高中化學(xué)醇課件魯科選修

高中化學(xué)醇課件魯科選修學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解醇的物理性質(zhì)的特點(diǎn)及遞變規(guī)律，了解幾種重要醇的用途。2.能夠用系統(tǒng)命名法對簡單的飽和一元醇進(jìn)行命名。3.從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度，掌握醇的化學(xué)性質(zhì)。4.通過對醇的性質(zhì)的學(xué)習(xí)，初步形成結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的認(rèn)識，能利用結(jié)構(gòu)預(yù)測物質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì)。第2頁,共66頁，2024年2月25日，星期天一、醇的概述1.醇和酚：脂肪醇酚概念烴分子中_______原子上的一個或幾個氫原子被_____取代的產(chǎn)物芳香烴分子中_____上的一個或幾個氫原子被_____取代的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羥基與鏈烴基或者芳香烴基的側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán)相連官能團(tuán)—OH(醇羥基)—OH(酚羥基)飽和碳羥基苯環(huán)羥基第3頁,共66頁，2024年2月25日，星期天2.醇的分類：一元醇飽和不飽和CH2＝CHCH2OH第4頁,共66頁，2024年2月25日，星期天3.醇的命名（一選二編三命名）：羥基碳原子數(shù)近4-甲基-2-戊醇第5頁,共66頁，2024年2月25日，星期天4.醇的物理性質(zhì)：(1)狀態(tài)：C4以下的一元醇為___體，C4～C11的一元醇為黏稠液體，C12以上的一元醇是蠟狀固體。(2)水溶性：隨著烴基的增大，醇的水溶性明顯降低。碳原子數(shù)為1～3的一元醇可與水以_____________，C4～C11的一元醇部分溶于水，C12以上的一元醇難溶于水。(3)沸點(diǎn)：同系物中醇的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸_____。支鏈醇的沸點(diǎn)低于相同碳原子數(shù)的直鏈醇的沸點(diǎn)。液任意比例互溶升高第6頁,共66頁，2024年2月25日，星期天5.幾種重要的醇：名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木醇_____結(jié)構(gòu)簡式CH3OH色、味、態(tài)無色、特殊氣味、易揮發(fā)的液體無色、甜味、黏稠狀的液體毒性有毒無毒溶解性與水互溶用途化工原料、綠色燃料防凍液、合成滌綸制日用化妝品和硝化甘油甘油第7頁,共66頁，2024年2月25日，星期天二、醇的化學(xué)性質(zhì)1.醇分子中發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型：醇發(fā)生反應(yīng)主要涉及分子中的_____鍵和_____鍵，具體規(guī)律如下。碳氧氫氧氧化消去取代第8頁,共66頁，2024年2月25日，星期天2.醇的化學(xué)性質(zhì)（以丙醇為例）：反應(yīng)類型化學(xué)方程式羥基的反應(yīng)取代反應(yīng)與氫鹵酸反應(yīng)：_____________________________醇分子間脫水②：_________________________________________消去反應(yīng)_________________________________CH3CH2CH2OH+HX→CH3CH2CH2X+H2O濃硫酸140℃2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2OCH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O濃硫酸△第9頁,共66頁，2024年2月25日，星期天反應(yīng)類型化學(xué)方程式羥基中氫的反應(yīng)置換反應(yīng)與金屬鈉反應(yīng)：___________________________________取代反應(yīng)與乙酸反應(yīng)：_____________________________________________△濃硫酸2CH3CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2ONa+H2↑CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O第10頁,共66頁，2024年2月25日，星期天反應(yīng)類型化學(xué)方程式氧化反應(yīng)燃燒：_______________________

