羧酸衍生物+高二下化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章第四節(jié)羧酸羧酸衍生物一、羧酸二、羧酸衍生物第三章第四節(jié)第二課時羧酸衍生物一、酯二、油脂三、胺和酰胺羧酸衍生物概述定義羧酸分子中羧基上的羥基被其它原子或原子團(tuán)取代后的生成物構(gòu)成必有?；?RCO

或)?；c鹵素原子(X)、烴氧基(RO

)和氨基(

NH2)等相連構(gòu)成常見的羧酸衍生物酰鹵(如乙酰氯)、酯(如乙酸乙酯)和酰胺(如乙酰胺)等酯定義：酯是羧酸分子羧基中的

OH被OR取代后的產(chǎn)物，簡寫為RCOOR(R和R可以相同，也可以不相同)；官能團(tuán)：酯基(COOR)最簡單的酯：甲酸甲酯(HCOOCH3)飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式：CnH2nO2(n2)“飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯”與“飽和一元羧酸”通式相同，同碳數(shù)時，羧酸和酯互為同分異構(gòu)體！乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3正丁酸：CH3CH2CH2COOH酯【例1】酯的同分異構(gòu)體：(1)下列各組有機(jī)化合物中，互為同分異構(gòu)體的是()A.甲酸和甲酸甲酯B.乙酸和甲酸甲酯C.乙酸和乙酸乙酯D.甲酸和蟻酸(2)鄰甲基苯甲酸有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中屬于酯且分子結(jié)構(gòu)中含有甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。B酯酯廣泛存在與自然界中，低級酯是有芳香氣味的液體，不溶于水，密度小于水，存在于各種水果和花草中。戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸異戊酯酯酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱稱為“某酸某酯”。命名時，酸的名稱寫在前面，醇的名稱寫在后面，將其中的“醇”改寫成“酯”即可。苯甲酸乙酯甲酸苯甲酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯酯無機(jī)酸和醇脫水，發(fā)生酯化反應(yīng)也能得到酯類物質(zhì)。如DNA分子中磷酸二酯鍵的形成：酯溫故而知新回顧：在溴乙烷的水解反應(yīng)中，想一想，為什么要加入堿？生成的乙醇能不能又重新變回溴乙烷？鹵代烴水解非常難進(jìn)行，加入堿消耗HBr會促進(jìn)平衡正向移動！增大HBr濃度，會使平衡逆向移動！酯溫故而知新思考：而在乙酸乙酯的制備中，在濃硫酸作用下，酯化反應(yīng)依然可逆，這又說明了什么？酯基在酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)：酯分析一：若要加快酯的水解速率，且盡可能讓酯的水解進(jìn)行的更徹底，可以采取哪些措施？加入堿，中和乙酸，使平衡正向移動；加熱，水解是吸熱過程，升溫可促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，同時也可提高反應(yīng)速率；酯酯的水解反應(yīng)堿性條件：稀酸，且可逆酸性條件：產(chǎn)物是羧酸鹽酯類水解的影響因素：①溫度；②溶液酸堿性酯酯的水解反應(yīng)思考：通過設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證溫度、溶液酸堿性對酯類水解速率的影響，需要注意什么？控制變量；水浴加熱，便于控制溫度；尋找便于觀測的水解現(xiàn)象(可以通過酯層消失的時間差異來判斷)！酯【探究一】溶液酸堿性對乙酸乙酯水解的影響：實(shí)驗(yàn)步驟：在三支試管中各加入1mL乙酸乙酯，再分別加入等濃度等體積稀硫酸、蒸餾水和含酚酞的NaOH溶液；水浴加熱，記錄酯層消失和酯香味消失的時間。分析二：為什么可比較酯層消失時間來判斷水解速率？乙酸乙酯在水中溶解度小，酯層位于水層之上。其水解產(chǎn)物易溶于水，故酯層消失即表示乙酸乙酯水解完全！酯【探究一】溶液酸堿性對乙酸乙酯水解的影響：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：稀硫酸：酯層和酯香味消失慢；蒸餾水：分層，酯層無明顯現(xiàn)象；含有酚酞的NaOH溶液：酯層和酯香味消失快，酚酞褪色；實(shí)驗(yàn)結(jié)論：其他條件不變時，在酸或堿存在下，酯都可以發(fā)生水解，但堿性條件下水解比酸性條件快！5min后酯【探究二】溫度對乙酸乙酯水解的影響：實(shí)驗(yàn)步驟：向兩支試管中各加入1mL乙酸乙酯，再分別加入等濃度等體積含酚酞的NaOH溶液；兩支試管分別置于40℃和80℃水浴中，記錄酯層消失和酯香味消失的時間。酯【探究二】溫度對乙酸乙酯水解的影響：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：40℃水?。乎訋缀鯖]有變化；80℃水浴：酯層基本消失；實(shí)驗(yàn)結(jié)論：其他條件不變時，溫度越高水解速率越快！【實(shí)驗(yàn)視頻】乙酸乙酯的水解反應(yīng)酯【例2】酯水解方程式的書寫：分別寫出苯甲酸甲酯在稀硫酸和KOH溶液中的水解方程式。酯定量分析1份酯基1份NaOH1份羧酸鈉1份羥基1份NaOH醇羥基酚羥基酚鈉【變式】寫出下列有機(jī)物與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：酯定量分析能和NaOH反應(yīng)的基團(tuán)：羧基、酚羥基、碳鹵鍵、酯基、酰胺基；而醇羥基不能與NaOH反應(yīng)！【例3】判斷1mol下列有機(jī)物最多消耗多少摩爾NaOH？6mol4mol8mol隨堂練習(xí)1.下列說法正確的是()1mol甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)可以生成2molAg在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3COOH和C2H518OH乙醛、乙酸和乙酸乙酯都能和氫氣加成所有的酯類都有果香味B油脂思考：下列物質(zhì)為油脂中的某種成分，想一想在酸性環(huán)境下它的水解后產(chǎn)物是什么？飽和烴基酯基硬脂酸甘油酯(屬于高級脂肪酸甘油酯)稀酸C17H35COOH+硬脂酸丙三醇(甘油)油脂油脂概述定義：油脂包括油和脂肪，是混合物，主要成分是高級脂肪酸(C10以上的鏈狀羧酸)與丙三醇形成的高級脂肪酸甘油三脂，也屬于酯類R、R

