羧酸羧酸衍生物羧酸衍生物課件高二化學人教版選擇性必修3

第四節(jié)

羧酸

羧酸衍生物第三章

烴的衍生物鹵代烴醇酚醛酮羧酸羧酸衍生物有機合成甲酸(蟻酸)HCOOH羧酸分子中羧基去掉羥基后剩余部分為?；鵕—C—OHO=R—C—OR’O=酯R—C—XO=酰鹵R—C—NH2O=酰胺R—C—O=R—C—O=C—RO=酸酐二、羧酸衍生物O—羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代得到的產物。1、酯丁酸乙酯乙酸異戊酯戊酸戊酯（1）酯的物理性質、存在和用途作溶劑，作制備飲料和糖果和糕點的酯類香料。存在：用途：密度一般比水小，難溶于水，易溶于有機溶劑，許多酯也是常用的有機溶劑。酯類廣泛存在于自然界，低級酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。（2）酯的組成、結構酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR’取代后的產物。官能團：酯基，符號是—COO—或飽和一元酯通式:與飽和一元羧酸互為同分異構體或CnH2nO2飽和一元羧酸和飽和一元醇反應生成飽和一元酯或RCOOR'OR’R羧酸酯可表示為：其中R和R'可以相同，也可以不同。R'只能是烴基

CnH2n+1-C-O-CmH2m+1‖O（3）酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命名，稱為某酸某酯。如：CH3COOC2H5稱為乙酸乙酯。HCOOCH2CH3COOC2H5COOC2H5CH3COOCH2CH3COOCH2CCCH2CH2OOOO乙二酸乙二酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯甲酸乙酯苯甲酸甲酯甲酸苯甲酯COOCH3CH2OOCH【課堂練習3】說出下列化合物的名稱：乙酸和乙醇反應生成乙酸乙酯的化學方程式：（4）酯的化學性質酯的重要化學性質之一是可以發(fā)生水解反應，生成相應的酸和醇。CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O濃硫酸△【探究】

乙酸乙酯的水解【問題】乙酸乙酯水解的速率與反應條件有著怎樣的關系呢？影響速率的外界條件：濃度、溫度、催化劑、溶液的酸堿性。研究方法——控制變量法可逆反應70℃【設計實驗】（1）探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中的水解速率。（2）探究乙酸乙酯在不同溫度下水解速率。通過酯層消失的時間差異判斷乙酸乙酯在不同條件下的水解速率。采用控制變量法：a.其它條件相同時，僅改變溶液的酸堿性b.其它條件相同時，僅改變溫度（1）酸堿性對酯的水解的影響:實驗分組實驗操作現(xiàn)象結論1231.在3支試管中各加人2mL乙酸乙酯，再分別加入蒸餾水、5ml的稀硫酸和含有酚酞的NaOH溶液。2.水浴加熱，記錄酯層消失和酯香味消失的時間。幾乎無變化（中性）酯層變薄(酸性）酯層消失（堿性）酯水解速率:堿性溶液>酸性溶液>中性溶液25℃50℃1mL乙酸乙酯+2mlNaOH溶液70℃實驗結論：其它條件相同時，溫度越高，酯水解程度越大。（2）探究乙酸乙酯在不同溫度下的水解速率?！居懻摗?1)根據(jù)化學平衡移動原理，解釋乙酸乙酯在堿性條件下發(fā)生的水解反應是不可逆的。(2)控制實驗條件是科學研究中的重要方法，通過乙酸乙酯水解條件的探究，你對這一方法有何體會？乙酸乙酯水解生成乙酸，堿中和乙酸，使生成物濃度減少，促進平衡正向移動，反應趨于完全，所以不可逆?？刂茖嶒灄l件如增加反應物濃度，使用催化劑、加熱等可以加快反應速率；將生成物通過反應轉化成其他物質，可以使平衡正向移動，甚至可以使反應進行完全。CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH△酯在無機酸或堿存在條件下，均能發(fā)生水解反應。在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的，可完全水解，水解速率較快?！拘〗Y】酯的水解規(guī)律

酯＋H2O

酸＋醇無機酸△

酯＋H2O

羧酸鹽＋醇無機堿△酯化反應與酯水解反應的比較

酯化

水解反應關系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應類型NaOH中和酯水解生成的羧酸，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(取代反應)水解反應(取代反應)酯化水解特殊的酯——甲酸酯H—C—O—RO=甲酸酯:具有醛基和酯基的性質注意：能發(fā)生銀鏡反應及與新制Cu(OH)2懸濁液反應產生紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖等含有醛基的物質。【課堂練習4】用化學方程式表示在甲酸甲酯性質CH3OH＋HCOOHHCOOCH3

