2024年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 烴的衍生物 知識(shí)清單

知識(shí)清單28煌的衍生物

思維導(dǎo)圖

0

最簡(jiǎn)單的酮類(lèi)化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3-C-CH3K結(jié)構(gòu)：可用R-X表示）

氟代燒、氯代燒、

漠代燒、碘代燒

—C——（官能團(tuán)）

鹿冤H單鹵代燒、多鹵代燒

丙麗為無(wú)色透明的液體,易揮發(fā)，能與水、乙醇互溶物I理性質(zhì)｝條件：NaOH水溶液公

取代反應(yīng)

丙酮不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化［產(chǎn)物：醇類(lèi)

可以發(fā)生催化加氫反應(yīng)「條件：NaOH醇溶液公

產(chǎn)物：含有不飽和的雙鍵或三鍵

?煌基（或氫原子）與醛基相連而構(gòu)成的化合砌凝方------1

常溫下個(gè)別為氣體外，大多為液體或固體

、醛基：（-CHO或-8-H）官能因不溶于水.可溶于有機(jī)溶劑

物理性周沸點(diǎn)、密度都高于相應(yīng)的燒

RCHQ）醛沸點(diǎn)（密度）隨炫基中碳原子數(shù)

（飽和~-元醛:（?”比“0（心1）或C”H?“+iCHO（心0）；目的增加（減少）而升高（減?。?/p>

國(guó)銀氨溶液.新制氫氧化銅哂百面不

（燃燒.與酸性高鎰酸鉀.漠水反砂邑幽當(dāng)羥基與飽和蹂原子相連

fftFl郵根據(jù)羥基個(gè)數(shù)分為一元醇、二元醇、多元醇

（與氫氣.HCN的加成反應(yīng)-還原反應(yīng),

-與金屬鈉反應(yīng)

按酸分子粉基中的-OH被-OR取代后的產(chǎn)物］「酯化反應(yīng)

簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOR，卜-取代反應(yīng)I成酸反應(yīng)

L與HBr反應(yīng)

密度一般小于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑地理性質(zhì)）便｝-消去反應(yīng)

酸性水解——可逆］--------/----「燃燒

堿性水解——徹底妣/學(xué)性質(zhì)下x廂計(jì)催化氧化

高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯］應(yīng)座JL被高鎰酸鉀、重輅酸鉀氧化

R|-C-O-CH右耳「一元醇沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增多逐漸升高

2瞿卜一元醇隨著碳原子數(shù)的增多,在水中的溶解度減小

簡(jiǎn)寫(xiě)為R、2O-&逢勤

畦囿L醇沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷燒

■?I

J

R-C-O-CH舞”（?基直接連在金環(huán)

植物油呈液態(tài),動(dòng)物脂肪呈3固態(tài)（物2理性質(zhì)＞俱少￡）

K物理性質(zhì)）（溫度高于65f時(shí)與病曲

堿性水解——皂化反應(yīng)

氫化反應(yīng)"一硬化反應(yīng)就學(xué)性質(zhì)））W｝rdg）.、

期宿福與溪水反應(yīng)生成白色沉淀1

嫌基取代氨分子中的氫原子形成的化合物］fj回區(qū)四t用于空荏檢驗(yàn)妙量測(cè)定

或燒分子中的氫原子被氨基替代得臥k顯色反應(yīng)X用于笨酚的檢驗(yàn)）

到的化合物具有堿性＜化J學(xué)（g藐歸

?r＜a＜）

《酚的應(yīng)用與危韻

合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料TJ逐」

竣酸分子中的羥基被氨基替代得到的化合物）ko

承怒-麗惠i或氫原干）與蝮基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合慟

表示為RANM麴移1

R-C-NH2面面＜按基：—COOH）

酸性或堿性并加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)他學(xué)性質(zhì)｝■■后平府coori）

藥儂和一元裝酸:1

用于合成醫(yī)藥.農(nóng)藥等］

1C〃H2〃O2（心1）或C”H2〃+1COOH（心0?

