第四節(jié)羧酸+羧酸衍生物+第2課時+高二化學人教版（2019）選擇性必修3

第三章

第四節(jié)

羧酸

羧酸衍生物

0第2課時

羥酸衍生物羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的生成物羧酸分子中羧基上的羥基被烷氧基（如-OR）取代后生成酯羧酸分子中羧基上的羥基被氨基（-NH2）取代后生成的胺.羧酸分子中羧基去掉羥基后剩余部分為?；鵕—C—OHO=R—C—O=如：R1—C—OR2O=酯R—C—XO=酰鹵R—C—NH2O=酰胺酸酐R—C-O-O=C—RO=酯的組成與結(jié)構(gòu)概念酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可簡寫為

或RCOOR′①R和R′可以相同，也可以不同②R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基③羧酸酯的官能團是酯基官能團COOR′二、羧酸衍生物1.酯飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯的通式為CnH2nO2(n≥2),分子式相同的羧酸和酯互為同分異構(gòu)現(xiàn)象OR’R(3)既含有羥基又含有醛基的有___種分子式為C4H8O2的有機物的同分異構(gòu)體中：(1)屬于酯類的有____種(2)屬于羧酸類的有____種425練一練：HCOOCH2CH3甲酸乙酯苯甲酸甲酯

乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯CH3CH2O—NO2硝酸乙酯酯的命名二、羧酸衍生物1.酯根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯酯的存在與物理性質(zhì)存在

酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。如蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等。二、羧酸衍生物1.酯酯的存在與物理性質(zhì)存在

酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。如蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等。二、羧酸衍生物1.酯

低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑中，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機溶劑。物理性質(zhì)水果四處飄香，來自什么物質(zhì)？鳥語花香,花香來自何處？酯的家族有哪些成員？心臟病搶救用藥HONO2＋＋3H2OC2H5OH＋HOSO3HC2H5OSO3H＋H2O寫出以下反應(yīng)所生成的有機物結(jié)構(gòu)簡式：HOOC—COOCH2—CH2OH鏈狀環(huán)狀寫出以下反應(yīng)所生成的有機物結(jié)構(gòu)簡式：＋＋3H2O孫先輝酯無機酯硝酸酯硫酸酸酯碳酸酯有機酯小分子酯CH3COOC2H5鏈狀酯酯的分類二、羧酸衍生物1.酯環(huán)狀酯油脂

HOH(2n-1)n＋(n-1)H2OOHHHOH(2n-1)有機玻璃n聚甲基丙烯酸甲酯酯無機酯硝酸酯硫酸酸酯碳酸酯有機酯小分子酯CH3COOC2H5鏈狀酯環(huán)狀酯油酯

醇酸/羥基羧酸二元酸與二元醇不飽和酯高分子酯縮聚反應(yīng)加聚反應(yīng)酯的分類二、羧酸衍生物1.酯酯可與哪些物質(zhì)反應(yīng)？+酯的重要化學性質(zhì)之一是可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的羧酸和醇。酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。1086420吸收強度δ乙酸乙酯的核磁共振氫譜圖乙酸乙酯的空間填充模型+酯的化學性質(zhì)二、羧酸衍生物1.酯酰氧鍵乙酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件有著怎樣的關(guān)系呢？①

影響速率的外界條件：濃度、溫度、催化劑、溶液的酸堿性等。②

研究方法——控制變量法探究P77乙酸乙酯的水解【問題】提示：可以通過酯層消失的時間差異，或相同時間酯層減少的厚度來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。實驗操作實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論③向三支試管中放在60oC水浴中加熱幾分鐘，記錄酯層消失的時間。①向三支試管中分別加入等體積的稀硫酸、含有NaOH溶液和蒸餾水；②向上述三支試管中分別加入等體積(約1mL)的乙酸乙酯；探究P77乙酸乙酯的水解【設(shè)計與實驗】

請你設(shè)計實驗，探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。實驗操作實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論③向三支試管中放在60oC水浴中加熱幾分鐘，記錄酯層消失的時間。①向三支試管中分別加入等體積的蒸餾水、稀硫酸和NaOH溶液；②向上述三支試管中分別加入等體積(約1mL)的乙酸乙酯；蒸餾水中：酯層無明顯現(xiàn)象；稀硫酸中：酯層消失慢；NaOH溶液中：酯層消失快乙酸乙酯的水解速率：堿性＞酸性＞中性提示：可以通過酯層消失的時間差異，或相同時間酯層減少的厚度來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。探究P77乙酸乙酯的水解【設(shè)計與實驗】

