2025版高考化學一輪總復習第9章有機化學基礎(chǔ)第35講有機合成與推斷提能訓練

第35講有機合成與推斷一、選擇題：本題共10小題，每小題只有一個選項符合題目要求。1．(2024·河北保定一模)以丙烯為基礎(chǔ)原料，可制備離子導體材料中有機溶劑的單體丙烯酸丁酯，其合成路途如下：CH3—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(CO、H2，鈷或銠),\s\do5(①))eq\o(→,\s\up7(②))CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH2=CH—COOH),\s\do5(③))。下列推斷錯誤的是(D)A．反應(yīng)①是一個碳鏈增長的反應(yīng)B．反應(yīng)②是還原反應(yīng)，可以通過加成的方式實現(xiàn)C．反應(yīng)③須要的條件是濃硫酸和加熱D．該合成工藝的原子利用率為100%[解析]對比反應(yīng)①的反應(yīng)物和生成物，可知反應(yīng)①是一個碳鏈增長的反應(yīng)，A正確；反應(yīng)②中的醛基被還原為羥基，在確定條件下，醛基與H2加成可得到羥基，B正確；反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸和加熱，C正確；反應(yīng)③中有水生成，故該合成工藝的原子利用率小于100%，D錯誤。2．(2024·湖北武漢預(yù)料)高分子材料尼龍66是一種聚酰胺，可以由以下兩種方法合成。下列說法錯誤的是(B)方法①：方法②：A．這兩個反應(yīng)都是縮聚反應(yīng)B．由于氨基親水，因此尼龍66易溶于水C．與草酸是同系物D．分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子[解析]由合成反應(yīng)可知反應(yīng)①和②均為縮聚反應(yīng)，A正確；尼龍66是一種聚酰胺，分子中酰胺基為疏水基團，其數(shù)目遠大于氨基，故尼龍66難溶于水，B錯誤；與草酸(HOOCCOOH)結(jié)構(gòu)相像，分子組成上相差4個CH2原子團，兩者互為同系物，C正確；為對稱結(jié)構(gòu)，分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子，如圖，D正確。3．(2024·北京高三一模測試)我國科學家合成了檢測CN－的熒光探針A，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于熒光探針A分子的說法不正確的是(D)A．不存在手性碳原子B．能形成分子內(nèi)氫鍵C．能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D．1mol探針A最多能與3molNaOH反應(yīng)[解析]該分子中不存在手性碳原子，A項正確；該分子中存在—OH，可以形成分子內(nèi)氫鍵，B項正確；該分子具有碳碳雙鍵，能與飽和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，Br2可以取代酚羥基鄰位或?qū)ξ坏腍，發(fā)生取代反應(yīng)，C項正確；酚羥基、酯基水解生成的酚羥基和羧基都能和NaOH反應(yīng)，1mol探針A最多能與4molNaOH反應(yīng)，D項錯誤，故選D。4．(2024·河北衡水檢測)Y是一種皮膚病用藥，它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成?！铝姓f法正確的是(A)A．X與Y互為同分異構(gòu)體B．1molX最多可以與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．產(chǎn)物Y能發(fā)生氧化、加成、取代、消去反應(yīng)D．1molY最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)[解析]原料X與產(chǎn)物Y的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，故A正確；X中苯環(huán)和碳碳雙鍵能與氫氣加成，則1molX最多可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；產(chǎn)物Y中羥基連接在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯誤；Y中酚羥基和酯基能和NaOH反應(yīng)，Y中酯基可水解生成酚羥基和羧基，則1molY最多能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)，故D錯誤。5．Y是合成香料、醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料的重要中間體，可由X在確定條件下合成：下列說法不正確的是(D)A．Y的分子式為C10H8O3B．由X制取Y的過程中可得到乙醇C．確定條件下，Y能發(fā)生加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)D．等物質(zhì)的量的X、Y分別與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為3∶2[解析]由Y的結(jié)構(gòu)簡式可知Y的分子式為C10H8O3，故A正確；由原子守恒，X發(fā)生取代反應(yīng)生成Y的過程中會生成乙醇，故B正確；Y中含有碳碳雙鍵，確定條件下，能發(fā)生加聚反應(yīng)，含有酚羥基，確定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故C正確；X中酚羥基、酯基可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，1molX可與3molNaOH反應(yīng)，Y中酚羥基、酯基可與氫氧化鈉反應(yīng)，且酯基可水解生成酚羥基和羧基，則1molY可與3molNaOH反應(yīng)，則二者最多消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶1，故D錯誤。