有機選修一輪復(fù)習(xí)-專題二-烴和鹵代烴

專題二烴和鹵代烴【考試說明】1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比擬它們在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們與其他有機物的相互聯(lián)系?！菊n前預(yù)習(xí)區(qū)】一、烴的概述1、烴根據(jù)分成了鏈烴和環(huán)烴；鏈烴根據(jù)分成了飽和烴〔烷烴〕和不飽和烴〔烯烴、炔烴〕；環(huán)烴分成了脂環(huán)烴和芳香烴。2.烷烴、烯烴和炔烴在物理性質(zhì)上有哪些共性？二、甲烷、乙烯、乙炔的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)甲烷乙烯乙炔組成結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點含碳量逐漸增大分子構(gòu)型化學(xué)性質(zhì)氧化反響燃燒及現(xiàn)象能否使酸性KMnO4溶液褪色取代反響加成反響加聚反響實驗室制法﹡二烯烴：通式為CnH2n－2與同碳原子炔烴互為同分異構(gòu)?；瘜W(xué)性質(zhì)與烯烴相似，主要是在加成反響時有多種情況1,2－加成(非極性溶劑中)CH2=CH－CH=CH2+Br2——1,4－加成(極性溶劑中)完全加成(Br2足量)三、苯及其同系物〔1〕苯和甲苯的化學(xué)性質(zhì)：物質(zhì)類別苯甲苯液溴2,4,6-三溴甲苯濃硝酸濃硫酸氫氣能否使酸性高錳酸鉀褪色能否與溴水反響而褪色〔2〕芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物填入以下圖〔3〕寫出符合分子式C8H10的所有的芳香烴并且注明名稱：四、鹵代烴的性質(zhì)1．鹵代烴的物理通性：鹵代烴都溶于水，溶于有機溶劑。鹵代烴〔含相同鹵素原子〕的沸點隨碳原子數(shù)增加而，一般密度隨著碳原子數(shù)的增多而。最常見的鹵代烴有機溶劑是。純潔的溴乙烷是〔狀態(tài)〕，沸點38.4℃，密度比水，溶于水，易溶于乙醇等多種有機溶劑。2．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)〔1〕取代反響(以CH3CH2Br為例)①條件：，②化學(xué)方程式為：；〔2〕消去反響(以CH3CH2Br為例)①條件：，②化學(xué)方程式為：；3、檢驗鹵代烴分子中鹵族元素的方法【練習(xí)】檢驗溴乙烷中含有溴元素存在的實驗步驟、操作和順序正確的選項是〔〕

