實(shí)驗(yàn)09有機(jī)化合物中常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)（原卷版）

【同步實(shí)驗(yàn)課】有機(jī)化合物中常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)0101實(shí)驗(yàn)梳理02實(shí)驗(yàn)點(diǎn)撥03典例分析04對點(diǎn)訓(xùn)練05真題感悟【實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹?.加深對有機(jī)化合物中常見官能團(tuán)性質(zhì)的認(rèn)識。2.學(xué)習(xí)有機(jī)化合物中常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)?！緦?shí)驗(yàn)用品】試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、石棉網(wǎng)(或陶土網(wǎng))、火柴?！緦?shí)驗(yàn)試劑】1已烯、1溴丁烷、無水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1丙醇、2氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、飽和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCL3溶液、Na2Co3溶液、石蕊溶液?！緦?shí)驗(yàn)一】烯烴烯烴(碳碳雙鍵)實(shí)驗(yàn)操作圖解操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論(1)向盛有少量1-己烯的試管里滴加溴水，觀察現(xiàn)象。(2)向盛有少量1-己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液，觀察現(xiàn)象。1.向盛有少量1-己烯的試管里滴加溴水。2.振蕩3.靜置分層1.向盛有少量1-己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液2.振蕩3.靜置溴水褪色，液體分層，下層為無色油狀液體KMnO4溶液褪色，有無色氣泡冒出?！緦?shí)驗(yàn)三】鹵代烴：碳鹵鍵()鹵代烴：碳鹵鍵()實(shí)驗(yàn)操作圖解操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論1.向試管里加入幾滴1－溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反應(yīng)一段時間后取出試管靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中，加入稀硝酸酸化，加入幾滴2%AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象1.向試管中加1－溴丁烷2.再加入5%NaOH溶液3.加熱4.靜置5.取水層液體5.加入試管中，滴加稀硝酸，再滴加硝酸銀有淺黃色沉淀生成①水浴加熱后液體不再分層②另一試管中有淡黃色沉淀生成【實(shí)驗(yàn)三】酚：羥基(－OH)酚：羥基(－OH)實(shí)驗(yàn)操作圖解操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論1.向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水，觀察現(xiàn)象。2.向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象。1.向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水。2.向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液。有白色沉淀生成溶液顯紫色【實(shí)驗(yàn)三】醛：醛基()醛：醛基()實(shí)驗(yàn)操作圖解操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論1.在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液，振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液，加熱，觀察現(xiàn)象。1.在試管里加10%NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液。2.加入乙醛溶液，并加熱。有磚紅色沉淀生成。【實(shí)驗(yàn)三】乙醇、1－己烯、苯和四氯化碳的區(qū)分利用實(shí)驗(yàn)方法區(qū)分:乙醇、1－己烯、苯和四氯化碳實(shí)驗(yàn)操作圖解操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論1.各取2mL待測液于試管中，加入2mL溴水，充分振蕩、靜置1.各取2mL待測液于試管中，加入2mL溴水。溶液不分層，不褪色溶液分層，溴水褪色溶液分層，上層有色溶液分層，下層有色【實(shí)驗(yàn)三】1－丙醇、2－氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的區(qū)分利用實(shí)驗(yàn)方法區(qū)分：1－丙醇、2－氯丙烷、丙醛和苯酚溶液實(shí)驗(yàn)操作圖解操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論1.