_________催化氧化：____________________

_______________

2CH3CH2CH2OH+9O2點(diǎn)燃

6CO2+8H2O2CH3CH2CH2OH+O2△Cu2CH3CH2CHO+2H2O第11頁,共66頁，2024年2月25日，星期天1.辨析下列說法的正誤：（1）羥基與烴基相連的化合物一定是醇。()（2）醇的分子間脫水和分子內(nèi)脫水反應(yīng)都屬于消去反應(yīng)。()（3）甲醇不能發(fā)生消去反應(yīng)但可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)。()（4）乙醇與乙醚互為同分異構(gòu)體。()第12頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【答案解析】（1）×。分析：羥基與飽和碳原子相連形成的化合物屬于醇，羥基與苯環(huán)直接相連形成的化合物屬于酚。（2）×。分析：只有醇的分子內(nèi)脫水反應(yīng)屬于消去反應(yīng)，分子間脫水反應(yīng)不是消去反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。（3）√。分析：甲醇分子中與羥基相連的碳原子沒有相鄰碳原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)；但與羥基相連碳原子上有氫原子，因此可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)。（4）×。分析：乙醚是兩分子乙醇分子間脫水的產(chǎn)物，與乙醇分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體。第13頁,共66頁，2024年2月25日，星期天2．中國民間待客吃飯中素有“無酒不成席”之說，這里所說的“酒”中一般都含有（）A．甲醇B．甘油C．乙醇D．乙二醇【解析】選C。白酒、葡萄酒、啤酒等均含有一定量的乙醇。

第14頁,共66頁，2024年2月25日，星期天3．在下列物質(zhì)中分別加入金屬鈉，不能產(chǎn)生氫氣的是（）A．蒸餾水B．無水酒精C．乙醚D．75%的酒精【解析】選C。水及乙醇均能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，乙醚不與鈉反應(yīng)。

第15頁,共66頁，2024年2月25日，星期天4.用來檢驗(yàn)酒精中是否含有水的試劑是（）A．無水硫酸銅B．五水硫酸銅C．濃硫酸D．金屬鈉【解析】選A。白色粉末CuSO4結(jié)合水后變成藍(lán)色，現(xiàn)象明顯。第16頁,共66頁，2024年2月25日，星期天5．醇廣泛存在于自然界中，是一類重要的有機(jī)化合物，請判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是（）第17頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【解析】選A。A項(xiàng)中羥基與苯環(huán)碳原子相連，不屬于醇；B、C、D中羥基與飽和碳原子相連，屬于醇類。

