4.1.1生活中常用的有機(jī)化合物-醇 課件高二下學(xué)期化學(xué)蘇教版（2019）選擇性必修3

第四章生活中常用的有機(jī)物——烴的含氧衍生物第一節(jié)

醇和酚課時(shí)1

醇一、醇的結(jié)構(gòu)及分類(lèi)般若湯碧蟻杜康醇醪釣詩(shī)鉤福水桂漿含春王佳釀這是什么的別名？——酒（乙醇）1.能說(shuō)出醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)并進(jìn)行分類(lèi)，列舉甲醇、乙二醇、丙三醇等常見(jiàn)醇的應(yīng)用；2.能從分子組成和結(jié)構(gòu)的角度解釋醇類(lèi)物質(zhì)的主要物理性質(zhì)及遞變規(guī)律；3.能從化學(xué)鍵和反應(yīng)規(guī)律的角度進(jìn)一步認(rèn)識(shí)乙醇的化學(xué)性質(zhì)，通過(guò)實(shí)驗(yàn)證實(shí)乙醇的消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)，能寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。能基于化學(xué)鍵和官能團(tuán)，建立結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)性質(zhì)系統(tǒng)分析模型。學(xué)習(xí)目標(biāo)Q1：什么是醇？醇：烴分子中

上的氫原子被

取代所形成的化合物。官能團(tuán)：（醇）羥基CH3CHCH3OHCH2OHCH3OHCH3CH2OHCH2＝CHCH2OH一、醇的結(jié)構(gòu)及分類(lèi)飽和碳原子羥基Q2：醇如何分類(lèi)？按羥基的數(shù)目分

按烴基種類(lèi)一元醇：CH3OH甲醇二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇多元醇：CH2OHCHOHCH2OH丙三醇脂肪醇芳香醇按烴基是否飽和分飽和醇不飽和醇CH3CH2OHCH2＝CHCH2OH一種無(wú)色、黏稠、有甜味的液體，乙二醇的水溶液凝固點(diǎn)很低，可作汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑。丙三醇俗稱甘油，是無(wú)色、黏稠、有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，有護(hù)膚作用，是重要的化工原料。一、醇的結(jié)構(gòu)及分類(lèi)二、醇的物理性質(zhì)Q3：醇有哪些物理性質(zhì)？Q3-1分析醇的結(jié)構(gòu)，推測(cè)醇在水中的溶解度R-OH小分子的醇均可與水以任意比互溶：醇與水形成了氫鍵；醇與水都是極性分子

隨著碳原子數(shù)的增加，溶解度逐漸下降：碳原子數(shù)增加，疏水端增多疏水端親水端

H

H

O

O

HHHOC2H5二、醇的物理性質(zhì)Q3-2觀察下列表格，你能得到什么結(jié)論，為什么？相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)高于烷烴：醇分子間存在氫鍵碳原子數(shù)相同的醇，含羥基越多，沸點(diǎn)越高：形成分子間氫鍵數(shù)目多

三、醇的化學(xué)性質(zhì)

一位著名的有機(jī)化學(xué)家曾說(shuō)過(guò)，假如讓一個(gè)有機(jī)化學(xué)家?guī)?0種有機(jī)化合物到荒島上獨(dú)自工作，他的選擇里一定會(huì)有醇。有了醇，他就能合成出各種各樣的有機(jī)化合物。那么，在有機(jī)合成中醇為什么有如此重要的作用呢？【質(zhì)疑

聯(lián)想】三、醇的化學(xué)性質(zhì)Q4：醇有哪些化學(xué)性質(zhì)？Q4-1結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)哪些鍵易斷裂，為什么？⑤①③H—C—C—O—HHH

HH②④①②易斷鍵：氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，使O—H、C—O鍵的電子都向氧原子偏移，O—H、C—O鍵的極性較大，易斷裂。三、醇的化學(xué)性質(zhì)Q4-2-1斷①鍵會(huì)發(fā)生什么反應(yīng)？2CH3CH2O－H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑乙醇鈉取代反應(yīng)Q4-2-2鈉和乙醇、鈉與水反應(yīng)比較，誰(shuí)更劇烈？為什么？鈉與水反應(yīng)更劇烈：乙醇中的氫不如鈉活潑，乙醇分子中乙基是推電子基團(tuán)，使O—H極性減弱。H—O—HCH3CH2O－H三、醇的化學(xué)性質(zhì)【資料1】在實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)中，常用醇和氫鹵酸來(lái)制備鹵代烷。Q4-3-1:以乙醇和溴化氫生成溴乙烷為例，思考乙醇的斷鍵位置，嘗試寫(xiě)出化學(xué)方程式。C2H5Br＋H2OC2H5OH＋HBr

