高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)規(guī)范練31認(rèn)識有機(jī)化合物含解析新人教版

一輪復(fù)習(xí)精品資料(高中)PAGE1-認(rèn)識有機(jī)化合物(時間:45分鐘滿分:100分)非選擇題(共6小題,共100分)1.(2020全國Ⅰ)(16分)有機(jī)堿,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍。目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來越受到關(guān)注,以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線:A(C2HCl3)BCD(C27H44Cl2N2)已知如下信息:①②+RNH2③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。

(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為。

(4)由C生成D的反應(yīng)類型為。

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng),且核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1的有種,其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。

〖答案〗:(1)三氯乙烯(2)+KOH+KCl+H2O(3)碳碳雙鍵、氯原子(4)取代反應(yīng)(5)(6)6〖解析〗:(1)由題中信息①反應(yīng)物結(jié)構(gòu)(含有碳碳雙鍵)和反應(yīng)條件(CCl3COONa、乙二醇二甲醚、加熱),結(jié)合A的分子式為C2HCl3,可推出其結(jié)構(gòu)簡式為ClHCCCl2,化學(xué)名稱為三氯乙烯。三氯乙烯(C2HCl3)發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B()。(2)B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C(),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+KOH+KCl+H2O。(3)由C的分子結(jié)構(gòu)可知其所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵和氯原子。(4)C()與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生反應(yīng)生成D,D與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F,由F的分子結(jié)構(gòu)和D的分子式可確定D的結(jié)構(gòu)簡式為。則由C生成D的反應(yīng)為C的分子中的兩個氯原子被二環(huán)己基胺基所取代,則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(6)根據(jù)E的同分異構(gòu)體限制條件:六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng)(說明分子中含有羥基);核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1,則其結(jié)構(gòu)較為對稱。容易寫出、、這三種,而考慮“苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體”,可寫出、、三種,共6種。其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。2.(16分)有機(jī)物A有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系。在A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88,其分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6∶1∶4,且A不能使Br2的CCl4溶液褪色;1molB反應(yīng)生成了2molC。已知:RCH(OH)—CH(OH)R'RCHO+R'CHO請回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)若①②③三步反應(yīng)的產(chǎn)率分別為90.0%、82.0%、75.0%,則由A合成H的總產(chǎn)率為。(3)D+EF的反應(yīng)類型為。

(4)寫出C與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式:。

(5)若H分子中所有碳原子不在一條直線上,則H在一定條件下合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為。

若H分子中所有碳原子均在一條直線上,則G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為。(6)有機(jī)物A有很多同分異構(gòu)體,請寫出同時滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡式:。a.X的核磁共振氫譜有3個峰,峰面積之比為1∶1∶2b.1molX在HIO4加熱的條件下反應(yīng),可形成1mol二元醛c.1molX最多能與2molNa反應(yīng)d.X不與NaHCO3溶液反應(yīng),不與NaOH溶液反應(yīng),也不與Br2發(fā)生加成反應(yīng)〖答案〗:(1)(2)55.4%(3)酯化(取代)反應(yīng)(4)CH3CHO+2〖Ag(NH3)2〗++2OH-CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O(5)nCH2CH—CHCH2+2NaOHCH3C≡CCH3↑+2NaBr+2H2O(6)〖解析〗:由A分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6∶1∶4,可知C、H、O的物質(zhì)的量之比為2∶4∶1;又由于A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88,所以A的分子式為C4H8O2,根據(jù)分子式可知A中有一個不飽和度,又不能使Br2的CCl4溶液褪色,所以A中存在CO鍵,再根據(jù)1molB反應(yīng)生成了2molC,結(jié)合已知條件可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為,可以進(jìn)一步推出B為,C為,D為CH3COOH,E為CH3CH2OH,F為CH3COOCH2CH3。(2)由A合成H需經(jīng)過①②③三步反應(yīng),所以由A合成H的總產(chǎn)率為90.0%×82.0%×75.0%≈55.4%。(5)若H分子中所有碳原子不在一條直線上,則H為1,3-丁二烯,H在一定條件下合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為nCH2CH—CHCH2。由于B是2,3-丁二醇,與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代物,再在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成H,若H分子中所有碳原子均在一條直線上,可以推得G為,H為H3CC≡CCH3,G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為+2NaOHH3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O。(6)A的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)條件a可知,X分子中有3種不同環(huán)境的氫,且原子個數(shù)之比為1∶1∶2;根據(jù)條件b可知,X應(yīng)為每個分子中含有兩個羥基的環(huán)狀物;根據(jù)條件c可知,每個X分子有2個羥基;根據(jù)條件d可知,X分子中沒有羧基,不含有碳碳雙鍵,則X的結(jié)構(gòu)簡式為。3.(2019全國Ⅲ)(14分)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)中的官能團(tuán)名稱是。