作溶劑-KH＞

知識(shí)梳理

知識(shí)點(diǎn)01鹵代燒知識(shí)點(diǎn)02醇

知識(shí)點(diǎn)03酚知識(shí)點(diǎn)04醛、酮

知識(shí)點(diǎn)05蝮酸知識(shí)點(diǎn)06較酸衍生物

知識(shí)點(diǎn)01鹵代燃

識(shí)解讀

一、鹵代燃的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)

1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類(lèi)

可看作燒分子中氫原子被鹵素原子取代

后生成的化合物

________________________________________________________Z

氟代燒、氯代姓、溟

'按所含鹵素原田代煌、碘代煌

的不同分類(lèi)（可用R—X表示

單鹵代煌

q按取代鹵原子的多少H多鹵藤

2.物理性質(zhì)

（1）溶解性：鹵代上不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，某些鹵代煌本身是很好的溶劑

（2）沸點(diǎn)

①同一類(lèi)鹵代始的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高；

②同一類(lèi)鹵代嫌同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨燃基中支鏈的增加而隆低；

③同一煌基的不同鹵代燃的沸點(diǎn)隨鹵素原子的相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大。

（3）狀態(tài)

①常溫下，少數(shù)鹵代燒（如CH3CI）為氣體

②常溫下，大多數(shù)為液體或固體（如氯仿、四氯化碳等）。

（4）密度：脂肪燒的一氯代物和一氟代物密度小王水，其他的一般大于水。

二、鹵代點(diǎn)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.澳乙烷的分子結(jié)構(gòu)

CH3cHiBr

或GHjBr

2.澳乙烷的物理性質(zhì)

顏色：無(wú)色沸點(diǎn):38.4tJ

溟乙烷

狀態(tài)：液體密度：比水大

溶解性：難溶于水】

溶于多種有機(jī)溶劑,

3.化學(xué)性質(zhì)

（1）水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）

①反應(yīng)條件：NaOH水溶液,加熱

②反應(yīng)：CHCHBr+NaOH坨°_,CHCHOH+NaBr

32加熱32

③原理：鹵素原子的電負(fù)性比碳原子大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵C"

一xd-。在化學(xué)反應(yīng)中，c—X較易整，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代。

(2)消去反應(yīng)

①反應(yīng)條件：NaOH的醇溶液,加熱

②反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOH曼CH2=CH2t+NaBr+HzO

③原理：消鹵原子和所連碳原子的相鄰碳上的氫原子。

—c—c—+NaOH籃、+NaX+HO

小△2

④鹵代煌消去反應(yīng)產(chǎn)物種類(lèi)的判斷：有幾種0—H就有幾種消去產(chǎn)物

LCHCH式'H==C—CH.

Br1

A1CH.CH3

CH3cH生H2,C」CH3里詈叫-CH,CH.CH,—C=CH

R112

TH2CH3CH2cH

-C—CH;

CHCH

⑤鄰二鹵代始發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。

3.鹵代燃中鹵素原子的檢驗(yàn)

(1)實(shí)驗(yàn)步驟及原理

實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)原理

①取少量鹵代燃于試管中

②加入NaOH溶液R-X+NaOH-玲。*RQH+NaX

加熱

③加熱

④冷卻⑤加入稀硝酸酸化HNO3+NaOH=NaNO3+H2O

⑥加入AgNCh溶液AgNCh+NaX=AgX3+NaNO3

(2)實(shí)驗(yàn)流程及結(jié)論

過(guò)量.

%NaOH.；有沉淀產(chǎn)生，

度水溶/HNO3

回回圓國(guó)

鹵代燃中鹵素原子檢驗(yàn)的誤區(qū)

①鹵代煌分子中雖然含有鹵素原子，但c—X鍵在加熱時(shí)，一般不易斷裂。在水溶液中不電離，無(wú)X-(鹵素離子)

存在，所以向鹵代煌中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀的沉淀。檢驗(yàn)鹵代燃的鹵素原子，一般是先將其轉(zhuǎn)化成

鹵素離子，再進(jìn)行檢驗(yàn)。

②所有的鹵代燃都能夠水解，但不一定都會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)

③檢驗(yàn)的步驟可總結(jié)為：水解一中和一檢驗(yàn)。

???{E

例i下列說(shuō)法正確的是（）

A.鹵代燃均不溶于水，且浮于水面上

B.C2H5cl在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯

C.醫(yī)用防護(hù)服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其單體四氟乙烯屬于鹵代垃

D.在1-氯丙烷中加入氫氧化鈉水溶液并加熱：C1CH2CH2CH3+NaOH^^CH2=CHCH31+NaCl+H2O

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，鹵代燃均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的，在水的下層，如CC14的密度比水

大，和水混合后，在下層，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，C2H5cl在NaOH醇溶液的作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B錯(cuò)誤;

