高考化學(xué)總復(fù)習(xí)-考點(diǎn)核心突破-9.1-認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

目奪市安危陽(yáng)光實(shí)驗(yàn)學(xué)?！緦?dǎo)學(xué)教程】（教師用書）高考化學(xué)總復(fù)習(xí)考點(diǎn)核心突破9.1認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物[熱點(diǎn)集訓(xùn)]1．按照有機(jī)物的命名規(guī)則，下列命名正確的是A．CH2Br—CH2Br二溴乙烷B．CH3OOCCH3甲酸乙酯解析A項(xiàng)，CH2Br—CH2Br是1，2-二溴乙烷，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH3OOCCH3乙酸甲酯，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，是硬脂酸甘油酯，錯(cuò)誤；D正確。答案D2．有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，它們的性質(zhì)如下表。則將乙二醇和丙三醇互相分離的最佳方法是物質(zhì)分子式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/g·cm－3溶解性乙二醇C2H4O2－11.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O317.92901.26能跟水、酒精以任意比互溶A.分液 B．蒸餾C．冷卻至0℃后過(guò)濾 D．加水萃取解析由于乙二醇和丙三醇混溶，且二者沸點(diǎn)差別較大，所以應(yīng)采取蒸餾的方法分離。答案B3．工業(yè)上或?qū)嶒?yàn)室提純以下物質(zhì)的方法不合理的是(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))A．溴苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．MgCl2溶液(Fe3＋)：加MgO固體，過(guò)濾C．乙酸(水)：加新制生石灰，蒸餾D．乙酸乙酯(乙酸，乙醇)：加飽和碳酸鈉溶液，分液解析乙酸與生石灰反應(yīng)，應(yīng)采取先加CaCl2或Na2SO4，再蒸餾得到乙酸。答案C4．分子式為C5H10O2的同分異構(gòu)體甚多，其中符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與金屬鈉反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))A．10種 B．12種C．14種 D．16種解析(注：①②③④是指—OH的位置)，共12種。答案B5．某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)如下圖所示，A含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體中不包括的類別是A．醇 B．醛C．醚 D．酚解析含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有：等，不含有醛。答案B6．電爐加熱時(shí)用純O2氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。下列裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。(1)產(chǎn)生的O2按從左到右的流向，所選裝置各導(dǎo)管的正確連接順序是_________________________________________。(2)C裝置中濃硫酸的作用是_____________________________________________。(3)D裝置中MnO2的作用是_____________________________________________。(4)燃燒管中CuO的作用是______________________________________________。(5)若實(shí)驗(yàn)中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，準(zhǔn)確稱取0.92g樣品，經(jīng)充分反應(yīng)后，A管質(zhì)量增加1.76g，B管質(zhì)量增加1.08g，則該樣品的實(shí)驗(yàn)式為_(kāi)_______________。(6)要確定該物質(zhì)的分子式，還要知道該物質(zhì)的____________________。經(jīng)測(cè)定其蒸氣密度為2.054g·L－1(已換算為狀況下)，則其分子式為_(kāi)___________。(7)該物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖所示，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。解析據(jù)反應(yīng)原理可知該實(shí)驗(yàn)要成功必須：①快速準(zhǔn)備O2供燃燒用；②O2要純凈干燥；③保證C元素全部轉(zhuǎn)化為CO2，H元素全部轉(zhuǎn)化為H2O，并在后面裝置中被吸收。(5)由題意知m(C)＝eq\f(1.76g,44g·mol－1)×12g·mol－1＝0.48g；m(H)＝eq\f(1.08g,18g·mol－1)×1g·mol－1×2＝0.12g，故有機(jī)物樣品中m(O)＝0.92g－0.48g－0.12g＝0.32g，則n(C)∶n(H)∶n(O)＝eq\f(0.48,12)∶eq\f(0.12,1)∶eq\f(0.32,16)＝2∶6∶1，即實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。