gòu)體

4.（2023?浙江?高考真題）關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類型，下列判斷不正確的是

A

A.CH=CH+HC1-CH產(chǎn)CHC1（加成反應(yīng)）

催化劑2

B.CH3CH（Br）CH3+KOH——f—>CH2=CHCH3t+KBr+H?0（消去反應(yīng)）

C.2CH3CH2OH+O2——中一~>2（3%田0+2H2。（還原反應(yīng)）

濃硫酸

D.CHC00H+CHCH0H.-----CH3coOCH2cH3+比0（取代反應(yīng)）

332A

5.（2023.浙江.高考真題）下列說法不亞建的是

A.聯(lián)苯（屬于芳香煌，其一澳代物有2種

B.甲烷與氯氣在光照下發(fā)生自由基型鏈反應(yīng)

C.瀝青來自于石油經(jīng)減壓分儲(chǔ)后的剩余物質(zhì)

D.煤的氣化產(chǎn)物中含有CO、壓和CH4等

第二部分：最新模擬精練

完卷時(shí)間：50分鐘

一、選擇題（每小題有一至二個(gè)正確選項(xiàng)，共12*5分）

1.（2023?四川攀枝花?模擬預(yù)測）1,1-聯(lián)環(huán)戊烯（）是重要的有機(jī)合成中間體。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法中,

錯(cuò)誤的是

A.分子式為C10H14,屬于不飽和烽

B.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.能與浪的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)

D.苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體共有3種

2.（2023?上海?模擬預(yù)測）對和的敘述錯(cuò)誤的是

A.常溫下都是液態(tài)B.和C"發(fā)生取代反應(yīng)的條件不同

C.在一定條件下可轉(zhuǎn)化為D.二氯代物都有三種

3.（2023?上海徐匯?一模）室溫下C2H5cl是氣體，霧狀C2H5cl噴灑在傷痛部位可起到局部麻醉作用。關(guān)于

C2H5cl說法正確的是

A.易液化B.所有原子共平面C.易溶于水D.C2H5cl―竽_>c2H4

4.（2023?上海徐匯?一模）最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”是指反應(yīng)物的原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物的反應(yīng)。

下列屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”的是

A.用CaC2與H2O制備C2H2的反應(yīng)

O

B.用C2H4與02制備環(huán)氧乙烷（/\）的反應(yīng)

H）CCH2

C.用C2H50H與CH3COOH制備CH3coOC2H5的反應(yīng)

用。］與Br2制備。p

D.的反應(yīng)

5.（2023?上海閔行?模擬預(yù)測）關(guān)于（CH3cH2）2C（CH3）2的說法，錯(cuò)誤的是

A,常溫下呈液態(tài)B.命名為3,3-二甲基戊烷

C.一氯代物有3種D.是2,3-二甲基丁烷的同分異構(gòu)體

6.（2023?山東臨沂?二模）環(huán)丙叉環(huán)丙烷（b）具有特殊的結(jié)構(gòu)，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。下列說法正確的是

A.b的二氯代物有3種

B.m的所有原子都在一個(gè)平面內(nèi)

C.p在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱生成烯煌

D.p和m可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分

7.（2023?山東濟(jì)寧?三模）在一定條件下，反應(yīng)I：2cH2=CH2——、反應(yīng)n：3HC三CCH3

一定條件A下列說法錯(cuò)誤的是

A.反應(yīng)I和反應(yīng)n的反應(yīng)類型相同，且原子利用率都為io。％

B.與環(huán)己烷互為同系物

8.（2023?廣東?鐵一中學(xué)三模）科學(xué)家創(chuàng)造了由18個(gè)碳原子構(gòu)成的環(huán)碳（C?,碳原子由單鍵和叁鍵交替連接

在一起，結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是

A.C18與C60互為同系物，和金剛石互為同素異形體

B.12cl8和14cl8互為同位素，化學(xué)性質(zhì)幾乎相同，物理性質(zhì)有差異

C.C18的化學(xué)性質(zhì)類似于苯，可發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)

D.環(huán)碳中碳原子均達(dá)8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)

9.（2023?河北滄州?二模）苧烯又稱芭烯，有類似檸檬的香味，廣泛存在于天然的植物精油中，其結(jié)構(gòu)簡式

如圖所示。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是

A.分子式為CIOHM

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

D.不能使酸性高錦酸鉀溶液褪色

10.（2023?河南?模擬預(yù)測）某同學(xué)設(shè)計(jì)下列裝置制備少量C1CH2cH20H（沸點(diǎn)為128.7C,能與水、乙醇以

