2024年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)（新高考版） 醛、酮、羧酸、酯、酰胺

第64講醛、酮、竣酸、酯、酰胺

［復(fù)習(xí)目標(biāo)］1.掌握醛、酮、竣酸、酯、酰胺典型代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握醛、酮、竣酸、

酯之間的轉(zhuǎn)化以及合成方法。

考點(diǎn)一醛、酮

1.醛、酮的概述

（1）醛、酮的概念

物質(zhì)概念表示方法

由田基（或氫原子）與醛基相洋而構(gòu)成的

醛RCHO

化合物

()

酮題基與兩個(gè)煌基相連的化合物II,

R—C—R'

（2）醛的分類

1rsmJ飽和脂肪醛

脂肪醛,"心工n^-x+4-

按燒基，I不飽和脂肪醛

一?芳香醛

醛’［一元醛（甲醛、乙醛、苯甲醛）

按醛基數(shù)目?二元醛（乙二醛）

（3）飽和一元醛的通式：GHzQ（〃三1）.飽和一元酮的通式：C“H2“0（〃三3）。

2.幾種重要的醛、酮

物質(zhì)主要物理性質(zhì)用途

無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，

甲醛（蟻醛）（HCHO）易溶于水，其水溶液稱福爾馬林,化工原料，制作生物標(biāo)本

具有殺菌、防腐性能

無色、具有刺激性氣味的液體，

乙醛(CH3cHe))化工原料

易揮發(fā).能與水、乙醇等互溶

苯甲醛

有苦杏仁氣味的無色液體，俗稱制造染料、香料及藥物的重要

（OCHO）苦杏仁油原料

丙酮

無色透明液體，易揮發(fā)，能與業(yè)

0有機(jī)溶劑和化工原料

II乙醇等互溶

(CH3—c—CH3)

思考小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？

答案由于碳鏈短，?；跄芘c水分子形成氫鍵。

3.醛類的化學(xué)性質(zhì)

醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為

醇醛三匕竣酸

以乙醛為例寫出醛類主要反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(1)氧化反應(yīng)

①銀鏡反應(yīng)

②與新制的Cu(0H)2的反應(yīng)

(2)還原反應(yīng)(催化加氫)

答案⑴①CH3cH0+2[Ag(NH3)2]OH—^CH3COONH4+2Ag；+3NH3+H20

②CH3cHO+2CU(OH)2+NaOH——CH3coONa+Cu2O1+3H2O

催件劑

(2)CH3CHO+H2—^>CH3CH2OH

4.酮類的化學(xué)性質(zhì)(以丙酮為例)

丙酮不能被銀氨溶液、新制的CU(OH)2等弱氧化劑氧化.在催化劑存在的條件下，可與H?

發(fā)生還原(加成)反應(yīng).生成2-丙醇。

5.醛基的檢驗(yàn)

2

與新制的銀氨溶液反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)

在試管中加入

在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶2mL

液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水.10%NaOH溶液,加入5滴

實(shí)驗(yàn)操作使最初產(chǎn)生的沉淀溶解,制得銀氨溶液；5%CuSO4溶液,得到新制的

再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水CU(0H)2,振蕩后加入0.5mL

浴中溫?zé)嵋胰┤芤?，加?/p>

產(chǎn)生磚紅色沉淀(1mol

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡(1molRCHO~2molAg)

RCHO?1molCu2O)

①配制Cu(OH)2懸濁液時(shí)，所

①試管內(nèi)部必須潔凈；

用的NaOH溶液必須過量；

②銀氨溶液要隨用隨配，不可久置；

注意事項(xiàng)②CU(0H)2懸濁液要隨用隨

③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；

配，不可久置；

④乙醛用量不宜太多，一般3~5滴

③反應(yīng)液直接加熱煮沸

思考1molHCHO與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多產(chǎn)生_____molAgo

答案4

解析甲醛分子相當(dāng)于有兩個(gè)醛基，與足量的銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀的定量關(guān)系為HCHO~

4Ag。

■拓展延伸

醛、酮在有機(jī)合成中常用到的化學(xué)反應(yīng)

(1)醛、酮與具有極性鍵共價(jià)分子的題基的加成反應(yīng)

8-

O"------

II5+\I8-一定條件

R—C—H(R')+H十CN(—NH2、-OR等)-------?