C項(xiàng)，聚四氟乙烯是四氟乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，聚四氟乙烯的單體為四氟乙烯，含有F原子屬于鹵代垃，C正

確；D項(xiàng)，在氫氧化鈉水溶液中，鹵代燃發(fā)生水解而不是消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選C。

例2下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線，下列說(shuō)法正確的是（）

A.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。-OH

B.反應(yīng)④的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是濃H2sO4加熱

C.①②③的反應(yīng)類(lèi)型分別為鹵代、水解、消去

D.環(huán)戊二烯與&2以1：1的物質(zhì)的量之比加成可生成Br-O-Br

【答案】D

O與C12在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)消去反

Br

應(yīng)產(chǎn)生與母2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生在的乙醇溶液中加熱，發(fā)消去反應(yīng)

產(chǎn)生。A項(xiàng)，根據(jù)上述分析可知A是環(huán)戊烯,A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，反應(yīng)④是變?yōu)榈姆磻?yīng)，反

應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液，并加熱，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，根據(jù)前面分析可知①是取代反應(yīng)，②是消去反應(yīng)，③是加成反

應(yīng)，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，環(huán)戊二烯與初2以1：1的物質(zhì)的量之比加成時(shí)，若發(fā)生1,4加成反應(yīng)，可生成Br-O-Br,D正確。

知識(shí)點(diǎn)02醇

一、醇的概述

1.概念：燒分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物。

2.飽和一元醇通式：CH2/1OH("21)或C"H2"+2。(”21)

3.分類(lèi)

依據(jù)類(lèi)別舉例

脂肪醇CHOH>CH2OHCH20H

按煌基3

^CHOH

的種類(lèi)芳香醇：

一元醇CH3CH2OH

CH2—OH

二元醇1

按羥基CH2—OH

的數(shù)目CH2—OH

1

多元醇CH-OH

1

CH2—OH

按煌基的飽和醇CH3CH2CH2OH

飽和程度不飽和醇CH2=CH—CH20H

4.物理性質(zhì)

(1)沸點(diǎn)

①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐逝升高

②醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷煌相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷由

(2)水溶性

①低級(jí)脂肪醇易溶于水

②飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小

二、醇的化學(xué)性質(zhì)

1.氧化反應(yīng)(以正丙醇為例)

(1)可燃性：2cH3cH2cH2OH+9O?6co2+8H2O

(2)KMnCU(H+)

①反應(yīng)：CH3cH2cH20HKI'M。汨?CH3cH2coOH

②現(xiàn)象：

(3)催化氧化：2cH3cH2cH2OH+O2--2--C--H---3--c-H---2--c-H---O---+--2--H--2△O--------------------------------

【規(guī)律方法】醇的催化氧化規(guī)律

O-H

詈器產(chǎn)Rj-H竽R-CHO

O4H：

I?'

KMn°4、H+,R_coOH

氫

原I,

H

子

數(shù)AO4H：O

上里生成酮，如RI-(MH："5R1-C-R2

R2

R2

四且不能被催化氧化,

如R!-C—OH

R3

2.消去反應(yīng)

(1)醇的消去反應(yīng)條件：濃硫酸/加熱

(2)醇的消去原理

①消羥基和2二旦形成不飽和鍵

；HOH!

②若醇無(wú)相鄰碳原子或無(wú)6—H時(shí),則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OHO

(3)正丙醇的消去反應(yīng)：CH3cH2cH20H粵萼ACH3cH=CH2t+H2O

加熱--------------------

(4)鄰二醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵

OH0H=

CH-CH-CH-CH3曾呼ACH2=CH-CH=CH2或CH3-C=C-CH

3加熱3------------------------------------------

4.取代反應(yīng)(以正丙醇為例)

(1)與濃氫鹵酸(HX)反應(yīng)：CH3cH2cH2OH+HX-^CH3cH2cH2X+H2O

(2)成酸反應(yīng)(分子間脫水)：2cH3cH2cH20H普萼ACH3cH2cH20cH2cH2cH3+H2O

-----------------加熱---------------------------------

(3)與CH3coOH的酯化反應(yīng)

①反應(yīng)：CH3coOH+CH3cH2cH3coOCH2cH2cH3+H2O

-----------------------------加熱------------------------------

②斷鍵原理：酸脫羥基醇脫氫

(4)與Na的置換反應(yīng)：2cH3cH2cH2OH+2Na―*2CH3cH2cHzONa+Iht

三、實(shí)驗(yàn)室制乙烯

濃曰SO

1.實(shí)驗(yàn)原理：CH3cH20H170P*CH2=CH2t+H2O

2.實(shí)驗(yàn)裝置

溫度計(jì)