任意比混溶）。下列說法正確的是

A.配制乙醇與濃硫酸混合液的方法是：在不斷攪拌下向濃硫酸中加入乙醇

B.裝置b中可盛放酸性KMnO,溶液以除去SO。雜質(zhì)

C.裝置c中發(fā)生的反應(yīng)為Cl2+H2O+CH2=CH2tC1CH2CH2OH+HC1

D.最后用分液的方法從裝置c中分離出C1CH2cH20H

CH,

11.（2023?山東?模擬預(yù)測）有機(jī)物ACH/'HCHCHJ在一定條件下的轉(zhuǎn)化如圖，下列說法正確的是

C1

ANaOH.乙靜/,心凡0.催化..

1―I

A.物質(zhì)B的名稱為3-甲基-1-丁烯B.物質(zhì)A中含有1個(gè)手性碳原子

C.物質(zhì)B可能存在順反異構(gòu)D.與物質(zhì)C互為同分異構(gòu)體的醇共有7種

12.（2023?河北?模擬預(yù)測）C—C單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，其結(jié)構(gòu)簡式如下可表示為的燒，下列說法中正確的

是

海尬T^LCH3

A.該燃是苯的同系物B.分子中最多有6個(gè)碳原子處于同一直線上

C.該燒的一氯代物最多有四種D.分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上

二、主觀題（共4小題，共40分）

13.（2023?江西省萬載中學(xué)高三階段練習(xí)）（9分）金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑

制備：

IL/NiA1C13

加熱加壓A

環(huán)戊二烯二聚環(huán)戊二烯四氫二聚環(huán)戊二烯金剛烷

請回答下列問題:

（1）金剛烷的分子式為,其分子中的CH2基團(tuán)有個(gè);

（2）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是寫出反應(yīng)①的產(chǎn)物與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：；

（3）已知烯燃能發(fā)生如下反應(yīng)：—jH2%>RCHO+RCHO,請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：上^>

HO/Zn、?

2"<?

（4）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使澳的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錦酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得

到對苯二甲酸［提示：苯環(huán)上的烷基（一CH3,?CH舜,？2）或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錦酸鉀酸性溶液氧化得竣

基］,寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)）：。

14.（2023?陜西渭南?高三期末）（11分）鹵代煌在不同溶液中會(huì)發(fā)生不同類型的反應(yīng)。請回答下列問題：

（1）向盛有1mL澳乙烷的試管中加入2mL5%的NaOH溶液，加熱，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。某同

學(xué)取少量反應(yīng)后的混合溶液，向其中滴加AgNC）3溶液，產(chǎn)生少量沉淀。該同學(xué)由此得出漠乙烷與NaOH水

溶液反應(yīng)生成了澳化鈉，你認(rèn)為他的結(jié)論（填“合理”或“不合理”），理由是o

⑵某同學(xué)在圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌，再加入5mLi-澳丁烷和幾片碎瓷片，微

熱（液體沸騰后，移開酒精燈）。產(chǎn)生的氣體通過盛有水的試管后，再通入盛有酸性KMnO,溶液的試管中，

觀察到溶液紫紅色逐漸褪去。

己知：澳乙烷的沸點(diǎn)：38.4℃,1-澳丁烷的沸點(diǎn)：1016C。

①該同學(xué)用澳乙烷代替1-澳丁烷進(jìn)行實(shí)驗(yàn)時(shí)，發(fā)現(xiàn)酸性KMnO,溶液不褪色。由已知沸點(diǎn)差異分析實(shí)驗(yàn)失敗

的原因可能是o

②實(shí)驗(yàn)后檢驗(yàn)出反應(yīng)產(chǎn)物中含有丁烯，但不能說明該條件下沒有發(fā)生取代反應(yīng)。若進(jìn)一步檢驗(yàn)是否生成1-

丁醇，可采用的方法是（填字母）。

a.對產(chǎn)物進(jìn)行紅外光譜分析

b.對產(chǎn)物進(jìn)行核磁共振氫譜分析

C.使反應(yīng)混合物與金屬鈉反應(yīng)

(3)寫出2-澳-2-甲基丙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式：0

15.(2023?陜西安康?高三期末)(8分)由芳香煌A可以合成兩種有機(jī)化合物B、C,如圖所示:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式和名稱分別為、；C分子中官能團(tuán)名稱為