、_J

0H

I

R—C—H(R,)

CN

(2)羥醛縮合

0*---------HiOHH;

R—CH2—C—H+R—CH—CHO^^R—CH2—CH—CCHO

催：劑》RCH2CH=CCHO+H2O

R

3

正易錯(cuò)辨析

1.凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛（）

2.甲醛是常溫下唯一呈氣態(tài)的燃的含氧衍生物（）

3.丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氫譜鑒別（）

4.醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu（0H）2的反應(yīng)均需在堿性條件下（）

5.醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)（）

答案1.x2.x3.x4.V5.V

■專項(xiàng)突破

—.醛、酮的性質(zhì)及應(yīng)用

i,下列有關(guān)利用乙醛制備銀鏡過程的說法不正確的是（）

A.試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸儲水洗滌

B.邊振蕩盛有2%的氨水的試管，邊滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解為止

C.將盛有乙醛與銀氨溶液混合液的試管置于熱水浴中加熱

D.在銀氨溶液的配制過程中，溶液pH增大

答案B

解析試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸儲水洗滌，洗去油污，故A正確；制備銀氨溶液

的過程為邊振蕩盛有2%的AgNO3溶液的試管邊滴入2%的氨水至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解

為止，故B錯(cuò)誤；銀鏡反應(yīng)需要水浴加熱，故C正確；由于氨水顯堿性，另外制得的氫氧化

二氨合銀也顯堿性，因此銀氨溶液的配制過程中溶液pH增大，故D正確。

2.（2022?成學(xué)模擬）貝里斯-希爾曼反應(yīng)條件溫和，其過程具有原子經(jīng)濟(jì)性，示例如

圖。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.I中所有碳原子一定共平面

B.該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)

C.U能發(fā)生加聚反應(yīng)，也能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.I、HI均能使澳的四氯化碳溶液褪色

答案A

解析I中與苯環(huán)直接相連的碳原子通過單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故A錯(cuò)誤；U含有碳碳

雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，也能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故C正確；U、HI都含有碳碳雙

鍵，可與澳發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。

4

3.丙酮與檸檬醛在一定條件下反應(yīng)可以合成有工業(yè)價(jià)值的a-紫羅蘭酮和小紫羅蘭酮，轉(zhuǎn)化過

程如圖所示：

下列說法不正確的是（）

A,丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇

B.假紫羅蘭酮、a-紫羅蘭酮和月紫羅蘭酮互為同分異構(gòu)體

C.a-紫羅蘭酮和快紫羅蘭酮分別與足量Bn發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子中都含有4個(gè)手性碳原

子

D,可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛

答案C

解析由結(jié)構(gòu)簡式可知，假紫羅蘭酮、a-紫羅蘭酮和快紫羅蘭酮分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互

為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)正確；a-紫羅蘭酮和隹紫羅蘭酮與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為

分別含有5個(gè)、4個(gè)手性碳原子（圖中用麗注），C項(xiàng)錯(cuò)誤;

可用檢驗(yàn)醛基的方法檢驗(yàn)假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛，D項(xiàng)正確。

二、醛、酮與有機(jī)合成

4.（2022?天津模擬）有機(jī)物H（C9H8。4）是潔面化妝品的中間體，以A為原料合成有機(jī)物H的

路線如圖：

已知：①A是相對分子質(zhì)量為92的芳香煌；②D是C的一氯取代物；③RCHO+

R1CH2CHO—^^>RCH=CR1CHO+H2O（R,Ri為煌基或氫原子）。

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為。

（2）由D生成E所用的試劑和反應(yīng)條件為。

5

(3)由E生成F的反應(yīng)類型為

F的結(jié)構(gòu)簡式為___________

(4)G與新制的Cu(0H)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(5)H長期暴露在空氣中容易變質(zhì)的主要原因是

(6)參照上述流程，設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備CH3CH=CHCOOH的合成路線(其他無機(jī)試劑任

