2024年高中化學新教材同步選擇性必修第三冊 第2章　第2節(jié)　第1課時　烯烴

第二節(jié)烯烴炔烴第1課時烯烴[核心素養(yǎng)發(fā)展目標]1.認識烯烴的結(jié)構(gòu)特征。2.了解烯烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律，熟知烯烴的化學性質(zhì)。3.認識烯烴的立體異構(gòu)。一、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．烯烴的結(jié)構(gòu)及命名烯烴是含碳碳雙鍵的烴類化合物。官能團的名稱是碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為。烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為CnH2n(n≥2)。(1)乙烯的結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)示意圖共價鍵分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳原子與氫原子間形成σ鍵，兩個碳原子之間形成雙鍵(1個σ鍵和1個π鍵)空間結(jié)構(gòu)乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相鄰兩個鍵之間的夾角約為120°(2)烯烴的結(jié)構(gòu)①共價鍵：碳碳雙鍵兩端的碳原子采取sp2雜化；其余具有四條單鍵的碳原子采取sp3雜化。烯烴中的共價鍵既有σ鍵，又有π鍵。②空間結(jié)構(gòu)：碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之相連的四個原子一定在一個平面內(nèi)。(3)烯烴的命名①命名方法烯烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循“最長、最多、最近、最簡、最小”原則。但不同點是主鏈必須含有碳碳雙鍵，編號時起始點必須離碳碳雙鍵最近，寫名稱時必須標明官能團的位置。②命名步驟如的名稱為2．物理性質(zhì)(1)乙烯：純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的略小。(2)烯烴：烯烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律與烷烴的相似。①烯烴的沸點隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高，狀態(tài)由氣態(tài)(常溫下，碳原子數(shù)≤4時)到液態(tài)、固態(tài)。②烯烴均難溶于水，液態(tài)烯烴的密度均比水小。3．化學性質(zhì)——與乙烯相似(1)氧化反應①烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。②可燃性燃燒通式為CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋nH2O。因烯烴中碳元素的質(zhì)量分數(shù)較大，燃燒時常伴有黑煙。(2)加成反應烯烴可以發(fā)生類似乙烯的加成反應。寫出乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應的化學方程式(提示：丙烯與氯化氫、丙烯與水的反應都可能有兩種產(chǎn)物)試劑乙烯丙烯溴CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2BrCH2=CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3氯化氫CH2=CH2＋HCl→CH3CH2ClCH2=CHCH3＋HCl→CH2ClCH2CH3CH2=CHCH3＋HCl→CH3CHClCH3水CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱、加壓))C2H5OHCH2=CHCH3＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱、加壓))CH3CHOHCH3CH2=CHCH3＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱、加壓))CH2OHCH2CH3(3)加聚反應含有碳碳雙鍵的有機化合物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加聚反應，試寫出以下有機物發(fā)生加聚反應的化學方程式：①→；氯乙烯聚氯乙烯(PVC)②nCH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))；③eq\o(→,\s\up7(催化劑))。(1)通式符合CnH2n的烴都是烯烴()(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色()(3)乙烯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應類型相同()(4)乙烯主要通過石油的裂解獲得，其產(chǎn)量常用來衡量一個國家石油化工的發(fā)展水平()(5)通入氫氣或用酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中的少量乙烯()答案(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×1．下列有關(guān)烯烴的說法正確的是()A．1-丁烯分子中所有的原子一定在同一平面上B．烯烴在適宜的條件下只能發(fā)生加成反應，不能發(fā)生取代反應C．無論使用溴的四氯化碳溶液還是酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷D．