新教材高中化學(xué)3.5有機合成同步練習(xí)教師版新人教版選擇性必修3

3.5有機合成1．（2024春·北京西城·高二北師大試驗中學(xué)校考階段練習(xí)）下列反應(yīng)中，不能在有機化合物碳鏈上引入羥基的是A．烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng)B．乙炔與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)C．鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液中加熱反應(yīng)D．醛在有催化劑并加熱的條件下與氫氣反應(yīng)【答案】B【解析】A．烯烴和水發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，官能團由C=C轉(zhuǎn)化為-OH，可以引進羥基，故A不選；B．乙炔與溴的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)引入的是溴原子，不能引進羥基，故B選；C．鹵代烴在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇和鹵化鈉，可以引入羥基，故C不選；D．醛在催化劑并加熱的條件下與氫氣發(fā)生催化加氫，醛基和氫氣加成后生成羥基，可以引入羥基，故D不選；故選B。2．（2024春·天津東麗·高二統(tǒng)考期末）有機合成的主要任務(wù)之一是引入目標官能團。下列反應(yīng)中，能夠在有機化合物碳鏈上引入羥基官能團的是A．烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)B．鹵代烴在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱反應(yīng)C．醛在有催化劑并加熱的條件下與氫氣反應(yīng)D．羧酸和醇在有濃硫酸并加熱的條件下反應(yīng)【答案】C【解析】A．烷烴在光照條件下生成鹵代烴，過程中并不能引入羥基官能團，A不符合題意；B．鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生反應(yīng)生成不飽和烴，過程中并不能引入羥基官能團，B不符合題意；C．醛在催化劑并加熱的條件下與氫氣反應(yīng)生成醇，過程中可以引入羥基官能團，C符合題意；D．羧酸和醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，過程中并不能引入羥基官能團，D不符合題意；故答案選C。3．（2024春·河南洛陽·高二欒川縣第一高級中學(xué)校聯(lián)考階段練習(xí)）若在有機物中引入羥基，下列反應(yīng)不能實現(xiàn)的是A．加成反應(yīng) B．取代反應(yīng) C．消去反應(yīng) D．還原反應(yīng)【答案】C【解析】A．加成反應(yīng)可引入－OH，如乙烯與水反應(yīng)生成乙醇，故A不選；B．取代反應(yīng)可引入－OH，如－Cl水解生成醇，故B不選；C．消去反應(yīng)使化合物脫去小分子，可失去－OH，不會引入－OH，故C選；D．還原反應(yīng)可引入－OH，如－CHO與氫氣反應(yīng)生成醇，故D不選；故選C。4．（2024·吉林白山·撫松縣第一中學(xué)?？寄M預(yù)料）由苯酚制取時，最簡便的流程須要下列哪些反應(yīng)，其正確的依次是①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤還原A．①⑤④① B．②④②① C．⑤③②①④ D．①⑤④②【答案】B【解析】用逆合成分析法，可以推知，要得到，可通過在氫氧化鈉溶液中水解，要得到，可通過與溴水反應(yīng)，把苯酚與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)得到環(huán)己醇，環(huán)己醇在濃硫酸、加熱下發(fā)生消去反應(yīng)即可得到，故由苯酚制取最簡便的流程為：苯酚→環(huán)己醇→環(huán)己烯→→，其正確的依次是②加成；④消去；②加成；①取代；B正確；答案選B。5．（2024山西）下列反應(yīng)可能在有機物中引入羥基的是①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤還原反應(yīng)A．①③⑤ B．①②⑤ C．①②③ D．①②④【答案】B【解析】鹵素原子被羥基取代、酯的水解反應(yīng)都可以引入羥基；烯烴與水的加成反應(yīng)，醛、酮與氫氣的加成反應(yīng)(屬于還原反應(yīng))都可以引入羥基；消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)都不能引入羥基，B項正確。6．（2024天津）有下列幾種反應(yīng)類型：①消去、②加聚、③水解、④加成、⑤氧化。用丙醛制取1，2-丙二醇時，按正確的合成路途依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類型應(yīng)是A．④①④③ B．⑤④③① C．①②③④ D．④③④①【答案】A【解析】分析丙醛制取1，2-丙二醇過程中，碳鏈沒有變更，官能團發(fā)生變更，可依據(jù)以下步驟制?。篊H3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHBrCH2Br1，2-丙二醇，故正確的合成路途依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類型應(yīng)是④①④③故答案選A。7．（2024遼寧）能在有機物的分子中引入羥基的反應(yīng)類型有①還原反應(yīng)；②取代反應(yīng)；③氧化反應(yīng)；④加成反應(yīng)；⑤水解反應(yīng)；⑥酯化反應(yīng)。A．②④⑤⑥ B．①②④⑤ C．①②③④ D．②③④⑤⑥【答案】B【解析】①羰基的還原反應(yīng)可引入羥基，符合題意，①正確；②若為鹵代烴在堿性條件下的取代反應(yīng)可引入羥基，符合題意，②正確；③有機物分子發(fā)生氧化反應(yīng)不行能引入羥基，③錯誤；④含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵與水的加成反應(yīng)可引入羥基，符合題意，④正確⑤酯或鹵代烴的水解反應(yīng)可引入羥基，符合題意，⑤正確；⑥酯化反應(yīng)為醇與羧酸反應(yīng)生成酯和水，不引入羥基，與題意不符，⑥錯誤；綜上所述，①②④⑤正確，故選B。8．（2024·云南昆明·高二東川明月中學(xué)校考期末）對于如圖所示的有機物，要引入羥基(-OH)，可接受的方法有①加成

