對溴苯胺的制備

化學(xué)與環(huán)境學(xué)院有機化學(xué)實驗報告實驗名稱對溴苯胺的制備【實驗?zāi)康摹空莆彰摫Ｗo基乙?；姆椒?；鞏固重結(jié)晶、熔點測定等基本操作方法?！緦嶒炘怼浚òǚ磻?yīng)機理）1、對溴乙酰苯胺在酸性條件下去保護生成對溴苯胺，這是常見的去保護基的方法。其反應(yīng)式如下：

對溴乙酰苯胺

對溴苯胺

m.p.

167~168℃

m.p.

66.4℃

d

1.717g/mL

d1.497g/mL

Mw

214

Mw

172

4.52g

理論產(chǎn)量：3.63g2、原料及產(chǎn)物用途：（1）乙酰苯胺可以用來制造硫代乙酰胺和染料中間體對硝基乙酰苯胺、對硝基苯胺、對苯二胺，在第二次世界大戰(zhàn)的時候大量用于制造對乙酰氨基苯磺酰氯；在工業(yè)上可作橡膠硫化促進劑、纖維脂涂料的穩(wěn)定劑、過氧化氫的穩(wěn)定劑，以及用于合成樟腦等；乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，具有退熱鎮(zhèn)痛作用，可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑是較早使用的解熱鎮(zhèn)痛藥，有“退熱冰”之稱；還用作制青霉素G的培養(yǎng)乙酰苯胺)*M(對溴苯胺)=m(對溴乙酰苯胺)/M(對溴乙酰苯胺*M(對溴苯胺)=4.52/214*172g=3.63g實際產(chǎn)量：2.5g產(chǎn)率：2.5/3.63*100%=68.9%【實驗討論】1、合成對溴苯胺的過程中，濃鹽酸不能滴加太快，否則，反應(yīng)過于劇烈。由于對溴苯胺易被氧化，所以，產(chǎn)物采用自然晾干的方式，不能烘干，否則會使對溴苯胺被氧化。2、為什么對溴苯胺只有68.9%，是什么原因使得其產(chǎn)率偏低？答：①在轉(zhuǎn)移過程中有少量產(chǎn)品粘在容器內(nèi)壁上未轉(zhuǎn)移完全；②用酒精燈加熱，溫度比較難控制，溫度有時偏高，使得產(chǎn)物對溴苯胺容易被氧化，使產(chǎn)率降低；③濃鹽酸滴加過快，反應(yīng)過去劇烈，副產(chǎn)物容易形成；④在結(jié)晶時有少量對溴苯胺溶于水中，使產(chǎn)物消耗；⑤pH的調(diào)節(jié)也會影響產(chǎn)率，若pH調(diào)節(jié)至弱堿性就會使得對溴苯胺形成鹽的形式溶于水中，是產(chǎn)率降低。3、該合成方法有什么不足之處？

答：該方法毒性太大，每一步的原料、產(chǎn)物、試劑都有很強的毒性，且其步驟過多，繁冗復(fù)雜，副產(chǎn)物過多，產(chǎn)率重疊起來太低，不符合綠色化學(xué)的要求，需要更大的改進。該方法可做何改進？答：溴也是鄰對位基團，若能先讓苯與溴反應(yīng)生成溴苯，再讓溴苯直接與氨基試劑在催化劑的催化下生成鄰溴苯胺和對溴苯胺，再進行篩選。這樣既能縮減步驟，也能減少有毒試劑的使用，符合綠