(2)反應(yīng)①、②的條件和反應(yīng)物分別為、o

(3)有關(guān)有機(jī)化合物B和C的下列說法正確的是(填字母)。

a.互為同系物b.互為同分異構(gòu)體c.都屬于鹵代煌d.都屬于芳香族化合物

16.(2023?全國?高三專題練習(xí))(12分)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示：

(1)該物質(zhì)的分子式是，該物質(zhì)中的官能團(tuán)名稱為-

(2)該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物有種。

(3)lmol該物質(zhì)與澳水混合，最多消耗Bn的物質(zhì)的量為mol?溟水少量時(shí)，所有可能得到的產(chǎn)物結(jié)

構(gòu)簡式。

⑷Imol該物質(zhì)和H2加成最多需H?mol；應(yīng)足量時(shí)，寫出加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。

(5)下列關(guān)于該物質(zhì)的說法正確的是(填序號(hào))。

①可發(fā)生加成、取代、氧化等反應(yīng)

②難溶于水

③能使濱水褪色

④能使酸性KMnO,溶液褪色，且發(fā)生的是加成反應(yīng)

第33講授和鹵代燒

第一部分：高考真題感悟

1.（2023?江蘇?高考真題）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X-Z的反應(yīng)機(jī)理如下:

下列說法不正頤的是

B.X能使澳的CC1,溶液褪色

C.X與反應(yīng)有副產(chǎn)物生成

D.Z分子中含有2個(gè)手性碳原子

【答案】D

【解析】A.X與互為順反異構(gòu)體，故A正確；B.X中含有碳碳雙鍵，故

能使澳的CC1,溶液褪色,故B正確；C.X是不對稱烯煌，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)還可以生

成故C正確；D.Z分子中含有的手性碳原子如圖：

Br

Br

含有1個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)誤；故選D。

2.（2023?重慶?高考真題）我國化學(xué)家開創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光（AIE）概念，HPS作為經(jīng)典

的AIE分子，可由如圖路線合成

下列敘述正確的是

A.X中苯環(huán)上的一澳代物有5種

B.ImolX最多與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.生成ImolHPS同時(shí)生成ImolLiCl

D.HPS可使酸性高鋸酸鉀溶液褪色

【答案】D

【解析】A.X中苯環(huán)上有3種H原子，則X中苯環(huán)上的一澳代物有3種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B.X

中含兩個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳三鍵，ImolX最多與8mO1H?發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.對比

HPS與Y的結(jié)構(gòu)簡式，Y與（C6H5）2SiCb反應(yīng)生成ImolHPS的同時(shí)生成2moiLiCl,C項(xiàng)錯(cuò)

誤；D.HPS中含碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色，D項(xiàng)正確；答案選D。

3.（2023?遼寧?高考真題）有機(jī)物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是

A.a的一氯代物有3種B.b是的單體

C.c中碳原子的雜化方式均為sp2D.a、b、c互為同分異構(gòu)體

【答案】A

【解析】A.根據(jù)等效氫原理可知，a的一氯代物有3種如圖所示：,A正

確；B.b的加聚產(chǎn)物是：，的單體是苯乙烯不是b,B錯(cuò)誤；C.c中碳原子的雜化方式由

6個(gè)sp2,2個(gè)sp3,C錯(cuò)誤；D.a、b、c的分子式分別為：C8H6,C8H6,C8H8,故c與a、

b不互為同分異構(gòu)體，D錯(cuò)誤；故答案為：A。

4.（2023?浙江?高考真題）關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類型，下列判斷不正確的是

△

A.CH三CH+HC1.CHkCHC1（力口成反應(yīng)）

催化劑2

B.CH3CH（Br）CH3+KOH——?一>CH2=CHCH3t+KBr+H2（）（消去反應(yīng)）

C.2CH3CH2OH+O2——華~>2<34010+2H2。（還原反應(yīng)）

石.