②鹵素原子的取代

③還原

④酯基的水解A．只有①② B．只有②③C．只有①③ D．①②③④【答案】D【解析】①所給有機物分子中含有碳碳雙鍵，可以和水發(fā)生加成反應(yīng)引入羥基，故①正確；②所給有機物分子中含有溴原子，可以發(fā)生鹵素原子的取代，故②正確；③所給有機物分子中含有醛基，可被氫氣還原引入羥基，故③正確；④所給有機物分子中含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)引入羥基，故④正確；故選D。9．（2024春·江蘇鹽城·高二江蘇省響水中學(xué)?？奸_學(xué)考試）由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是選項反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成、取代、消去KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去、加成、取代NaOH醇溶液/加熱、常溫、KOH水溶液/加熱C氧化、取代、消去加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去、加成、取代NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱【答案】B【解析】逆合成分析：CH3CH(OH)CH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br，則CH3CH2CH2Br應(yīng)首先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH=CH2，須要的條件是NaOH的醇溶液、加熱，CH3CH=CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCH2Br，常溫下即可發(fā)生反應(yīng)，CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))可生成CH3CH(OH)CH2OH，須要條件是堿的水溶液、加熱。本題答案B。10．（2024·廣西）物質(zhì)J是一種藥物合成的中間體，其合成路途如下(部分條件省略)：已知：設(shè)計以乙醇為主要原料制備的合成路途_______(無機試劑任選)?！敬鸢浮俊窘馕觥恳掖伎赏ㄟ^取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，結(jié)合題給信息可合成丙酸，丙酸再在SOCl2作用下轉(zhuǎn)化為目標產(chǎn)物，詳細合成路途如下：。11．（2024·哈爾濱）聚氯乙烯()塑料是一種重要的化工原料，工業(yè)上曾用煤為原料合成聚氯乙烯。請設(shè)計并完善以煤、生石灰、水、氯化氫為原料(反應(yīng)條件自選)合成聚氯乙烯的合成路途。(合成路途常用的反應(yīng)試劑表達方式為：AB目標產(chǎn)物)___________?！敬鸢浮??！窘馕觥刻己脱趸}生成碳化鈣，碳化鈣和水生成乙炔，乙炔和HCl加成生成，發(fā)生聚合反應(yīng)得到產(chǎn)物，故流程為：。12．（2024·四川）已知：(R為烴基，X為鹵素原子)。氨基苯乙醚()可用作燃料、香料、醫(yī)藥中間體。請設(shè)計以苯酚和乙醇為起始原料制備氨基苯乙醚的合成路途_______(無機試劑任選)?！敬鸢浮俊窘馕觥坑煞治隹芍?，反應(yīng)流程為：。13．（2024·廣東）已知：醛分子在稀堿溶液存在下，可發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成羥基醛，如：試寫出以乙烯為原料合成正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式_______?！敬鸢浮浚?）（2）（3）（4）（5）【解析】由逆向合成法分析：可由和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，由發(fā)生消去反應(yīng)得到，由已知信息可知，可由CH3CHO和OH-反應(yīng)得到，CH3CHO可由先和水發(fā)生加成反應(yīng)再催化氧化得到，各步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。14．（2024·湖南）已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)如下：。寫出兩種可以與鈉發(fā)生反應(yīng)，合成環(huán)丁烷的鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式。_______【答案】、【解析】鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)如下：，可生成碳碳鍵，所以可以與鈉發(fā)生反應(yīng)，合成環(huán)丁烷的鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式為、；故答案為、。15．（2024·湖北）化合物F是一種藥物合成的中間體，F(xiàn)的一種合成路途如圖：已知：I.+NaClII.+HCl回答下列問題：依他尼酸鈉()是一種高效利尿藥物，參考以上合成路途中的相關(guān)信息，設(shè)計為原料(其他原料自選)合成依他尼酸鈉的合成路途_____?！敬鸢浮俊窘馕觥繛樵?，依據(jù)反應(yīng)Ⅰ的原理，將與ClCOOH反應(yīng)生成，由反應(yīng)Ⅱ可知與在AlCl3、CS2作用下反應(yīng)生成，亞甲基與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵，再與碳酸鈉反應(yīng)，最終生成，則反應(yīng)流程為。16．（2024·重慶）已知：，W()是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計合成W的路途_______(無機及兩個碳以下的有機試劑任選)?！敬鸢浮俊窘馕觥恳罁?jù)題給信息可知，目標物資W可由2個與1個合成，故設(shè)計合成路途如下：。17．（2024·北京）已知：。參照上述合成路途，以和為原料，設(shè)計合成的路途_______(無機試劑任選)?！敬鸢浮俊窘馕觥繀⒄蘸铣陕吠?，在確定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在銅的催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成，與在堿性條件下與反應(yīng)生成，在堿的作用下轉(zhuǎn)化為，合成路途如下：。18．（2024·上海）奧司他韋是一種高效、高選擇性神經(jīng)氨酸酶抑制劑，可治療流感。以莽草酸作為起始原料合成奧司他韋的主流路途如圖所示：已知：參照上述合成路途，寫出由制備的合成路途________(其他試劑任選)?！敬鸢浮俊窘馕觥坑芍苽?，中的醛基要在甲基被氧化為羧基之前先疼惜起來，依據(jù)題干中給出的“已知”信息操作，然后再參照反應(yīng)④將其還原。合成路途如圖：。19．（2024·湖南）某課題組以甲苯為主要原料，接受以下路途合成冷靜催眠藥物——苯巴比妥：已知：。以乙醇為原料可合成，請設(shè)計合成路途________(用流程圖表示，無機試劑任選)?！敬鸢浮俊窘馕觥考妆?A)在氯氣、光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成(B)，B與發(fā)生已知信息反應(yīng)生成(C)，C在酸性條件下加熱生成(D)。參照B→C→D的合成路途，目標產(chǎn)物比多兩個碳，須要進行增長碳鏈，的前驅(qū)體為，接受逆合成分析法，，則可得其合成路途為。20．（2024·廣東）已知：，設(shè)計由苯甲醇()為原料合成化合物的路途(其他試劑任選)。___________【答案】【解析】由苯甲醇為原料合成化合物，可由發(fā)生酯化反應(yīng)得到，可由發(fā)生水解反應(yīng)得到，可由苯甲醛和發(fā)生加成反應(yīng)得到，苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，其合成路途。21．（2024春·上海寶山）有機物A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件和試劑略)：已知：①(R、R′表示烴基或官能團)②2個G分子間可脫水形成六元環(huán)狀酯?；卮鹣铝袉栴}：(1)A中所含官能團的結(jié)構(gòu)簡式是_______，D含有的官能團名稱是_______。(2)由E生成F的反應(yīng)類型是_______，B生成C的反應(yīng)類型是_______。(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______(4)G形成六元環(huán)狀酯的化學(xué)方程式為_______。(5)含有相同官能團的H的同分異構(gòu)體有_______種，其含有四種不同氫原子，且個數(shù)比為3∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)寫出用為原料(其他無機試劑任選)制備G的合成路途：_______?！敬鸢浮?1)

