高二化學(xué)蘇教版2019選擇性必修3同步課件212有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（第2課時(shí)同分異構(gòu)體）

第1課

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)第2課時(shí)：同分異構(gòu)體第二單元同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體01同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)02同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷03戊烷（C5H12）可能的結(jié)構(gòu)有哪些？思考同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)有機(jī)化合物中碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目越多。注意：同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體正丁烷：CH3CH2CH2CH3異丁烷：碳鏈骨架不同1、碳鏈異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體1-丁烯：CH2=CH—CH2—CH32-丁烯：CH3—CH=CH—CH3官能團(tuán)或取代基在碳骨架(碳鏈或碳環(huán))上位置不同2、位置異構(gòu)鄰二氯苯

間二氯苯對(duì)二氯苯同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體乙醇：CH3CH2OH甲醚：CH3—O—CH3官能團(tuán)不同3、官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)均屬于構(gòu)造異構(gòu)。同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體順-2-丁烯：反-2-丁烯：雙鍵碳原子所連的不同原子或基團(tuán)在空間的排列順序不同4、順?lè)串悩?gòu)甲基在雙鍵兩側(cè)的，稱為反式甲基在雙鍵同一側(cè)的，稱為順式同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體乳酸：存在手性碳原子，互為鏡像，彼此不能重合。5、對(duì)映異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)均屬于立體異構(gòu)。與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳原子同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體把像D-丙氨酸和L-丙氨酸分子這樣，分子不能與其鏡像重疊者，稱為手性分子。同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)體雖然分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也存在差異，如三種戊烷沸點(diǎn)：正戊烷＞異戊烷＞新戊烷。同分異構(gòu)現(xiàn)象與物質(zhì)性質(zhì)(2)天然植物油主要含順式脂肪酸，因其抗氧化能力差，穩(wěn)定性不好，人們會(huì)將其氫化處理轉(zhuǎn)化為反式脂肪酸。過(guò)多食用富含反式脂肪酸的食物易引發(fā)肥胖癥和心腦血管疾病。(3)人體劇烈運(yùn)動(dòng)后肌肉發(fā)酸會(huì)分解出乳酸，乳糖發(fā)酵也會(huì)產(chǎn)生乳酸，這兩種乳酸分子構(gòu)造相同，物理和化學(xué)性質(zhì)相同，但兩者互為對(duì)映異構(gòu)體，其旋光性不同，很多藥物也都存對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象，其生物活性可能不同。同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)減碳法(碳鏈異構(gòu))主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對(duì)鄰間。(1)確定碳鏈①先寫(xiě)直鏈：(以C6H14為例)C—C—C—C—C—C同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)②減少一個(gè)碳原子，將其作為支鏈并移動(dòng)位置：減碳法(碳鏈異構(gòu))主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對(duì)鄰間。同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)減碳法(碳鏈異構(gòu))主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對(duì)鄰間。③減少2個(gè)碳原子，將其作為一個(gè)或兩個(gè)支鏈并移動(dòng)位置：注意：從主鏈上取下來(lái)的碳原子數(shù)，不能多于主鏈?zhǔn)Ｓ嗖糠值奶荚訑?shù)。同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(2)補(bǔ)寫(xiě)氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫(xiě)各碳原子所結(jié)合的氫原子。減碳法(碳鏈異構(gòu))主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對(duì)鄰間。CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)3、CH3)2CHCH(CH3)2C6H14共有5種同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)Ω——不飽和度或缺氫指數(shù)有機(jī)物含碳數(shù)對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)-實(shí)際氫原子數(shù)2烯烴(或炔烴)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)Ω=烷烴分子中飽和程度最大，規(guī)定其Ω=0，其它有機(jī)物分子和同碳原子數(shù)的開(kāi)鏈烷烴相比，每少2個(gè)H，則不飽和度增加1。有機(jī)物含碳數(shù)x2+2-氫原子數(shù)2=同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)①若Ω=0，說(shuō)明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)②若Ω=1，說(shuō)明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)③若Ω=2，說(shuō)明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵；或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)；或兩個(gè)環(huán)；其余類推④若Ω≥4，說(shuō)明分子中很可能有苯環(huán)。烯烴(或炔烴)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(以C4H8為例)不飽和烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)10-82Ω==1說(shuō)明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)(1)按照烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)步驟，寫(xiě)出可能的碳架結(jié)構(gòu)：C—C—C—CC—CC—C

C—CC—C同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)不飽和烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(2)根據(jù)碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性和碳原子的成鍵特點(diǎn)，在碳架上可能的位置添加雙鍵：(3)補(bǔ)寫(xiě)氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫(xiě)各碳原子所結(jié)合的氫原子。C4H8共有5種同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)烴的衍生物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)1、有機(jī)物中的O、S可“視而不見(jiàn)”，不影響ΩΩ=有機(jī)物含碳數(shù)x2+2-氫原子數(shù)-鹵素原子數(shù)+氮原子數(shù)22、鹵素原子相當(dāng)于氫原子3、一個(gè)氮原子相當(dāng)于多一個(gè)氫原子同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)烴的衍生物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)書(shū)寫(xiě)方法：一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序來(lái)書(shū)寫(xiě)。(以C4H10O為例)(1)碳鏈異構(gòu)：4個(gè)碳原子的碳鏈有2種連接方式：C—C—C—C同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)烴的衍生物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(2)位置異構(gòu)：對(duì)于醇類，在碳鏈各碳原子上連接烴基，用“↓”表示連接的不同位置。同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)烴的衍生物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(3)官能團(tuán)異構(gòu)：通式為CnH2n＋2O的有機(jī)物在中學(xué)階段只能是醇或醚，對(duì)于醚類，位置異構(gòu)是因氧元素的位置不同而導(dǎo)致的。故分子式為C4H10O的有機(jī)物共有4種醇和3種醚，共7種同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷烴的一元取代物、二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(1)烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目(2)替代法—CH3、—C2H5各1種；—C3H7：2種；—C4H9：4種；—C5H11：8種。如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷烴的一元取代物、二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(3)等效氫法①同一甲基上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷的四個(gè)甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷烴的一元取代物、二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(3)等效氫法③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如其六個(gè)甲基是等效的，18個(gè)氫原子都是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷烴的一元取代物、二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(4)組合法其苯環(huán)的一氯代物有3×4＝12種。同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷二元取代(移位法)(1)找出氫原子的種類(等效氫)，一元定位，二元移位。(2)多元取代(換元法)：有機(jī)物中有a個(gè)氫原子，若m＋n＝a，則其m元取代物與n元取代物種類相等。烴的一元取代物、二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷有10種二氯取代物，則其六氯取代物有

種。101、下列化合物中存在順?lè)串悩?gòu)的是(

)A．CH2==CH2

B．CH2==CCl2C．CH3CH==CHCH2CH3

D．(CH3)2C==CHCH3C2、下列有關(guān)同分異構(gòu)體的敘述正確的是(

)A．

苯環(huán)上的一氯取代物有5種C．菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，其一硝基取代物有10種D．

和

互為同分異構(gòu)體B．丁烷(C