＋H2O

①稀硫酸△HCOOCH3

＋NaOH

△CH3OH＋HCOONaNa2CO3+Cu2O

+4H2OHCOOCH3+2Cu(OH)2+2NaOH?(NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2O②HCOOCH3+2Ag(NH3)2OH?（5）羧酸、酯的同分異構體的書寫寫出C4H8O2的屬于羧酸和酯的同分異構體羧酸——基元法/取代法（用羧基取代丙烷上的氫）C3H7—COOHCH3—CH2—CH3①①②CH3CH2CH2COOHCH3CHCH3COOH酯——分碳法甲酸丙酯乙酸乙酯丙酸甲酯HCOOCCCHCOOCCCCCOOCCCCCOOC還有屬于其他種類的同分異構體嗎？羥基醛、羥基酮、醚醛、醚酮等【課堂練習5】分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有(

)A.15種

B.28種

C.32種種DHCOO—C4H9(4種)CH3COO—C3H7C2H5COO—C2H5C3H7COO—CH3C5H10O2的酯(2種)(2種)水解生成5種羧酸和8種醇。排列組合法泛指在生活中存在的各類劣質油，如回收的食用油、反復使用的炸油等，其主要成分是油脂。地溝油最大來源為城市大型飯店下水道的隔油池。長期食用可能會引發(fā)癌癥，對人體的危害極大?！旧磉叺幕瘜W】——地溝油油常溫呈液態(tài)的油脂如花生油、芝麻油、大豆油等植物油脂肪常溫呈固態(tài)的油脂如牛油、羊油等動物油脂2、油酯日常生活中食用的油脂是由高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物。（1）油脂的結構CH2?O?C?RCH?O?C?R'

CH2?O?C?R''

OOOa.R、R’和R’’代表高級脂肪酸的烴基b.如果R、R'和R''相同，這樣的油酯稱為簡單甘油酯如果R、R'和R''不相同，這樣的油酯稱為混合甘油酯c.在天然油脂中，R、R'和R''一般不相同，屬于混合甘油酯元素組成：C、H、OC15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH不飽和脂肪酸飽和脂肪酸高級脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸HH(CH2)7COOHCH3(CH2)7C=C191018順-9-十八碳烯酸(油酸)HH(CH2)7COOHCH3(CH2)4C=CCH2C=CHH順，順-9,12-十八碳二烯酸(亞油酸)910121318HO—CH2HO—CHHO—CH2甘油（丙三醇）【思考與討論】請寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇反應的化學方程式。濃硫酸△C17H35COOH＋3CH2OHCHOHCH2OH＋3H2O硬脂酸甘油酯CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H33COOH＋濃硫酸△3CH2OHCHOHCH2OH＋3H2O油酸甘油酯CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33（2）油脂的化學性質油脂兼有酯類和烯烴的性質3C17H35COOH①水解反應a、酸性條件應用：工業(yè)上以油脂為原料制取高級脂肪酸和甘油3C17H35COONa應用：高級脂肪酸鈉(或鉀)鹽是肥皂的有效成分，工業(yè)上利用油脂的皂化反應來制造肥皂。b、堿性條件（皂化反應）酒精、NaOH溶液加熱油脂肥皂、甘油、水等的混和液加入細食鹽加熱、攪拌分層皂化鹽析【研究與實踐】自制肥皂（1）酒精的作用：（2）皂化反應完成的判斷：

