高中化學(xué)【統(tǒng)考版】一輪復(fù)習(xí)學(xué)案12.2烴鹵代烴

第2講烴鹵代烴[考綱要求]1．掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。3.了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法?？键c(diǎn)一脂肪烴1知識(shí)梳理1.脂肪烴組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式2．物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有______個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到____、____沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸____；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)____相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，但密度均比水小水溶性均難溶于水3.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液__________________(2)烷烴的取代反應(yīng)(3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①烯烴的加成反應(yīng)②乙炔的加成反應(yīng)(4)加聚反應(yīng)①乙烯的加聚反應(yīng)：______________②乙炔的加聚反應(yīng)：__________________③1，3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成順式聚合物：________________________________________________________________________④1，3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成反式聚合物：________________________________________________________________________4．乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取原理乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取原理：________________________。CaC2又叫____。5．脂肪烴的來源脂肪烴來源于____、____、______等化石燃料的加工利用。[判斷](正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)乙烯、乙炔在常溫常壓下可以與H2、HCl發(fā)生加成反應(yīng)()(2)反應(yīng)CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up15(光))CH3CH2Cl＋HCl與反應(yīng)CH2=CH2＋HCl→CH3CH2Cl均為取代反應(yīng)()(3)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵()(4)甲烷和氯氣反應(yīng)與乙烯與溴的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng)()(5)符合通式CnH2n＋2的烴一定是烷烴()(6)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上()(7)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)()(8)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色()(9)CH2=CHCH=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)可生成Br—CH2CH=CHCH2—Br和2種物質(zhì)()[提醒](1)實(shí)驗(yàn)室制備C2H4時(shí)：酒精與濃硫酸的體積比為1∶3；溫度計(jì)的水銀球插入反應(yīng)混合液的液面下；反應(yīng)溫度迅速升至170℃；濃硫酸作催化劑和脫水劑。(2)實(shí)驗(yàn)室制備C2H2時(shí)：不能使用啟普發(fā)生器；為了得到比較平緩的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水。2對(duì)點(diǎn)速練練點(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是()A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B．烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2nD．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴2．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(1)若該烴是單烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該單烯烴可能有________種結(jié)構(gòu)。(2)若該烴是炔烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該炔烴可能有________種結(jié)構(gòu)。(3)若該烴是二烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該二烯烴可能有________種結(jié)構(gòu)。練點(diǎn)二脂肪烴的同分異構(gòu)體與反應(yīng)類型的判斷3．β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有()A．2種B．3種C．4種D．6種4．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3CH=CHCH3可簡(jiǎn)寫為，有機(jī)物X的鍵線式為，下列說法不正確的是()A．X的化學(xué)式為C8H8B．有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種5．按要求填寫下列空白(1)，反應(yīng)類型：________。(2)CH3CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up15(500℃～600℃))()＋HCl，反應(yīng)類型：________。(3)CH2=CH—CH=CH2＋()→，反應(yīng)類型：________。(4)()＋Br2→，反應(yīng)類型：________。(5)()eq\o(→,\s\up15(一定條件))，反應(yīng)類型：________?？键c(diǎn)二芳香烴1知識(shí)梳理1.苯與苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯苯的同系物化學(xué)式C6H6CnH2n－6(通式，n>6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯環(huán)上的碳碳鍵是介于________和________之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵①分子中含有一個(gè)____②與苯環(huán)相連的是____基主要化學(xué)性質(zhì)2.芳香烴(1)芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)____的烴。(2)稠環(huán)芳香烴：通過兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。