6．有機物R()是一種重要的有機中間體。下列有關(guān)說法正確的是(D)A．R與M()互為同分異構(gòu)體B．R的六元環(huán)上的一氯代物有4種C．R中全部碳原子確定處于同一平面D．R能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)[解析]R的分子式為C8H8O4，M的分子式為C8H6O4，二者分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，A項錯誤；R的六元環(huán)上有5種不同化學環(huán)境的氫原子，所以R的六元環(huán)上的一氯代物有5種，B項錯誤；R的結(jié)構(gòu)中含有“”，因此全部碳原子不能處于同一平面，C項錯誤；R中含有羧基、碳碳雙鍵，可以發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)，D項正確。7．(2024·遼寧朝陽期中)對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：＋3Fe＋6HCl→3FeCl2＋2H2O＋，產(chǎn)物苯胺的還原性強，易被氧化，則下列由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟中合理的是(B)A．甲苯eq\o(→,\s\up7(還原))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))對氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(還原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))對氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(還原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))對氨基苯甲酸[解析]由甲苯制取產(chǎn)物時，需先發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化得到羧基，但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也會被氧化，故先進行硝化反應(yīng)，再將甲基氧化為羧基，最終將硝基還原為氨基，故步驟為甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸。8．(2024·山東棗莊二模)一種自修復材料的結(jié)構(gòu)和修復原理如圖所示。下列說法錯誤的是(B)A．該高分子材料所制容器不能用于盛放碳酸鈉溶液B．合成該高分子的兩種單體均為乙酸乙酯的同系物C．合成該高分子的每種單體的全部碳原子可能共平面D．圖示高分子材料破壞及自修復的過程中不涉及化學鍵的變更[解析]題給高分子材料中含有酯基，能在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，不能用于盛放碳酸鈉溶液，故A正確；合成該高分子的兩種單體分別為CH2=C(CH3)COOCH3、CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，乙酸乙酯中只有酯基，沒有碳碳雙鍵，與這兩種單體結(jié)構(gòu)不相像，不互為同系物，故B錯誤；合成該高分子的單體CH2=C(CH3)COOCH3中全部碳原子共平面，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3中碳原子都是通過單鍵連接，通過旋轉(zhuǎn)全部碳原子有可能共平面，故C正確；由題圖可知，自修復過程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基團之間沒有形成化學鍵，故D正確。9．(2024·重慶江北模擬)ECMO是新冠肺炎重癥患者的“最終救命稻草”。PMP微孔膜絲是ECMO的關(guān)鍵材料之一，關(guān)于PMP的合成反應(yīng)如下。下列敘述正確的是(C)A．Z經(jīng)縮聚反應(yīng)制得PMPB．PMP的鏈節(jié)為—CH2—CH—C．Z與HCl發(fā)生加成反應(yīng)可生成互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物D．14gPMP完全燃燒生成33.6L(標準狀況)CO2[解析]Z經(jīng)加聚反應(yīng)制得PMP，A錯誤；PMP的鏈節(jié)為，B錯誤；Z與HCl發(fā)生加成反應(yīng)可生成或，兩者互為同分異構(gòu)體，C正確；14gPMP中鏈節(jié)的物質(zhì)的量為eq\f(14g,84g·mol－1)＝eq\f(1,6)mol，PMP完全燃燒生成二氧化碳的體積為eq\f(1,6)mol×6×22.4L·mol－1＝22.4L(標準狀況)，D錯誤。10．(2024·山東濟寧期末)我國科學家通過反應(yīng)串聯(lián)的方式實現(xiàn)“一鍋法”將CO2和PET(聚對苯二甲酸乙二醇酯)這兩種急需轉(zhuǎn)化的廢棄物轉(zhuǎn)化為高價值化學品DMCD(1,4-環(huán)己烷二甲酸二甲酯)的過程，如圖所示。下列說法錯誤的是(B)A．PET為混合物B．該過程的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)C．DMT的名稱為對苯二甲酸二甲酯D．由CH3OH生成DMT的過程，有乙二醇生成[解析]由題圖可知，3步反應(yīng)分別為(沒有配平)：CO2＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3OH＋H2O，CH3OH＋eq\o(→,\s\up7(催化劑))＋CH2OHCH2OH，H2＋eq\o(→,\s\up7(催化劑))。