D.CH3coOH+CH3cH20H.'庵一?CH3coOCH2cH3+比0（取代反應(yīng)）

A

【答案】C

【解析】A.在催化劑作用下，乙煥與氯化氫在共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯，故A正確；

B.2—澳乙烷在氫氧化鉀醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯、澳化鉀和水，故B正確;C.在

催化劑作用下，乙醇與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛和水，故C錯(cuò)誤；D.在濃硫酸

作用下，乙酸和乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故D

正確；故選C。

5.（2023?浙江?高考真題）下列說法不IE卿的是

A.聯(lián)苯屬于芳香煌，其一漠代物有2種

B.甲烷與氯氣在光照下發(fā)生自由基型鏈反應(yīng)

C.瀝青來自于石油經(jīng)減壓分儲(chǔ)后的剩余物質(zhì)

D.煤的氣化產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等

【答案】A

【解析】A.由聯(lián)苯的分子結(jié)構(gòu)可知，其分子由2個(gè)苯基直接相連，故其

屬于芳香燒；根據(jù)對稱分析法可知，其一澳代物共有3種，A說法不正確；B.甲烷與氯氣

在光照下發(fā)生反應(yīng)，氯氣分子先吸收光能轉(zhuǎn)化為自由基氯原子，然后由氯原子引發(fā)自由基型

鏈反應(yīng)，B說法正確；C.石油經(jīng)常壓分儲(chǔ)后可以得到的未被蒸發(fā)的剩余物叫重油，重油經(jīng)

經(jīng)減壓分儲(chǔ)可以得到重柴油、石蠟、燃料油等，最后未被氣化的剩余物叫瀝青，C說法正確;

D.煤的氣化是指煤與水蒸氣在高溫下所發(fā)生的反應(yīng)，其產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等，D

說法正確。

綜上所述，本題選A。

第二部分：最新模擬精練

完卷時(shí)間：50分鐘

一、選擇題（每小題有一至二個(gè)正確選項(xiàng)，共12*5分）

1.（2023?四川攀枝花?模擬預(yù)測）1,1-聯(lián)環(huán)戊烯（）是重要的有機(jī)合成中間體。下列關(guān)于該

有機(jī)物的說法中，錯(cuò)誤的是

A.分子式為CioHi4,屬于不飽和烽

B.能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

C.能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)

D.苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體共有3種

【答案】D

【解析】A.分子式為C10H14,含有碳碳雙鍵，屬于不飽和燒，A正確；B.含有碳碳雙鍵，

能使酸性高錦酸鉀溶液褪色，B正確；C.含有碳碳雙鍵，能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成

反應(yīng)，C正確；D.苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體，因?yàn)槠鋫?cè)鏈為-C4H9,則共有4種，

D錯(cuò)誤；故選D。

2.（2023?上海?模擬預(yù)測）對和的敘述錯(cuò)誤的是

A.常溫下都是液態(tài)B.和Cl?發(fā)生取代反應(yīng)的條件不同

c.在一定條件下可轉(zhuǎn)化為D.二氯代物都有三種

【答案】D

【解析】A.苯和環(huán)己烷常溫下都是無色液體，A正確；B.苯與Cb是在FeCb的催化下發(fā)

生取代反應(yīng)，而環(huán)己烷和C4在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，故條件不同，B正確；C.+3H2

士,C正確；D.苯的二氯代物有鄰、間、對三種，環(huán)己烷的二氯代物有鄰、間、對和兩

個(gè)氯原子連在同一個(gè)碳原子上，共有四種，D錯(cuò)誤；故答案為D。

3.（2023?上海徐匯?一模）室溫下C2H5cl是氣體，霧狀C2H5cl噴灑在傷痛部位可起到局部

麻醉作用。關(guān)于C2H5cl說法正確的是

A.易液化B.所有原子共平面C.易溶于水D.C2H5cl—整一＞C2H4

【答案】A

【解析】A.由已知信息可知，C2H5cl易液化，A正確；B.C2H5cl分子中含有飽和碳原子，

所有原子不可能共平面，B錯(cuò)誤；C.C2H5cl為氯代燒，不易溶于水，C錯(cuò)誤；D.C2H5cl

發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水的條件為NaOH的醇溶液并加熱，D錯(cuò)誤；答案選A。

4.（2023?上海徐匯?一模）最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”是指反應(yīng)物的原子全部轉(zhuǎn)化為期望的

最終產(chǎn)物的反應(yīng)。下列屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”的是

A.用CaC2與H2O制備C2H2的反應(yīng)

O

B.用C2H4與02制備環(huán)氧乙烷（HC4XH）的反應(yīng)

C.用C2H50H與CH3coOH制備CH3coOC2H5的反應(yīng)

D.用C|與Br2制備。pBr的反應(yīng)

