2.3.3 苯的同系物 課件 高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二章烴第三節(jié)

芳香烴第3課時(shí)

苯的同系物【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1′1.了解苯的同系物的概念，通式。2.掌握苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(氧化和取代)?！締栴}導(dǎo)學(xué)】8′閱讀課本P43-P45頁的內(nèi)容，回答下列問題：1.回顧苯的同系物的概念2.苯的同系物能發(fā)生什么反應(yīng)？與苯的性質(zhì)有什么區(qū)別？1.含義：苯的苯環(huán)上氫原子被烷基取代而得到的芳香烴。只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為烷基的芳香烴。CnH2n-6(n≥6)3.通式：2.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：【點(diǎn)撥精講】20′【思考】芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物三者分子結(jié)構(gòu)有何共同點(diǎn)？三者有何包含關(guān)系？芳香化合物芳香烴苯的同系物一、苯的同系物1.習(xí)慣命名法：②二元烷基苯也是以苯為母體，分別有3種同分異構(gòu)，可用“鄰、間、對”位命名，如：—CH3—CH2—CH3甲苯乙苯—CH3—CH3鄰二甲苯—CH3CH3CH3CH3間二甲苯對二甲苯苯的同系物的命名①一元烷基苯以苯為母體，烷基為取代基，如：將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)最簡單的取代基（如甲基）所在的碳原子為1號(hào)，并按使支鏈的位次和最小的原則給其他取代基編號(hào)，最后根據(jù)有機(jī)物名稱的基本格式寫出名稱。如：1,4–二甲基–2–乙基苯1,2–二甲苯1,3–二甲苯1,4–二甲苯苯的同系物的命名2.系統(tǒng)命名法：—CH3—CH3鄰二甲苯—CH3CH3CH3CH3間二甲苯對二甲苯常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)苯的同系物名稱熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880間二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864對二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3(1)一般具有類似苯的氣味，無色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。(2)隨碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)依次升高。(3)同分異構(gòu)體中，極性越小，分子間作用力越弱，沸點(diǎn)越低。如沸點(diǎn)：144℃139℃138℃>>二、苯的同系物的物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)2-2實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋(1)向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置(2)將上述試管用力振蕩，靜置甲苯與苯均不與溴水發(fā)生反應(yīng)；苯和甲苯的密度比水小溴易溶于苯和甲苯，會(huì)發(fā)生萃取都分層，上層為油狀液體兩試管均出現(xiàn)分層，上層橙紅色，下層接近無色實(shí)驗(yàn)2-2實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋(3)向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置(4)將上述試管用力振蕩，靜置苯不與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應(yīng)盛苯的試管出現(xiàn)分層，下層為紫色；盛甲苯的試管為溶液褪色都分層，上層為油狀液體甲苯與苯均不溶于水，密度均比水小原因：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化1.氧化反應(yīng)①可燃性②能使酸性KMnO4溶液褪色—COOHKMnO4(H+)CH3三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)甲苯被氧化的是側(cè)鏈，是甲基被氧化，該反應(yīng)可簡單表示為：（苯甲酸）2.無論烷基的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。（苯甲酸）1.苯環(huán)對烴基的影響，使烴基被氧化為酸。結(jié)論：—COOHKMnO4(H+)CH3—COOHKMnO4(H+)

CH2CH3？苯的同系物的氧化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理：條件：烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子

H

|—C—H

|

H

H

|

|—C—C—

|

|

H

C

|—C—C

|

C×—COOHKMnO4(H+)

CHCH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思考：產(chǎn)物是什么？(幾個(gè)羧基？)如何鑒別出CCl4、苯、甲苯三種無色透明液體？【學(xué)以致用】取少量液體于試管滴加少量酸性KMnO4溶液溶液褪色甲苯溶液分層上層紫紅色CCl4下層紫紅色苯苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

苯的同系物都含有苯環(huán)和烴基，其化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴類似，由于苯環(huán)與烷基之間存在相互作用，所以化學(xué)性質(zhì)又有差異，如甲苯中苯環(huán)使甲基活化，易被氧化；甲基也使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代，鹵代反應(yīng)：甲基使苯環(huán)的鄰對位活化，產(chǎn)物以鄰對位一取代為主。苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng)，但條件不同?！狢H2Cl光照FeFeCH3+Cl2CH3+Cl2CH3+Cl2+HClCH3+HCl

ClCH3+HCl

Cl2.取代反應(yīng)三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)2,4,6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫TNT淡黃色晶體，不溶于水，一種烈性炸藥硝化反應(yīng)：側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰對位上的氫易取代CH3|

|NO2CH3|NO2O2N

+3HNO3

+3H2O濃硫酸△2.取代反應(yīng)三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)催化劑△+3H2思考：怎樣區(qū)分己烷、1-己烯與鄰二甲苯？己烷1―己烯鄰二甲苯KMnO4不褪色褪色己烷1―己烯鄰二甲苯溴水[褪色不褪色1―己烯鄰二甲苯3.加成反應(yīng)三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)[稠環(huán)芳香烴由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)公用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴萘分子式：C10H8物理性質(zhì)：無色、片狀、晶體、特殊氣味、熔點(diǎn)80℃、易升華、不溶于水用途：曾用于殺菌、防蛀、驅(qū)蟲?，F(xiàn)在是重要的化工原料，

用于生產(chǎn)增塑劑，農(nóng)藥，染料等。蒽分子式：C14H10物理性質(zhì)：無色晶體，易升華、不溶于水，

易溶于苯。用途：合成染料的重要原料?！举Y料卡片】2、苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同①苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化②側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代1、苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似①氧化反應(yīng)②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)【課堂小結(jié)】1′1.下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是D【當(dāng)堂檢測】15′2.某烴分子式C8H10，不能使溴水因反應(yīng)褪色，但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則該烴是C3.要確定己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是A.先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水B.先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液C.點(diǎn)燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色D.加入濃硫酸與濃硝酸后加熱B4.有4種無色液態(tài)物質(zhì)：①己烯、②己烷、③苯、④甲苯，符合下列各題要求的分別是：?(1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是

，生成的有機(jī)物名稱是

，此反應(yīng)屬于

反應(yīng)。?(2)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是

。?(3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是

。??(4)不與溴水反應(yīng)但與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是

。???????????????????????????????????③溴苯取代②③①④5.已知苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但烴基上與苯環(huán)直接相連的碳原子不結(jié)合氫原子時(shí)不能被氧化?，F(xiàn)有某苯的同系物C10H14，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，能使酸性KMnO4溶液褪色的同分異構(gòu)體有

種，其結(jié)構(gòu)簡式為：

不能使酸性KMnO4溶液褪色的同分異構(gòu)體有

種，其結(jié)構(gòu)簡式為：3—CH2CH2CH2CH3—CHCH2CH3

|

CH3

CH3

|—C—CH3

|

CH3—CH2CHCH3

|

CH3121.（廣東一模）[選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（14分）阿帕魯胺是一種治療前列腺癌的藥物，其一種合成路線如下所示：回答下列問題：（1）②的反應(yīng)類型為______，④的反應(yīng)類型為______。（2）B中含氧官能團(tuán)的名稱為______。21.（廣東一模）[選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（14分）阿帕魯胺是一種治療前列腺癌的藥物，其一種合成路線如下所示：（3）③的化學(xué)方程式為______。（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為______。21.（廣東一模）[選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（14分）阿帕魯胺是一種治療前列腺癌的藥物，其一種合成路線如下所示：（5）芳香化合物