PET為聚合物，聚合物均為混合物，A正確；由分析可知，二氧化碳和氫氣生成甲醇的反應(yīng)不是加成反應(yīng)，B錯誤；由分析可知，DMT的名稱為對苯二甲酸二甲酯，C正確；由分析可知，由CH3OH生成DMT的過程，有乙二醇生成，D正確。二、非選擇題：本題共3小題。11．(2024·遼寧大連模擬)伊伐布雷定(H)用于治療心臟左下部分收縮不好所致的長期心力衰竭或不能耐受的慢性穩(wěn)定性心絞痛，其合成路途如下：已知：R1—I＋R2—NH—R3eq\o(→,\s\up7(NaOH))?；卮鹣铝袉栴}：(1)H中含氧官能團的名稱為酰胺基、醚鍵；D的分子式為C11H11NO2。(2)由A生成B的化學方程式為。(3)由D生成E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)F與足量NaOH溶液混合加熱發(fā)生水解反應(yīng)，生成的鈉鹽是Na2CO3。(6)芳香化合物X的分子式比E少3個“CH2”原子團，則滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體有48種(不考慮立體異構(gòu)體)。①只有一種含氧官能團且均與苯環(huán)干脆相連；②與FeCl3溶液作用顯紫色；③苯環(huán)上有3個取代基，除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜峰面積比2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出隨意一種)。[解析]由B的分子式和C的結(jié)構(gòu)式推知，B的結(jié)構(gòu)簡式為；由F的結(jié)構(gòu)簡式、F到G的轉(zhuǎn)化條件、H的結(jié)構(gòu)簡式和已知信息可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)E為，芳香化合物X的分子式比E少3個“CH2”原子團，則其分子式為C8H9NO2，滿足下列條件：①只有1種含氧官能團且均與苯環(huán)干脆相連；②與FeCl3溶液作用顯紫色即含有酚羥基；③苯環(huán)上有3個取代基，除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則3個取代基是2個酚羥基和—CH=CHNH2、、—NHCH=CH2、—CH2CH=NH、、—N=CHCH3、—CH2N=CH2、—CH=NCH3共8種中任一種，然后每一種又有6種位置關(guān)系，故符合條件的X的同分異構(gòu)體有8×6＝48種(不考慮立體異構(gòu)體)，其中核磁共振氫譜峰面積比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為12．(2024·福建南安模擬)E是具有良好的靶標識別性能有機物，在精準治療方面有重要作用。其某種合成路途如下：已知：與羰基相連的碳原子上的H簡潔與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)，回答有關(guān)問題。(1)E中含氧官能團的名稱是酯基、酮羰基；(2)的名稱是3-溴丙炔；(3)F是反應(yīng)②的副產(chǎn)物，且分子中含5個甲基。F的鍵線式為。(4)反應(yīng)④的化學方程式為＋CH3OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(5)G是E的同分異構(gòu)體，且符合下列條件：①能使溴水褪色；②屬于芳香族化合物；③核磁共振氫譜有4組峰，面積比為6∶2∶1∶1，G的結(jié)構(gòu)有4種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：(任寫一種即可)。[解析](1)E的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團的名稱是酯基、酮羰基。(3)依據(jù)已知信息，與羰基相連的碳原子上的H有兩個不同位置，題中反應(yīng)②是取代的1號位置碳上的H，則副產(chǎn)物取代2號位置碳上的H，鍵線式為。(4)對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)④是D和甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，化學方程式為＋CH3OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(5)E的分子式C8H10O3，不飽和度為4，同分異構(gòu)體G屬于芳香族化合物，則含有苯環(huán)，一個苯環(huán)的不飽和度為4，因此苯環(huán)的側(cè)鏈均為飽和結(jié)構(gòu)；能使溴水褪色，則含有苯酚的結(jié)構(gòu)；核磁共振氫譜有4組峰，面積比為6∶2∶1∶1(6指有兩個對稱位置的甲基)，可能的結(jié)構(gòu)有4種，分別為。13．(2024·河北省名校聯(lián)盟聯(lián)考)3,4-二羥基肉桂酸乙酯()具有抗炎作用和治療自身免疫性疾病的潛力。由氣體A制備該物質(zhì)的合成路途如圖：已知：回答下列問題：(1)已知：氣體A對氫氣的相對密度為14，A的化學名稱是乙烯。(2)B中含有的官能團的名稱為羥基。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)H→I的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))。(5)反應(yīng)E→F的化學方程式為；E中含有1個手性碳原子(連有四個不同基團的碳原子)。(6)芳香族化合物X是H的同分異構(gòu)體。1molX與足量NaHCO3溶液反應(yīng)可生成2molCO2，符合條件的X有10種，其中核磁共振氫譜的峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種)。[解析]氣體A對氫氣的相對密度為14，則A的相對分子質(zhì)量為28，結(jié)