?C=C?、?COOC?

羧基(2)

取代反應(yīng)

氧化反應(yīng)(3)(4)2＋2H2O(5)

2

CH3CH=CHCOOH(6)【解析】（1）A為，則A中所含官能團的結(jié)構(gòu)簡式是?C=C?、?COOC?，D為CH3CH2COOH，則D含有的官能團名稱是羧基；故答案為：?C=C?、?COOC?；羧基。（2）由E生成F是E發(fā)生水解反應(yīng)生成F()，其反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，B生成C是B(CH3CH2CH2OH)在銀或銅催化作用下被氧化為C(CH3CH2CHO)，其反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)。（3）依據(jù)前面分析得到A的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為：。（4）G形成六元環(huán)狀酯的化學(xué)方程式為2＋2H2O；故答案為：2＋2H2O。（5）H為，含有相同官能團的H的同分異構(gòu)體有CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH共2種，其含有四種不同氫原子，且個數(shù)比為3∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOOH；故答案為：2；CH3CH=CHCOOH。（6）在氫氧化鈉醇溶液中加熱反應(yīng)生成，在高錳酸鉀堿性條件下反應(yīng)，再酸化得到，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，則為原料制備G的合成路途為；故答案為：。22．（2024·廣西）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路途如下：回答下列問題：(1)C中官能團名稱是_______。(2)①的反應(yīng)類型為_______。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)反應(yīng)④所需的條件為_______。(5)寫出由B生成C反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。(6)與B互為同分異構(gòu)體，且具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物有_______種(不考慮立體異構(gòu))，其中有6種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(7)參照上述合成路途，設(shè)計用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有機合成中間體的途徑如下：→中間體1→中間體2→。則中間體1和中間體2的結(jié)構(gòu)簡式分別為_______、_______?！敬鸢浮?1)羰基、羥基(2)氧化反應(yīng)(3)(4)濃硫酸、加熱(5)(6)