、R代表高級脂肪酸的烴基；可以相同，也可以不相同；可以飽和也不可以不飽和；油脂油脂的物理性質(zhì)相似性：都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑、密度比水小、粘度大且有油膩感；差異性：常溫下，液態(tài)的屬于油，固態(tài)的屬于脂肪；天然油脂屬于混合物，無固定沸點(diǎn)；動物油植物油動物油含飽和高級脂肪酸甘油酯的比例大，沸點(diǎn)較高！植物油含不飽和高級脂肪酸甘油酯的比例大，沸點(diǎn)較低！油脂分析一：油脂的形成組成油脂的高級脂肪酸的種類較多，如飽和的硬脂酸(C17H35COOH)、不飽和的油酸(C17H33COOH)等。請寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇反應(yīng)的化學(xué)方程式。油脂油脂分析二：預(yù)測油脂的化學(xué)性質(zhì)油酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，判斷以下物質(zhì)能否與該油脂反應(yīng)？①NaOH溶液②溴水③H2④酸性KMnO4溶液油脂油脂分析二：預(yù)測油脂的化學(xué)性質(zhì)油酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，判斷以下物質(zhì)能否與該油脂反應(yīng)？①NaOH溶液

(酯基的堿性水解)②溴水

(碳碳雙鍵的加成)③H2

(碳碳雙鍵的加成)④酸性KMnO4溶液

(碳碳雙鍵的氧化)油脂油脂的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)酸性環(huán)境下的水解硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油油脂油脂的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)堿性環(huán)境下的水解：油脂在堿性溶液中的水解也被稱為“皂化反應(yīng)”硬脂酸甘油酯硬脂酸鈉甘油【實(shí)驗(yàn)視頻】皂化反應(yīng)油脂化學(xué)與生活：工業(yè)制皂流程動植物廢油與燒堿溶液高級脂肪酸鈉、甘油和水的混合液(不分層)加熱攪拌高級脂肪酸你鈉固體、甘油、食鹽水食鹽細(xì)粒、靜置分層成品肥皂過濾、干燥成型濾液(甘油、食鹽水)甘油蒸餾溶解度小，得到膠體！鹽析(加入電解質(zhì)，膠體聚沉)【科普視頻】工業(yè)制皂油脂油脂的化學(xué)性質(zhì)氫化(硬化)反應(yīng)油酸甘油酯(低沸點(diǎn))硬脂酸甘油酯(高沸點(diǎn))油脂油脂的化學(xué)性質(zhì)氫化(硬化)反應(yīng)不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過催化加氫可提高飽和度，轉(zhuǎn)變?yōu)榘牍虘B(tài)的脂肪，由此制得的油脂叫人造脂肪(又稱“硬化油”)。硬化油不易氧化變質(zhì)，便于儲存和運(yùn)輸，可作為制造肥皂和人造奶油的原料?！旧钚≠N士】少吃！少吃！少吃！油脂的氫化【科普視頻】氫化植物油油脂化學(xué)與生活：油酸和亞油酸天然油脂水解得到的油酸和亞油酸是順式結(jié)構(gòu)，而將植物油氫化時，如果氫化不夠徹底，則可能得到反式脂肪酸，容易導(dǎo)致動脈硬化、冠心病等。油酸(C18H34O2)的兩種同分異構(gòu)體順式油酸反式油酸油脂我是生活家長期放置的植物油容易產(chǎn)生一股“哈喇”味，加入叔丁基對苯二酚(TBHQ)能有效防治變質(zhì)。你能從化學(xué)角度進(jìn)行解釋嗎？植物油中含有較多的碳碳雙鍵，容易被空氣氧化產(chǎn)生環(huán)氧化物、醛類、羧酸等小分子物質(zhì)！TBHQ中含有酚羥基，可代替碳碳雙鍵被氧化，起到了抗氧化劑的作用！叔丁基對苯二酚(TBHQ)隨堂練習(xí)2.下列說法正確的是()植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色油脂容易與空氣發(fā)生加成反應(yīng)而變質(zhì)油脂屬于天然高分子，都是混合物油脂在堿性條件下水解的反應(yīng)，也叫皂化反應(yīng)D隨堂練習(xí)3.能區(qū)別地溝油與礦物油的方法是()點(diǎn)燃，能燃燒的是礦物油測定沸點(diǎn)，有固定沸點(diǎn)的是礦物油加入水中，浮在水面上的是地溝油加入足量NaOH溶液共熱，最后液體不分層的是地溝油D胺和酰胺胺定義：烴基取代NH3中的氫原子而形成的化合物，胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物；官能團(tuán)：氨基(