丁烷有2種同分異構(gòu)體，故丁烯也有2種同分異構(gòu)體答案C解析乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷與二者均不反應，C正確。2．(2022·河南名校高二聯(lián)考)下列關(guān)于化合物(x)、(y)、(z)的說法正確的是()A．x的名稱是5-乙基-1,3,5-三己烯B．1moly最多可以和3molH2發(fā)生加成反應C．z中的所有碳原子均處于同一平面D．x、y、z均可與酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反應答案D解析根據(jù)命名原則，x的名稱是2-乙基-1,3,5-己三烯，A錯誤；y中含2個碳碳雙鍵，1moly最多可以和2molH2加成，B錯誤；z中含有多個飽和碳原子，所有碳原子不可能處于同一平面上，C錯誤；三種有機物中都含有碳碳雙鍵，均可與酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反應，D正確。3．按要求填寫下列空白：(1)CH3CH=CH2＋________→，反應類型：________________。(2)CH3CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(500～600℃))________＋HCl，反應類型：________________。(3)________________eq\o(→,\s\up7(一定條件))，反應類型：________________。答案(1)Cl2加成反應(2)取代反應(3)nCH2=CHCl加聚反應烯烴的化學性質(zhì)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(氧化反應\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(可燃性：烯烴均可燃燒，發(fā)出明亮火,焰，由于其分子中的含碳量較高，,所以在燃燒時會產(chǎn)生黑煙,烯烴能被強氧化劑如酸性KMnO4溶液氧化)),加成反應\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烯烴都能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生,加成反應,烯烴能使溴水褪色，常用于鑒別烷烴,和烯烴)),加聚反應：nR1—CH=CH—R2\o(→,\s\up7(催化劑))))二、烯烴的同分異構(gòu)體烯烴的同分異構(gòu)體類型：官能團異構(gòu)、碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、立體異構(gòu)。1．烯烴的立體異構(gòu)(1)順反異構(gòu)現(xiàn)象①定義：通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。②分類兩個相同的原子或原子團位于雙鍵同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)，兩個相同的原子或原子團位于雙鍵兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)，例如順-2-丁烯和反-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式分別是和。③產(chǎn)生順反異構(gòu)體的條件a．具有碳碳雙鍵；b．組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團。(2)性質(zhì)特點順反異構(gòu)體的化學性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。2．官能團異構(gòu)單烯烴與等碳的環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體。如丁烯與環(huán)丁烷()或甲基環(huán)丙烷()互為同分異構(gòu)體。3．碳架異構(gòu)與碳碳雙鍵的位置異構(gòu)、順反異構(gòu)書寫烯烴的同分異構(gòu)體時，先寫碳架異構(gòu)，再寫碳碳雙鍵的位置異構(gòu)，最后考慮順反異構(gòu)。如烯烴C4H8的同分異構(gòu)體，若不考慮順反異構(gòu)有3種，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH—CH2—CH3、CH3—CH=CH—CH3、。若考慮順反異構(gòu)則有4種。(1)寫出戊烯的所有烯烴類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括順反異構(gòu))，并說出書寫方法。(2)上述戊烯的同分異構(gòu)體中具有順反異構(gòu)的是____________，請寫出其順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)：________________________________________________________________________。提示(1)CH2=CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH=CH—CH2—CH3、、、。書寫方法：先寫碳架異構(gòu)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(C—C—C—C—C,,))，再寫位置異構(gòu)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(C=C—C—C—C,C—C=C—C—C,,,,×))，補齊H即可。(2)CH3—CH=CH—CH2—CH3順式結(jié)構(gòu)為，反式結(jié)構(gòu)為1．