請你設(shè)計實驗，探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。實驗操作實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論溫度對酯水解速率的比較①向兩支試管中分別加入等體積的稀硫酸；②向上述兩支試管中分別加入等體積的乙酸乙酯；③將兩支試管中分別放在40oC、60oC水浴中加熱幾分鐘，觀察現(xiàn)象。酸性條件下70oC水浴條件下試管中的酯層更薄溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越快⑴酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強堿的溶液中酯水解趨于完全。⑵溫度越高，酯水解速率越大，水解程度越高。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）探究P77乙酸乙酯的水解(1)根據(jù)化學平衡移動原理，解釋乙酸乙酯在堿性條件下發(fā)生的水解反應(yīng)是不可逆的。(2)控制實驗條件是科學研究中的重要方法，通過乙酸乙酯水解條件的探究，你對這一方法有何體會？乙酸乙酯水解生成乙酸，堿中和乙酸，使生成物濃度減少，促進平衡正向移動，反應(yīng)趨于完全，所以不可逆?？刂茖嶒灄l件如增加反應(yīng)物濃度，使用催化劑、加熱等可以加快反應(yīng)速率；將生成物通過反應(yīng)轉(zhuǎn)化成其他物質(zhì)，可以使平衡正向移動，甚至可以使反應(yīng)進行完全。CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH△探究P77乙酸乙酯的水解【討論】(3)除去乙酸乙酯中的少量乙酸，選用什么試劑和操作方法是什么？可否用NaOH溶液？酯在無機酸或堿存在條件下，均能發(fā)生水解反應(yīng)。在酸性條件下水解是可逆的：

酯＋H2O羧酸＋醇無機酸△在堿性條件下水解是不可逆的，可完全水解，水解速率較快。

酯＋H2O羧酸鹽＋醇無機堿△CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH△酯的化學性質(zhì)二、羧酸衍生物1.酯無機酸只起催化作用。無機堿不僅起催化作用，而且還能促使水解程度增大，直至完全。1.

寫出在酸或堿存在的條件下水解的反應(yīng)方程式①CH3COOCH3

＋NaOH

CH3COOCH3

＋H2O

稀硫酸△CH3OH＋CH3COOHCH3OH＋CH3COONa△CH2OOCCH3CH2OOCCH3+NaOH△2CH2OHCH2OH

+2CH3COONa②③OOCH

+

NaOHONa

+HCOONa+H2O

△2練一練2.1mol有機物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為

A．5mol

B．4mol

C．3mol

D．2molBCOOCH3CH3COOCOOH練一練注意：1mol酚酯消耗2molNaOH，生成1molH2O3.分子式為C8H16O2的酯A能在酸性條件下水解生成有機物B和C，且B在一定條件下能轉(zhuǎn)化為C，則有機物A可能的結(jié)構(gòu)有A．1種 B．2種 C．3種 D．4種B

酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)水解反應(yīng)、取代反應(yīng)酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較催化劑歸納與整理官能團＞C＝O的穩(wěn)定性與H2能否反應(yīng)其他性質(zhì)——烴的羰基衍生物性質(zhì)比較

對比思考不穩(wěn)定不穩(wěn)定穩(wěn)定穩(wěn)定反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)醛基中C—O鍵易被氧化氧化反應(yīng)羧基中C—O鍵即酰氧鍵易斷裂酯化反應(yīng)酯基中C—O鍵即酰氧鍵易斷裂水解反應(yīng)甲酸酯特殊的酯——甲酸酯H—C—O—RO=甲酸酯:具有醛基和酯基的性質(zhì)2.氧化反應(yīng)

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀。1.水解反應(yīng)CH3OH＋HCOOHHCOOCH3

＋H2O

稀硫酸△HCOOCH3

＋NaOH

△CH3OH＋HCOONa發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛嗎？油脂是重要的營養(yǎng)物質(zhì)。其主要成分是高級脂肪酸與甘油形成的酯。CH2-OHCH-OHCH2-OH——R-COOHR′-COOHR″-COOH二、羧酸衍生物2.油酯液態(tài)，烴基不飽和固態(tài)，烴基飽和硬脂酸：C17H35COOH軟脂酸：C15H31COOH油酸：C17H33COOH亞油酸：C17H31COOH飽和不飽和R、R′、R″代表高級脂肪酸中的烴基，可能為飽和烴基，也可能為不飽和烴基。R、R′、R″相同時—單甘油酯R、R′、R″不同時—混甘油酯常見高級脂肪酸

天然油脂大多為混甘油酯，其平均相對分子質(zhì)量雖較大，但不是高分子化合物，屬于混合物，無固定熔、沸點。油脂是由多種高級脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸或油酸等)跟甘油生成的甘油酯，是混合物。油脂是重要的營養(yǎng)物質(zhì)。其主要成分是高級脂肪酸與甘油形成的酯。二、羧酸衍生物2.油酯油脂與酯怎么區(qū)分呢？酯油脂天然油脂大多數(shù)是混合甘油酯，都是混合物，無固定的熔點、沸點，而一般酯類是純凈物，有固定的熔、沸點等。酯是由酸(有機羧酸或無機含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類化合物的總稱。而油脂僅指高級脂肪酸與甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一類物質(zhì)。概念辨析閱讀教材p80資料卡片《油酸和亞油酸》油脂是重要的營養(yǎng)物質(zhì)。其主要成分是高級脂肪酸與甘油形成的酯。二、羧酸衍生物2.油酯④煤焦油⑤菜籽油⑥汽油