NH2)結(jié)構(gòu)通式：R

NH2(包括RNR1R2,R1R2可以是氫原子或烴基)命名：和“醇”類似官能團(tuán)次序規(guī)則：羧基>酯基>酰胺基>氰基>醛基>醇羥基>酚羥基>氨基>碳碳三鍵>碳碳雙鍵>烷氧基>苯基>烷基>鹵原子>硝基CH3

NH2甲胺苯胺鄰氨基苯甲酸胺和酰胺胺物理性質(zhì)：有親水基團(tuán)氨基，飽和的低級胺能溶于水，且氨基越多，水溶性越好；化學(xué)性質(zhì)：“堿性”NH3+HCl=NH4ClCH3NH2+HClCH3NH3Cl(甲胺鹽酸鹽)+HCl(苯胺鹽酸鹽)胺和酰胺酰胺定義：羧酸分子中羥基被氨基或取代的氨基取代得到的化合物；常見的酰胺：?；０坊阴０繁郊柞０種,N-二甲基甲酰胺(DMF)胺和酰胺酰胺【拓展】下列常見有機(jī)物的名稱丙烯酰胺2-甲基丙烯酰胺碳酰胺(又稱脲，俗稱尿素)胺和酰胺酰胺思考：根據(jù)酰胺的結(jié)構(gòu)，聯(lián)系酯的化學(xué)性質(zhì)，預(yù)測酰胺可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)？水解反應(yīng)酰胺比酯類穩(wěn)定，一般不水解，在強(qiáng)堿或強(qiáng)酸并加熱時能水解：酸性環(huán)境中水解：RCONH2+HClRCOOH+NH4Cl堿性環(huán)境中水解：RCONH2+NaOHRCOONa+NH3

胺和酰胺酰胺【例4】酰胺水解方程式的書寫：寫出N,N-二甲基甲酰胺在酸性(鹽酸)、堿性(NaOH溶液)條件下水解的化學(xué)方程式。胺和酰胺酰胺【例5】酰胺水解定量分析：1mol藥物貝諾酯最多能消耗多少摩爾NaOH？得到哪些產(chǎn)物？5molNaOH水解產(chǎn)物：胺和酰胺化學(xué)與生活：尿素尿素是人類第一個合成的有機(jī)物(1828年，維勒)，打破了有機(jī)物和無機(jī)物不能互相制備的觀點(diǎn)。哺乳動物和某些魚類體內(nèi)蛋白質(zhì)代謝分解的產(chǎn)物中含尿素。它易保存，使用方便，相比銨鹽的酸性，尿素對土壤的破壞作用小，是目前使用量較大，含氮量最高的一種中性氮肥。尿素在水中加熱時發(fā)生水解反應(yīng)，放出兩種氣體，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。若在酸性或堿性環(huán)境下水解，產(chǎn)物相同嗎？胺和酰胺酰胺【例6】請舉例說明氨、胺、酰胺和銨鹽這四類物質(zhì)在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途上的不同，并設(shè)計(jì)表格進(jìn)行比較。氨胺酰胺銨鹽結(jié)構(gòu)特點(diǎn)NH3R-NH2等含有氨基R-CONH2等含有酰胺基含有NH4+化學(xué)性質(zhì)堿性，與酸反應(yīng)生成