各取2mL待測液于試管中，加入少量水，觀察現(xiàn)象。2.另各取三種溶液少量于試管中，分別滴加氯化鐵，觀察現(xiàn)象。3.分別取少量剩余兩種溶液，加入盛有新制氫氧化銅的試管中，充分振蕩、靜置，觀察現(xiàn)象。1.各取2mL待測液于試管中，加入少量水。2.另各取三種溶液少量于試管中，分別滴加氯化鐵3.向盛有新制氫氧化銅的試管中滴加剩余兩溶液4.用酒精燈加熱。溶液分層，不褪色溶液呈紫色有磚紅色沉淀生成。沒有明顯變化的物質(zhì)?！緦?shí)驗(yàn)三】阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn)阿司匹林片的有效成分是乙酰水楊酸()。乙酰水楊酸中有羧基，具有羧酸的性質(zhì)；同時還有酯基，在酸性或堿性條件下能發(fā)生水解。可以通過實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)乙酰水楊酸中的羧基和酯基。實(shí)驗(yàn)操作圖解操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論(1)樣品處理：將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。(2)羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn)①向兩支試管中分別加入2mL清液②向其中一支試管中加入2滴石蕊溶液，觀察現(xiàn)象。③向另一支試管中加入2滴稀硫酸，加熱后滴入幾滴NaHCO3溶液，振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。觀察現(xiàn)象。1.加入阿司匹林粉末2.振蕩3.靜置4.向兩支試管中加入2mL上層清液5.向一支試管中加入石蕊6.向另一支試管加稀硫酸，加熱7.再滴入碳酸氫鈉，振蕩，再滴入氯化鐵溶液溶液變?yōu)榧t色溶液顯紫色問題與討論：1.除了化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法，還常用儀器分析的方法鑒別有機(jī)化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三種物質(zhì)的核磁共振氫譜，請指出它們分別對應(yīng)哪種物質(zhì)？核磁共振氫譜對應(yīng)的物質(zhì)2.在阿司匹林片有效成分乙酰水楊酸官能團(tuán)的檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)中，水解后的溶液為什么要滴入幾滴NaHCO3溶液？3.結(jié)合選擇性必修1的知識思考：為什么只滴入“幾滴”NaHCO3溶液？如果加入過量NaHCO3溶液，會有什么影響？4.請用化學(xué)方法鑒別苯、乙醇、乙酸、甲酸溶液和苯酚溶液，并嘗試用流程圖的方式將實(shí)驗(yàn)方案表示出來。5.請用化學(xué)方法檢驗(yàn)丙烯醛(CH2=CH－CHO)中的官能團(tuán)。官能團(tuán)碳碳雙鍵醛基檢驗(yàn)試劑預(yù)期現(xiàn)象二、規(guī)律與方法：1．官能團(tuán)的主要性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)烴烷烴—甲烷取代(氯氣/光照)烯烴乙烯加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚炔烴—C≡C—乙炔加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚苯及其同系物—苯、甲苯取代(液溴/鐵)、硝化、加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色，苯除外)烴的衍生物鹵代烴—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇—OH(醇羥基)乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化酚—OH(酚羥基)苯酚弱酸性、取代(濃溴水)、遇三氯化鐵顯紫色、氧化(露置空氣中變粉紅色)醛—CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解2.有機(jī)物或官能團(tuán)的特征反應(yīng)有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑現(xiàn)象碳碳雙鍵碳碳叁鍵溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物酸性KMnO4溶液與苯環(huán)直接相連的側(cè)鏈碳原子上有氫原子時，溶液褪色；否則溶液不褪色溴水分層，有機(jī)層呈橙紅色，水層接近無色，且有機(jī)層在上層—OH金屬鈉有氣泡產(chǎn)生酚羥基濃溴水溴水褪色，產(chǎn)生白色沉淀FeCl3溶液溶液呈紫色醛基(—CHO)銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液加熱生成磚紅色沉淀羧基(—COOH)石蕊溶液變紅色新制Cu(OH)2懸濁液溶液變澄清，呈藍(lán)色NaHCO3溶液有氣泡產(chǎn)生淀粉碘水呈藍(lán)色3.有機(jī)物檢驗(yàn)的常用方法(1)“溴水法”檢驗(yàn)；(2)“酸性KMnO4溶液法”檢驗(yàn)；(3)“新制Cu(OH)2法”檢驗(yàn)；(4)“綜合比較法”檢驗(yàn)?！镜淅?1】（2023上·云南曲靖·高二宣威市第六中學(xué)?？茧A段練習(xí)）下列裝置或原理能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖茿．