5-醇酚醚(部編)課件

第五章醇酚醚第二節(jié)酚第三節(jié)醚醇、酚、醚都是烴的含氧衍生物，從結(jié)構(gòu)上可以將它們看作是水的烴基衍生物。醇酚醚第一節(jié)醇本章同步測(cè)試參考答案第一節(jié)醇1.掌握醇的定義、分類(lèi)和命名方法2.理解低級(jí)醇的物理特性3.掌握醇的主要化學(xué)性質(zhì)4.了解硫醇的命名和重要性質(zhì)學(xué)習(xí)要求第五章醇酚醚1.能說(shuō)出醇的官能團(tuán)2.能用化學(xué)方法鑒別伯、仲、叔醇以及多元醇知識(shí)目標(biāo)：能力目標(biāo):第一節(jié)醇一、醇的分類(lèi)和命名第五章醇酚醚（一）分類(lèi)【例如】

脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇

第一節(jié)醇第五章醇酚醚【例如】一元醇二元醇三元醇一、醇的分類(lèi)和命名（一）分類(lèi)第一節(jié)醇第五章醇酚醚伯醇仲醇叔醇【例如】一、醇的分類(lèi)和命名（一）分類(lèi)第一節(jié)醇

1．普通命名法僅適用于結(jié)構(gòu)比較簡(jiǎn)單的醇，命名時(shí)根據(jù)羥基所連接的烴基來(lái)命名。（二）命名

第五章醇酚醚異丁醇仲丁醇叔丁醇【例如】一、醇的分類(lèi)和命名第一節(jié)醇第五章醇酚醚異丁醇環(huán)己醇芐醇用普通命名法命名下列醇:課堂練習(xí)第一節(jié)醇(1)選擇分子中連有羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。(2)從靠近羥基的一端編號(hào)。(3)將取代基的位號(hào)、數(shù)目、名稱(chēng)及羥基的位號(hào)依次寫(xiě)在母體名稱(chēng)的前面，并分別用短線(xiàn)隔開(kāi)。

2．系統(tǒng)命名法第五章醇酚醚【例如】4-甲基-2-戊醇（二）命名

一、醇的分類(lèi)和命名第一節(jié)醇

命名不飽和醇時(shí)，應(yīng)選擇連有羥基的碳原子和不飽和鍵碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈所含碳原子數(shù)稱(chēng)為某烯（炔）醇。編號(hào)時(shí)應(yīng)使羥基的位次為最小。第五章醇酚醚【例如】3-甲基-4-己烯-2-醇2．系統(tǒng)命名法（二）命名

一、醇的分類(lèi)和命名第一節(jié)醇命名脂環(huán)醇時(shí)以醇為母體，并從羥基所連的環(huán)碳原子開(kāi)始編號(hào)，編號(hào)時(shí)盡量使環(huán)上其他取代基處于較小的位次。命名芳香醇時(shí)，則以側(cè)鏈的脂肪醇為母體，把芳基作為取代基。第五章醇酚醚【例如】

2-甲基環(huán)己醇1-苯基-2-丙醇2．系統(tǒng)命名法（二）命名

一、醇的分類(lèi)和命名第一節(jié)醇命名多元醇時(shí)，應(yīng)盡可能選擇連有多個(gè)羥基在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并將羥基的位號(hào)與數(shù)目，寫(xiě)在母體名稱(chēng)的前面。

第五章醇酚醚【例如】

3-甲基-2,4-戊二醇2．系統(tǒng)命名法（二）命名

一、醇的分類(lèi)和命名第一節(jié)醇第五章醇酚醚用系統(tǒng)命名法命名下列醇:

3,4-二甲基-2-己醇3-甲基-4-戊烯-2-醇

2-甲基環(huán)戊醇2-苯基-1-丙醇

課堂練習(xí)第一節(jié)醇

二、醇的性質(zhì)第五章醇酚醚(一)低級(jí)醇的物理特性低級(jí)醇的沸點(diǎn)比與它相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴要高得多，并且低級(jí)醇能與水混溶，這都是由于醇分子之間、醇與水分子之間能形成分子間氫鍵的緣故?！纠纭康谝还?jié)醇二、醇的性質(zhì)第五章醇酚醚(二)化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)特征化性特征化學(xué)反應(yīng)羥基（-OH）是醇的官能團(tuán)，其羥基是與脂肪烴基或芳香烴基的側(cè)鏈相連接。第一節(jié)醇二、醇的性質(zhì)第五章醇酚醚(二)化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)特征化性特征化學(xué)反應(yīng)醇的化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在羥基及與羥基相連的碳上，主要包括O-H鍵和C-O鍵的斷裂，又因?yàn)棣?H原子和β-H原子有一定的活潑性，故它們還能發(fā)生氧化、消除反應(yīng)等。第一節(jié)醇

