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.1第2課時有機化合物的命名【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.了解習(xí)慣命名法。2.掌握烷烴的系統(tǒng)命名法,能對簡單烷烴進行命名?!咀灾黝A(yù)習(xí)】1.烴基與烷基(1)烴基:烴分子去掉一個或多個之后剩余的部分。(2)烷基:烷烴去掉一個或多個后剩余的基團。(3)常見的烴基甲烷分子失去一個H原子,得到—CH3,叫;乙烷分子失去一個H原子,得到—CH2CH3,叫。丙烷分子失去一個氫原子后的烴基有兩種:正丙基和異丙基。正丙基的結(jié)構(gòu)簡式是,異丙基的結(jié)構(gòu)簡式是。丁烷分子失去一個氫原子后的烴基有種,戊烷分子失去一個氫原子后的烴基有種。2.烷烴的習(xí)慣命名法(1)原則:碳原子數(shù)后加“烷”字。(2)碳原子數(shù)的表示方法①碳原子數(shù)在十以內(nèi)的,依次用來表示;②碳原子數(shù)在十以上的用表示;③當(dāng)碳原子數(shù)相同時,在(碳原子數(shù))烷名前面加、、等。如CH3CH2CH2CH2CH3的名稱為,的名稱為,的名稱為。3.烷烴的系統(tǒng)命名法(1)選主鏈:選定分子中為主鏈,按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。(2)定編號:選主鏈中一端開始編號;當(dāng)兩個相同支鏈離兩端主鏈距離相同時,從離第三個支鏈最近的一端開始編號,等近時按支鏈最簡進行編號。(3)寫名稱:將的名稱寫在名稱的前面,在支鏈前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上的位置,并在數(shù)字和名稱之間用短線相連,用“,”將取代基位置阿拉伯?dāng)?shù)字隔開。如①主鏈碳原子數(shù)目為,名稱為。②取代基的名稱為和。③取代基的數(shù)目為。④取代基的位置分別為號位和號位。⑤該有機物的名稱為?!敬鸢浮?.(1)氫原子(2)氫原子(3)甲基乙基—CH2CH2CH3482.①甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸②中文數(shù)字③正異新正戊烷異戊烷新戊烷3.(1)最長的碳鏈(2)離支鏈最近的支鏈主鏈①6己烷②甲基乙基③2④34⑤3-甲基-4-乙基己烷【核心歸納】1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。(1)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的命名為2-乙基戊烷。()(2)3-甲基-2-乙基戊烷。()(3)2,3,5-三甲基-4-乙基庚烷。()(4)異丙基表示為—CH2CH2CH2—。()(5)表示苯基。()(6)乙基結(jié)構(gòu)簡式表示為CH2CH3。()【答案】(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√(6)×【合作探究】任務(wù)烷烴的命名情境導(dǎo)入汽油為透明液體,主要成分為C5~C12脂肪烴、環(huán)烷烴及一定量芳香烴。異辛烷在內(nèi)燃機的汽缸里燃燒時抗震性較好,故把它作為汽油抗爆震度的一個標(biāo)準(zhǔn),將異辛烷的辛烷值定為100,用“辛烷值”來表示汽油的質(zhì)量,汽油按辛烷值的高低分為90號、93號、95號等。異辛烷的球棍模型如圖所示,按有機物系統(tǒng)命名法將異辛烷命名為2,2,4-三甲基戊烷,請分析這是按什么方法對異辛烷進行命名的?問題生成1.寫出十七烷的分子式?!敬鸢浮緾17H36。2.寫出正丁烷和異丁烷的結(jié)構(gòu)簡式。【答案】CH3CH2CH2CH3、。3.甲、乙兩同學(xué)對有機物的命名分別為“2-乙基丙烷”和“3-甲基丁烷”,他們的命名正確嗎?為什么?【答案】都錯誤,甲同學(xué)主鏈選擇錯誤,乙同學(xué)主鏈碳原子編號錯誤。4.的名稱是什么?【答案】3,3-二甲基-6-乙基辛烷?!竞诵臍w納】1.根、基與官能團的比較根基官能團概念帶電的原子或原子團分子失去中性原子或原子團后剩余的部分決定有機化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團電性帶電(電子已成對)電中性(有單電子)電中性(有單電子)存在可以穩(wěn)定存在不能穩(wěn)定獨立地存在不能穩(wěn)定獨立地存在舉例氫氧根:OH-銨根:NH羥基:—OH甲基:—CH3羥基:—OH羧基:—COOH聯(lián)系(1)根、基與官能團均屬于原子或原子團。(2)官能團屬于基,但基不一定是官能團,如甲基(—CH3)是基,但不是官能團。(3)基與基能夠結(jié)合成分子,根與基不能結(jié)合成分子2.烷烴系統(tǒng)命名的一般步驟選主鏈定某烷→編號碼定位置→寫名稱簡在前。3.烷烴命名的原則(1)最長、最多定主鏈①選擇最長碳鏈作為主鏈。如圖所示,應(yīng)選含6個碳原子的碳鏈為主鏈,如虛線所示。②當(dāng)存在多條等長的碳鏈時,選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。如圖所示,應(yīng)選A為主鏈。(2)編號位要遵循“近”“簡”“小”的原則①以主鏈中離支鏈最近的一端為起點編號,即首先要考慮“近”。②若有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端等長的位置,則從連接較簡單支鏈的一端開始編號,即同“近”時考慮“簡”。