第18頁,共66頁，2024年2月25日，星期天6．所表示的物質(zhì)，一般不會發(fā)生的反應(yīng)為（）A．消去反應(yīng)B．水解反應(yīng)C．加成反應(yīng)D．酯化反應(yīng)【解析】選B。該有機(jī)物能發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)(醇羥基)、酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)。第19頁,共66頁，2024年2月25日，星期天一、乙醇的脫水反應(yīng)分子內(nèi)脫水分子間脫水反應(yīng)類型消去反應(yīng)取代反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上有氫原子有醇羥基反應(yīng)條件濃硫酸，170℃濃硫酸，140℃第20頁,共66頁，2024年2月25日，星期天分子內(nèi)脫水分子間脫水反應(yīng)原理第21頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【警示】乙醇和鹵代烴的消去反應(yīng)的條件不同（1）乙醇的消去反應(yīng)須標(biāo)明條件濃硫酸、170℃，其他醇的消去反應(yīng)不用注明170℃，只需標(biāo)明濃硫酸、加熱即可。（2）醇和鹵代烴均能發(fā)生消去反應(yīng)，其原理相同，但反應(yīng)條件不同，前者為濃硫酸、加熱，后者為NaOH的醇溶液、加熱，二者不能混淆。第22頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【微思考】（1）實(shí)驗(yàn)室用乙醇脫水制取乙烯時，為什么要迅速升溫并控制溫度在170℃？提示：乙醇的消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、170℃，若緩慢升溫，當(dāng)溫度在140℃時，會發(fā)生分子間脫水生成乙醚，影響乙烯的生成；若溫度過高，乙醇會脫水碳化，生成的炭在高溫下與濃硫酸反應(yīng)生成SO2、CO2等。第23頁,共66頁，2024年2月25日，星期天（2）將甲醇、丙醇與濃硫酸混合共熱，有可能生成哪些有機(jī)產(chǎn)物？提示：丙醇與濃硫酸共熱時，可能發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成丙烯；還可能發(fā)生丙醇與丙醇、丙醇與甲醇、甲醇與甲醇的分子間的脫水反應(yīng)生成丙醚、甲丙醚、甲醚。（3）2-丁醇發(fā)生消去反應(yīng)時，能夠生成哪些烯烴？提示：2-丁醇在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)時，除脫去羥基外，還可以脫去1號位或3號位上的氫原子，因而可以生成1-丁烯或者2-丁烯。第24頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【過關(guān)題組】1.(2014·泰安高二檢測)飽和一元醇C7H15OH在發(fā)生消去反應(yīng)時，若可以得到兩種烯烴，則該醇的結(jié)構(gòu)簡式為（）第25頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【解題探究】（1）能發(fā)生消去反應(yīng)的醇的結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？提示：與—OH相連碳原子的相鄰的碳原子上連有氫原子（β-H）的醇能發(fā)生消去反應(yīng)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。（2）醇發(fā)生消去反應(yīng)時，產(chǎn)物的種類與醇的結(jié)構(gòu)有什么關(guān)系？提示：結(jié)構(gòu)為—CH2OH的醇發(fā)生消去反應(yīng)時最多得到1種烯烴；結(jié)構(gòu)為的醇發(fā)生消去反應(yīng)時最多得到2種烯烴；結(jié)構(gòu)為的醇發(fā)生消去反應(yīng)時最多得到3種烯烴。第26頁,共66頁，2024年2月25日，星期天答案：第27頁,共66頁，2024年2月25日，星期天2.（2014·成都高二檢測）下列醇中能發(fā)生消去反應(yīng)且產(chǎn)物存在同分異構(gòu)體的是（）第28頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【解析】選A。A項(xiàng)能發(fā)生消去反應(yīng)，得到的烯烴分別為CH2＝CH—CH2CH2CH3、CH3CH＝CH—CH2—CH3；B項(xiàng)只得到一種；C項(xiàng)不能發(fā)生消去反應(yīng)；D項(xiàng)得到CH3CH＝CH2一種。第29頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【互動探究】(1)書寫題1中A項(xiàng)發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示：第30頁,共66頁，2024年2月25日，星期天（2）將題2中各選項(xiàng)中的醇按系統(tǒng)命名法命名。提示：A項(xiàng)為2-戊醇，B項(xiàng)為2-甲基-2-丙醇，C項(xiàng)為2，2-二甲基-1-丙醇，D項(xiàng)為1-丙醇。（3）題1中C選項(xiàng)中的物質(zhì)與濃硫酸共熱時，可以得到幾種有機(jī)產(chǎn)物？提示：4種。醇與濃硫酸混合加熱，可以生成烯烴，也可以生成醚，故可以得到4種物質(zhì)(三種烯烴、一種醚)。第31頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【變式訓(xùn)練】（2014·西南師大附中高二檢測）下列各物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是（）第32頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【解析】選D。能發(fā)生消去反應(yīng)，羥基碳的鄰碳上必須有氫；催化氧化產(chǎn)物為醛的醇中須含有—CH2OH結(jié)構(gòu)，符合此條件的醇為D選項(xiàng)。第33頁,共66頁，2024年2月25日，星期天二、醇的氧化反應(yīng)1.燃燒：飽和一元醇燃燒的通式為CnH2n+1OH+3n/2O2nCO2+(n+1)H2O點(diǎn)燃