5

、(7)

【分析】A中羥基被高錳酸鉀氧化為羰基得到B，B和甲醛生成C，C中羥基被高錳酸鉀氧化得到羧基生成D：；D發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，E發(fā)生取代反應(yīng)引入正丙基得到F，F(xiàn)水解酸化后得到G；【解析】（1）由結(jié)構(gòu)可知，C中官能團名稱是酮羰基、羥基；（2）①為羥基被高錳酸鉀氧化為羰基，屬于氧化反應(yīng)；（3）由分析可知，D結(jié)構(gòu)為；（4）反應(yīng)④發(fā)生酯化反應(yīng)，所需的條件為濃硫酸、加熱；（5）B和甲醛反應(yīng)引入-CH2OH生成C反應(yīng)為，；（6）B除六元環(huán)外，還含有2個碳、1個氧、1個不飽和度；與B互為同分異構(gòu)體，且具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；若含有1個取代基-CH2CHO，則有1種狀況；若含有2個取代基-CH3、-CHO，首先在環(huán)上確定甲基位置，則此外環(huán)上還有4種取代位則醛基有4種狀況；故共有5種；其中有6種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、；（7）苯甲醛和丙酮發(fā)生B生成C的反應(yīng)原理生成羥基得到中間體1，則中間體1結(jié)構(gòu)為；中羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵得到中間體2，則中間體2結(jié)構(gòu)為；和HCl加成得到產(chǎn)物。23．（2024·河北滄州）物質(zhì)Ⅰ具有菠夢香味，是化妝品、飲料、糖果、食品工業(yè)常用的香料，一種合成方法如下：回答下列問題：(1)的反應(yīng)類型為_______，物質(zhì)B的名稱為_______。(2)物質(zhì)X是_______。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)的化學(xué)方程式為_______。(5)寫出同時滿意下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。①該化合物分別與足量的、溶液反應(yīng)，均產(chǎn)生氣體；②該化合物中不存在甲基，含有苯環(huán)；③該化合物核磁共振氫譜有5組峰。(6)以為原料制備的合成路途為_______(無機試劑任選)?！敬鸢浮?1)

取代反應(yīng)

3-氯-1-丙烯或3-氯丙烯(2)溶液或溶液或(3)(4)(5)、(6)【解析】（1）丙烯上甲基的氫原子被氯原子取代，反應(yīng)類型取代反應(yīng)；B為，名稱為3-氯-1-丙烯或3-氯丙烯；故答案為：取代反應(yīng)；3-氯-1-丙烯或3-氯丙烯。（2）苯酚顯弱酸性，與氫氧化鈉、碳酸鈉或鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，X試劑為NaOH溶液或Na2CO3溶液或Na；故答案為：NaOH溶液或Na2CO3溶液或Na。（3），E的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2COOH；故答案為：ClCH2COOH。（4）C+H→I的化學(xué)方程式為；故答案為：。（5）1mol該化合物分別與足量的Na、NaHCO3溶液反應(yīng)，均產(chǎn)生1mol氣體，說明有羧基；該化合物中不存在甲基，含有苯環(huán)，則苯環(huán)上取代基為-COOH、-CH2OH或-OH、-CH2COOH；該化合物核磁共振氫譜有5組峰，說明有5種氫原子，兩個取代基為對位，結(jié)構(gòu)簡式為、；故答案為：、。（6）苯乙酸上亞甲基的氫原子被氯原子取代，與氫氧化鈉取代反應(yīng)，亞甲基上的氯原子被羥基取代，在硫酸催化下，兩個分子發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)狀化合物，方程式為：；故答案為：。24．（2024春·江蘇南京·）已知：A是來自石油的重要有機化工原料，此物質(zhì)可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平。E是具有果香味的有機物，F(xiàn)是一種高聚物，可制成多種包裝材料。(1)A的結(jié)構(gòu)式為_______。C的名稱為______。(2)B分子中的官能團名稱是______。D分子中的官能團名稱是______。(3)寫出符合下列條件的E的一種同分異構(gòu)體______。①能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②其一氯取代物只有2種結(jié)構(gòu)(4)已知：①CH2=CH2CH3CH2CN②R－CNR－COOH(R表示烴基)設(shè)計以A為原料制備丙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)的合成路途流程圖。(無機試劑和有機溶劑任用，合成路途流程圖示例見本題題干)______。【答案】(1)