【答案】B

【解析】A.CaC2與水反應(yīng)生成C2H2和Ca（OH）2,反應(yīng)物原子未全部轉(zhuǎn)化為乙煥，A不符

合題意；B.C2H4與02反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷方程式為：2C2H4+。2—胤蚓_>2/\,

H2c——CH2

反應(yīng)物原子全部轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物，B符合題意；C.乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，反應(yīng)物

原子未全部轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯，C不符合題意；D.苯與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成澳苯和HBr,

反應(yīng)物原子未全部轉(zhuǎn)化為澳苯，D不符合題意；故答案選B。

5.（2023?上海閔行?模擬預(yù)測）關(guān)于（CH3cH2）2C（CH3）2的說法，錯(cuò)誤的是

A,常溫下呈液態(tài)B.命名為3,3-二甲基戊烷

C.一氯代物有3種D.是2,3-二甲基丁烷的同分異構(gòu)體

【答案】D

【解析】烷爆的命名命名的步驟及原則：（1）選主鏈選擇最長的碳鏈為主鏈，有幾條相同

的碳鏈時(shí)，應(yīng)選擇含取代基多的碳鏈為主鏈。（2）編號(hào)給主鏈編號(hào)時(shí)，從離取代基最近的

一端開始。若有幾種可能的情況，應(yīng)使各取代基都有盡可能小的編號(hào)或取代基位次數(shù)之和最

小。（3）書寫名稱用阿拉伯?dāng)?shù)字表示取代基的位次，先寫出取代基的位次及名稱，再寫烷

煌的名稱；有多個(gè)取代基時(shí)，簡單的在前，復(fù)雜的在后，相同的取代基合并寫出，用漢字?jǐn)?shù)

字表示相同取代基的個(gè)數(shù)；阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用半字線隔開。

A.一般C1~C4的烷燒為氣態(tài)，C5~C16的烷燒為液態(tài)，該烷埋碳原子數(shù)為7,為液態(tài)，A正

確；B.根據(jù)烷煌的命名方法，命名為3,3-二甲基戊烷，B正確；C.分子中含有3種情況

的氫，一氯代物有3種，C正確；D.同分異構(gòu)體是分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物；兩者

的分子式不同，不是同分異構(gòu)體，D錯(cuò)誤；故選D。

6.（2023?山東臨沂?二模）環(huán)丙叉環(huán)丙烷（b）具有特殊的結(jié)構(gòu)，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。下列說

法正確的是

A.b的二氯代物有3種

B.m的所有原子都在一個(gè)平面內(nèi)

C.p在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱生成烯燃

D.p和m可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分

【答案】D

【解析】A.定一移一法作出b的二氯取代物有，共4種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B.m中含有飽和碳

原子，類似甲烷結(jié)構(gòu)，所有原子不可能都在一個(gè)平面上，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.p物質(zhì)與澳原子相

連碳原子鄰位沒有氫原子，不能在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D.p

和m的官能團(tuán)不同，可用紅外光譜區(qū)分，都只有一種氫，不能用核磁共振氫譜區(qū)分，D項(xiàng)

正確；答案選D。

7.（2023?山東濟(jì)寧?三模）在一定條件下，反應(yīng)I：2cH2=CH2——金15~>、反應(yīng)

II：3HC三CCH3,下列說法錯(cuò)誤的是

A.反應(yīng)I和反應(yīng)II的反應(yīng)類型相同，且原子利用率都為100%

兩種化合物中碳原子都是共平面的

【答案】D

【解析】A.由方程式可知，反應(yīng)I和反應(yīng)n都是原子利用率為io。％的加成反應(yīng)，反應(yīng)類

型相同，故A正確；B.環(huán)丁烷和環(huán)己烷是結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差2個(gè)CH2原子團(tuán)的環(huán)烷

煌,互為同系物，故B正確；C.由結(jié)構(gòu)簡式可知，1,3,5—三甲苯分子的一氯代物有2

種，二氯代物有5種，故C正確；D.環(huán)丁烷分子中的碳原子為飽和碳原子，飽和碳原子的

空間構(gòu)型為四面體形，所以環(huán)丁烷分子中的碳原子不可能共平面，故D錯(cuò)誤；故選D。

8.（2023?廣東?鐵一中學(xué)三模）科學(xué)家創(chuàng)造了由18個(gè)碳原子構(gòu)成的環(huán)碳（C18）,碳原子由單鍵