(3)反應(yīng)③的類型為,W的分子式為。

(4)不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表:實驗堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實驗探究了和對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外,還可以進(jìn)一步探究等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。

(5)X為D的同分異構(gòu)體,寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式。①含有苯環(huán);②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,個數(shù)比為6∶2∶1;③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。(6)利用Heck反應(yīng),由苯和溴乙烷為原料制備,寫出合成路線。(無機(jī)試劑任選)〖答案〗:(1)間苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳雙鍵(3)取代反應(yīng)C14H12O4(4)不同堿不同溶劑不同催化劑(或溫度等)(5)、(6)〖解析〗:(1)的名稱為間苯二酚或1,3-苯二酚。(2)中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為+2HI+2CH3I,故反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。由W的結(jié)構(gòu)簡式可推知其分子式為C14H12O4。(4)分析表格中的數(shù)據(jù)可以看出,不同堿、不同溶劑都會影響反應(yīng)④的產(chǎn)率。還可以進(jìn)一步探究不同催化劑或溫度等條件對產(chǎn)率的影響。(5)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式及其同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)條件可知,X中苯環(huán)上應(yīng)有對稱的兩個甲基、兩個對稱的羥基和一個碘原子(兩個甲基、兩個羥基關(guān)于這個碘原子呈軸對稱關(guān)系),故相應(yīng)的X的結(jié)構(gòu)簡式為或。4.(16分)已知B和E分別是生產(chǎn)酚醛樹脂和有機(jī)玻璃的重要原料,工業(yè)上生產(chǎn)B和E的一種途徑如圖:①A為苯的同系物,其一氯代物有5種;②C、D、E的核磁共振氫譜圖中,峰的個數(shù)分別為1、2、3;③等量的E分別與足量的Na和足量的NaHCO3溶液反應(yīng),在相同條件下,生成的氣體體積相同?；卮鹣铝袉栴}:(1)E分子中所含官能團(tuán)的名稱是,1molE分別與足量的Na和足量的NaHCO3溶液反應(yīng),生成氣體的體積均為(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。

(2)CD的反應(yīng)類型是。

(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為,A的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體(除A外)有種。

(4)寫出DE反應(yīng)的離子方程式:。

(5)糠醛()是一種重要的化工原料,如同甲醛與苯酚反應(yīng)生成酚醛樹脂,糠醛也可與苯酚反應(yīng)生成糠醛樹脂,寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

(6)E有多種脫水產(chǎn)物,其中F具有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu),G是一種聚酯高分子材料,寫出F和G的結(jié)構(gòu)簡式:F,G。