斷②鍵

取代反應(yīng)Q4-3-2:在實(shí)驗(yàn)室中如何利用此反應(yīng)制備溴乙烷？三、醇的化學(xué)性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)步驟】在試管Ⅰ中依次加入2mL蒸餾水、4mL濃硫酸、2mL95％的乙醇和3g溴化鈉粉末，在試管Ⅱ注入蒸餾水，燒杯中注入自來(lái)水。加熱試管Ⅰ至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后，冷卻?！緦?shí)驗(yàn)現(xiàn)象】試管Ⅱ中有油狀物質(zhì)生成，溶液分層。Q4-3-3：為什么實(shí)驗(yàn)中使用蒸餾水稀釋濃硫酸，不能直接使用濃硫酸？Q4-3-4：長(zhǎng)導(dǎo)管、試管Ⅱ和燒杯中的水起到了什么作用？冷凝作用，試管Ⅱ中的水還可以除去乙醇和HBr。濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，而HBr具有還原性，會(huì)發(fā)生副反應(yīng)生成溴單質(zhì)，而且還能使乙醇脫水。三、醇的化學(xué)性質(zhì)Q4-5：思考乙醇的斷鍵位置，嘗試寫(xiě)出化學(xué)方程式。（濃硫酸為催化劑）【資料2】16世紀(jì)，瑞士醫(yī)生帕拉采爾蘇斯的著作中講述到：酒精與濃硫酸作用得到一種麻醉性液體，它正是乙醚。1540年，瑞士植物家柯德斯明確提出將乙醇與濃硫酸共同蒸餾以制取乙醚。CH3CH2-O-CH2CH3

乙醚分子間脫水：取代反應(yīng)CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3Q4-6-1：溫度繼續(xù)升高，會(huì)發(fā)生什么反應(yīng)？三、醇的化學(xué)性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)步驟】組裝裝置，在圓底燒瓶中加入5mL乙醇和15mL濃硫酸，放入幾片碎瓷片，加熱，使混合溶液迅速升到170℃，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】酸性高錳酸鉀溶液，溴的四氯化碳溶液均褪色Q4-6-2：

根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推測(cè)生成何種產(chǎn)物？Q4-6-3：思考乙醇的斷鍵位置，嘗試寫(xiě)出化學(xué)方程式。乙烯斷②⑤鍵：β-H受羥基的影響，活性增大-H-H分子內(nèi)脫水

消去反應(yīng)Q4-6-4：發(fā)生消去反應(yīng)，對(duì)于醇的結(jié)構(gòu)有什么要求？消去反應(yīng)：在一定條件下，一個(gè)有機(jī)化合物分子內(nèi)脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應(yīng)。醇含有β－H三、醇的化學(xué)性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)步驟】組裝裝置，在圓底燒瓶中加入5mL乙醇和15mL濃硫酸，放入幾片碎瓷片，加熱，使混合溶液迅速升到170℃，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?！緦?shí)驗(yàn)現(xiàn)象】酸性高錳酸鉀溶液褪色Q4-6-5碎瓷片的作用是是什么？濃硫酸的作用是什么？溫度計(jì)的位置？為何使液體溫度迅速升到170℃？混合溶液為先變黑？為何要將溶液先通入氫氧化鈉溶液中？防止暴沸

催化劑和脫水劑置于反應(yīng)物的中央位置在140℃時(shí)乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚因?yàn)闈饬蛩岬拿撍?，使乙醇脫水炭化。由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通入10%NaOH溶液洗氣除雜。三、醇的化學(xué)性質(zhì)Q4-7：乙醇還可以發(fā)生什么反應(yīng)？

氧化反應(yīng)Q4-7-1：可以被哪些氧化劑氧化？斷哪些鍵？氧氣，燃燒反應(yīng)：2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點(diǎn)燃氧氣催化氧化：全部2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H