乙醛(2)

羥基

羧基(3)(CH3)2CHCOOH(4)CH2=CH2CH3CH2CNCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3【解析】（1）由分析可知，A為乙烯，其結(jié)構(gòu)式為，C為CH3CHO，名稱為乙醛。答案為：；乙醛；（2）由分析可知，B為CH3CH2OH，則B分子中的官能團名稱是羥基。D為CH3COOH，則D分子中的官能團名稱是羧基。答案為：羥基；羧基；（3）E為CH3COOCH2CH3，E的同分異構(gòu)體中，符合條件：“①能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，②其一氯取代物只有2種結(jié)構(gòu)”的有機物，分子中含有-COOH、烴基中含有2種氫原子，則其結(jié)構(gòu)為(CH3)2CHCOOH。答案為：(CH3)2CHCOOH；（4）以A(CH2=CH2)為原料，制備丙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)時，需將CH2=CH2轉(zhuǎn)化為CH3CH2COOH，依據(jù)題給信息，應(yīng)由CH2=CH2制取CH3CH2CN，則合成路途為：CH2=CH2CH3CH2CNCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3。答案為：CH2=CH2CH3CH2CNCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3。1．（2024·河北唐山）、不飽和醛、酮具有很好的反應(yīng)性能，常作為有機合成中的前體化合物或關(guān)鍵中間體，是Micheal反應(yīng)的良好受體，通過、不飽和醛、酮，可以合成很多重要的藥物和一些具有特別結(jié)構(gòu)的化合物。、不飽和酮G()的合成路途如下：回答下列問題：(1)A的名稱為_______，反應(yīng)①所需試劑為_______。(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是_______。(3)D中所含官能團的名稱為_______，D→E的反應(yīng)類型為_______。(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)H為G的同分異構(gòu)體，滿意下列條件的結(jié)構(gòu)有_______種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為6：2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為_______。①芳香族化合物且苯環(huán)上有兩個取代基；②氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)以和為原料，無機試劑任選，設(shè)計合成的路途_______?！敬鸢浮?1)

環(huán)己烷

NaOH水溶液(2)2+O22+2H2O(3)

(酮)羰基

加成反應(yīng)(4)(5)

15

(6)【解析】（1）依據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為環(huán)己烷；依據(jù)上述分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為，因此B→C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)①所需的試劑為NaOH水溶液；故答案為環(huán)己烷；NaOH水溶液；（2）依據(jù)上述分析，反應(yīng)②為醇的催化氧化，其反應(yīng)方程式為2+O22+2H2O；故答案為2+O22+2H2O；（3）依據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，含有官能團為(酮)羰基；對比D、E結(jié)構(gòu)簡式，D中羰基鄰位上一個“C-H”斷裂，CH3COCH=CH2中碳碳雙鍵中的一個鍵斷裂，D中掉下的H與CH3COCH=CH2中“CH”結(jié)合，剩下部位結(jié)合，即該反應(yīng)為加成反應(yīng)；故答案為(酮)羰基；加成反應(yīng)；（4）依據(jù)上述分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為；（5）H為G的同分異構(gòu)體，該同分異構(gòu)體為芳香族化合物，即含有苯環(huán)，依據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，推出G的不飽和度為4，苯環(huán)的不飽和度為4，因此H中除苯環(huán)外不含其它不飽和鍵，氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明H中含有“-CH2OH”，苯環(huán)上有兩個取代基，這兩個取代基可能為-CH2OH、-CH2CH2CH3(鄰間對三種)，-CH2OH、-CH(CH3)2(鄰間對三種)，-CH2CH2OH、-CH2CH3(鄰間對三種)，-CH2CH2CH2OH、-CH3(鄰間對三種)，-CH(CH3)CH2OH、-CH3(鄰間對三種)，共有15種；核磁共振氫譜有6種不同峰，應(yīng)是對稱結(jié)構(gòu)，峰面積之比6∶2∶2∶2∶1∶1，說明有對稱的兩個甲基，因此符合條件的是；故答案為15；；（6）依據(jù)題中所給原理以及制備物質(zhì)，從合成G的路途中，可以看出路途應(yīng)是D連續(xù)轉(zhuǎn)化成G的路途，即合成路途為；故答案為。2．（2024春·遼寧）化合物M是一種醫(yī)藥中間體，試驗室中M的一種合成路途如圖：已知：①；②；③有機物中一個碳原子連接兩個－OH時不穩(wěn)定，易自動脫水。回答下列問題：(1)B的化學(xué)名稱為______，B分子中手性碳原子有_____個。(2)D中含氧官能團的名稱為______；由C生成D的反應(yīng)類型為______。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為______。(4)寫出由G生成M的化學(xué)方程式：______。(5)H為D的同分異構(gòu)體，同時滿意下列條件的H的結(jié)構(gòu)簡式有______種(不含立體異構(gòu))。①苯環(huán)上連有2個取代基；②含有氨基(－NH2)，且氨基干脆連在苯環(huán)上；③能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④分子中含有2個甲基。(6)參照上述合成路途和信息，以2－丙醇和苯為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備的合成路途______。【答案】(1)