(6)M＝22.4ρ＝22.4L·mol－1×2.054g·L－1＝46g·mol－1，與實(shí)驗(yàn)式C2H6O的相對(duì)分子質(zhì)量相等，故C2H6O即為樣品的分子式。(7)從核磁共振氫譜圖可知該分子中的H原子有三種類型，故不是CH3—O—CH3而只能是CH3CH2OH。答案(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)(2)吸收H2O，得到干燥的O2(3)催化劑，加快O2的生成(4)使有機(jī)物充分氧化生成CO2和H2O(5)C2H6O(6)相對(duì)分子質(zhì)量C2H6O(7)CH3CH2OH[能力提升][限時(shí)45分鐘滿分100分]一、選擇題(每小題5分，共25分)1．下列說(shuō)法正確的是A．有機(jī)物種類繁多的主要原因是有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)十分復(fù)雜B．烴類分子中的碳原子與氫原子是通過(guò)非極性鍵結(jié)合的C．同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在是造成有機(jī)物種類繁多的唯一原因D．烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是碳原子通過(guò)單鍵連接成鏈狀，剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合解析有機(jī)物種類繁多的主要原因是碳原子的成鍵特點(diǎn)和同分異構(gòu)現(xiàn)象，A、C項(xiàng)錯(cuò)誤；烴類分子中的碳原子與氫原子是通過(guò)極性鍵結(jié)合的，B項(xiàng)錯(cuò)誤。答案D2．(2013·海南)下列烴在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代物的有A．2-甲基丙烷 B．環(huán)戊烷C．2，2-二甲基丁烷 D．2，2-二甲基丙烷解析2-甲基丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH(CH3)3，有兩種一氯代物，A錯(cuò)誤；環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所有氫原子等效，只有一種一氯代物，B正確；2，2-二甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCH2CH3，有三種一氯代物，C錯(cuò)誤；2，2-二甲基丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C(CH3)4，所有氫原子等效，只有一種一氯代物，D正確。答案BD3．(2012·海南)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為3∶1的有A．乙酸異丙酯 B．乙酸叔丁酯C．對(duì)二甲苯 D．均三甲苯解析A選項(xiàng)有三種氫；B選項(xiàng)有兩種氫，個(gè)數(shù)比為9∶3；C選項(xiàng)有兩種氫，個(gè)數(shù)比為6∶4，D選項(xiàng)有兩種氫，個(gè)數(shù)比為9∶3。答案BD4．(2012·上海)下列有機(jī)化合物中均含有酸性雜質(zhì)，除去這些雜質(zhì)的方法中正確的是A．苯中含苯酚雜質(zhì)：加入溴水，過(guò)濾B．乙醇中含乙酸雜質(zhì)：加入碳酸鈉溶液洗滌，分液C．乙醛中含乙酸雜質(zhì)：加入氫氧化鈉溶液洗滌，分液D．乙酸丁酯中含乙酸雜質(zhì)：加入碳酸鈉溶液洗滌，分液解析A苯酚與溴反應(yīng)生成2，4，6-三溴苯酚難溶于水，但是能溶解于苯，因此無(wú)法過(guò)濾。錯(cuò)誤B乙酸與碳酸鈉反應(yīng)但是乙醇能溶于水溶液，故無(wú)法用分液的方法將乙醇從溶液中分離。錯(cuò)誤C乙酸與氫氧化鈉反應(yīng)但是乙醛能溶于水溶液，故無(wú)法用分液的方法將乙醛從溶液中分離。錯(cuò)誤D乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，并且乙酸乙酯難溶于水，故可以用分液的方法將乙酸乙酯從溶液中分離。正確答案D5．某氣態(tài)化合物X含C、H、O三種元素，現(xiàn)已知下列條件：①X中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；②X中H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；③X在狀況下的體積；④X對(duì)氫氣的相對(duì)密度；⑤X的質(zhì)量，欲確定化合物X的分子式，所需的最少條件是A．①②④ B．②③④C．①③⑤ D．①②解析C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)已知，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可以求出，從而可推出該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量即可求出它的分子式。答案A二、非選擇題(共75分)6．(15分)有A、B兩種烴，其相關(guān)信息如下：A①完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1②28＜Mr(A)＜60③不能使溴的四氯化碳溶液褪色④一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)B①飽和鏈烴，通常情況下呈氣態(tài)②有同分異構(gòu)體③二溴代物有三種回答下列問(wèn)題：(1)烴A的最簡(jiǎn)式是________；(2)烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________________________；(3)烴B的三種二溴代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________________________；(4)烴C為烴B的同系物，常溫下為氣態(tài)且只有一種一溴代物，則烴C的一溴代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______(填一種即可)。