如:③若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端等長的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得兩種不同的編號系列,兩系列中各支鏈位次之和最小者即為正確的編號,即同“近”、同“簡”時考慮“小”。如:654321(3)寫名稱按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”,在其前寫出支鏈的位號和名稱,位號用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。原則是先簡后繁,相同合并,位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用短線“-”連接。如:7654321命名為2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。(4)注意事項①取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2,3,4……”表示。②相同取代基的個數(shù)必須用中文數(shù)字“二,三,四……”表示。③位號“2,3,4……”等相鄰時,必須用逗號“,”隔開(不能用頓號“、”)。④名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時,必須用短線“-”相連。⑤若有多種取代基,不管其位號大小如何,都必須把簡單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面。(5)命名中數(shù)字等含義【典型例題】【例1】下列烷烴的系統(tǒng)命名正確的是()。A.2-乙基丁烷B.3,3-二甲基丁烷C.2-甲基-4-乙基庚烷D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷【答案】C【解析】2號位上不可能出現(xiàn)乙基,所選主鏈不是最長的,A項錯誤;3,3-二甲基丁烷不是從離支鏈最近的一端編號,應(yīng)該為2,2-二甲基丁烷,B項錯誤;簡單的取代基寫在前面,復(fù)雜的取代基寫在后面,正確的名稱為2,3-二甲基-3-乙基戊烷,D項錯誤?!纠?】物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,該物質(zhì)的命名正確的是()。A.4,5-二甲基-2-乙基己烷B.2,3-二甲基-5-乙基己烷C.3,5,6-三甲基庚烷D.2,3,5-三甲基庚烷【答案】D【解析】根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,該物質(zhì)的系統(tǒng)命名為2,3,5-三甲基庚烷,D項正確?!眷`犀一點】烷烴命名的五個原則(1)最長原則:應(yīng)選最長的碳鏈作主鏈。(2)最近原則:應(yīng)從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子編號。(3)最多原則:若存在多條等長碳鏈時,應(yīng)選擇含支鏈較多的碳鏈作主鏈。(4)最小原則:若相同的支鏈距主鏈兩端等長,中間還有其他支鏈時,應(yīng)以支鏈位號之和最小為原則,對主鏈碳原子編號。(5)最簡原則:若不同的支鏈距主鏈兩端等長時,應(yīng)從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子編號?!倦S堂檢測】1.在系統(tǒng)命名法中,下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是()。A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH2CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3【答案】D【解析】A項結(jié)構(gòu)簡式為,B項結(jié)構(gòu)簡式為,C項結(jié)構(gòu)簡式為,D項結(jié)構(gòu)簡式為。2.下列名稱正確的是()。A.2,3,3-三甲基丁烷B.2-甲基-3-乙基己烷C.2-乙基丁烷 D.4,4-二甲基戊烷【答案】B【解析】A項的正確名稱為2,2,3-三甲基丁烷;C項的正確名稱為3-甲基戊烷;D項的正確名稱為2,2-二甲基戊烷。3.下列有關(guān)烷烴的命名錯誤的是()。A.:2-甲基丁烷B.:2,2,4-三甲基戊烷C.:4-甲基戊烷D.:2,4-二甲基己烷【答案】C【解析】的主鏈有4個碳原子,2號碳原子上有一個甲基,命名為2-甲基丁烷,A項正確;的主鏈有5個碳原子,2號碳原子上有2個甲基,4號碳原子上有一個甲基,命名為2,2,4-三甲基戊烷,B項正確;的主鏈有5個碳原子,甲基在2號碳原子上,正確的命名為2-甲基戊烷,C項錯誤;的主鏈有6個碳原子,2號和4號碳原子上分別有一個甲基,命名為2,4-二甲基己烷,D項正確。4.用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴:(1):。(2):。(3):。(4):?!敬鸢浮?1)2-甲基丁烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3,5-二甲基庚烷
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