3－氯丁醛

1(2)

羥基

取代反應(yīng)(3)(4)+2NaOH+2NaCl+H2O(5)3(6)CH3CHOHCH3CH3COCH3【解析】（1）依據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，起名稱為：3－氯丁醛；依據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式，用“*”標出物質(zhì)B中的手性碳原子：，可知B分子中手性碳原子有1個；（2）由分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，則其中的含氧官能團的名稱為羥基；和氫氧化鈉溶液加熱生成，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；（3）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）由G生成M的反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，則由G生成M的化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaCl+H2O；（5）苯環(huán)上連有2個取代基；②既含-NH2，又能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO；且-NH2干脆與苯環(huán)相連，分子中含有2個甲基，其中，-CHO可連在1位，符合條件的同分異構(gòu)體有：，且兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系，所以滿意條件的同分異構(gòu)體有3種；（6）以2-丙醇和苯為原料合成，先將2-丙醇氧化成丙酮，再與苯反應(yīng)，最終加聚得到目標產(chǎn)物，其合成路途為：CH3CHOHCH3CH3COCH3。3．（2024·廣東廣州）2024年新型口服抗新冠藥物帕羅韋德獲批上市。下圖是合成帕羅韋德的重要中間體之一(Ⅰ)的合成路途?；卮鹣铝袉栴}：(1)的原子利用率，A的名稱_______，B中碳原子的雜化類型_______。(2)的反應(yīng)類型_______，E中官能團的名稱_______。(3)F的分子式_______，G的結(jié)構(gòu)簡式_______。(4)寫出轉(zhuǎn)化第一步反應(yīng)的離子方程式_______。(5)芳香化合物N為I的同分異構(gòu)體，寫出滿意下列條件N的結(jié)構(gòu)簡式_______。①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②最多消耗；③核磁共振氫譜中有4組峰，其峰面積之比為；(6)結(jié)合以上流程，設(shè)計以乙炔和乙醇為原料制備的合成路途(無機試劑任選)_______?！敬鸢浮?1)

乙炔

sp3雜化、sp雜化(2)

消去反應(yīng)

碳碳雙鍵、碳氯鍵(3)

C12H20O2

(4)+OH-+C2H5OH(5)(6)CH3CH2OHCH3CHO+CH≡CHCH3CHOHC≡CCHOHCH3CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3【解析】（1）由分析可知，A的名稱乙炔；B中飽和碳原子為sp3雜化、碳碳三鍵中碳為sp雜化；（2）C在濃硫酸催化作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，為消去反應(yīng)；E中官能團的名稱碳碳雙鍵、碳氯鍵；（3）由F結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)分子式為C12H20O2；G的結(jié)構(gòu)簡式；（4）轉(zhuǎn)化第一步反應(yīng)為酯的堿性水解，離子方程式為：+OH-+C2H5OH；（5）I含有7個碳、3個氧，不飽和度為4；芳香化合物N為I的同分異構(gòu)體，滿意下列條件：①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基；②最多消耗，則含有2個酚羥基；③核磁共振氫譜中有4組峰，其峰面積之比為，則含有1個甲基且結(jié)構(gòu)對稱性較好；其結(jié)構(gòu)可以為：；（6）乙醇氧化為乙醛，乙醛和乙炔發(fā)生A生成B的反應(yīng)得到CH3CHOHC≡CCHOHCH3，在和氫氣加成得到飽和醇CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3，故流程為：CH3CH2OHCH3CHO+CH≡CHCH3CHOHC≡CCHOHCH3CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3。4．（2024·河北）化合物G是合成某強效鎮(zhèn)痛藥的關(guān)鍵中間體，其合成路途如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是___________。(2)由A生成B的方程式可表示為：，化合物Z的化學(xué)式為___________。(3)D中的官能團名稱是___________，由D生成E的反應(yīng)類型為___________。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)B的芳香族同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有___________種；其中核磁共振氫譜在苯環(huán)上有兩組峰，且峰面積比為1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(6)1個D分子中含有手性碳原子(注：連有四個不同的原子或基團的碳原子)的個數(shù)為___________。(7)設(shè)計由苯乙烯和制備的合成路途___________(無機試劑任選)。【答案】(1)2-氯乙醛(2)HCl(3)