解析(1)烴A完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，則烴A的分子式為(CH)n。(2)因28＜Mr(A)＜60，所以烴A的分子式為C3H3或C4H4，結(jié)合另外兩個(gè)信息可知烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(3)烴B為飽和鏈烴，通常情況下呈氣態(tài)，則烴B為CH4或C2H6或C3H8或C4H10；有同分異構(gòu)體，則不可能為CH4、C2H6、C3H8，所以烴B為C4H10。它的三種二溴代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為(4)烴B的同系物中常溫下為氣態(tài)的是CH4、C2H6、C3H8，C3H8有兩種一溴代物，CH4、C2H6都只有一種一溴代物，分別為CH3Br、C2H5Br。答案(1)CH(2)(3)(4)CH3Br(或C2H5Br)7．(15分)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：反應(yīng)①：(1)化合物Ⅰ的分子式為_(kāi)_______，1mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗________molO2。(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限寫一種)褪色；化合物Ⅲ(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________。(3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ?；衔铫跏荂H3COOCH2CH3的一種無(wú)支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過(guò)量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。(5)一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________。解析(1)通過(guò)觀察可知，1個(gè)化合物Ⅰ分子中含有6個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子、3個(gè)氧原子，分子式為C6H10O3，所以其耗氧量為6＋eq\f(10,4)－eq\f(3,2)＝7(mol)。(2)化合物Ⅱ中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵(可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色)和羥基(可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色)?；衔铫笈cNaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，結(jié)合鹵代烴的水解規(guī)律可知化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)的方程式為(3)化合物Ⅲ在NaOH乙醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)，若生成，分子中除苯環(huán)外含3類氫，不合題意；若生成，分子中除苯環(huán)外含4類氫，個(gè)數(shù)比為1∶1∶1∶2，所以化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)依據(jù)題意，CH3COOCH2CH3的同分異構(gòu)體化合物Ⅴ能夠在Cu催化下與過(guò)量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ，說(shuō)明化合物Ⅴ是能催化氧化生成醛的醇類，依據(jù)碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，說(shuō)明分子中含有2個(gè)羥基和一個(gè)碳碳雙鍵，即化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化合物Ⅵ為OHCCH=CHCHO。(5)反應(yīng)①的反應(yīng)機(jī)理是化合物Ⅱ中的羥基被化合物Ⅰ中所取代，依照機(jī)理可知相當(dāng)于化合物Ⅱ，相當(dāng)于化合物Ⅰ，兩者反應(yīng)應(yīng)該得到。答案(1)C6H10O37(2)酸性高錳酸鉀8．(15分)圖中A～J均為有機(jī)化合物，根據(jù)圖中的信息請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)環(huán)狀化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為82，其中含碳87.80%，含氫12.2%。B的一氯代物僅有一種，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(2)M是B的一種同分異構(gòu)體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________________。(3)由A生成D的反應(yīng)類型是____________，由D生成E的反應(yīng)類型是____________。(4)G的分子式為C6H10O4，0.146gG需用20mL0.100mol·L－1NaOH溶液完全中和，J是一種高分子化合物，則由G轉(zhuǎn)化為J的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________________________________________________________________。