〖答案〗:(1)羧基、羥基22.4L(2)加成反應(yīng)(3)7(4)+2H2O+H++NH4+(5)(6)〖解析〗:A為苯的同系物,其一氯代物有5種,根據(jù)A的分子式可知,A為,苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成A,C、D、E的核磁共振氫譜圖中,峰的個數(shù)分別為1、2、3,根據(jù)C的分子式可知C為,C與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成D為,根據(jù)E的分子式以及等量的E分別與足量的Na和足量的NaHCO3溶液反應(yīng),在相同條件下生成的氣體體積相同,可知D在酸性條件下水解得到E為,比較A和C的結(jié)構(gòu)、結(jié)合B的分子式可知B為。(1)E為,含有的官能團(tuán)有羧基、羥基,羥基、羧基均與Na反應(yīng)生成氫氣,1molE與足量Na反應(yīng)生成1mol氫氣,羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳,1molE與足量NaHCO3反應(yīng)生成1mol二氧化碳,故得到氫氣、二氧化碳的體積在標(biāo)準(zhǔn)狀況下均為22.4L。(2)CD的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為,A的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體(除A外)中,苯環(huán)上若連有一個基團(tuán)為—CH2CH2CH3(有1種),若連有兩個基團(tuán)為—CH3、—CH2CH3,有鄰、間、對3種,若連有三個—CH3,根據(jù)定二移一的原則可知有3種結(jié)構(gòu),所以共有7種。(4)DE反應(yīng)的離子方程式為+2H2O+H++NH4+。(5)糠醛()是一種重要的化工原料,如同甲醛與苯酚反應(yīng)生成酚醛樹脂,糠醛也可與苯酚反應(yīng)生成糠醛樹脂,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(6)E為(CH3)2COHCOOH,E有多種脫水產(chǎn)物,其中F具有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu),G是一種聚酯高分子材料,則F為,G為。5.(20分)有機(jī)物A為烴類化合物,質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70,其相關(guān)反應(yīng)如圖所示,其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個—CH3,且它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4組峰。ABCDE請回答下列問題:(1)D的分子式為。

(2)Ⅲ的反應(yīng)類型為(填字母)。

a.還原反應(yīng) b.加成反應(yīng)c.氧化反應(yīng) d.消去反應(yīng)(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:①反應(yīng)Ⅰ:

;

②A在催化劑條件下,反應(yīng)生成高聚物:。

(4)A的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)的鏈狀有機(jī)物,且結(jié)構(gòu)中含有2個—CH3,它們的結(jié)構(gòu)簡式為和。

(5)E的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能與足量金屬鈉反應(yīng)生成氫氣,不能發(fā)生消去反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡式為。

〖答案〗:(1)C5H10O(2)ab(3)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCHCH2+NaBr+H2OnCH(CH3)2CHCH2(4)(5)〖解析〗:烴A的相對分子質(zhì)量為70,根據(jù)商余法,7012=5……10,可確定A的分子式為C5H10,B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個—CH3,且只有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的H原子,結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A的結(jié)構(gòu)簡式為CH(CH3)2CHCH2,B為CH(CH3)2CH2CH2Br,C為CH(CH3)2CH2CH2OH,D為CH(CH3)2CH2CHO,E為CH(CH3)2CH2COOH。(1)D的分子式為C5H10O。(2)反應(yīng)Ⅲ是醛與H2的加成反應(yīng),屬于還原反應(yīng),故a、b正確。(3)反應(yīng)Ⅰ是鹵代烴的消去反應(yīng),烯烴A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物。(4)CH(CH3)2CHCH2的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)的鏈狀有機(jī)物,且結(jié)構(gòu)中含有2個—CH3,滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCHCH2CH3,進(jìn)而可寫出其順反異構(gòu)體。(5)E的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則含有—CHO,能與足量金屬鈉反應(yīng)生成氫氣,則含有—OH,不能發(fā)生消去反應(yīng),則與—OH相連碳原子的鄰位碳原子上無氫原子,其結(jié)構(gòu)簡式為。6.(18分)已知一種鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)可以表示為:R—X+硝基還原為氨基:下面是利用鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng),以烯烴A(分子中含兩個甲基)與苯為原料合成L(相對分子質(zhì)量不超過200)的過程,其中F在濃硫酸作用下可以發(fā)生兩種不同的反應(yīng)分別形成H和G。(1)寫出有關(guān)反應(yīng)的反應(yīng)類型:④;⑥。