[判斷](正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體()(2)苯與溴水充分振蕩后，溴水褪色說明苯分子中的碳原子沒有飽和()(3)苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)()(4)分子式為C9H12的苯的同系物有7種同分異構(gòu)體()(5)沸點(diǎn)：()(6)甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2，4-二氯甲苯()(7)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯()(8)C2H2與的最簡(jiǎn)式相同()[提醒](1)苯的同系物鹵代時(shí)，條件不同，取代位置不同：①在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上。②在鐵的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上。(2)苯的同系物易被酸性KMnO4溶液氧化生成，但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。2對(duì)點(diǎn)速練練點(diǎn)一芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是()A．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B．與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C.含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種D.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物2．某烴結(jié)構(gòu)式用鍵線式表示為，該烴與Br2加成時(shí)(物質(zhì)的量之比為1∶1)，所得的產(chǎn)物有()A．3種B．4種C．5種D．6種3．工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯：下列說法正確的是()A．該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)B．乙苯的同分異構(gòu)體共有三種C．可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯D．乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7eq\a\vs4\al(練點(diǎn)二芳香烴的性質(zhì)判斷)4．柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為，下列關(guān)于這種物質(zhì)的說法中正確的是()A．與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似B．可使溴的四氯化碳溶液褪色C．易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)D．該物質(zhì)極易溶于水5．化合物W、X、Y、Z的分子式均為C7H8，Z的空間結(jié)構(gòu)類似于籃子。下列說法正確的是()A．化合物W的同分異構(gòu)體只有X、Y、ZB．X、Y、Z可與酸性KMnO4溶液反應(yīng)C．1molX、1molY與足量Br2/CCl4溶液反應(yīng)最多消耗Br2均為2molD．Z的一氯代物只有3種方法總結(jié)判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的兩種方法(1)等效氫法“等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)；分子中完全對(duì)稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)只能形成一種物質(zhì)。(2)定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。

考點(diǎn)三鹵代烴1知識(shí)梳理1.鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被________取代后生成的化合物。(2)官能團(tuán)是________。2．鹵代烴的物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣體外，其余為__________。(2)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)____。(3)溶解性：____溶于水，____溶于有機(jī)溶劑。(4)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水____，其余液態(tài)鹵代烴一般比水____。3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)：①R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up15(H2O),\s\do15(△))____________(R—代表烴基)；②R—CHX—CH2X＋2NaOHeq\o(→,\s\up15(H2O),\s\do15(△))____________________________________________。(2)消去反應(yīng)：①R—CH2—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up15(醇),\s\do15(△))__________________________________(或R—CH2—CH2—Xeq\o(→,\s\up15(強(qiáng)堿、醇),\s\do15(△))______________________________)；②4．鹵代烴的獲得途徑：(1)加成反應(yīng)制取鹵代烴①CH3—CH=CH2＋Br2→____________；②CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up15(催化劑),\s\do15(△))CH2=CHCl。(2)取代反應(yīng)制取鹵代烴①CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up15(光照))CH3CH2Cl＋HCl。②C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up15(△))C2H5Br＋H2O。5．鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)流程①取少量鹵代烴；②加入NaOH溶液；③加熱煮沸(或水浴加熱)；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸銀溶液。[判斷](正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高()(2)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀()(4)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)()(5)氟利昂(鹵代烴)可用作制冷劑，釋放到空氣中容易導(dǎo)致臭氧空洞()(6)C2H5Br屬于電解質(zhì)，在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH()[提醒]鹵代烴的“水解”與“消去”(1)鹵代烴在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要是看反應(yīng)條件。記憶方法：“無醇成醇，有醇成烯”。(2)所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)，而沒有鄰位碳原子的鹵代烴或雖有鄰位碳原子，但鄰位碳原子無氫原子的鹵代烴均不能發(fā)生消去反應(yīng)，不對(duì)稱鹵代烴的消去有多種可能的方式。2對(duì)點(diǎn)速練練點(diǎn)一鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．春節(jié)期間，一種“本寶寶福祿雙全”的有機(jī)物刷爆朋友圈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：，該物質(zhì)的同分異構(gòu)體中具有“本寶寶福祿雙全”諧音且兩個(gè)醛基位于苯環(huán)間位的有機(jī)物有()A．