選)。

答案(1)甲苯(2)氫氧化鈉水溶液，加熱

NaO

(5)H為酚類化合物，易被空氣中的氧氣氧化

C口Ctr°2、CTTCTTCCH3CHO_CTTCTTC①新制的Cu(OH)2/7CTT_

(6)CH3CH2OH-^rCH3CHO^--1|>^CH3CH-CHCHO--------西----->CH3CH-CHCO

OH解析A是相對分子質(zhì)量為92的芳香'涇，設(shè)該物質(zhì)分子式是C“H2“一6,則14〃-6=92,

-CH

解得"=7,A是O5,名稱為甲苯，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知A與C12發(fā)生

C1

C1—》—CH3

取代反應(yīng)生成B(),C發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成D,D是C的一氯取

NaO

rJaO—~—CH2cl

代物，則D的結(jié)構(gòu)簡式為,F能發(fā)生已知信息③的反應(yīng)生成G,說

NaO

明F中含有醛基，則D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為/,E發(fā)生催化氧4

NaONaO

反應(yīng)生成F為NaA^XcHO,G的結(jié)構(gòu)簡式為>JaO-^2/^CH=CHCHO

6

CH=CHCOOH

OH

G發(fā)生氧化反應(yīng)，然后酸化生成H為1OH。(6)利用已知信息③實(shí)現(xiàn)碳鏈變化,

乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，2分子乙醛反應(yīng)生成CH3cH=CHCHO,再進(jìn)一步氧化生

成CH3CH=CHCOOHO

考點(diǎn)二竣酸、酯、酰胺

■歸納整合

1.釐酸、酯、酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

物質(zhì)竣酸酯酰胺

()R

II/2

R(H)——

0\

結(jié)構(gòu)通式R(H)—COOHIR

R(H)—C—0—R'

Ri,R2可以相同，也可

以是H

2.酸酸的分類

一脂肪酸：如乙酸、硬脂酸(CuH35coOH)

按煌基不同一

一芳香酸：如苯甲酸(C6H5co0H)

一—元竣酸：如油酸(G7H33coOH)

按酸

按竣基數(shù)目一一二元竣酸：如乙二酸(HOOC—COOH)

-L多元較酸

3.幾種重要的峻酸

7

物質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)特點(diǎn)或用途

竣基

!!針I(yè)I>片I；

甲酸（蟻酸）\H-kCr-OH!酸性，還原性（醛基）

'八二L」

醛￡

無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，能

乙酸CH3co0H

與水互溶，具有酸性

C00H

乙二酸（草酸）1酸性，還原性（+3價(jià)碳）

C00H

苯甲酸（安息香酸）^^^COOH它的鈉鹽常作食品防腐劑

硬脂酸:C17H35COOHI

軟脂酸：CI5H3ICOOHJ

RCOOH（R為碳原子

高級脂肪酸飽和高級脂肪酸，常溫呈固態(tài)；

數(shù)較多的煌基）

油酸：Ci7H33co0H,不飽和高級脂

肪酸，常溫呈液態(tài)

4.竣酸的化學(xué)性質(zhì)

oRCOO+H+

II廣、

R—C—O—R應(yīng)）：

竣酸（RCOOH），門口濃硫酸

+R'——0——H“△

+H2O

按要求書寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：

（1）一元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇以物質(zhì)的量之比為1:1酯化

（2）多元竣酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇以物質(zhì)的量之比為1：2酯化

（3）多元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化

①生成環(huán)酯：

②生成高聚酯:

8

MHOOC—COOH+

"HOCH2cH20H催:劑

CH3CHCOOH

(4)羥基酸自身的酯化反應(yīng)，如OH自身酯化

①生成環(huán)酯:

②生成高聚酯:

4

答案(1)CH3coOH+HOCH2cH20H濃;‘0CH3COOCH2CH2OH+H2O

(2)H00C—COOH+2CH3CH2OH濃:s°“CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O