溶解油脂，使反應充分溶液完全互溶不分層（3）鹽析：加入無機鹽使某些有機物溶解度減小而析出的過程。加填充劑（硅酸鈉等）壓濾、干燥成型下層：甘油、食鹽水、酒精等→分餾上層:高級脂肪酸鈉成品肥皂②油脂的氫化（油脂的硬化）CH2?OOCC17H33CH?OOCC17H33CH2?OOCC17H33油酸甘油酯＋3H2ΔCH2?OOCC17H35CH?OOCC17H35CH2?OOCC17H35硬脂酸甘油酯應用：油脂氫化制得的油脂叫人造脂肪，又稱硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質，便于儲存和運輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。（3）油脂的用途①油脂是人類重要的營養(yǎng)物質和食物之一②油脂是重要的供能物質③油脂能溶解一些脂溶性維生素(如維生素A、D、E、K)，因此進食一定量的油脂能促進人體對食物中含有的這些維生素的吸收。④油脂也是一種重要的工業(yè)原料，主要用來生產肥皂、高級脂肪酸和甘油等?！締栴}與討論】純堿溶液呈堿性，油脂在堿性條件下水解完全。溫度升高，純堿水解程度大，堿性強，有利于促進油脂的水解。2：如何利用化學方法鑒別植物油和礦物油?植物油屬于油脂，能在堿性條件下水解；礦物油的主要成分為烴類，不與堿反應。故取少量液體，加含酚酞的NaOH溶液，加熱，若液體不分層，且紅色變淺的為植物油；若液體分層，顏色無變化的為礦物油。3：在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色的是?油。從結構中是否含有碳碳雙鍵進行考慮，油一定有碳碳雙鍵，脂肪一般沒有，酯可能有，直餾汽油一般沒有而裂化汽油有。1：用熱的純堿溶液清除油污的原理是什么？【化學與生活】——煙酰胺常言道：“一白遮百丑”，幾乎所有女生都希望自己的肌膚能夠更白一點，最近幾年煙酰胺火遍了全網，它是美白護膚品最常用的添加劑。酰胺基煙酰胺的結構簡式如圖

。NH2蛋白質一級結構中的肽鍵，在化學上也屬于酰胺鍵，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎樣的性質呢？在學習酰胺之前，下面先簡單介紹一下胺…C＝OH—NH—C—R1C＝OH—NH—C—R2C＝OH—NH—C—R3C＝OH—NH—C—R4…蛋白質的結構示意圖蛋白質的三級結構蛋白質的二級結構蛋白質的四級結構-NH2甲胺（CH3-NH2）1）胺烴基取代

中的

而形成的化合物叫做胺(R—NH2)氨分子氫原子或烴分子中的

原子被

所替代得到的化合物。氫氨基苯胺實例：被取代的氨基(-NH2或-NHR或-NRR')R-NHR′R-NR′R′′（CH3)2NH（CH3)3N-NH(CH3)N-甲基苯胺二甲胺三甲胺3、酰胺①胺的結構官能團的名稱為氨基(-NH2)或

取代的氨基(?NRR’，R和R’可以是氫原子或烴基)②胺的分類a.按照烴基結構，胺可以分為脂肪胺

和

芳香胺b.按照氮原子上烴基數(shù)目，胺可分為伯胺、仲胺、叔胺

R—NH2R1—NH—R2R1—N—R3—R2伯胺叔胺仲胺R1—N—R3—R2—R4+季銨離子a.低級胺是氣體或易揮發(fā)液體，氣味與氨相似，

高級胺為固體，胺的沸點比相對分子質量相近的烴高，但比醇和羧酸的沸點低。b.胺都能與水分子形成氫鍵，低級胺易溶于水，

隨碳原子數(shù)增加，胺的溶解度迅速降低，6個碳以上的胺難就溶于水。c.芳香胺的毒性很大，能致癌。例如，甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農藥和染料等的重要原料。③胺的物理性質(了解)④用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。NH3＋HCl＝NH4Cl2NH3＋H2SO4＝(NH4)2SO4實質：NH3＋H＋＝NH4＋本質那么胺是否也具有堿性呢？＋H＋NHHHNHHHH[]＋氨基的氮原子上有一對孤對電子，易與H+結合。NH3的性質⑤胺的化學性質堿性氣體因此胺也具有堿性，胺的官能團為氨基(-NH2)，氮原子上也有一對孤對電子可與強酸反應生成有機銨鹽CH3-NH2＋HCl(CH3)2NH＋HCl(CH3)3N＋HCl(苯胺鹽酸鹽)注意：“氨”“銨”“胺”的區(qū)別氨指氨氣(NH3)；銨一般出現(xiàn)在銨鹽中；胺是指一類含氨基(-NH2)的有機物。如，苯胺與鹽酸反應的化學方程式＋HCl【課堂練習6】完成下列反應CH3-NH3Cl(CH3)2NH2Cl(CH3)3NHCl①定義：酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。R-C-NH2O②酰胺結構一般表示為：酰基酰胺基被取代的氨基(-NH2或-NHR或-NRR')R-C-NHR′OR-C-NR′R′′O注意：—NH2和—CONH2都是親水基團，與水分子能形成氫鍵，故低級胺、酰胺都能溶于水。2）酰胺乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺CH3CONH2CONH2HCON(CH3)2“?；Q+某胺”③酰胺的命名酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應。RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑④酰胺的化學性質如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出?！夥磻狧-OHR-C-NH2O=+R-C-OHO=+NH3反應機理：a.與HCl溶液反應：b.與NaOH溶液反應：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl【思考與討論2