羥基、酯基、醚鍵、碳碳雙鍵

消去反應(yīng)(4)(5)

13

(6)1(7)【解析】（1）A的母體是乙醛，氯原子為取代基，化學(xué)名稱是2-氯乙醛；（2）A生成B的方程式可表示為：A+I=B+Z+H2O，事實上是A先發(fā)生加成反應(yīng)然后發(fā)生消去反應(yīng)生成B，依據(jù)元素守恒、原子守恒知，化合物Z的化學(xué)式為HCl；（3）D中的官能團名稱是羥基、酯基、醚鍵、碳碳雙鍵；D中醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成E中碳碳雙鍵，所以D生成E的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）化合物B的芳香族同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，且符合下列條件：a.能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO；b.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；B的不飽和度是5，苯環(huán)的不飽和度是4，醛基的不飽和度是1，則符合條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)外不含其它環(huán)或碳碳雙鍵，假如取代基可能為酚-OH、-CH3、-CHO，三個取代基各不相同，所以符合條件的有10種；取代基可能為-CH2CHO、酚-OH，兩個取代基有鄰位、對位和間位3種，所以符合條件的同分異構(gòu)體一共有13種；其中核磁共振氫譜在苯環(huán)上有兩組峰，且峰面積為1：1的同分異構(gòu)體中兩個取代基位于對位，其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：13；；（6）連有四個不同的原子或基團的碳原子為手性碳原子，，1個D分子中含有手性碳原子的個數(shù)為1；（7）依據(jù)B生成C、C生成D的反應(yīng)知，先和水發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生催化氧化生成，再和BrCH2COOC2H5發(fā)生B生成C、C生成D的反應(yīng)生成目標產(chǎn)物，其合成路途為。5．（2024·陜西榆林）由芳香化合物A制備藥物中間體I的一種合成路途如圖：已知：①同一碳原子上連兩個羥基不穩(wěn)定，發(fā)生反應(yīng)：R-CH(OH)2→R-CHO+H2O；②R-CHO+R1-CH2COOHR–CH=CH-R1+H2O+CO2↑；③。(1)A的名稱為_______；C的分子式為_______。(2)B→C的反應(yīng)類型為_______；A~I九種物質(zhì)中含有手性碳原子的有_______種。(3)F→G的反應(yīng)方程式為_______。(4)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)同時滿意下列條件的G的同分異構(gòu)體有_______種(不含立體異構(gòu))。①苯環(huán)上只有兩個側(cè)鏈②只有一種官能團且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體其中核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為2：2：1的同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)參照上述合成路途，設(shè)計由CH3CH2CHCl2制備CH3CH2CH=CHCH3的合成路途_________(有機溶劑及無機試劑任選)。【答案】(1)

對甲苯酚

C9H8Cl2O2(2)

取代反應(yīng)

0(3)(4)(5)

12

(6)【解析】（1）由分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為對甲苯酚；由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C的分子式為C9H8Cl2O2，故答案為：對甲苯酚；C9H8Cl2O2；（2）B→C是甲基上發(fā)生二氯取代，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；與4個不同的原子或原子團相連的碳原子為手性碳原子，由A~I九種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，沒有含有手性碳原子的物質(zhì)，故答案為：取代反應(yīng)；0；（3）F發(fā)生已知信息②中反應(yīng)生成G為，反應(yīng)方程式為，故答案為：；（4）H+YI+H2O，H為，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)。推知試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）G為，G的同分異構(gòu)體同時滿意下列條件：①苯環(huán)上只有兩個側(cè)鏈；②只有一種官能團且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，說明含有羧基；苯環(huán)上一個取代基為-COOH，另一個取代基為-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH或兩個取代基均為-CH2COOH或一個取代基為-CH3，另一個取代基為-CH(COOH)2，兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種，故滿意條件的同分異構(gòu)體有43=12種；核磁共振氫譜顯示有3組峰，說明該有機物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；又知峰面積之比為2：2：1，說明3種氫原子個數(shù)比為2：2：1，該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：12；；（6）CH3CH2CHCl2發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3CH2CHO，CH3CH2CHO氧化得到CH3CH2COOH，然后CH3CH2CHO與CH3CH2COOH發(fā)生信息②中反應(yīng)生成CH3CH2CH=CHCH3，合成路途為：，故答案為：。6．（2024·山東泰安）一種藥物的關(guān)鍵中間體部分合成路途如下：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_______，反應(yīng)③參與反應(yīng)的官能團名稱為_______。(2)反應(yīng)②要加入，目的是_______。(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_______。(4)化合物()經(jīng)過水解和氧化可得到化學(xué)式為的化合物Ⅰ，寫出同時符合下列條件的Ⅰ的全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①分子結(jié)構(gòu)中有一個六元環(huán)；②譜顯示分子中有3種氫原子。(5)設(shè)計以甲苯和乙烯為原料制備X()的合成路途_______(無機試劑任選，用流程圖表示)。【答案】(1)