某烯烴(只含1個雙鍵)與H2加成后的產(chǎn)物是，則該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡式有()A．1種B．2種C．3種D．4種答案C解析在此烯烴中的標序號的位置可以放：，故該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡式有3種。2．下列物質(zhì)中不能形成順反異構(gòu)體的是()A．2-丁烯B．2,3-二氯-2-丁烯C．2-甲基-2-丁烯D．1,2-二溴乙烯答案C解析2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCH3，其雙鍵碳原子上均連有不同原子團，存在順反異構(gòu)體，故A不符合題意；2,3-二氯-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C(Cl)=C(Cl)CH3，其雙鍵碳原子上均連有不同的原子團，存在順反異構(gòu)體，故B不符合題意；2-甲基-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C(CH3)=CHCH3，其中一個雙鍵碳原子上連有相同的原子團，不存在順反異構(gòu)體，故C符合題意；1,2-二溴乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CHBr=CHBr，其雙鍵碳原子上均連有不同的原子，存在順反異構(gòu)體，故D不符合題意。3．已知和互為同分異構(gòu)體，則分子式為C3H5Cl的鏈狀同分異構(gòu)體有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種答案B解析本題所給兩種物質(zhì)互為順反異構(gòu)體，C3H5Cl的鏈狀同分異構(gòu)體有CH2=CHCH2Cl(不存在順反異構(gòu)體)、CH3CH=CH—Cl(存在順反異構(gòu)體)、(不存在順反異構(gòu)體)，故C3H5Cl的鏈狀同分異構(gòu)體共有4種。題組一烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．丙烯是一種常見的有機物。下列有關(guān)丙烯的化學用語中，不正確的是()A．實驗式：CH2B．結(jié)構(gòu)簡式：CH2=CHCH3C．球棍模型：D．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2—CH—CH3答案D解析丙烯的分子式為C3H6，實驗式為CH2，故A正確；丙烯中含有一個碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3，故B正確；丙烯中含有一個碳碳雙鍵，球棍模型為，故C正確；聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為，故D錯誤。2．下列現(xiàn)象中，是因為發(fā)生加成反應而產(chǎn)生的現(xiàn)象是()A．乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．將CCl4溶液滴入溴水中，振蕩后水層接近無色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失答案C解析乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化而褪色，發(fā)生的是氧化反應；溴在CCl4溶液中的溶解度遠遠大于其在水中的溶解度，CCl4溶液能萃取溴水中的溴而使水層接近無色，此過程為物理過程；乙烯含有碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失，是因為發(fā)生了取代反應。3．根據(jù)乙烯推測2-丁烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，下列說法正確的是()A．分子中四個碳原子在同一直線上B．分子中所有原子都在同一平面上C．與HCl發(fā)生加成反應只生成一種產(chǎn)物D．不能發(fā)生加聚反應答案C解析乙烯分子為平面結(jié)構(gòu)，由乙烯分子的空間結(jié)構(gòu)可知，2-丁烯分子中的四個碳原子不可能在同一直線上，A錯誤；2-丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B錯誤；2-丁烯與HCl發(fā)生加成反應，產(chǎn)物只有一種，C正確；2-丁烯中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，D錯誤。4．1mol某氣態(tài)烴能與1mol氯化氫發(fā)生加成反應，加成后的產(chǎn)物又可與7mol氯氣發(fā)生完全的取代反應，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為()A．CH2=CH2B．CH3CH=CH2C．CH3CH2CH=CH2D．CH3CH2CH2CH=CH2答案B解析此烴與氯化氫以物質(zhì)的量之比1∶1發(fā)生加成反應，可知該烴為單烯烴。加成后的1mol產(chǎn)物中有7molH可以被取代，此烴在與氯化氫加成時引入1molH，所以原烯烴分子中有6個H。5.(2023·南京師大附中高二期末)某烯烴分子中含有一個碳碳雙鍵，一定條件下與氫氣加成所得產(chǎn)物的鍵線式如圖所示，此烯烴可能的結(jié)構(gòu)(考慮順反異構(gòu))有()A．4種B．5種C．6種D．7種答案D解析每個C原子最多只能形成四個共價鍵，根據(jù)某烯烴分子中含有一個碳碳雙鍵，一定條件下與氫氣加成所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式為可知，該烯烴雙鍵的位置可能為，共5種。其中③、⑤具有順反異構(gòu)體，故一共有7種。題組二烯烴的立體異構(gòu)6．