和叁鍵交替連接在一起，結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是

A.C18與C60互為同系物，和金剛石互為同素異形體

B.12cl8和14cl8互為同位素，化學(xué)性質(zhì)幾乎相同，物理性質(zhì)有差異

C.C18的化學(xué)性質(zhì)類似于苯，可發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)

D.環(huán)碳中碳原子均達(dá)8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)

【答案】D

【解析】A.環(huán)碳和石墨，金剛石均為碳單質(zhì)，且結(jié)構(gòu)不同，為不同物質(zhì)，互為同素異形體,

不是同系物，A錯(cuò)誤；B.12c18和14cl8是同種元素的不同核素組成的同一單質(zhì)，不是同位

素，化學(xué)性質(zhì)幾乎相同，B錯(cuò)誤；C.C18中含有碳碳三鍵，其化學(xué)性質(zhì)類似于苯，可發(fā)生

加成和氧化反應(yīng)，但由于分子中沒有H故不能發(fā)生取代反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D.環(huán)碳中每個(gè)碳原

子均形成四條鍵，達(dá)8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，D正確；故答案為：Do

9.（2023?河北滄州?二模）苧烯又稱笠烯，有類似檸檬的香味，廣泛存在于天然的植物精油

中，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是

A.分子式為CioHi4

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

D.不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

【答案】C

【解析】A.根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C10H16,故A錯(cuò)誤；

B.由于該有機(jī)物中含有形成四個(gè)共價(jià)單鍵的碳原子，因此分子中所有碳原子不可能共平面,

故B錯(cuò)誤；C.分子中存在碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)，含有飽和碳原子，能發(fā)生取代反

應(yīng)，故C正確；D.由于該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，所以能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故D

錯(cuò)誤；故答案為C。

10.（2023?河南?模擬預(yù)測）某同學(xué)設(shè)計(jì)下列裝置制備少量C1CH2cH20H（沸點(diǎn)為128.7℃,能

與水、乙醇以任意比混溶）。下列說法正確的是

A.配制乙醇與濃硫酸混合液的方法是：在不斷攪拌下向濃硫酸中加入乙醇

B.裝置b中可盛放酸性KMnO,溶液以除去SO?雜質(zhì)

C.裝置c中發(fā)生的反應(yīng)為Cl2+H2O+CH2=CH2fC1CH2CH2OH+HC1

D.最后用分液的方法從裝置c中分離出C1CH2cH20H

【答案】C

【解析】A.濃硫酸的密度比乙醇的大，應(yīng)在不斷攪拌下向乙醇中加入濃硫酸，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

B.裝置b中應(yīng)盛放濃的NaOH溶液，因高銃酸鉀溶液可氧化乙烯，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.C12先與

水反應(yīng)生成HC1O,HC1O再與乙烯加成，C項(xiàng)正確；D.C1CH2cH20H與水互溶，應(yīng)先中

和再蒸微，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選C。

CH,

11.(2023?山東?模擬預(yù)測)有機(jī)物AICH4HCHCHJ在一定條件下的轉(zhuǎn)化如圖，下列說法

CI

正確的是

ANaOH、乙一/%,HQ、健化,.

[麗I

A.物質(zhì)B的名稱為3-甲基-1-丁烯B.物質(zhì)A中含有1個(gè)手性碳原子

C.物質(zhì)B可能存在順反異構(gòu)D.與物質(zhì)C互為同分異構(gòu)體的醇共有7種

【答案】BD

CH,

【解析】A(CH?HCHCHJ發(fā)生消去反應(yīng)生成

B,B可為(CH3)2C=CHCH3或

CI

(CH3)2CHCH=CH2,B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C可為(CH3)2C(OH)CH2cH3或

(CH3)2CHCH(OH)CH3或(CH3)2CHCH2cH2OH,C與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成A,則C為

(CH3)2CHCH(OH)CH3O

A.由分析可知，B為(CH3)2C=CHCH3或(CH3)2CHCH=CH2,(CH3)2CHCH=CH2的名稱為3-

甲基-1-丁烯，(CH3)2C=CHCH3的2-甲基2丁烯，A錯(cuò)誤；B.物質(zhì)A中含有1個(gè)手性碳原

CH,

I.