COOHCH,—OHCOOCH

IIII2

(3)①COOH+CH2-OH濃詈o,COOCH2+2H20

oo

IIII

②HOE-OCH—CH—OiH

22+(2n-1)H2O

//小3

Hc=\o

c一

OH\\/+2HO

C2

HcH

IO

(4)①2CH3cH—COOH濃:so,

CH3—CH—COOH

I

②〃OH催，

o

II

H-Eo—CH—CiOH

I

CH3+("-l)H2。

5.酯的通性

(1)物理性質(zhì)

酯的密度一般小于水.易溶于有機(jī)溶劑；酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料;

低級酯通常有芳香氣味。

(2)化學(xué)性質(zhì)一水解反應(yīng)(取代反應(yīng))

酯在酸性或堿性環(huán)境下，均可以與水發(fā)生水解反應(yīng)。如乙酸乙酯的水解：

TJ+

①酸性條件下水解：CH3COOC2H5+H2OCH3coOH+C2H50H(可逆)。

9

②堿性條件下水解：CH3coOC2H5+NaOH—LcH3coONa+C2H50H(進(jìn)行徹底).

特別提醒盼酯在堿性條件下水解，消耗NaOH的定量關(guān)系，如Imol

消耗2molNaOHo

6.乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)

(1)制備原理：

OO

II.--------,濃硫酸II

CH.3—C^-OH+H+-OC2H5CHS-C—OC2H5+H2O

(2)實(shí)驗(yàn)裝置

飽和Na2c溶液

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：在飽和Na2c溶液上層有無色誘明的、具有香味的油狀液體生成.

(3)導(dǎo)管末端在液面上，目的是防倒吸。

(4)加入試劑的順序?yàn)橐掖肌饬蛩岷鸵宜?，不能先加濃硫酸?/p>

(5)濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。

(6)飽和Na2c。3溶液的作用：反應(yīng)乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,便于析出。不

能用NaOH溶液。

7.胺、酰胺的性質(zhì)

⑴胺(R—NH2)的堿性

胺類化合物與NH3類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)。

①堿性的原因：RNH2+H20RNIH+OH'

②與酸的反應(yīng)：RNH2+HC1->RNH3cL

(2)酰胺的水解反應(yīng)

0慚鍵

水解原理II!

R—C-rNH2

0

酸性條件II

R-C-NH2+H2O+H+—LRCOOH+NH/

O

堿性條件II

R-C-NH2+OH-一二RCOO-+NH3T

10

正易錯(cuò)辨析

1.分子式相同的斐酸和酯互為同分異構(gòu)體（）

2.甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀（）

3.酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)（）

4.可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸（）

5.1mol酚酯基水解時(shí)，最多可消耗2moiNaOH（）

6.C4H8。2的同分異構(gòu)體的類型有期酸、酯、羥基醛等（）

7.制備乙酸乙酯時(shí)，向濃H2so4中緩慢加入乙醇和冰醋酸（）

答案l.v2，v3.V4.X5.V6.V7.X

■專項(xiàng)突破

一.酯的制取與純化

L1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115~125℃,反

應(yīng)裝置如圖，下列對該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是（）

A,不能用水浴加熱

B.長玻璃導(dǎo)管起冷凝回流作用

C.提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌

D,加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率

答案C

解析乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發(fā)生水解，C項(xiàng)錯(cuò)誤；在可逆反應(yīng)中，增加一種反應(yīng)

物的用量可以提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，D項(xiàng)正確。

2.分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程如圖所示。

乙酸T乙酸乙酯）

乙酯、飽和碳酸鈉溶液硫酸廠d園

乙酸、

乙醇

在上述實(shí)驗(yàn)過程中，所涉及的三次分離操作分別是（）

A.①蒸儲②過濾③分液

B.①分液②蒸儲③結(jié)晶、過濾

C.①蒸鐳②分液③分液

D.①分液②蒸儲③蒸儲

答案D

解析乙酸乙酯是一種不溶于水的有機(jī)物，乙酸能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成乙酸鈉，乙酸

鈉易溶于水，乙醇能與水以任意比例互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸鈉和乙醇、Na2c。3（少