4種B．6種C．7種D．9種2．有兩種有機(jī)物Q()與P()，下列有關(guān)它們的說法中正確的是()A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種3．按要求填空。①②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CH3CHBrCH2CH3(1)物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)由高到低的順序是______________(填序號(hào)，下同)。(2)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。(3)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為____________，產(chǎn)物為________________________________________________________________________。(4)由物質(zhì)②制取1，2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有________________________________________________________________________。(5)檢驗(yàn)物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有________________________________________________________________________________________________________________________________________________。練點(diǎn)二有機(jī)合成中鹵代烴的作用4．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，名稱是________。(2)①的反應(yīng)類型是________。③的反應(yīng)類型是________。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________。5．已知二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：D在反應(yīng)⑤中所生成的E，其結(jié)構(gòu)只有一種。(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①是________，反應(yīng)③是________，反應(yīng)⑥是________。(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A____________________，E________________。(3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。6．端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：回答下列問題：(1)(B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________，D的化學(xué)名稱為__________________________________。(2)①和③的反應(yīng)類型分別為__________________________________、__________________________________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________。用1molE合成1，4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣__________________________________mol。(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________。練后歸納鹵代烴在有機(jī)合成中的“三大應(yīng)用”(1)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。如：(2)改變官能團(tuán)的位置。如：(3)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)。如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護(hù)碳碳雙鍵，CH本講真題研練1.[2020·江蘇卷，12](雙選)化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是()A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇2.[2020·全國卷Ⅱ，36]維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。,已知以下信息：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________________________________________________________________________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為________________________________________________________________________。(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有________個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào))。(ⅰ)含有兩個(gè)甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。3.[2018·北京卷]8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路線。已知：i.ii.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。(1)按官能團(tuán)分類，A的類別是________________。(2)A→B的化學(xué)方程式是________________。(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。(4)C→D所需的試劑a是______________。(5)D→E的化學(xué)方程式是______________。(6)F→G的反應(yīng)類型是______________。(7)將下列K→L的流程圖補(bǔ)充完整：(8)合成8-羥基喹啉時(shí)，L發(fā)生了________(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為________。4.[2017·全國卷Ⅲ，36]氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：,回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。C的化學(xué)名稱是________。(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_____________________，該反應(yīng)的類型是________。(3)⑤的反應(yīng)方程式為____________________。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是______________________________________。(4)G的分子式為________。(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有________種。(6)4-甲氧基乙酰苯胺)是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚)制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線________________________________(其他試劑任選)。