(5)分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，且兩個(gè)雙鍵之間有一個(gè)碳碳單鍵的烯烴與單烯烴可發(fā)生如下反應(yīng)：則由E和A反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________。(6)H中含有的官能團(tuán)是________________，I中含有的官能團(tuán)是________________。解析A的分子式的確定：C原子數(shù)＝eq\f(82×87.80%,12)≈6，H原子數(shù)＝eq\f(82×12.2%,1)≈10，由此可知A的分子式為：C6H10。根據(jù)框圖中A與B的關(guān)系及B的一氯代物僅有一種，可推出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：B：D：E：F：H：I：G：HOOC—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH在解答第(5)問(wèn)時(shí)，關(guān)注含有兩個(gè)碳碳雙鍵的分子的變化，中間的單鍵形成了新的雙鍵，兩個(gè)碳碳雙鍵兩端的碳原子與單烯烴雙鍵上的碳原子連在一起形成了新的單鍵，由此可知F為：。答案(3)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(6)溴(或—Br)羥基(或—OH)9．(15分)苯甲酸廣泛應(yīng)用于制藥和化工行業(yè)。某同學(xué)嘗試用甲苯的氧化反應(yīng)制備苯甲酸。實(shí)驗(yàn)方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)，按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。已知：苯甲酸相對(duì)分子質(zhì)量122，熔點(diǎn)122.4℃，在25℃和95℃時(shí)溶解度分別為0.3g和6.9g；純凈固體有機(jī)物一般都有固定熔點(diǎn)。(1)操作Ⅰ為_(kāi)_______，操作Ⅱ?yàn)開(kāi)_______。(2)無(wú)色液體A是____________，定性檢驗(yàn)A的試劑是________，現(xiàn)象是________________________________________________________________________。(3)測(cè)定白色固體B的熔點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)其在115℃開(kāi)始熔化，達(dá)到130℃時(shí)仍有少量不熔。該同學(xué)推測(cè)白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物，設(shè)計(jì)了如下方案進(jìn)行提純和檢驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明推測(cè)正確。請(qǐng)完成表中內(nèi)容。序號(hào)實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論①將白色固體B加入水中，加熱溶解，________得到白色晶體和無(wú)色濾液②取少量濾液于試管中，________生成白色沉淀濾液含Cl－③干燥白色晶體，________白色晶體是苯甲酸(4)純度測(cè)定：稱取1.220g產(chǎn)品，配成100mL甲醇溶液，移取25.00mL溶液，滴定，消耗KOH的物質(zhì)的量為2.40×10－3mol。產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算表達(dá)式為_(kāi)_______，計(jì)算結(jié)果為_(kāi)_______(保留二位有效數(shù)字)。解析由流程中可知要分離有機(jī)相和無(wú)機(jī)相采用分液的操作方法，要從混合物中得到有機(jī)物A，通過(guò)蒸餾，由反應(yīng)原理和流程可知無(wú)色液體A是甲苯，檢驗(yàn)甲苯是利用甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色原理進(jìn)行。因苯甲酸的熔點(diǎn)是122.4℃，而氯化鉀的熔點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于苯甲酸的熔點(diǎn)，所以接下來(lái)是根據(jù)已知條件先分離苯甲酸和氯化鉀，然后再確定白色晶體就只是苯甲酸。對(duì)于第(4)問(wèn)中的計(jì)算要注意移取的量是總量的四分之一。答案(1)分液蒸餾(2)甲苯酸性KMnO4溶液溶液褪色(3)①冷卻、過(guò)濾②滴入2滴～3滴AgNO3溶液③加熱使其熔化，測(cè)其熔點(diǎn)熔點(diǎn)為122.4℃(4)(2.40×10－3×122×4)/1.2296%10．(15分)X、Y均是由C、H、O三種元素組成的相對(duì)分子質(zhì)量小于240的芳香族化合物，已知：Ⅰ.化合物X、Y中三種元素C、H、O的質(zhì)量比均為9∶1∶3；Ⅱ.X、Y互為同分異構(gòu)體，且X、Y均可以發(fā)生下列化學(xué)反應(yīng)：X＋H2Oeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))A1＋B1(C5H12O)Y＋H2Oeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))A2＋B2B1和B2互為同系物，B1、B2的相對(duì)分子質(zhì)量的關(guān)系為Mr(B1)－Mr(B2)＝42。(1)X或Y的分子式是___________