子，如圖*所示：CH.CHCHCHvB正確；C.B為(CH3)2C=CHCH3或(CH3)2CHCH=CH2,

(CH3)2C=CHCH3的其中一個(gè)雙鍵碳上連2個(gè)甲基，(CH3)2CHCH=CH2的其中一個(gè)雙鍵碳上

連2個(gè)氫原子，不存在順反異構(gòu)，C錯(cuò)誤；D.C為(CH3)2CHCH(OH)CH3,若主鏈上有5個(gè)

碳原子，由碳骨架表示，-OH可位于1(或5)、2(或4)、3號(hào)碳原子上，共3種，若主鏈上有

1234

4個(gè)碳原子，由碳骨架表示C-f-C—C,-OH可位于1(或5)、2、3、4號(hào)碳原子上，

C5

C

I

共4種，若主鏈上有3個(gè)碳原子，由碳骨架表示C—c—C，-OH只有1種取代位置，總

I

C

共8種，除去C本身，與物質(zhì)C互為同分異構(gòu)體的醇共有7種，D正確；答案選BD。

12.(2023?河北?模擬預(yù)測)C—C單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，其結(jié)構(gòu)簡式如下可表示為的燒，下

列說法中正確的是

cH3-i^n6LCH3

A.該垃是苯的同系物B.分子中最多有6個(gè)碳原子處于同一直線上

C.該燃的一氯代物最多有四種D.分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上

【答案】BD

【解析】根據(jù)同系物概念、苯的結(jié)構(gòu)及分子的對稱性分析判斷。A項(xiàng)：苯的同系物是苯分子

中的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，只能由一個(gè)苯環(huán)和若干烷基組成，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)：由于苯

分子中對位的2C+2H共直線，可知CH：一分子中6個(gè)碳原子（紅

色）處于同一直線上，B項(xiàng)正確；C項(xiàng):）左

右、上下對稱，一氯代物只有3種（注意綠色碳原子上無氫原子），C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)：根據(jù)

苯的平面對稱結(jié)構(gòu)，可知該嫌分子中至少有10個(gè)碳原子處于共面，例如

分子中紅色碳原子，D項(xiàng)正確。本題選BD。

二、主觀題（共4小題，共40分）

13.（2023?江西省萬載中學(xué)高三階段練習(xí)）（9分）金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上

可通過下列途徑制備：

IL/Ni

加熱加壓

環(huán)戊二烯二聚環(huán)戊二烯四氫二聚環(huán)戊二烯金剛烷

請回答下列問題:

（1）金剛烷的分子式為，其分子中的CH2基團(tuán)有個(gè);

（2）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是寫出反應(yīng)①的產(chǎn)物與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：；

（3）已知烯煌能發(fā)生如下反應(yīng)：RCHO+R'CHO,請寫出下歹!J反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)

構(gòu)簡式：—；

（4）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使澳的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錦酸鉀酸性溶液

加熱氧化可以得到對苯二甲酸［提示：苯環(huán)上的烷基（一CHy?CHJR,?2）或烯基側(cè)

鏈經(jīng)高錦酸鉀酸性溶液氧化得竣基］,寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)）：

【答案】⑴CioHi6（1分）6（2分）

A

⑵一氯環(huán)戊烷（1分）|+NaOH-?H+NaCl（2分）

/=\/=\

（4）CHj—CH=CHCH3、CH,—CH~Cl1=CH2、

/=\

/—CH=CH；（各1分）

【解析】（1）金剛烷的分子式是CioHi6；其分子中與2個(gè)C原子相連的C原子即是-CH2

結(jié)構(gòu)，所以含有的CH2基團(tuán)的個(gè)數(shù)是6個(gè);

（2）環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯環(huán)戊烷，則反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是：一氯環(huán)戊烷；

一氯環(huán)戊烷在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊烯，環(huán)戊烯再與澳發(fā)生加成反應(yīng)生

成1,2-二澳環(huán)戊烷，所以反應(yīng)③的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；一氯環(huán)戊烷與氫氧化鈉的水溶液

A

發(fā)生取代反應(yīng)生成環(huán)戊醇和氯化鈉，化學(xué)方程式是:1+NaOH-

水

+NaCl；

（3）根據(jù)所給烯嫌發(fā)生的反應(yīng)判斷，二聚環(huán)戊二烯中的碳碳雙鍵斷裂，生成醛，其他環(huán)不

變，則二聚環(huán)戊二烯與臭氧、

（4）二聚環(huán)戊二烯的分子式是C10H12,其同分異構(gòu)體經(jīng)高鋸酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得

到對苯二甲酸，說明含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上存在2個(gè)對位取代基，能被高鎰酸鉀氧化；能

使漠的四氯化碳溶液褪色，說明還含有1個(gè)碳碳雙鍵，則該同分異構(gòu)體中的取代基可能是甲

基、丙烯基；乙基、乙烯基，所以共3種符合題意的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式分別是:

/=\

:―CH=CHCH3,CH,—CH=CH2>

CH^Q-CH=CH.