5.[2020·浙江1月，31]某研究小組以芳香族化合物A為起始原料，按下列路線合成高血壓藥物阿替洛爾。已知：化合物H中除了苯環(huán)還有其他環(huán)；請(qǐng)回答：（1）下列說法正確的是。A．化合物D能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)B．化合物E能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．化合物I具有弱堿性D．阿替洛爾的分子式是C14H20N2O3（2）寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________________________。（3）寫出F＋G→H的化學(xué)方程式。（4）設(shè)計(jì)從A到B的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）。（5）寫出化合物C同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①1H－NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種氫原子，無氮氧鍵和碳氮雙鍵；②除了苯環(huán)外無其他環(huán)。eq\x(溫馨提示：請(qǐng)完成課時(shí)作業(yè)38)第2講烴鹵代烴考點(diǎn)一1知識(shí)梳理1．單鍵CnH2n＋2(n≥1)碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)碳碳三鍵CnH2n－2(n≥2)2．1～4液態(tài)固態(tài)升高越低3．(1)不褪色褪色褪色(2)光照氣態(tài)鹵素單質(zhì)1mol(3)CH2=CHCl(4)nCH2=CH2eq\o(→,\s\up14(催化劑))CH2—CH2nCH≡CHeq\o(→,\s\up14(催化劑),\s\do5(△))CH=CH4．CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑電石5．石油煤天然氣判斷答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×(7)×(8)√(9)×2對(duì)點(diǎn)速練1．解析：烯烴除含不飽和鍵外，還含有C—H飽和鍵，A錯(cuò)誤；烯烴除發(fā)生加成反應(yīng)外，還可發(fā)生取代反應(yīng)，B錯(cuò)誤；烷烴通式一定為CnH2n＋2，單烯烴通式為CnH2n，而二烯烴通式為CnH2n－2，C錯(cuò)誤；D正確。答案：D2．解析：該烷烴的碳骨架結(jié)構(gòu)為。(1)對(duì)應(yīng)的單烯烴中雙鍵可位于①、②、③、④、⑤五個(gè)位置。(2)對(duì)應(yīng)的炔烴中三鍵只能位于①位置。(3)對(duì)應(yīng)的二烯烴，當(dāng)一個(gè)雙鍵位于①時(shí)，另一個(gè)雙鍵可能位于③、④、⑤三個(gè)位置，當(dāng)一個(gè)雙鍵位于②時(shí)，另一個(gè)雙鍵可能位于⑤一個(gè)位置，另外兩個(gè)雙鍵還可能分別位于④和⑤兩個(gè)位置。答案：(1)5(2)1(3)53．解析：根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。答案：C4．解析：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。由X的鍵線式可知其分子式為C8H8，與苯乙烯()互為同分異構(gòu)體，X分子中含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，X與足量H2加成生成的環(huán)狀飽和烴Z中只有兩種不同位置的氫原子，故其一氯代物有兩種。答案：D5．答案：(1)Cl2加成反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)Br2加成反應(yīng)(4)CH3—C≡CH加成反應(yīng)(5)nCH2CHCl加聚反應(yīng)考點(diǎn)二1知識(shí)梳理1．碳碳單鍵碳碳雙鍵苯環(huán)烷烴2．(1)苯環(huán)(2)判斷答案：(1)√(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×(7)√(8)√2對(duì)點(diǎn)速練1．解析：含3個(gè)碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚)，總共有5種，B錯(cuò)；含有5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。答案：B2．解析：當(dāng)溴與發(fā)生1，2－加成時(shí)，生成物有、、；當(dāng)溴與發(fā)生1，4－加成時(shí)，生成物有、，顯然所得產(chǎn)物有5種，選項(xiàng)C符合題意。答案：C3．解析：A.由乙苯生產(chǎn)苯乙烯，單鍵變成雙鍵，則該反應(yīng)為消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；B.乙苯含苯環(huán)的同分異構(gòu)體可以是二甲苯，有鄰、間、對(duì)三種，不含苯環(huán)的異構(gòu)體可以有多種，錯(cuò)誤；C.苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯，正確；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通過碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，可共平面的碳原子有8個(gè)，錯(cuò)誤。答案：C4．解析：根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知，檸檬烯屬于芳香烴，故其不溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生加成反應(yīng)；與苯的結(jié)構(gòu)不同，故其性質(zhì)與苯的也不同。答案：B5．解析：甲苯還有鏈狀結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體，如CH2=CH—CH=CH—CH2—C≡CH，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Z不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；1molX與足量Br2/CCl4溶液反應(yīng)最多消耗2molBr2，1molY與足量Br2/CCl4溶液反應(yīng)最多消耗3molBr2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)知，Z有3種類型的氫，其一氯代物有3種，D項(xiàng)正確。答案：D考點(diǎn)三1知識(shí)梳理1．(1)鹵素原子(2)鹵素原子2．(1)液體或固體(2)高(3)難易(4)小大3．(1)R—OH＋NaXR—CH(OH)—CH2OH＋2NaX(2)R—CH=CH2＋NaX＋H2OR—CH=CH2＋HXCH≡CH↑＋2NaX＋2H2O4．(1)CH3CHBrCH2Br判斷答案：(1)√(2)√(3)×(4)×(5)√(6)×2對(duì)點(diǎn)速練1．解析：若F位于兩個(gè)醛基中間的碳原子上，則有2種結(jié)構(gòu)，同理Cl位于兩個(gè)醛基中間的碳原子上，也有2種結(jié)構(gòu)。若F、Cl位于另一側(cè)的碳原子上有鄰位(包括F與醛基相鄰和Cl與醛基相鄰2種)、間位共3種，故有2＋2＋3＝7種。答案：C2．解析：Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項(xiàng)正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：C3．答案：(1)①>④>②>③(2)②④(3)氫氧化鈉的醇溶液，加熱CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O(4)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(5)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液4．