Ru(OAc)3-催化炔烴的區(qū)域選擇性雙官能團化反應方法學_第1頁
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文檔簡介

烯基三氟甲磺酸酯類(vinyltriflates)骨架廣泛存在于各類天然產物以及有機分子中。并且，在過去的幾十年里，已經成功設計出多種利用炔烴構建烯基三氟甲磺酸酯類與烯基鹵分子的合成轉化策略(Schemes1a-1c)。受到近年來炔烴參與相關反應方法學[3]研究報道的啟發(fā)，這里，報道一種全新的在NBS與TMSOTf參與下釕催化炔烴的區(qū)域選擇性雙官能團化反應方法學，進而成功完成一系列(E)2-Bromo-1-alkenylSulfonates分子的構建(Scheme1d)。首先，作者采用苯乙炔1a作為模型底物，進行相關反應條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進而確定最佳的反應條件為：采用Ru(OAc)3作為催化劑，NBS作為溴源，TMSOTf作為OTf源，在DCM反應溶劑中，反應溫度為70℃，最終獲得79%收率的產物2a。在上述的最佳反應條件下，作者分別對一系列炔烴底物(Scheme2)的應用范圍進行深入研究。接下來，作者對上述雙官能團化過程的反應機理進行進一步研究

(Scheme3)?；谏鲜龅膶嶒炑芯恳约扒捌谙嚓P的文獻報道，作者提出如下合理的反應機理(Scheme4)?？偨Y報道一種全新的在NBS與TMSOTf參與下釕催化炔烴的區(qū)域選擇性雙官能團化反應方法學，進而成功完成一系列(E)2-Bromo-1-alkenylSulfonates分子的構建。這一全新的雙官能團化合成轉化策略

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