(2)寫出有關(guān)反應(yīng)需要的無機(jī)反應(yīng)物、反應(yīng)條件:①,⑤。

(3)J中所含官能團(tuán)的名稱是,。

(4)根據(jù)要求完成下列兩個空格:用系統(tǒng)命名法給物質(zhì)A命名:;

寫出物質(zhì)L的結(jié)構(gòu)簡式:。

(5)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:CD:。

D與新制的Cu(OH)2:。

FG:。

(6)H有多種同分異構(gòu)體,請寫出一種符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式:。

ⅰ.能發(fā)生水解反應(yīng)ⅱ.分子中只含有兩個甲基ⅲ.不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)〖答案〗:(1)消去反應(yīng)還原反應(yīng)(2)NaOH水溶液、加熱液溴、鐵粉(3)溴原子氨基(4)3-甲基-1-丁烯(5)+O2+2H2O+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O+2H2O(6)(其他合理〖答案〗也可)〖解析〗:Mr(B)=141,且由烯烴A與Cl2加成得到,則Mr(A)=141-71=70,70÷12=5……10,即A的分子式為C5H10,又知A分子中含兩個甲基,則A的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3—CHCH—CH2—CH3或或;由C的相對分子質(zhì)量可知,C是B的水解產(chǎn)物,是二元醇,再由CD、DE的反應(yīng)條件可推知C中含有片段,即A中含有結(jié)構(gòu),最后根據(jù)FHK并觀察K的結(jié)構(gòu)即可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為,進(jìn)而可知B為,C為,D為,E為,F為,H為;由F和G的相對分子質(zhì)量對比可知,G應(yīng)是兩分子F脫去兩分子H2O的產(chǎn)物,則G為。根據(jù)已知和圖中信息不難推出:I為,J為,L為。認(rèn)識有機(jī)化合物(時間:45分鐘滿分:100分)非選擇題(共6小題,共100分)1.(2020全國Ⅰ)(16分)有機(jī)堿,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍。目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來越受到關(guān)注,以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線:A(C2HCl3)BCD(C27H44Cl2N2)已知如下信息:①②+RNH2③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。

(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為。

(4)由C生成D的反應(yīng)類型為。

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng),且核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1的有種,其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。

〖答案〗:(1)三氯乙烯(2)+KOH+KCl+H2O(3)碳碳雙鍵、氯原子(4)取代反應(yīng)(5)(6)6〖解析〗:(1)由題中信息①反應(yīng)物結(jié)構(gòu)(含有碳碳雙鍵)和反應(yīng)條件(CCl3COONa、乙二醇二甲醚、加熱),結(jié)合A的分子式為C2HCl3,可推出其結(jié)構(gòu)簡式為ClHCCCl2,化學(xué)名稱為三氯乙烯。三氯乙烯(C2HCl3)發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B()。(2)B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C(),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+KOH+KCl+H2O。(3)由C的分子結(jié)構(gòu)可知其所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵和氯原子。(4)C()與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生反應(yīng)生成D,D與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F,由F的分子結(jié)構(gòu)和D的分子式可確定D的結(jié)構(gòu)簡式為。則由C生成D的反應(yīng)為C的分子中的兩個氯原子被二環(huán)己基胺基所取代,則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(6)根據(jù)E的同分異構(gòu)體限制條件:六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng)(說明分子中含有羥基);核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1,則其結(jié)構(gòu)較為對稱。容易寫出、、這三種,而考慮“苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體”,可寫出、、三種,共6種。其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。2.(16分)有機(jī)物A有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系。在A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88,其分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6∶1∶4,且A不能使Br2的CCl4溶液褪色;1molB反應(yīng)生成了2molC。已知:RCH(OH)—CH(OH)R'RCHO+R'CHO請回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)若①②③三步反應(yīng)的產(chǎn)率分別為90.0%、82.0%、75.0%,則由A合成H的總產(chǎn)率為。(3)D+EF的反應(yīng)類型為。

(4)寫出C與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式:。

(5)若H分子中所有碳原子不在一條直線上,則H在一定條件下合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為。