澳的四氯酸性高鎰

乙醇和化碳溶液酸鉀溶液

濃硫酸邛增

10%氫］

替混合液辜-氧化鈉一

溶液D

3.實(shí)驗(yàn)步驟

(1)在長(zhǎng)頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1：3)的混合液，放入幾片碎瓷片。

(2)加熱混合液，使液體溫度迅速升至170℃。

(3)將生成的氣體分別通入酸性KMnCU溶液和Bn的CC14溶液中。

4.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

(1)試管中有氣泡產(chǎn)生。

(2)KMnCU酸性溶液褪色。

(3)B"的CCL溶液褪色。

5.注意事項(xiàng)

(1)配制乙醇和濃H2s。4的混合液時(shí)應(yīng)將濃H2s04緩慢加入盛有無(wú)水乙醇的燒杯中，邊加邊攪拌冷卻。

(2)加熱混合液時(shí)要迅速升溫至170℃,從而減少副反應(yīng)的發(fā)生，因?yàn)樵?40℃時(shí)乙醇分子間脫水生成乙酸。

(3)實(shí)驗(yàn)時(shí)溫度計(jì)水銀球應(yīng)位于反應(yīng)液中，控制溫度在170

(4)收集乙烯應(yīng)選用排水集氣法，因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣略小。

(5)濃硫酸具有脫水性和強(qiáng)氧化性，能將無(wú)水酒精碳化、氧化為碳單質(zhì)、CO、CO2等多種物質(zhì)，自身被還原成

SO2,所以生成的乙烯中可能有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體。

請(qǐng)判斷下列說(shuō)法的正誤(正確的打“卡，錯(cuò)誤的打“X”)

(1)醇類(lèi)都易溶于水()

(2)醇就是羥基和炫基相連的化合物()

⑶飽和一元醇的通式為C“H2“+QH()

(4)甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用()

(5)乙醇與甲醛互為碳鏈異構(gòu)()

(6)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常作消毒劑()

(7)向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸儲(chǔ)，可制得無(wú)水乙醇()

(8)室溫下乙醇在水中的溶解度大于澳乙烷()

CH—CH

I2I2

(9)CH30H和。H"H都屬于醇類(lèi)，且二者互為同系物()

20H

(10)CH3cH20H在水中的溶解度大于'=/在水中的溶解度()

CH—CH

2I2

(11)CH3OH,CH3cH2OH、°H°H的沸點(diǎn)逐漸升高()

(12)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)()

(13)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進(jìn)行檢驗(yàn)()

(14)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)()

(15)1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同，發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不同()

(16)醇類(lèi)在一定條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯燒()

CH3

CH3—CH—CH3CH,3—C—OH

II

(17)CH3OH＞CH3cH2OH、OH、CH3都能在銅催化下發(fā)生氧化反應(yīng)()

CH3CH—CH3

(18)將OH與CH3cH20H在濃H2SO4存在下加熱，最多可生成3種有機(jī)產(chǎn)物x

(19)醇類(lèi)在一定條件下都能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代燒()

(20)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170℃()

(21)反應(yīng)CH3cH20H達(dá)竽24cH2=CH2f+七0屬于取代反應(yīng)()

答案：(l)x(2)x⑶d(4)x(5)x⑹x(7)4(8)4⑼xQ0)?(11)4(12)x(13)x(14)d(15)

Y(16)x(17)x(18)x(19)4(20)Y(21)x

例1結(jié)合下表數(shù)據(jù)分析，下列關(guān)于乙醇、乙二醇的說(shuō)法，不合理的是()

物質(zhì)分子式沸點(diǎn)/℃溶解性

乙醇C2H6。78.5與水以任意比混溶

乙二醇C2H6。2197.3與水和乙醇以任意比混溶

A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關(guān)

B.可以采用蒸儲(chǔ)的方法將二者進(jìn)行分離

C.丙三醇的沸點(diǎn)應(yīng)該高于乙二醇的沸點(diǎn)