量）的混合溶液，乙醇易揮發(fā)，所以操作②是蒸僧；乙是乙酸鈉溶液（含少量Na2co3）,加入硫

酸生成乙酸和硫酸鈉等，通過蒸餡分離出乙酸，所以操作③是蒸館。

二、竣酸及其衍生物的性質(zhì)

3.2021年9月17日，國家廣播電視總局發(fā)布通知：即日起，停止利用廣播電視和網(wǎng)絡(luò)視聽節(jié)

目宣傳推銷檳榔及其制品。檳榔含有檳榔堿，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)檳榔堿的說法

正確的是（）

A.分子式為C8H12NO2

B.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.1mol檳榔堿最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)

O

廣丫％H

D.與檳榔次堿（I）互為同系物

答案B

解析由檳榔堿的結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式為C8H13NO2,A錯(cuò)誤；檳榔堿中含有碳碳雙鍵，能

使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，B正確；碳碳雙鍵能與H2加成，酯基不能，故Imol檳榔堿最多

能與1mol比發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；兩者屬于不同類物質(zhì)，結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，

D錯(cuò)誤。

4.（2022?重慶模擬）有機(jī)化合物m具有較強(qiáng)的抗氧化性，合成m的反應(yīng)如下，下列有關(guān)說

法不正確的是（）

12

A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B.該反應(yīng)的原子利用率為100%

c.有機(jī)物I、in均能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.有機(jī)物I的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))

答案B

解析由反應(yīng)可知期基和氨基發(fā)生脫水縮合反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故A正確；由反應(yīng)可知，

產(chǎn)物除ID外還有水生成，則其原子利用率小于100%,故B錯(cuò)誤；有機(jī)物I、IE均含有碳碳

雙鍵和盼羥基，均能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故C正確；有機(jī)物I的一氯代物如圖所示：

O

OH

H°①，共4種，故D正確。

三、竣酸及竣酸衍生物結(jié)構(gòu)的推斷

5.判斷下列指定分子式和條件的各種同分異構(gòu)體的數(shù)目

分子式C4H8。2C5H10O2C8H8。2(芳香族)

(1)屬于竣酸的種類數(shù)

(2)屬于酯的種類數(shù)

(3)屬于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新組合

后生成的酯的種類數(shù)

(4)屬于醛，同時(shí)能與鈉反應(yīng)放出氫氣

答案(1)244(2)496(3)124018(4)51217

6.有機(jī)物A、B的分子式均為C11H12O5,均能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:

已知：①A、B、C、D均能與NaHCCh反應(yīng)；

②只有A、D能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A中苯環(huán)上的一澳代物只有兩種;

③F能使浸水褪色且不含有甲基；

④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

根據(jù)題意回答下列問題：

13

(1)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是;反應(yīng)⑥的條件是.

(2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：；

D中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(3)E是C的縮聚產(chǎn)物，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

(4)D在一定條件下反應(yīng)形成高聚物的化學(xué)方程式：

(5)C-G的化學(xué)方程式：______________________________________________________

答案(1)消去反應(yīng)Cu,。2、加熱

(2)CH2=CHCH2COOH酚羥基和竣基

催化劑

(3)〃H0CH2cH2cH2coOH

0

II

H-tOCH2CH2cH2—C+OH+(?_1)H2o

，八HO—COOH催化劑

(4)〃\=/A

濃硫酸

(5)2HOCH2cH2cH2coOH

△

OCH2CH2CH2—c

c—CH2CH2CH2O+2H2O

o

7.苯丙酸乙酯H()是一種重要的化工產(chǎn)品，常用作醫(yī)藥中間體，實(shí)驗(yàn)室

制備苯丙酸乙酯的合成路線如下:

14

已知：RcC^RCN史上RCOOH(R表示煌基)

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為,B中官能團(tuán)的名稱為。

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為,C的結(jié)構(gòu)簡式為0

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為___________________________________________________

(4)寫出一種同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：0

i.苯環(huán)上含3個(gè)取代基

ii.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)

iii.核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為6：2:1:1

(5)參照上述合成路線及信息寫出以乙烯為原料制備丁二酸(HOOCCH2cH2coOH)的合成路線

(無機(jī)試劑任選)。

答案(1)苯乙烯碳氯鍵

(5)CH2=CH2-lciCH2cH2clM^NCCH2cH2CN上吧HOOCCH2cH2co0H

/^CH=CH2

和HC1發(fā)生加成反應(yīng)生成B,則A為。(4)依據(jù)限制條件i.苯環(huán)上含3個(gè)

取代基；ii.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明分子中含有甲酸形成的酯基；iii.