若H分子中所有碳原子均在一條直線上,則G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為。(6)有機(jī)物A有很多同分異構(gòu)體,請寫出同時滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡式:。a.X的核磁共振氫譜有3個峰,峰面積之比為1∶1∶2b.1molX在HIO4加熱的條件下反應(yīng),可形成1mol二元醛c.1molX最多能與2molNa反應(yīng)d.X不與NaHCO3溶液反應(yīng),不與NaOH溶液反應(yīng),也不與Br2發(fā)生加成反應(yīng)〖答案〗:(1)(2)55.4%(3)酯化(取代)反應(yīng)(4)CH3CHO+2〖Ag(NH3)2〗++2OH-CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O(5)nCH2CH—CHCH2+2NaOHCH3C≡CCH3↑+2NaBr+2H2O(6)〖解析〗:由A分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6∶1∶4,可知C、H、O的物質(zhì)的量之比為2∶4∶1;又由于A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88,所以A的分子式為C4H8O2,根據(jù)分子式可知A中有一個不飽和度,又不能使Br2的CCl4溶液褪色,所以A中存在CO鍵,再根據(jù)1molB反應(yīng)生成了2molC,結(jié)合已知條件可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為,可以進(jìn)一步推出B為,C為,D為CH3COOH,E為CH3CH2OH,F為CH3COOCH2CH3。(2)由A合成H需經(jīng)過①②③三步反應(yīng),所以由A合成H的總產(chǎn)率為90.0%×82.0%×75.0%≈55.4%。(5)若H分子中所有碳原子不在一條直線上,則H為1,3-丁二烯,H在一定條件下合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為nCH2CH—CHCH2。由于B是2,3-丁二醇,與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代物,再在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成H,若H分子中所有碳原子均在一條直線上,可以推得G為,H為H3CC≡CCH3,G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為+2NaOHH3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O。(6)A的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)條件a可知,X分子中有3種不同環(huán)境的氫,且原子個數(shù)之比為1∶1∶2;根據(jù)條件b可知,X應(yīng)為每個分子中含有兩個羥基的環(huán)狀物;根據(jù)條件c可知,每個X分子有2個羥基;根據(jù)條件d可知,X分子中沒有羧基,不含有碳碳雙鍵,則X的結(jié)構(gòu)簡式為。3.(2019全國Ⅲ)(14分)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)中的官能團(tuán)名稱是。

(3)反應(yīng)③的類型為,W的分子式為。

(4)不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表:實驗堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實驗探究了和對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外,還可以進(jìn)一步探究等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。

(5)X為D的同分異構(gòu)體,寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式。①含有苯環(huán);②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,個數(shù)比為6∶2∶1;③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。(6)利用Heck反應(yīng),由苯和溴乙烷為原料制備,寫出合成路線。(無機(jī)試劑任選)〖答案〗:(1)間苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳雙鍵(3)取代反應(yīng)C14H12O4(4)不同堿不同溶劑不同催化劑(或溫度等)(5)、(6)〖解析〗:(1)的名稱為間苯二酚或1,3-苯二酚。(2)中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為+2HI+2CH3I,故反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。由W的結(jié)構(gòu)簡式可推知其分子式為C14H12O4。(4)分析表格中的數(shù)據(jù)可以看出,不同堿、不同溶劑都會影響反應(yīng)④的產(chǎn)率。還可以進(jìn)一步探究不同催化劑或溫度等條件對產(chǎn)率的影響。(5)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式及其同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)條件可知,X中苯環(huán)上應(yīng)有對稱的兩個甲基、兩個對稱的羥基和一個碘原子(兩個甲基、兩個羥基關(guān)于這個碘原子呈軸對稱關(guān)系),故相應(yīng)的X的結(jié)構(gòu)簡式為或。4.(16分)已知B和E分別是生產(chǎn)酚醛樹脂和有機(jī)玻璃的重要原料,工業(yè)上生產(chǎn)B和E的一種途徑如圖:①A為苯的同系物,其一氯代物有5種;②C、D、E的核磁共振氫譜圖中,峰的個數(shù)分別為1、2、3;③等量的E分別與足量的Na和足量的NaHCO3溶液反應(yīng),在相同條件下,生成的氣體體積相同?；卮鹣铝袉栴}:(1)E分子中所含官能團(tuán)的名稱是,1molE分別與足量的Na和足量的NaHCO3溶液反應(yīng),生成氣體的體積均為(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。