D.二者組成和結(jié)構(gòu)相似，互為同系物

【答案】D

【解析】乙醇和乙二醇都能與水分子形成氫鍵，所以二者均能與水以任意比混溶，A正確；二者的沸點(diǎn)相差較

大，所以可以采用蒸儲(chǔ)的方法將二者進(jìn)行分離，B正確；丙三醇分子中的羥基數(shù)目更多，其分子之間可以形成更多

的氫鍵，所以其沸點(diǎn)應(yīng)該高于乙二醇的沸點(diǎn)，C正確；同系物官能團(tuán)的種類(lèi)和個(gè)數(shù)分別相同，所以乙醇和乙二醇不

互為同系物，D錯(cuò)誤。

例2下列關(guān)于醇類(lèi)物質(zhì)的物理性質(zhì)的說(shuō)法中，不正確的是()

A.沸點(diǎn)：乙二醇＞乙醇〉丙烷

B.乙醇是常用的有機(jī)溶劑，可用于萃取碘水中的碘

C.交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)，利用了酒精易揮發(fā)的性質(zhì)

D.甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)檫@些醇分子與水分子間形成了氫鍵，且炫基體積小

【答案】B

【解析】乙二醇、乙醇的分子間都有氫鍵，丙烷分子間沒(méi)有氫鍵，且乙二醇分子中有2個(gè)一OH,乙醇分子中

只有1個(gè)—OH,故沸點(diǎn)：乙二醇＞乙醇〉丙烷，A正確；乙醇雖然是常用的有機(jī)溶劑，但乙醇可與水以任意比例互

溶，不能萃取碘水中的碘，故B錯(cuò)誤；酒精具有揮發(fā)性，交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)，利用了酒精的揮發(fā)性，

故C正確；羥基是親水基團(tuán)，可以和水分子間形成氫鍵，則它們均可與水以任意比例混溶，故D正確。

知識(shí)點(diǎn)03酚

一、酚的組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途

1.酚的概念：芳香煌分子中荃光上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)物。

2.苯酚的分子結(jié)構(gòu)

羥基或

C6H6O—OH

3.苯酚的物理性質(zhì)

(1)苯酚俗稱(chēng)石炭酸,是有特殊氣味的無(wú)色晶體，熔點(diǎn)為43℃。

(2)常溫下，苯酚在水中的溶解度丕大，溫度高于65℃時(shí)，能與水互溶。易溶于酒精等有機(jī)溶劑。

(3)苯酚有毒,其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。若不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用迺精清洗。

4.苯酚的應(yīng)用和危害

苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于

〔

酚制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。

X_________________________________________________________________________Z

的

應(yīng)含酚類(lèi)物質(zhì)的廢水對(duì)生物體具有毒害

用

與作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染。

危

害

化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類(lèi)

〕

物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過(guò)處理。

二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

1.苯酚的弱酸性

(1)弱酸性：O~+H+

(2)弱酸強(qiáng)弱：H,CO3>^^^OH>HCO3

①石蕊試液：不變紅

：

②Na2c。3溶液：OH+NazCOa——><_ONa+NaHCO3

③NaHCCh溶液：不反應(yīng)

④向溶液中通入CO2，無(wú)論CO2過(guò)量與否，產(chǎn)物均是NaHCCh。

「ONa+ILC+CO?―*+NaHC()3

(3)NaOH溶液

①反應(yīng)：OH+NaOH——>_ONa+HiO

②應(yīng)用：除試管內(nèi)壁的苯酚

(4)金屬鈉：2OH+2Na——><_')：，一ONa+H?t

2.苯酚與澳水的取代反應(yīng)

(1)條件：常溫下，與濃溟水反應(yīng)

(2)現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀

1~飽和溟水

6_________

力苯酚b

溶液

(3)反應(yīng)

OH0H

Q+3Br2—>Br-0|-Br|+3HBr

Br

(4)原理：鹵素原子取代羥基鄰、對(duì)位的氫

(5)應(yīng)用：定性檢驗(yàn)酚的在、定量測(cè)定樣品中酚的含量

3.氧化反應(yīng)

(1)強(qiáng)還原性：常溫下苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色。

(2)可燃性：C6H60+702-^^6co2+3H2O

(3)KMnO4(H+)：褪色

4.顯色反應(yīng)

3+3+

(1)反應(yīng)：6C6H5OH+Fe^^=[Fe(OC6H5)6]+6H

(2)現(xiàn)象：溶液變成紫色

(3)應(yīng)用：用于苯酚和FeCb的互相定性檢驗(yàn)，也可用于酚類(lèi)的檢驗(yàn)

5.苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)

(1)反應(yīng)

()H

,,Q+”HCH()工玉OH+(I)H式)