核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為6：2：1：1,說明存在對稱結(jié)構(gòu)且含有2個(gè)甲基。

⑸乙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C1CH2cH2cl,CICH2CH2CI和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成

NCCH2cH2CN,NCCH2CH2CN在酸性條件下水解生成HOOCCH2cH2co0H。

15

真題演練明確考向

1.（2021?廣東，5）昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì).人工合成信息素可用于誘捕

害蟲、測報(bào)蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是

A.屬于烷煌

B,可發(fā)生水解反應(yīng)

C,可發(fā)生加聚反應(yīng)

D,具有一定的揮發(fā)性

答案A

解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含C、H、。三種元素，含碳碳雙鍵和酯基，不屬于烷煌，

A錯(cuò)誤；分子中含酯基，在酸性條件或堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；分子中含碳碳

雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，C正確；該信息素可用于誘捕害蟲、測報(bào)蟲情，可推測該有機(jī)物具

有一定的揮發(fā)性，D正確。

2.（2021?湖南，4）己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一

條“綠色”合成路線：

工業(yè)路線“綠色”合成路線

'OH'''''

個(gè)》rS硝酸，「COOH，空氣C

DM催化劑，△1/COOH催化劑，△O

下列說法正確的是（）

A.苯與濱水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色

B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物

C.己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成

D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面

答案C

解析苯的密度比水小，苯與:臭水混合，充分振蕩后靜置，有機(jī)層在上層，應(yīng)是上層溶液呈

橙紅色，故A錯(cuò)誤；環(huán)己醇含有六元碳環(huán)，和乙醇結(jié)構(gòu)不相似，分子組成也不相差若干個(gè)

CH2原子團(tuán)，不互為同系物，故B錯(cuò)誤；己二酸分子中含有短基，能與NaHCCh溶液反應(yīng)生

成CO2,故C正確；環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個(gè)碳原子直接相連的4個(gè)

16

原子形成四面體結(jié)構(gòu)，因此所有碳原子不可能共平面，故D錯(cuò)誤。

0

3.（2021?全國乙卷，10）一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為下列有關(guān)該

物質(zhì)的敘述正確的是（）

A.能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)

B,既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物

^COOH

C.與H?；橥之悩?gòu)體

D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2

答案C

解析該物質(zhì)含有羥基、疑基、碳碳雙鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；該物質(zhì)

與乙醇、乙酸結(jié)構(gòu)不相似，故B錯(cuò)誤；二者的分子式均為C10H18O3,分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，

故C正確；該物質(zhì)含有一個(gè)期基，1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)，生成0.5mol二氧化碳，質(zhì)量

為22g,故D錯(cuò)誤。

4.（2022?海南，12改編）化合物-E7974"具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡式如下，下列有關(guān)該化合

物說法正確的是（）

丫OCH3

^N^^N^yN^^COOH

A.能使Bn的CCI4溶液褪色

B.分子中含有3種官能團(tuán)

C.分子中含有4個(gè)手性碳原子

D.1mol該化合物最多與2moiNaOH反應(yīng)

答案A

解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，"E7974”含有碳碳雙鍵，可使Br2的CC14溶液褪色，A正確；

由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳雙鍵、斐基，共4種官能團(tuán)，B錯(cuò)誤;