第34頁,共66頁，2024年2月25日，星期天2．催化氧化：醇能否發(fā)生催化氧化及氧化生成何種物質(zhì)取決于醇分子中是否有α-H（與羥基相連的碳原子上的氫原子）及α-H的個數(shù)：第35頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【點(diǎn)撥】（1）醇的催化氧化一般認(rèn)為分兩步進(jìn)行：第一步是氧氣與金屬Cu（或Ag）反應(yīng)，生成CuO（或Ag2O）；第二步是CuO（或Ag2O）與醇反應(yīng)。（2）醇的氧化是有機(jī)合成的一個重要反應(yīng)，如乙醇氧化成乙醛，乙醛氧化成乙酸，乙酸與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯。第36頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【微思考】（1）甲醇和(CH3)3CCH2OH均不能發(fā)生消去反應(yīng)，是否也不能被催化氧化？提示：甲醇與(CH3)3CCH2OH均沒有β-H，因而不能發(fā)生消去反應(yīng)，但是都含有α-H，因而可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成甲醛和(CH3)3CCHO。第37頁,共66頁，2024年2月25日，星期天（2）乙醇能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色？提示：可以，乙醇可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，因而可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。同時乙醇還可以被酸性K2Cr2O7溶液氧化，后者常被用于檢查酒駕。第38頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【過關(guān)題組】1.（2014·濟(jì)南高二檢測）分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列該醇的同分異構(gòu)體中（1）可以發(fā)生催化氧化生成醛的是____。（填下列字母）（2）不能發(fā)生催化氧化的是_____。（填下列字母）（3）能被催化氧化為酮的有______種。（4）能使酸性KMnO4溶液褪色的有______種。第39頁,共66頁，2024年2月25日，星期天第40頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【解題指南】解答本題應(yīng)掌握以下兩點(diǎn)：（1）連有—OH的碳上有2個氫原子時可被氧化為醛，有1個氫原子時可被氧化為酮，不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。（2）連有—OH的碳上有氫原子時，可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮，它們都會使酸性KMnO4溶液褪色。第41頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【解析】A、C兩項(xiàng)中與—OH相連的碳原子上只有1個氫原子，能被催化氧化成酮，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；B項(xiàng)中與—OH相連的碳原子上沒有氫原子，不能被催化氧化成酮，也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；D項(xiàng)中與—OH相連的碳原子上有2個氫原子，能被催化氧化成醛，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。答案：（1）D（2）B（3）2（4）3第42頁,共66頁，2024年2月25日，星期天2.（2014·泰州高二檢測）分子式為C4H10O的醇中，能被催化氧化生成醛的醇有（）A．1種B．2種C．3種D．4種【解析】選B。分子式為C4H10O的醇有以下4種結(jié)構(gòu)：第43頁,共66頁，2024年2月25日，星期天其中①中羥基所連碳原子上有1個氫原子，可被催化氧化為酮；②、③中羥基所連碳原子上有2個氫原子，可被催化氧化為醛；④中羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能被催化氧化。第44頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【互動探究】（1）寫出題1中A、B、C、D四種物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的結(jié)構(gòu)簡式。提示：A發(fā)生消去反應(yīng)生成；B發(fā)生消去反應(yīng)生成；C發(fā)生消去反應(yīng)生成第45頁,共66頁，2024年2月25日，星期天D發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH2CH2CH2CH2CH＝CH2。第46頁,共66頁，2024年2月25日，星期天（2）若題2中的分子式改為C5H12O，則符合條件的醇有幾種？提示：4種。1-戊醇、3-甲基-1-丁醇、2-甲基-1-丁醇、2，2-二甲基丙醇。第47頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【變式訓(xùn)練】下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是（）第48頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【解析】選D。分子結(jié)構(gòu)中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。第49頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【提分必備關(guān)鍵點(diǎn)】1.