解析：由反應(yīng)①：Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得，可推知A為，在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得，在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得B：。的轉(zhuǎn)化應(yīng)是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)。答案：(1)環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(3)5．解析：此題的突破口在于B與氯氣加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，從而逆向推出B為CH2Cl—CH=CH2、A為CH3—CH=CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通過反應(yīng)③得到C，難以判斷CH2Cl—CHCl—CH2Cl消去哪個(gè)氯？此時(shí)可以從合成路線的另一端開始逆推。由反應(yīng)⑥E與發(fā)生取代反應(yīng)而得到二氯烯丹可推知，E為CH2Cl—CCl=CHCl，D的消去產(chǎn)物E只有一種結(jié)構(gòu)，所以D應(yīng)該是一種對(duì)稱結(jié)構(gòu)，D為CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再進(jìn)一步聯(lián)系反應(yīng)③，可推知C為CH2Cl—CCl=CH2。答案：(1)取代反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)(2)CH3—CH=CH2CH2Cl—CCl=CHCl(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up14(醇),\s\do5(△))CH2Cl—CCl=CH2＋NaCl＋H2O6．解析：(1)對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)條件及B的分子式可知B為乙苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，逆推可知A為苯；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D的化學(xué)名稱為苯乙炔。(2)①是苯環(huán)上的氫原子被乙基取代，發(fā)生的是取代反應(yīng)，對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)③的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。(3)結(jié)合題給信息，由D的結(jié)構(gòu)可推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。1mol碳碳三鍵能與2mol氫氣完全加成，用1molE合成1，4－二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4mol。(4)根據(jù)題干信息可知化合物()發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方程式為。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、、、。答案：(1)苯乙炔(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)4(4)(5)、、、、(任寫三種)本講真題研練1．解析：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，考查的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)是證據(jù)推理與模型認(rèn)知。X分子中主鏈上第2個(gè)碳原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，即該碳原子為手性碳原子，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Y分子中—CH3碳原子不一定和苯環(huán)上的碳原子共面，羰基上的碳原子一定和苯環(huán)共平面，即該分子中不一定所有碳原子都共面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Z分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，因此Z可以在濃硫酸催化、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)正確；X、Z在過量NaOH溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)生成丙三醇，D項(xiàng)正確。答案：CD2．解析：本題通過α-生育酚(化合物E)的合成路線，考查了有機(jī)物的命名、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體等知識(shí)點(diǎn)。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，屬于酚類化合物，甲基連在3號(hào)碳原子上(羥基的間位)，故A的化學(xué)名稱為3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)。(2)由已知信息a)可知，中的兩個(gè)甲基是經(jīng)反應(yīng)①中甲基取代A中苯環(huán)上羥基鄰位上氫原子得到的，結(jié)合B的分子式可推出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)結(jié)合已知信息b)，反應(yīng)④應(yīng)是C分子中與羰基相連的不飽和碳原子先與發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵；反應(yīng)物C中有3個(gè)甲基，由的結(jié)構(gòu)可推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)由已知信息c)可知，反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)由反應(yīng)⑥產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式()可知，D分子中的碳碳三鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)得到碳碳雙鍵。(6)滿足條件的C的同分異構(gòu)體共有8種結(jié)構(gòu)，如下：①、②、③、④、⑤、⑥、⑦、⑧，其中含有手性碳原子的是⑤。答案：(1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2)(3)(4)加成反應(yīng)(5)(6)c3．解析：(1)按照官能團(tuán)分類，CH2=CHCH3屬于烯烴。(2)A→B屬于取代反應(yīng)，注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2=CHCH2Cl的結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，它與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。(4)C→D過程中，氯原子發(fā)生了水解，所以所用的試劑是NaOH水溶液。(5)D→E是醇類物質(zhì)發(fā)生的消去反應(yīng)。(6)F是苯酚，G是苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子被硝基取代的產(chǎn)物，故F→G屬于取代反應(yīng)。(7)K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，二者分子組成上相差一個(gè)“H2O”，顯然從K到L的過程中發(fā)生了消去反應(yīng)。觀察K的結(jié)構(gòu)，