化合物“E7974”含有的手性碳原子用*標(biāo)注如圖，共3個(gè)，C

錯(cuò)誤；分子中兩個(gè)酰胺基和一個(gè)斐基均能與NaOH溶液反應(yīng)，故1mol該化合物最多與3mol

NaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

17

課時(shí)精練

1,下列關(guān)于醛的說法正確的是（）

0

II

A.醛的官能團(tuán)是一C—

B,所有醛中都含醛基和煌基

C.一元醛的分子式符合C?H2?O的通式

D,所有醛都能使濱水和酸性KMnO4溶液褪色，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

答案D

解析醛的官能團(tuán)是醛基（一CHO）；醛分子中都含有醛基（一CHO）,醛基有較強(qiáng)的還原性,

可還原澳水和酸性KMnCU溶液；甲醛中無嫌基；只有飽和一元醛的通式為C,H2“O。

2.借助下表提供的信息分析，下列實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是（）

物質(zhì)乙酸1-丁醇乙酸丁酯

沸點(diǎn)/℃117.9117.2126.3

A.用飽和Na2cCh溶液洗滌產(chǎn)物后分液

B,使用濃硫酸作催化劑

C,采用水浴加熱

D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高產(chǎn)率

答案C

解析乙酸丁酯中混有乙酸和1-丁醇，用飽和碳酸鈉溶液進(jìn)行洗滌，可以中和乙酸，溶解1-

丁醇，降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分層，A正確；實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁

酯的反應(yīng)溫度需略高于126.3℃,而水浴的最高溫度為100°C,C錯(cuò)誤；使用冷凝回流加分

水器不斷分離出生成的水，促使酯化反應(yīng)正向進(jìn)行，有利于提高乙酸丁酯的產(chǎn)率，D正確。

3.對于下列有機(jī)物的說法正確的是（）

A.按照碳骨架分類，以上四個(gè)有機(jī)物均屬于芳香族化合物

B.有機(jī)物②含有的官能團(tuán)是羥基，故其屬于醇類

18

C.有機(jī)物③屬于鹵代煌

D.有機(jī)物④的官能團(tuán)是酰胺基

答案D

解析①沒有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A錯(cuò)誤；有機(jī)物②含有的官能團(tuán)是羥基，羥基直

接連接在苯環(huán)上，屬于盼類，B錯(cuò)誤；有機(jī)物③除了C、H、C1原子外，還有0原子，不屬

于鹵代燒，C錯(cuò)誤。

4.一定量的某有機(jī)物和足量Na反應(yīng)得到匕L氫氣，取另一份等物質(zhì)的量的同種有機(jī)物和足

量NaHCCh反應(yīng)得九L二氧化碳，若在同溫同壓下匕=%#0,則該有機(jī)物可能是()

①CH3cH(OH)COOH(2)HOOC—COOH

③CH3cH2coOH

④HOOCCH2cH(OH)CH2coOH

⑤CH3cH(OH)CH20H

A.②B.②③④C.④D.①

答案D

解析解答本題時(shí)注意以下兩點(diǎn)：①1mol—0H或1mol—COOH與足量金屬鈉反應(yīng)分別放

出0.5molH2；②醇羥基不與NaHCCh反應(yīng)，1mol—COOH與足量NaHCCh反應(yīng)放出1mol

CO2o

5.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46。；一種膽固醇酯是液晶材料，分子

式為C34H50。2,合成這種膽固醇酯的酸是()

A.C6Hl3coOHB.C6H5coOH

C.C7H15COOHD.C6H5cH2coOH

答案B

解析根據(jù)酯化反應(yīng)原理，膽固醇與酸發(fā)生酯化反應(yīng)：C27H46O+RCOOH濃:酸C34H50O2

+H20,可得RCOOH為C6H5coOH,B正確。

八人/\-COOH

Z^COOHCH,

6.已知酸性：J>H2CO3>X/，將。轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>

Z^COONa

的方法是()

A.與足量的NaOH溶液共熱，再通入S02

B.與稀H2s04共熱后，加入足量的NaOH溶液

C.加熱溶液，通入足量的C02

D,與稀H2s。4共熱后，加入足量的NaHCCh溶液

答案D

19

解析A項(xiàng)，與足量的NaOH溶液共熱，生成綾酸鈉和盼鈉結(jié)構(gòu)，由于酸性：亞硫酸〉

OpCOOHOH

V>7,則再通入SO2生成鄰羥基苯甲酸，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，與稀H2s。4