(2)應(yīng)用：可制造酚醛樹(shù)脂

(3)原理：醛脫氧，酚脫羥基鄰、對(duì)位的氫

6.加成反應(yīng)

(1)加成物質(zhì)：在催化劑作用下和里加成

(2)加成反應(yīng)：3H2催:劑>OH

三、有機(jī)物中“基團(tuán)”的相互影響

1.苯酚中苯環(huán)和酚羥基的相互影響

(1)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈(羥基)的影響，導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷

①弱酸性

②顯色反應(yīng)

(2)側(cè)鏈(羥基)對(duì)苯環(huán)的影響使酚羥基鄰對(duì)位被活化，導(dǎo)致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應(yīng)

①鹵代，如苯酚與濃澳水反應(yīng)

②硝化，如苯酚與濃硝酸反應(yīng):

2.有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響

烷一和苯均不能使酸性高鎰酸鉀溶

〔

苯液褪色，而苯的某些同系物可使酸

環(huán)

對(duì)性高鎰酸鉀溶液褪色。

支

鏈

影苯酚分子中，苯環(huán)影響羥基，使酚

響

()羥基比醇羥基更活潑，使苯酚具有

基

團(tuán)弱酸性且易被氧化。

相

互

影鏈?zhǔn)腔鶎?duì)苯環(huán)的影響：甲苯的硝化反

響

〕(應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣條件

支

鏈、下的苯的硝化反應(yīng)只能生成硝基苯

對(duì)

苯

環(huán)羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對(duì)

影

響位上的c—H鍵易斷裂，例如易發(fā)生

取代反應(yīng)等。

例1下列關(guān)于醛的說(shuō)法中正確的是（）

C）

II

A.醛的官能團(tuán)是一C一

B.所有醛中都含醛基和炫基

C.一元醛的分子式符合C〃H2"O的通式

D.所有醛都能使濱水和酸性KMnCU溶液褪色，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

【答案】D

【解析】醛的官能團(tuán)是醛基（一CHO）；醛分子中都含有醛基（一CHO）,醛基有較強(qiáng)的還原性，可還原濱水和酸

性KMnCU溶液；甲醛中無(wú)嫌基；只有飽和一元醛的通式為CJfeQ。

例2苯酚（）在一定條件下能與H2加成得到環(huán)己醇（（3^°”）。下面關(guān)于這兩種物質(zhì)的敘

述中，錯(cuò)誤的是（）

A.常溫時(shí)在水中的溶解性都比乙醇差

B.都能與金屬Na、K等金屬反應(yīng)放出氫氣

C.都顯弱酸性，且酸性都弱于碳酸

D.苯酚與FeCb溶液作用顯紫色，環(huán)己醇加入FeCb溶液，液體分層，上層無(wú)色

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，常溫時(shí)苯酚在水中的溶解性不大，65T時(shí)可以和水互溶，苯酚和乙醇都屬于有機(jī)溶劑，所以常

溫時(shí)溶解度比較大，故A說(shuō)法正確；B項(xiàng)，因?yàn)楸椒?'H)和環(huán)己醇(0H)都含有羥基，所以

都能與金屬Na、K等金屬反應(yīng)放出氫氣，故B正確；C項(xiàng)，苯酚(H)顯弱酸性，且酸性都弱于碳酸,

但環(huán)己醇(〈VOH)不顯酸性，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，苯酚與FeCb溶液作用顯紫色，環(huán)己醇加入FeCb溶液，液

體分層，上層無(wú)色，故D正確。

知識(shí)點(diǎn)04醛、酮

一、乙醛、醛類(lèi)

i.乙醛的組成

0

(1)官能團(tuán)：醛薨，符號(hào)為一3—H或一CHO

(2)分子“四式”

分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式電子式

V?HH

C2H4CH3cHO

。H—C—HH:?C?:C：：O

H

(3)物理性質(zhì)

①顏色：無(wú)色

②氣味：有刺激性氣味

③狀態(tài)：液體

④溶解性：能跟水、乙醇等互溶

2.醛類(lèi)

(1)概念：由煌基(或氫原子)與醛基構(gòu)成的化合物。

(2)飽和一元醛的通式為C"H.2"。("21)或C,H2"+ICHO(W>0)

(3)常見(jiàn)的醛

甲醛苯甲醛

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCHO

俗稱(chēng)蟻醛苦杏仁油

顏色無(wú)色無(wú)色

氣味強(qiáng)烈刺激性氣味