澤維爾證實了光可誘發(fā)下列變化：eq\o(→,\s\up7(光))XY這一事實可用于解釋人眼的夜視功能和葉綠素在光合作用中極高的光能利用率。下列說法錯誤的是()A．X和Y互為同分異構(gòu)體B．X和Y中所有原子都可能共面C．利用溴水可以區(qū)分X和YD．X和Y都可以發(fā)生加聚反應答案C解析X和Y互為順反異構(gòu)體，A正確；根據(jù)乙烯和苯的空間結(jié)構(gòu)可知，B正確；X、Y均能使溴水褪色，C錯誤；X和Y分子中都有碳碳雙鍵，都可以發(fā)生加聚反應，D正確。7．下列有機物分子中，可形成順反異構(gòu)的是()A．CH2=CHCH3 B．CH2=CHCH2CH3C．CH3CH=C(CH3)2 D．CH3CHCHCl答案D解析A、B、C三項中的有機物分子，雙鍵兩端某一個碳原子上的基團有相同的，不可能形成順反異構(gòu)；D項可以形成和兩種順反異構(gòu)體。8．(2023·青島高二期中)已知與是互為“順反異構(gòu)”的同分異構(gòu)體。有機化合物C4H8是生活中的重要物質(zhì)，下列關(guān)于C4H8的說法錯誤的是()A．C4H8可能是烯烴B．C4H8中屬于烯烴的同分異構(gòu)體有4種(含順反異構(gòu))C．C4H8中屬于烯烴的順反異構(gòu)體有2種D．核磁共振氫譜有2組吸收峰的烯烴結(jié)構(gòu)一定是答案D解析C4H8可能是烯烴，也可能是環(huán)烷烴，故A正確；C4H8中屬于烯烴的同分異構(gòu)體有、CH2=CH—CH2CH3、CH3—CH=CH—CH3(存在順反異構(gòu))，共4種，故B正確；C4H8中屬于烯烴的順反異構(gòu)體：、，故C正確；核磁共振氫譜有2組吸收峰的烯烴結(jié)構(gòu)為和、，故D錯誤。9．(2022·福建師大附中高二期中)由于碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，因此和是兩種不同的化合物，互為順反異構(gòu)體，則二溴丙烯的同分異構(gòu)體(不含環(huán)狀結(jié)構(gòu))有()A．5種B．6種C．7種D．8種答案C解析含有碳碳雙鍵和溴原子的二溴丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為Br2C=CHCH3、、BrCH=CHCH2Br、、CH2=CHCHBr2，共有5種，其中、BrCH=CHCH2Br存在順反異構(gòu)體，則二溴丙烯的同分異構(gòu)體共有7種。10．(2022·西安高二檢測)下列關(guān)于2-環(huán)己基丙烯()和2-苯基丙烯()的說法不正確的是()A．碳原子的雜化方式都只有sp2和sp3B．兩種物質(zhì)分子中均有5種不同化學環(huán)境的氫原子C．二者均可發(fā)生加聚反應和氧化反應D．2-苯基丙烯分子中所有碳原子可能共平面答案B11．已知有機物a：，有機物b：。下列說法正確的是()A．a(chǎn)與b互為同系物B．a(chǎn)中所有原子不可能在同一平面內(nèi)C．b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，且反應類型相同D．b的一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))答案B解析a的分子式為C6H8，b的分子式為C5H8，二者結(jié)構(gòu)不相似，分子組成上不相差一個或若干個CH2原子團，不互為同系物，A項錯誤；a中含有飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面內(nèi)，B項正確；b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，前者為加成反應，后者為氧化反應，反應類型不同，C項錯誤；b的一氯代物有3種，D項錯誤。12．科學家提出由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反應歷程如圖(所有碳原子滿足最外層八電子結(jié)構(gòu))。下列說法不正確的是()A．乙烯、丙烯和2-丁烯互為同系物B．乙烯、丙烯和2-丁烯的沸點依次升高C．Ⅲ→Ⅳ中加入的2-丁烯存在順反異構(gòu)體D．碳、鎢(W)原子間的化學鍵在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的過程中未發(fā)生斷裂答案D解析乙烯、丙烯和2-丁烯結(jié)構(gòu)相似，組成上相差若干個CH2原子團，互為同系物，A正確；乙烯、丙烯和2-丁烯都屬于烯烴，隨著碳原子個數(shù)增加，沸點依次升高，故B正確；2-丁烯具有順式()和反式()結(jié)構(gòu)，故C正確；由示意圖可知，Ⅲ→Ⅳ、Ⅳ→Ⅰ的過程中，碳、鎢(W)原子間的化學鍵均發(fā)生了斷裂，故D錯誤。13．(2022·湖南邵陽市第二中學高二檢測)氣相條件下，立方烷能自發(fā)地發(fā)生熱重排反應生成一系列化合物，已知①物質(zhì)g中碳碳鍵有兩種不同的鍵長。②分子中具有手性碳原子的物質(zhì)具有旋光性。下列說法錯誤的是()A．化合物a、b中碳原子均存在2種雜化方式B．化合物e具有旋光性C．化合物f的核磁共振氫譜有5組峰D．化合物g能使酸性KMnO4溶液褪色答案C解析在化合物a、b中單鍵碳原子的雜化方式為sp3，雙鍵碳原子的雜化方式為sp2，均存在兩種雜化方式，A正確；由e的結(jié)構(gòu)簡式可知，其中存在手性碳原子：，故具有旋光性，B正確；根據(jù)化合物f的結(jié)構(gòu)簡式可知，其中有4種等效氫，其核磁共振氫譜有4組峰，C錯誤；化合物g中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，D正確。14．(1)相對分子質(zhì)量為70的烯烴的分子式為______；若該烯烴與足量的H2加成后能生成含3個甲基的烷烴，則該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡式有____________________________