⑦潤滑油A.①②B.④⑤C.①⑤

D.①③1.下列物質(zhì)屬于油脂的是（）C練一練2.請寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇反應(yīng)的化學方程式。3C17H35COOH3C17H33COOHCH2—OH+CH—OHCH2—OHCH2—OH+CH—OHCH2—OH丙三醇(甘油)濃硫酸濃硫酸C17H33COO—CH2

C17H33COO—CHC17H33COO—CH2

+3H2OC17H35COO—CH2

C17H35COO—CHC17H35COO—CH2

+3H2O硬脂酸油酸練一練油脂的物理性質(zhì)色味黏度密度溶解性熔沸點純凈的油脂無色、無味，但一般油脂因溶有維生素和色素等而有顏色和氣味較大，觸摸時有明顯的油膩感比水小，在0.9~0.95g.cm-3之間難溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有機溶劑天然油脂都是混合物，沒有恒定的熔點、沸點二、羧酸衍生物2.油酯CH2OCHCH2OOROCR′OCR′′OC而高級脂肪酸中又有不飽和的，因此許多油脂又兼有烯烴的化學性質(zhì)，可以發(fā)生加成反應(yīng)由于油脂是高級脂肪酸的甘油酯，其化學性質(zhì)與乙酸乙酯的相似，能夠發(fā)生水解反應(yīng)油脂的化學性質(zhì)二、羧酸衍生物2.油酯(1)水解反應(yīng)3C17H35COOHCH2—OH+CH—OHCH2—OH丙三醇(甘油)濃硫酸C17H35COO—CH2

C17H35COO—CHC17H35COO—CH2

+3H2O硬脂酸酸性條件下，可逆反應(yīng)，不完全水解硬脂酸甘油酯油脂的化學性質(zhì)二、羧酸衍生物2.油酯堿性條件下：油脂在堿性條件下的水解又稱皂化反應(yīng)。完全水解,不可逆3C17H35COONa硬脂酸鈉(肥皂)

CH2—OH+CH—OHCH2—OH丙三醇(甘油)△C17H35COO—CH2

C17H35COO—CHC17H35COO—CH2

+3NaOH硬脂酸甘油酯（脂肪）油脂的化學性質(zhì)二、羧酸衍生物2.油酯(1)水解反應(yīng)

肥皂的有效成分：高級脂肪酸鹽脂肪、植物油氫氧化鈉加熱高級脂肪酸鈉、甘油、水氯化鈉攪拌、靜置高級脂肪酸鈉甘油、食鹽溶液上層：

下層：加填充劑（松香、硅酸鈉等）

壓濾、干燥成型

成品

肥皂甘油蒸餾皂化鹽析加入食鹽的目的是發(fā)生鹽析，可降低高級脂肪酸鈉的溶解度，發(fā)生聚沉，使其分層析出，鹽析屬物理變化二、羧酸衍生物2.油酯肥皂的制取

在皂化鍋中加入油脂和NaOH溶液，充分攪拌并加熱，油脂層逐漸減少，最后液體分層消失，皂化反應(yīng)完成；加入NaCl細顆粒，在液體上方析出高級脂肪酸鈉固體，用紗布過濾，干燥，加入添加劑，成型后即可得到肥皂不飽和程度較高、熔點較低的液態(tài)油，通過催化加氫，生成半固態(tài)的脂肪。也稱油脂的硬化。硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲存和運輸人造奶油油脂的化學性質(zhì)二、羧酸衍生物2.油酯(2)油脂的氫化提供熱能提供人體必需脂肪酸溶解維生素增加飽腹感保護內(nèi)臟器官儲備熱能細胞膜、神經(jīng)和腦組織的成分油脂對人體的作用油脂動植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，反應(yīng)如下：下列敘述錯誤的是(

)A．生物柴油由可再生資源制得B．生物柴油是不同酯組成的混合物C．動植物油脂是高分子化合物D．“地溝油”可用于制備生物柴油C練一練油脂與礦物油的區(qū)別物質(zhì)油脂礦物油脂肪油組成多種高級脂肪酸與甘油形成的甘油酯多種烴的混合物含飽和脂肪酸的甘油酯多含不飽和脂肪酸的甘油酯多性質(zhì)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)具有烴的性質(zhì),不能水解具有酯的性質(zhì)，能水解；油還