①參加AgNO3溶液②參加NaOH溶液③參加適量HNO3④加熱煮沸一段時間⑤冷卻

A、②④⑤③①B、①②④C、②④①D、②④⑤①【課堂互動區(qū)】一、烷烴、烯烴、炔烴的性質(zhì)【例題】有機化合物A~H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：請答復(fù)以下問題：〔1〕鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在65~75之間，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣，那么A的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱是；〔2〕在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反響生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是?！?〕①的反響類型是；③的反響類型是；〔4〕烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反響的氧化產(chǎn)物有如下的對應(yīng)關(guān)系：CC=CR1R2R3HC=OR1R2+KMnO4(H+)R3－COOHC=OR1R2KMnO4(H+)C=CH2R1R2+CO2寫出E與酸性高錳酸鉀溶液反響的氧化產(chǎn)物是?！疽?guī)律總結(jié)】1.烴燃燒的通式：2.烴燃燒產(chǎn)物的對應(yīng)關(guān)系：CO2H2O烷烴CnH2n+2烯烴CnH2n炔烴CnH2n-2【練習(xí)】1．現(xiàn)有乙酸和兩種鏈狀單烯烴的混合物，假設(shè)其中氧的質(zhì)量分數(shù)為a，那么碳的質(zhì)量分數(shù)是〔〕A.(1－a)/7B.3a/4C.6(1－a)/7D.12(1－a)/132.既可以用來鑒別乙烯和乙烷，又可以用來除去乙烷中混有乙烯的最正確方法是〔〕A．通入酸性高錳酸鉀溶液B．通入足量的溴水中C．點燃D．在催化劑存在的條件下與氫氣反響二、苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)【例題】某含苯環(huán)的化合物A，其相對分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3％。(1)A的分子式為：(2)A與溴的四氯化碳溶液反響的化學(xué)方程式為，反響類型是；(3)一定條件下，A與氫氣反響，得到化合物B中碳的質(zhì)量分數(shù)為90.6％，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡式；鑒別化合物B和苯的試劑是。(4)在一定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。【規(guī)律總結(jié)】苯的同系物與酸性高猛酸鉀溶液反響：【練習(xí)】某烴能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式為C8H10，該烴的苯環(huán)上的一氯代物只有一種該烴的結(jié)構(gòu)簡式是________________；該C8H10分子與KMnO4溶液反響生成了苯甲酸，那么其結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________。三、鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)【例題】對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用做防腐劑，對酵母和霉菌具有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化作用下進行酯化反響而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：以下信息：①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；②D可與銀氨溶液反響生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜說明其有兩個不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1。答復(fù)以下問題：(1)A的化學(xué)名稱為；(2)由B生成C的化學(xué)反響方程式為；該反響的類型為；(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)F的分子式為；(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反響的共有種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)?！咀兪骄毩?xí)1】從環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反響〔其中所有無機產(chǎn)物都已略去〕：〔1〕其中有3步屬于取代反響、2步屬于消去反響、3步屬于加成反響。反響①、和屬于取代反響?！?〕化合物的結(jié)構(gòu)簡式是：B、C?！?〕反響④所用試劑和條件是。〔4〕寫出②反響的化學(xué)反響方程式?！咀兪骄毩?xí)2】〔1〕分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體有種?！?〕這些同分異構(gòu)體中發(fā)生消去反響能得到種烯烴；【總結(jié)】一元鹵代烴的同分異構(gòu)體的寫法：〔1〕先寫出同分異構(gòu)體〔2〕再看氫的種類?！菊n后穩(wěn)固區(qū)】1.NA代表阿伏伽德羅常數(shù)。C2H4和C3H6的混合物的質(zhì)量為ag，那么該混合物()A.所含公用電子對書目為〔a/7+1〕NAB.所含碳氫鍵數(shù)目為aNA/7C.燃燒時消耗的O2一定是33.6a/14LD.所含原子總數(shù)為aNA/142.以下化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是()A．溴苯B．對二甲苯C．氯乙烷D．丙烯3.以下圖表示4—溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反響。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團的反響是A．①④B．③④C．②③D．①②4.以下對有機物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯誤的選項是〔〕A．一定條件下，Cl2可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反響B(tài)．苯酚鈉溶液中通入CO2生成苯酚，那么碳酸的酸性比苯酚弱C．乙烷和丙烯的物質(zhì)的量各1mol，完成燃燒生成3molH2OD．光照下2，2—二甲基丙烷與Br2反響其一溴取代物只有一種5．有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同．以下事實不能說明上述觀點的是 ()A．苯酚能與NaOH溶液反響，乙醇不能與NaOH溶液反響B(tài)．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．乙烯能發(fā)生加成反響，乙烷不能發(fā)生加成反響D．苯與硝酸在加熱時發(fā)生取代反響，甲苯與硝酸在常溫下就能發(fā)生取代反響6．〔2013·新課標卷I·38〕查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下:以下信息:芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100-110之間，ImolA充分燃燒可生成72g水。②C不能發(fā)生銀鏡反響。③D能發(fā)生銀鏡反響、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示期有4中氫答復(fù)以下問題：〔1〕A的化學(xué)名稱為____________。〔2〕由B生成C的化學(xué)方程式為____________________。〔3〕E的分子式為________________，由E生成F的反響類型為________?！?〕G的結(jié)構(gòu)簡式為____________________?！?〕D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反響，又能發(fā)生水解反響，H在酸催化下發(fā)生水解反響的化學(xué)方程式為________________?！?〕F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反響，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響的共有_______種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積為2：2：2：1：1的為________________〔寫結(jié)構(gòu)簡式〕。7.〔2014·海南〕鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，答復(fù)以下問題：〔1〕多氯代甲烷常為有機溶劑，其分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是__________，工業(yè)上別離這些多氯代物的方法是____________________。〔2〕三氟氯溴乙烯〔CF3CHClBr〕是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________〔不考慮立體異構(gòu)〕?！?〕聚氯乙烯是生活中常用的塑料，工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：反響①的化學(xué)方程式為________________________________________，反響類型為__________，反響②的反響類型為__________。8.〔2014·全國理綜I化學(xué)卷，T38〕席夫堿類化合物G在催化席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：以下信息：①②一摩爾B經(jīng)上述反響可生居二摩爾C，且C不能發(fā)生銀鏡反響。③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106。④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的⑤答復(fù)以下問題：〔1〕由A生成B的化學(xué)方程式為，反響類型為〔2〕D的化學(xué)名稱是，由D生成E的化學(xué)方程式為：〔3〕G的結(jié)構(gòu)簡式為〔4〕F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有____種〔不考慮立體異構(gòu)〕。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是_______?！矊懗銎渲械囊环N的結(jié)構(gòu)簡式〕?！?〕由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。反響條件1所選擇的試劑為____________；反響條件2所選擇的試劑為________；I的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。9〔2016〕端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反響，成為Glaser反響。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2該反響在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反響制備化合物E的一種合成路線：答復(fù)以下問題：〔1〕B的結(jié)構(gòu)簡式為______，D的化學(xué)名稱為______，?！?〕①和③的反響類型分別為______、______。〔3〕E的結(jié)構(gòu)簡式為______。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理論上