(2)CD的反應(yīng)類型是。

(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為,A的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體(除A外)有種。

(4)寫出DE反應(yīng)的離子方程式:。

(5)糠醛()是一種重要的化工原料,如同甲醛與苯酚反應(yīng)生成酚醛樹脂,糠醛也可與苯酚反應(yīng)生成糠醛樹脂,寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

(6)E有多種脫水產(chǎn)物,其中F具有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu),G是一種聚酯高分子材料,寫出F和G的結(jié)構(gòu)簡式:F,G。

〖答案〗:(1)羧基、羥基22.4L(2)加成反應(yīng)(3)7(4)+2H2O+H++NH4+(5)(6)〖解析〗:A為苯的同系物,其一氯代物有5種,根據(jù)A的分子式可知,A為,苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成A,C、D、E的核磁共振氫譜圖中,峰的個數(shù)分別為1、2、3,根據(jù)C的分子式可知C為,C與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成D為,根據(jù)E的分子式以及等量的E分別與足量的Na和足量的NaHCO3溶液反應(yīng),在相同條件下生成的氣體體積相同,可知D在酸性條件下水解得到E為,比較A和C的結(jié)構(gòu)、結(jié)合B的分子式可知B為。(1)E為,含有的官能團(tuán)有羧基、羥基,羥基、羧基均與Na反應(yīng)生成氫氣,1molE與足量Na反應(yīng)生成1mol氫氣,羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳,1molE與足量NaHCO3反應(yīng)生成1mol二氧化碳,故得到氫氣、二氧化碳的體積在標(biāo)準(zhǔn)狀況下均為22.4L。(2)CD的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為,A的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體(除A外)中,苯環(huán)上若連有一個基團(tuán)為—CH2CH2CH3(有1種),若連有兩個基團(tuán)為—CH3、—CH2CH3,有鄰、間、對3種,若連有三個—CH3,根據(jù)定二移一的原則可知有3種結(jié)構(gòu),所以共有7種。(4)DE反應(yīng)的離子方程式為+2H2O+H++NH4+。(5)糠醛()是一種重要的化工原料,如同甲醛與苯酚反應(yīng)生成酚醛樹脂,糠醛也可與苯酚反應(yīng)生成糠醛樹脂,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(6)E為(CH3)2COHCOOH,E有多種脫水產(chǎn)物,其中F具有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu),G是一種聚酯高分子材料,則F為,G為。5.(20分)有機(jī)物A為烴類化合物,質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70,其相關(guān)反應(yīng)如圖所示,其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個—CH3,且它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4組峰。ABCDE請回答下列問題:(1)D的分子式為。

(2)Ⅲ的反應(yīng)類型為(填字母)。

a.還原反應(yīng) b.加成反應(yīng)c.氧化反應(yīng) d.消去反應(yīng)(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:①反應(yīng)Ⅰ:

;

②A在催化劑條件下,反應(yīng)生成高聚物:。

(4)A的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)的鏈狀有機(jī)物,且結(jié)構(gòu)中含有2個—CH3,它們的結(jié)構(gòu)簡式為和。

(5)E的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能與足量金屬鈉反應(yīng)生成氫氣,不能發(fā)生消去反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡式為。

〖答案〗:(1)C5H10O(2)ab(3)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCHCH2+NaBr+H2OnCH(CH3)2CHCH2(4)(5)〖解析〗:烴A的相對分子質(zhì)量為70,根據(jù)商余法,7012=5……10,可確定A的分子式為C5H10,B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個—CH3,且只有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的H原子,結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A的結(jié)構(gòu)簡式為CH(