14.（2023?陜西渭南?高三期末）（11分）鹵代燃在不同溶液中會(huì)發(fā)生不同類型的反應(yīng)。請回

答下列問題：

⑴向盛有1mL澳乙烷的試管中加入2mL5%的NaOH溶液，加熱，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

為o某同學(xué)取少量反應(yīng)后的混合溶液，向其中滴加AgNC）3溶液，產(chǎn)生少量沉淀。該

同學(xué)由此得出澳乙烷與NaOH水溶液反應(yīng)生成了澳化鈉，你認(rèn)為他的結(jié)論（填“合理”

或“不合理”），理由是O

⑵某同學(xué)在圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌，再加入5mLi-澳丁烷和

幾片碎瓷片，微熱（液體沸騰后，移開酒精燈）。產(chǎn)生的氣體通過盛有水的試管后，再通入盛

有酸性KMnO,溶液的試管中，觀察到溶液紫紅色逐漸褪去。

已知：澳乙烷的沸點(diǎn)：38.4℃,1-澳丁烷的沸點(diǎn)：101.6℃。

①該同學(xué)用澳乙烷代替1-澳丁烷進(jìn)行實(shí)驗(yàn)時(shí)，發(fā)現(xiàn)酸性KMnO,溶液不褪色。由已知沸點(diǎn)差

異分析實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是o

②實(shí)驗(yàn)后檢驗(yàn)出反應(yīng)產(chǎn)物中含有丁烯，但不能說明該條件下沒有發(fā)生取代反應(yīng)。若進(jìn)一步檢

驗(yàn)是否生成1-丁醇，可采用的方法是（填字母）。

a.對產(chǎn)物進(jìn)行紅外光譜分析

b.對產(chǎn)物進(jìn)行核磁共振氫譜分析

c.使反應(yīng)混合物與金屬鈉反應(yīng)

（3）寫出2-澳-2-甲基丙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

FTO

L1（1）CH3CH2Br+NaOH>CH3CH2OH+NaBr（2分）不合理（1分）沒有用

硝酸進(jìn)行酸化，排除OH-的干擾（2分）

⑵澳乙烷沸點(diǎn)低，加熱時(shí)沒有充分反應(yīng)就揮發(fā)出去（2分）ab（2分）

CH3

CH-cCH

2--3

I2分

(3)CH.-C-Br+NaOH>NaBr+HO+

2CH

CH3

【解析】（1）澳乙烷在氫氧化鈉溶液液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)為

FTO

CH3CH2Br+NaOH>CH3CH2OH+NaBr；銀離子和氫氧根離子會(huì)生成沉淀，由于反

應(yīng)后沒有用硝酸進(jìn)行酸化，不能排除OH-的干擾，故結(jié)論不合理；

（2）①已知：澳乙烷的沸點(diǎn)：38.4℃；而反應(yīng)過程中加熱到微沸，由于澳乙烷沸點(diǎn)低，導(dǎo)

致加熱時(shí)沒有充分反應(yīng)就揮發(fā)出去，使得實(shí)驗(yàn)失敗；

②a.紅外光譜可檢測化學(xué)鍵及官能團(tuán)，丁烯含有碳碳雙鍵、1-丁醇含有羥基，對產(chǎn)物進(jìn)行

紅外光譜分析可以檢驗(yàn)，a正確；b.核磁共振氫譜可以測定不同環(huán)境的氫，丁烯、1-丁醇中

氫所處的環(huán)境不同，對產(chǎn)物進(jìn)行核磁共振氫譜分析可以檢驗(yàn)，b正確；c.鈉與加入的乙醇、

生成1-丁醇都會(huì)生成氫氣，故使反應(yīng)混合物與金屬鈉反應(yīng)不可以檢驗(yàn)，c正確；故選ab；

（3）2-澳-2-甲基丙烷在氫氧化鈉醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成澳化鈉、水、

CH3

CH2=C-CH.I

反應(yīng)為：CH.-C-Br+NaOH>NaBr+H2(H

I

CH3

CH3

CH]=C-CH3

I；

CH3

15.（2023?陜西安康?高三期末）（8分）由芳香煌A