二、醇的性質(zhì)第五章醇酚醚(二)化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)特征化學(xué)反應(yīng)化性特征1.醇與水類(lèi)似，可而表現(xiàn)“酸性”。2.能與無(wú)機(jī)酸反應(yīng)（1）（2）3.能發(fā)生生成烯烴。

(脫β-H原子發(fā)生消除反應(yīng))

醇還能發(fā)生生成醚。4.含有α-H的伯醇和仲醇能被5.具有鄰二醇結(jié)構(gòu)的多元醇，能與活潑金屬作用與氫鹵酸(盧卡斯試劑)反應(yīng)。與無(wú)機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。分子內(nèi)的脫水反應(yīng)酸性的重鉻酸鉀氧化。分子間的脫水反應(yīng)與氫氧化銅作用。第一節(jié)醇第五章醇酚醚完成下列反應(yīng)式:課堂練習(xí)第一節(jié)醇第五章醇酚醚用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:（說(shuō)出所加試劑及變化）（或用盧卡斯試劑）課堂練習(xí)第一節(jié)醇

三、硫醇第五章醇酚醚硫醇的通式為：R-SH【例如】硫醇的命名法與醇相似，只是在母體名稱(chēng)某醇前加一個(gè)“硫”字。CH3SHCH3CH2SHCH3CH2CH2SH

甲硫醇乙硫醇1-丙硫醇第一節(jié)醇

三、硫醇第五章醇酚醚物理特性化學(xué)特性硫醇的官能團(tuán)是巰基（-SH）。結(jié)構(gòu)特征第一節(jié)醇

三、硫醇第五章醇酚醚化學(xué)特性低級(jí)硫醇易揮發(fā)并具有非常難嗅的氣味。由于硫的電負(fù)性比氧弱，硫醇分子之間以及與水分子間難于形成氫鍵,所以硫醇的沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的醇低,其水溶性也比相應(yīng)的醇低。物理特性結(jié)構(gòu)特征第一節(jié)醇

三、硫醇第五章醇酚醚物理特性結(jié)構(gòu)特征化學(xué)特性具有能弱酸性。與重金屬離子形成不溶于水的硫醇鹽。第二節(jié)酚第五章醇酚醚學(xué)習(xí)要求1.掌握酚的定義和分類(lèi)2.掌握酚的命名方法3.掌握酚的主要化學(xué)性質(zhì)能力目標(biāo):1.能說(shuō)出酚的官能團(tuán)2.能用化學(xué)方法鑒別酚知識(shí)目標(biāo):第二節(jié)酚一、酚的分類(lèi)和命名第五章醇酚醚（一）分類(lèi)【例如】據(jù)羥基的數(shù)目不同可分為一元酚多元酚一元酚多元酚第二節(jié)酚一、酚的分類(lèi)和命名第五章醇酚醚（一）分類(lèi)【例如】據(jù)芳基的不同可分為苯酚萘酚苯酚萘酚第二節(jié)酚一、酚的分類(lèi)和命名第五章醇酚醚（二）命名【例如】鄰甲基苯酚間溴苯酚2-甲基-1-萘酚

2-甲基苯酚3-溴苯酚酚的命名是在酚字前面加上芳環(huán)的名稱(chēng)，以此作為母體名稱(chēng)，并將取代基的位次、數(shù)目和名稱(chēng)寫(xiě)在母體名稱(chēng)的前面。

第二節(jié)酚一、酚的分類(lèi)和命名第五章醇酚醚（二）命名【例如】鄰苯二酚間苯二酚

1,2,4-苯三酚1,2-苯二酚1,3-苯二酚命名多元酚時(shí)，要標(biāo)明酚羥基的相對(duì)位置。

第二節(jié)酚一、酚的分類(lèi)和命名第五章醇酚醚（二）命名【例如】間羥基苯甲醇

鄰羥基苯甲酸對(duì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜的酚類(lèi)可把羥基作為取代基來(lái)命名。

第二節(jié)酚第五章醇酚醚命名下列酚:

β-萘酚6-甲基-1-萘酚

間硝基苯酚

3-甲基-1,2-苯二酚

(3-硝基苯酚)課堂練習(xí)第二節(jié)酚二、酚的性質(zhì)第五章醇酚醚(一)物理性質(zhì)溶解性:

酚含有酚羥基，能形成分子間氫鍵，在水中有一定的溶解度，但溶解度不大，加熱時(shí)易溶于水，多元酚易溶于水。沸點(diǎn):同理,其沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的芳烴高第二節(jié)酚二、酚的性質(zhì)第五章醇酚醚(二)化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)特征化性特征化學(xué)反應(yīng)羥基（-OH）是酚的官能團(tuán)，其羥基是與芳香烴基相連接的。第二節(jié)酚二、酚的性質(zhì)第五章醇酚醚結(jié)構(gòu)特征化性特征化學(xué)反應(yīng)由于酚羥基與醇羥基所連接的烴基不同，因此它的化學(xué)性質(zhì)與醇有明顯的差異。酚的化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生酚羥基在及苯環(huán)上。主要包括O-H的斷裂和由于羥基與芳環(huán)直接相連而表現(xiàn)出的一些化學(xué)反應(yīng)。(二)化學(xué)性質(zhì)第二節(jié)酚

二、酚的性質(zhì)第五章醇酚醚(二)化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)特征化學(xué)反應(yīng)化性特征1.酚具有2.能3.酚很容易4.苯環(huán)上的弱酸性。與三氯化鐵顯色。被氧化。取代反應(yīng)。第二節(jié)酚第五章醇酚醚完成下列反應(yīng)式:課堂練習(xí)第二節(jié)酚第五章醇酚醚用化學(xué)方法鑒別下列化合物:（說(shuō)出所加試劑及變化）或課堂練習(xí)第三節(jié)醚學(xué)習(xí)要求第五章醇酚醚能力目標(biāo):1.能說(shuō)出醚的官能團(tuán)2.能用化學(xué)方法鑒別醚1.掌握醚的定義和分類(lèi)2.掌握醚命名方法3.掌握醚的主要化學(xué)性質(zhì)知識(shí)目標(biāo)：第三節(jié)醚第五章醇酚醚一、醚的分類(lèi)和命名（一）分類(lèi)據(jù)與氧原子相連的烴基的結(jié)構(gòu)或方式可分為單醚混醚環(huán)醚【例如】單醚混醚環(huán)醚第三節(jié)醚第五章醇酚醚一、醚的分類(lèi)和命名（一）分類(lèi)據(jù)與氧原子相連的烴基的不同可分為脂肪醚芳香醚【例如】脂肪醚芳香醚第三節(jié)醚一、醚的分類(lèi)和命名第五章醇酚醚（二）命名

1．普通命名法僅適用于結(jié)構(gòu)比較簡(jiǎn)單的醚，命名時(shí)根據(jù)氧原子所連接的烴基來(lái)命名。

命名脂肪混醚時(shí)，一般把較小烴基的名稱(chēng)放在前面，命名芳香混醚時(shí)，則將芳香烴基的名稱(chēng)放在烷基的前面。

【例如】CH3-O-CH3CH3-O-C2H5C6H5-O-CH3

（二）甲醚

甲乙醚苯甲醚第三節(jié)醚一、醚的分類(lèi)和命名第五章醇酚醚（二）命名【例如】

1．系統(tǒng)命名法對(duì)于結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醚，采用系統(tǒng)命名法，將烴氧基當(dāng)作取代基來(lái)命名。

2,4-二甲基-3-甲氧基戊烷

4-乙氧基-2-戊烯第三節(jié)醚第五章醇酚醚命名下列醚:

乙基異丙基醚

2,3-二甲基-5-甲氧基庚烷

乙醚苯乙醚

C2H5-O-C2H5C6H5-O-C2H5課堂練習(xí)第三節(jié)醚

二、醚的性質(zhì)第五章醇酚醚(一)物理性質(zhì)由于醚可以與水分子形成氫鍵，所以醚在水中的溶解度比烷烴大，并易溶于有機(jī)溶劑，醚能溶解許多其他有機(jī)物，因此乙醚常用作有機(jī)溶劑。低級(jí)醚的沸點(diǎn)比與它同分異構(gòu)的醇低得多，而與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)耐闊N接近，這是因?yàn)槊逊肿又g不能形成氫鍵的緣故。沸點(diǎn):溶解性:第三節(jié)醚二、醚的性質(zhì)第五章醇酚醚(二)化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)特征化性特征化學(xué)反應(yīng)醚的官能團(tuán)為醚鍵（C-O-C）

第三節(jié)醚二、醚的性質(zhì)第五章醇酚醚結(jié)構(gòu)特征化性特征化學(xué)反應(yīng)由于醚分子中的氧原子與2個(gè)烴基結(jié)合，分子極性很小，所以醚是一類(lèi)很不活潑的化合物（環(huán)氧乙烷除外）。它對(duì)氧化劑、還原劑和堿都十分穩(wěn)定。但醚的穩(wěn)定性也是相對(duì)的，在一定條件下，醚也可以發(fā)生一些特有的反應(yīng)。(二)化學(xué)性質(zhì)第三節(jié)醚

二、醚的性質(zhì)第五章醇酚醚(二)化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)特征化學(xué)反應(yīng)化性特征1.2.與無(wú)機(jī)強(qiáng)酸反應(yīng)。與氫鹵酸反應(yīng)。第三節(jié)醚三、硫醚第五章醇酚醚硫醚通式為