一個官能團(tuán)：羥基是醇和酚的官能團(tuán)，烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代的產(chǎn)物是醇，而苯環(huán)上的1個或多個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物為酚。2.兩個通式：飽和一元醇的通式為CnH2n+2O，飽和x元醇的通式為CnH2n+2Ox（x＜n）。3.三條反應(yīng)規(guī)律：（1）醇的消去反應(yīng)規(guī)律。①含有β-H的醇可發(fā)生消去反應(yīng)。②若含有多個β-H，則可能得到不同的產(chǎn)物。第50頁,共66頁，2024年2月25日，星期天（2）醇的催化氧化規(guī)律。①含有兩個α-H的醇，被催化氧化生成醛。②含有一個α-H的醇，被催化氧化生成酮。③沒有α-H的醇，一般不能被催化氧化。（3）醇的酯化反應(yīng)規(guī)律：酸脫羥基醇脫氫。第51頁,共66頁，2024年2月25日，星期天乙醇催化氧化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究【真題判斷】（在括號內(nèi)打“√”或“×”）（1）（2014·南寧高二檢測）將銅絲在酒精燈上灼燒至紅熱后，立即插入無水乙醇中，此反應(yīng)中銅絲是催化劑。（）分析：銅與氧氣發(fā)生反應(yīng)，生成黑色的氧化銅，熱的氧化銅與乙醇反應(yīng)生成乙醛和金屬銅。根據(jù)質(zhì)量守恒定律可知，整個過程銅絲的質(zhì)量不變，銅絲為催化劑，故正確?！痰?2頁,共66頁，2024年2月25日，星期天（2）（2014·山師附中高二檢測）交警檢測司機(jī)是否酒后駕車的原理中體現(xiàn)了乙醇的氧化性。（）分析：交警常用裝有重鉻酸鉀（K2Cr2O7）的儀器檢測司機(jī)是否酒后駕車，因?yàn)榫浦幸掖挤肿涌梢允钩燃t色的重鉻酸鉀變?yōu)榫G色的硫酸鉻，體現(xiàn)了乙醇的還原性，故錯誤?！恋?3頁,共66頁，2024年2月25日，星期天（3）（2014·合肥高二檢測）乙醇的催化氧化脫去了2個氫原子，所以屬于消去反應(yīng)。（）分析：消去反應(yīng)是指有機(jī)物分子中脫去小分子物質(zhì)，生成不飽和化合物的反應(yīng)，而乙醇的催化氧化反應(yīng)時乙醇與氧氣反應(yīng)，生成乙醛和水，水不是從乙醇分子上脫去的，所以不屬于消去反應(yīng)?！恋?4頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【案例探究】如圖是實(shí)驗(yàn)室乙醇氧化實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)裝置（圖中加熱儀器、鐵架臺、鐵夾等均已略去）。圖中：A為無水乙醇（沸點(diǎn)78℃），B為極細(xì)銅絲并繞成螺旋狀，C為無水硫酸銅粉末，D為堿石灰，E為KMnO4顆粒，F(xiàn)為新制的Cu(OH)2懸濁液。第55頁,共66頁，2024年2月25日，星期天（1）寫出E和B處發(fā)生的反應(yīng)方程式。提示：E處KMnO4受熱分解制備O2，化學(xué)方程式為2KMnO4K2MnO4＋MnO2＋O2↑。B處發(fā)生乙醇的催化氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O?！?===催化劑△第56頁,共66頁，2024年2月25日，星期天（2）寫出在上述裝置中實(shí)驗(yàn)時需要加熱的儀器，按加熱時的先后順序排列（填該儀器或部位對應(yīng)的字母）。提示：先點(diǎn)燃B處的酒精燈，使氧氣和乙醇能快速反應(yīng)；其次點(diǎn)燃E處的酒精燈，分解高錳酸鉀產(chǎn)生氧氣；再點(diǎn)燃A處的酒精燈，產(chǎn)生酒精蒸氣；最后點(diǎn)燃F處的酒精燈，使Cu(OH)2與乙醛反應(yīng)。第57頁,共66頁，2024年2月25日，星期天（3）為使A中乙醇平穩(wěn)汽化成乙醇蒸氣，常使用的加熱方法是什么？提示：為了提供平穩(wěn)的乙醇蒸氣，一般使用水浴加熱。（4）該反應(yīng)為放熱反應(yīng)，反應(yīng)一段時間后，撤走B處的酒精燈，在C處可觀察到的現(xiàn)象是什么？提示：因?yàn)橐掖嫉拇呋趸癁榉艧岱磻?yīng)，且反應(yīng)生成水，撤走酒精燈，反應(yīng)繼續(xù)進(jìn)行，這樣可以看到C處的白色固體變藍(lán)。第58頁,共66頁，2024年2月25日，星期天（5）D處放置堿石灰的作用是什么？提示：防止水蒸氣進(jìn)入裝置C中，對C處水蒸氣的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾。（6）F處新制Cu(OH)2懸濁液的作用是什么？提示：根據(jù)是否有紅色沉淀生成，檢驗(yàn)是否有乙醛生成。第59頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【探究歸納】化學(xué)實(shí)驗(yàn)改進(jìn)1.改進(jìn)實(shí)驗(yàn)方案的基本要求：（1）科學(xué)性：實(shí)驗(yàn)原理準(zhǔn)確，實(shí)驗(yàn)流程合理。（2）安全性：保護(hù)人身，保護(hù)環(huán)境，保護(hù)儀器。（3）可行性：條件允許，效果明顯，操作正確。（4）簡約性：步驟少，時間短，效果好。第60頁,共66頁，2024年2月25日，星期天2．中學(xué)化學(xué)常見的實(shí)驗(yàn)裝置改進(jìn)：常規(guī)實(shí)驗(yàn)裝置改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)裝置啟普發(fā)生器防倒吸裝置量氣裝置第61頁,共66頁，2024年2月25日，星期天【探究體驗(yàn)】某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。第62頁,共66頁，2024年2月25日，星期天（1）實(shí)驗(yàn)過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________、__________