用裝置甲萃取碘水中的I2B．用裝置乙證明1溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)C．用裝置丙探究CH3COOH、H2CO3、苯酚的酸性強(qiáng)弱D．用裝置丁證明苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)【典例02】（2023上·江蘇鹽城·高二江蘇省阜寧中學(xué)校考期中）下列實(shí)驗(yàn)探究方案能達(dá)到探究目的的是選項(xiàng)探究方案探究目的A向2mL2%的硫酸銅溶液中滴入幾滴NaOH溶液，振蕩后再加入1mL某單糖溶液，加熱后觀察是否有磚紅色沉淀確定單糖中是否含醛基B將石蠟油加強(qiáng)熱產(chǎn)生的氣體通入Br2的CCl4溶液，觀察溶液顏色變化確定石蠟油分解是否產(chǎn)生不飽和氣態(tài)烴C向丙烯醛中加入過量新制氫氧化銅懸濁液，加熱至不再生成磚紅色沉淀，靜置，向上層清液滴加溴水，觀察溴水是否褪色確定丙烯醛中是否含有碳碳雙鍵D將鹵代烴與NaOH水溶液混合加熱，待冷卻后再加入硝酸銀溶液，觀察沉淀顏色確定鹵代烴中鹵原子種類A．A B．B C．C D．D1．（2023上·江蘇鹽城·高二江蘇省射陽中學(xué)校考開學(xué)考試）下列實(shí)驗(yàn)操作、現(xiàn)象及結(jié)論都正確的是選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論A檢驗(yàn)乙醇是否含水，向乙醇中加入一小塊鈉產(chǎn)生無色氣體乙醇中含有水B檢驗(yàn)溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物，加熱溴乙烷、乙醇和NaOH混合液，產(chǎn)生的氣體通入溴水溶液褪色溴乙烷消去產(chǎn)物為乙烯C向苯酚溶液中滴加少量濃溴水，振蕩無白色沉淀苯酚與濃溴水不反應(yīng)D在3mL5%的溶液滴入3～4滴5%的NaOH溶液，振蕩后加入0.5mL的乙醛溶液并加熱未產(chǎn)生磚紅色沉淀乙醛已經(jīng)完全變質(zhì)A．A B．B C．C D．D2．（2023上·上海松江·高二上海市松江二中?？茧A段練習(xí)）阿魏酸結(jié)構(gòu)簡式為。在阿魏酸溶液中加入合適試劑可以加熱，檢驗(yàn)其官能團(tuán)。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論中都正確的是選項(xiàng)試劑現(xiàn)象結(jié)論氯化鐵溶液溶液變紫色它含有酚羥基銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡它含有醛基碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡它含有羧基或酚羥基溴水溶液褪色它含有碳碳雙鍵A．A B．B C．C D．D3．（2023上·江蘇鹽城·高二鹽城中學(xué)?？计谥校┦覝叵?，下列實(shí)驗(yàn)探究方案能達(dá)到探究目的的是選項(xiàng)探究方案探究目的A向固體中滴加乙酸溶液，將生成的氣體導(dǎo)入苯酚鈉溶液中，發(fā)現(xiàn)苯酚鈉溶液變渾濁酸性強(qiáng)弱：乙酸>碳酸>苯酚B將Ag和溶液與Cu和溶液用鹽橋連通后組成雙液原電池，光滑的Ag表面有銀白色顆粒物沉積，Cu電極附近溶液逐漸變藍(lán)證明銅的金屬性比銀強(qiáng)C在裂化汽油中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，觀察溶液顏色變化裂化汽油含有甲苯等芳香烴D將苯與液溴在鐵催化下生成的氣體通入硝酸銀溶液中，硝酸銀溶液產(chǎn)生淡黃色沉淀苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)A．A B．B C．C D．D4．（2023上·江蘇鹽城·高二鹽城市第一中學(xué)?？计谥校┫铝杏嘘P(guān)實(shí)驗(yàn)操作步驟、現(xiàn)象、結(jié)論正確的是實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象結(jié)論A向1溴丙烷中加入KOH溶液，加熱并充分振蕩然后取少量液體滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)棕黑色沉淀1溴丙烷中混有雜質(zhì)B無水乙醇與濃硫酸共熱至170°C，將產(chǎn)生的氣體通入溴水溴水褪色乙醇發(fā)生了消去反應(yīng)C向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液，溶液變澄清酸性：苯酚>D向苯酚溶液中滴加少量溴水、振蕩，無白色沉淀苯酚與溴水不反應(yīng)A．A B．B C．C D．D5．（2022下·北京·高二北京交通大學(xué)附屬中學(xué)?？计谥校┯?種物質(zhì)：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚乙烯；⑧環(huán)己烯；⑨乙醛。其中既不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色的是A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧ C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧6．