R-S-R′。硫醚命名與醚相似，只須在“醚”前加“硫”字即可。

【例如】CH3-S-C2H5C6H5-S-C2H5

甲乙硫醚苯乙硫醚第三節(jié)醚

三、硫醚第五章醇酚醚物理特性化學(xué)特性硫醚的官能團(tuán)是-S-。結(jié)構(gòu)特征第三節(jié)醚

三、硫醚第五章醇酚醚化學(xué)特性硫醚不溶于水，具有刺激性氣味，沸點(diǎn)比相應(yīng)的醚高。物理特性結(jié)構(gòu)特征第三節(jié)醚

三、硫醚第五章醇酚醚物理特性硫醚和硫醇一樣容易被氧化，首先被氧化成亞砜（R-SO-R′），亞砜進(jìn)一步被氧化成砜。結(jié)構(gòu)特征化學(xué)特性

本章同步測(cè)試參考答案第五章醇酚醚一、單項(xiàng)選擇題12345678910DBDCCCDBBC11121314151617181920CBADCADADA

第五章醇酚醚二、分析題1.鑒別題本章同步測(cè)試參考答案

第五章醇酚醚二、分析題1.鑒別題本章同步測(cè)試參考答案

第五章醇酚醚二、分析題2.推斷題解：A可能是:反應(yīng)式為:本章同步測(cè)試參考答案第一節(jié)醇第五章醇酚醚CH3CH2OH+NaCH3CH2ONa+H2↑乙醇鈉醇鈉是一種化學(xué)性質(zhì)活潑的白色固體，其堿性很強(qiáng)，不穩(wěn)定，遇水迅速水解。

所以在醇鈉溶液中滴入酚酞試液后，顯紅色。

由于O-H鍵是極性鍵，因此可與活潑的金屬作用。乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，比水緩和

，說(shuō)明醇的酸性比水還弱。

與活潑金屬的反應(yīng)第一節(jié)醇第五章醇酚醚(CH3)3COH+HCl(CH3)3CCl+H2OCH3CH2CH(OH)CH3+HClCH3CH2CH(Cl)CH3+H2OCH3CH2CH2CH2OH+HClCH3CH2CH2CH2Cl+H2O低級(jí)醇能與盧卡斯試劑反應(yīng)，生成的氯代烴不溶于盧卡斯試劑，因而會(huì)出現(xiàn)混濁或分層現(xiàn)象。仲、叔醇與盧卡斯試劑的反應(yīng)速率比伯醇要快得多，所以可用盧卡斯試劑來(lái)鑒別C6以下的伯、仲、叔醇。與盧卡斯試劑的反應(yīng)第一節(jié)醇第五章醇酚醚亞硝酸異戊酯

醇能與亞硝酸、硫酸、磷酸等作用，分子間脫水生成酯類(lèi)。這種酸和醇脫水生成酯的反應(yīng)，稱(chēng)為酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)第一節(jié)醇第五章醇酚醚醇分子內(nèi)脫水生成烯烴的反應(yīng)稱(chēng)為消除反應(yīng)。仲醇和叔醇分子內(nèi)脫水時(shí)，遵循扎依采夫規(guī)則，主要產(chǎn)物是雙鍵碳原子上連有較多烴基的烯烴。

主要產(chǎn)物次要產(chǎn)物分子內(nèi)的脫水反應(yīng)第一節(jié)醇第五章醇酚醚乙醇在硫酸存在下加熱到140oC，可經(jīng)分子間脫水形成乙醚。

由此可見(jiàn)，相同的反應(yīng)物及相同的催化劑，由于反應(yīng)條件的不同，產(chǎn)物也就不同。

分子間的脫水反應(yīng)第一節(jié)醇第五章醇酚醚伯醇和仲醇分子中具有活潑的α-H原子，容易被重鉻酸鉀（酸性）溶液所氧化。

伯醇醛羧酸

仲醇酮由于叔醇分子中沒(méi)有α-H原子，所以無(wú)此反應(yīng)。氧化反應(yīng)第一節(jié)醇第五章醇酚醚乙二醇、丙三醇等具有鄰(連)二醇結(jié)構(gòu)的多元醇，能與氫氧化銅作用生成深藍(lán)色的甘油銅。

甘油銅鄰二醇的反應(yīng)第一節(jié)醇

第五章醇酚醚硫醇具有弱酸性，其酸性比醇強(qiáng)，能和氫氧化鈉作用生成鹽。硫醇鈉比醇鈉要穩(wěn)定，它在冷水中只是微弱的水解。硫醇的弱酸性第一節(jié)醇

第五章醇酚醚C2H5SH+HgO(C2H