共熱后，生成鄰羥基苯甲酸，再加入足量的NaOH溶液，生成痰酸鈉和盼鈉結(jié)構(gòu)，錯(cuò)誤；C

項(xiàng)，加熱溶液，通入足量的CO2,不發(fā)生反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，與稀H2s。4共熱后，生成鄰羥

基苯甲酸，加入足量的NaHCCh溶液，一COOH反應(yīng)生成及酸鈉，盼羥基不反應(yīng)，正確。

7.乙酰苯胺俗稱“退熱冰”，實(shí)驗(yàn)室合成路線如下（反應(yīng)條件略去），下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.三個(gè)反應(yīng)中只有②不是取代反應(yīng)

B,由硝基苯生成1mol苯胺，理論上轉(zhuǎn)移5moi電子

C.反應(yīng)②中加入過量酸，苯胺產(chǎn)率降低

D,在乙酰苯胺的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解的不少于3種

答案B

解析②是硝基被還原為氨基，是還原反應(yīng)，A正確；硝基苯中N元素為+3價(jià)，苯胺中N

元素為-3價(jià)，所以生成1mol苯胺理論上轉(zhuǎn)移6moi電子，故B錯(cuò)誤；乙酰苯胺的同分異

構(gòu)體中可以水解的有酰胺類和鐵鹽類，如鄰甲基甲酰苯胺、間甲基甲酰苯胺、對甲基甲酰苯

胺、苯乙酸鐵、鄰甲基苯甲酸鐵、間甲基苯甲酸鎂等，所以在乙酰苯胺的同分異構(gòu)體中，能

發(fā)生水解的不少于3種，故D正確。

8.（2022?福建泉州模擬）一定條件下，肉桂醛可轉(zhuǎn)化為苯甲醛：

肉桂醛苯甲醛

下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.肉桂醛能發(fā)生取代、加成、聚合反應(yīng)

B.肉桂醛與苯甲醛都能使酸性KMnCU溶液褪色

C,苯甲醛分子的所有原子可能共平面

D.肉桂醛與苯甲醛互為同系物

答案D

解析肉桂醛中苯環(huán)上能發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵、苯環(huán)和醛基能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵

20

能發(fā)生聚合反應(yīng)，A正確；肉桂醛含碳碳雙鍵和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnC>4

溶液褪色，B正確；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，醛基為平面結(jié)構(gòu)，兩者通過單鍵相連，所有原子可能

共平面，C正確；肉桂醛含碳碳雙鍵和醛基，苯甲醛含醛基，兩者不互為同系物，D錯(cuò)誤。

9.乙酸異戊酯天然存在于香蕉、蘋果等水果和漿果中，具有香蕉香味。某化學(xué)興趣小組在實(shí)

驗(yàn)室中利用乙酸和異戊醇（°H）制備乙酸異戊酯，實(shí)驗(yàn)裝置如圖1所示（加熱及夾

持儀器略），相關(guān)物質(zhì)的有關(guān)性質(zhì)如表所示。

圖1圖2

密度

物質(zhì)沸點(diǎn)/℃水中溶解度

/(g-mL-1)

異戊醇0.809132微溶

乙酸1.049118易溶

乙酸異戊酯0.876142.5微溶

下列說法正確的是（）

A,冷凝管中冷水應(yīng)從b口進(jìn)a口出

B.將裝置中的直形冷凝管換成球形冷凝管，冷凝效果可能更好

C,將裝置II換成圖2所示裝置效果更好

D,加入過量的乙酸可提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率

答案D

解析冷凝管中冷水應(yīng)“下進(jìn)上出”，即a口進(jìn)b口出，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該裝置中冷凝管傾斜放

置，球形冷凝管適合豎直放置，傾斜放置時(shí)容易殘留液體，B項(xiàng)錯(cuò)誤；NaOH溶液能使生成

的酯發(fā)生水解，C項(xiàng)錯(cuò)誤。

10.（2022?福建寧德模擬）苯甲酸甲酯是一種重要的化工原料，其合成原理如圖，下列有關(guān)說

法錯(cuò)誤的是（）

COOH5口季磷鹽離子液體催化劑

+CH30H+H2O

21

A.上述反應(yīng)為取代反應(yīng)

B.苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面

C,