（2023上·江蘇·高二徐州市第七中學(xué)校考期中）下列實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象和結(jié)論均正確的是選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論A往CH2=CHCHO溶液中滴加酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液褪色含有碳碳雙鍵的有機(jī)物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B向稀的苯酚水溶液中滴加飽和溴水生成白色沉淀產(chǎn)物三溴苯酚不溶于水C向2mL甲苯中加入3滴酸性KMnO4溶液，振蕩；向2mL苯中加入3滴酸性KMnO4溶液，振蕩甲苯中褪色，苯中不褪色說明甲基活化了苯環(huán)上的氫原子D檢驗(yàn)乙醇中是否含有水向乙醇中加入一小粒金屬鈉，產(chǎn)生無色氣體乙醇中含有水A．A B．B C．C D．D7．（2022上·上海金山·高二上海市金山中學(xué)校考期中）關(guān)于乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)，下列說法不正確的是A．反應(yīng)后可以聞到區(qū)別于乙醇的刺激性氣味B．由乙醇的催化氧化可知所有醇類都可以發(fā)生類似的催化氧化反應(yīng)C．銅絲作為催化劑參與到了反應(yīng)中D．銅絲經(jīng)過加熱在空氣中變黑，伸入酒精后變回光亮的紅色8．（2023上·云南曲靖·高二宣威市第六中學(xué)校考階段練習(xí)）下列有關(guān)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的說法正確的是A．1丙醇、2氯丙烷、丙醛溶液、苯酚溶液用飽和溴水可逐一鑒別B．除去苯中的苯酚，可加入濃溴水后過濾C．NaOH和溴乙烷的混合液加熱后滴加AgNO3，可生成淺黃色沉淀D．除去溴乙烷中的Br2，可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌后分液9．（2021·重慶·統(tǒng)考高考真題）下列實(shí)驗(yàn)操作及其現(xiàn)象與對應(yīng)結(jié)論不匹配的是選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作及其現(xiàn)象結(jié)論A將CO與水蒸氣通過熾熱的催化劑，所得氣體通入澄清石灰水，溶液變渾濁水蒸氣有氧化性B將新制Cu(OH)2加入葡萄糖溶液中，加熱至沸騰，有磚紅色沉淀產(chǎn)生葡萄糖具有還原性C將NaBiO3固體加入酸性MnSO4溶液中，充分振蕩，溶液變?yōu)樽霞t色NaBiO3有氧化性D有FeCl2溶液和KSCN溶液混合后，滴加H2O2溶液，溶液變?yōu)榧t色H2O2有還原性A．A B．B C．C D．D10．（2023·湖南·統(tǒng)考高考真題）取一定體積的兩種試劑進(jìn)行反應(yīng)，改變兩種試劑的滴加順序(試劑濃度均為)，反應(yīng)現(xiàn)象沒有明顯差別的是選項(xiàng)試劑①試劑②A氨水溶液B溶液溶液C溶液酸性溶液D溶液溶液A．A B．B C．C D．D1．（2020·海南·高考真題）下列實(shí)驗(yàn)操作或方法，目的可實(shí)現(xiàn)的是操作或方法實(shí)驗(yàn)?zāi)康腁向未知弱酸性試液中滴加含有SCN的溶液確證試液中Fe2+存在B等體積0.1mol·L1Ag+和[Ag(NH3)2]+溶液分別與大量1mol·L1葡萄糖堿性溶液形成銀鏡判斷多步過程中，分步反應(yīng)速率與濃度的關(guān)系C稀H2SO4酸化n(KBrO3)：n(KBr)=1：5的混合液替代溴水降低液溴的貯存與使用風(fēng)險D向0.1mol·L1Na2S2O3溶液中緩慢滴加0.2mol·L1鹽酸由渾濁情況測定單質(zhì)硫的溶解度A．A B．B C．C D．D2．（2023·重慶·統(tǒng)考高考真題）下列實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象，得出的相應(yīng)結(jié)論正確的是選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象結(jié)論A向盛有和的試管中分別滴加濃鹽酸盛的試管中產(chǎn)生黃綠色氣體氧化性：B向溶液中通入氣體出現(xiàn)黑色沉淀(CuS)酸性：C乙醇和濃硫酸共熱至，將產(chǎn)生的氣體通入溴水中溴水褪色乙烯發(fā)生了加成反應(yīng)D向溶液中滴加溶液出現(xiàn)黃色沉淀發(fā)生了水解反應(yīng)A．A B．B C．C D．D3．（2011·上?！そy(tǒng)考高考真題）下列物質(zhì)能確定其為丙烯的是A． B． C． D．4．（2022·遼寧·統(tǒng)考高考真題）、均可自耦電離：、。下列反應(yīng)與CH3CH2OH+HBr原理不同的是A．B．C．D．5．（2022·北京·高考真題）利用如圖所示裝置(夾持裝置略)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，b中現(xiàn)象不能證明a中產(chǎn)物生成的是a中反應(yīng)b中檢測試劑及現(xiàn)象A濃分解生成淀粉溶液變藍(lán)B與濃生成品紅溶液褪色C濃與溶液生成酚酞溶液變紅D與乙醇溶液生成丙烯溴水褪色A．A B．B C．C D．D6．（2022·浙江·統(tǒng)考高考真題）下列方案設(shè)計、現(xiàn)象和結(jié)論有不正確的是目的方案設(shè)計現(xiàn)象和結(jié)論A檢驗(yàn)硫酸廠周邊空氣中是否含有二氧化硫用注射器多次抽取空氣，慢慢注入盛有酸性KMnO4稀溶液的同一試管中，觀察溶液顏色變化溶液不變色，說明空氣中不含二氧化硫B鑒定某涂改液中是否存在含氯化合物取涂改液與KOH溶液混合加熱充分反應(yīng)，取上層清液，硝酸酸化，加入硝酸銀溶液