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文檔簡介

手性DAMA(diarylmethylamine)骨架廣泛存在于各類藥物、天然產(chǎn)物以及手性配體中。并且，在過去的幾十年里，已經(jīng)成功設計出多種構(gòu)建手性DAMAs分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Figure1a)。這里，受到近年來對于選擇鈷催化劑促進的對映選擇性C-H官能團化反應方法學相關研究報道的啟發(fā)，設計出一種全新的通過鈷催化劑促進的picolinamides與醇之間的對映選擇性C-H烷氧基化反應方法學(Figure1b)。首先，作者采用picolinamides衍生物1a–1f作為模型底物，進行相關反應條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進而確定最佳的反應條件為：采用CoSO4?7H2O作為催化劑，L2作為手性配體，PA3

(picolinamide)作為導向基團，KOPiv作為堿，Ag2CO3作為氧化劑，3?

MS作為添加劑，甲醇作為反應溶劑，反應溫度為90

oC，最終獲得相應的甲氧基化產(chǎn)物2aa

(98%ee)。在上述的最佳反應條件下，作者分別對一系列二芳基甲胺底物(Scheme1)以及醇底物(Scheme2)的應用范圍進行深入研究。同時，該小組進一步發(fā)現(xiàn)，這一全新的對映選擇性C-H烷氧基化策略同樣能夠應用于一系列外消旋吡啶?；蓟榛?picolinoylarylalkylamine)的KR(Scheme3)以及外消旋DAMA分子的PKR過程(Scheme4)。之后，該小組通過如下的一系列研究進一步表明，這一全新的對映選擇性C-H烷氧基化策略具有潛在的合成應用價值

(Scheme5)?？偨Y(jié)成功設計出一種全新的通過鈷催化劑促進的picolinamides與醇之間的對映選擇性C-H烷氧基化反應方法學，進而成功完成一系列手性DAMA(diarylmethylamine)分子的構(gòu)建。這一全新的對映選擇性C-H烷氧基化策略具有廣泛的底物應用范圍

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