取代(或硝化)

醛基(2)可與生成的反應(yīng)，使反應(yīng)②向正反應(yīng)方向移動(3)(4)(5)【解析】（1）由分析可知反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代(或硝化)，反應(yīng)③參與反應(yīng)的官能團名稱為醛基。（2）反應(yīng)②是酚羥基與鹵代烴反應(yīng)，有HCl生成，于是的作用就是除去生成的HCl，使溶液偏堿性，促進反應(yīng)的進行。（3）從反應(yīng)流程圖結(jié)合分析可知，反應(yīng)⑤是氨基的氫與鹵素原子結(jié)合成鹵化氫脫去，化學(xué)方程式為：。（4）經(jīng)過水解和氧化可得到化學(xué)式為的化合物Ⅰ，Ⅰ的同分異構(gòu)體滿意①分子結(jié)構(gòu)中有一個六元環(huán)，該六元環(huán)可能由4個碳原子和一個O一個H構(gòu)成，也可能由三個碳原子和三個雜原子構(gòu)成；②譜顯示分子中有3種氫原子，可知該結(jié)構(gòu)必需為對稱結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為。（5）利用氨基的氫與氯代烴的鹵素原子結(jié)合脫去鹵代烴，實現(xiàn)碳鏈延長。所以利用甲苯硝化反應(yīng)后，硝基再被還原為氨基，→→；另外利用C=C與鹵素加成反應(yīng)得到氯代烴，，所以合成路途為：。8．（2024·云南昆明·）自然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某探討小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路途如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：已知：。(1)化合物Ⅰ的名稱是_______。(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，則化合物Z的分子式為_______。(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)反應(yīng)②③④中屬于加成反應(yīng)的有_______(填序號)。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿意如下條件的有10種，請寫出其中隨意兩種的結(jié)構(gòu)簡式：_______、_______。a.能與NaHCO3反應(yīng)b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子e.不含手性碳原子(6)依據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路途_______。【答案】(1)對羥基苯甲醛(2)C18H15PO(3)(4)②④(5)

、、、、

、、、、(6)【解析】（1）化合物Ⅰ的名稱是對羥基苯甲醛；（2）反應(yīng)①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，依據(jù)I、Ⅱ、Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式知，Ⅱ中的CHOCH2CH3被I中的O原子取代，則Z為Ph3P=O，則化合物Z的分子式為C18H15PO；（3）依據(jù)分析可知，Ⅳ為；（4）由題干合成路途圖示信息可知，反應(yīng)②③④中，反應(yīng)②為Ⅳ和氫氣發(fā)生加成，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為羥基和碳碳雙鍵發(fā)生加成，則屬于加成反應(yīng)的有②④；（5）化合物Ⅵ的不飽和度是5，Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度是4，同分異構(gòu)體同時滿意如下條件：a．能與NaHCO3反應(yīng)，說明含有-COOH，依據(jù)其不飽和度知，不含酯基或碳碳雙鍵；b．最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，說明含有1個酚羥基；c．能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)，說明含有1個醇羥基；d．核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說明含有2個甲基；e．不含手性碳原子（手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子），其取代基有3個，分別為-COOH、酚-OH、；假如-COOH、酚-OH相鄰，有4種排列方式；假如-COOH、酚-OH相間，有4種排列方式；假如-COOH、酚-OH相對，有2種排列方式，所以符合條件的同分異構(gòu)體有10種，分別為、、、、、、、、、（任寫兩種）；（6）以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成，依據(jù)“”知，合成的苯酚的同系物為，及HOCH2CH2Cl發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成，發(fā)生反應(yīng)④類型的反應(yīng)生成，由此確定合成路途為：。9．（2024·安徽蚌埠）有機化學(xué)家科里編制了世界上第一個具有計算機幫助有機合成路途設(shè)計程序，獲得1990年諾貝爾化學(xué)獎。以下是科里提出的長葉烯的部分合成路途：回答下列問題：(1)A→B的目的是_______________________________。(2)B→C的反應(yīng)類型是_____________________，C的分子式為_____________。(3)可以與水以隨意比例互溶，緣由是_____