培優(yōu)提升7有機物官能團的特征反應(yīng)及轉(zhuǎn)化（教師版）高一化學(xué)培優(yōu)提升與單元評價（人教版2019）

培優(yōu)提升7有機物官能團的特征反應(yīng)及轉(zhuǎn)化1．常見有機化合物的結(jié)構(gòu)類別代表物官能團名稱結(jié)構(gòu)簡式名稱結(jié)構(gòu)烷烴甲烷CH4——烯烴乙烯CH2=CH2碳碳雙鍵炔烴乙炔CH≡CH碳碳三鍵－C≡C－芳香烴苯或——醇乙醇CH3CH2OH羥基—OH醛乙醛醛基羧酸乙酸羧基酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯基糖類單糖葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO羥基和醛基—OH和二糖蔗糖分子式：C12H22O11——多糖淀粉和纖維素分子式：(C6H10O5)n——油脂油油酸甘油酯—酯基和碳碳雙鍵—COOR和脂肪硬脂酸甘油酯—酯基—COOR蛋白質(zhì)毛、蠶絲—肽鍵—2．常見的有機化合物的轉(zhuǎn)化常見的有機化學(xué)反應(yīng)方程式①甲烷和Cl2生成一氯甲烷：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl。②乙烯和溴水反應(yīng)：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。③乙烯和水反應(yīng)：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱、加壓))CH3CH2OH。④乙烯的加聚反應(yīng)：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2－CH2。⑤乙醇和鈉反應(yīng)：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。⑥乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。⑦乙醇完全燃燒：C2H5OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(點燃))2CO2＋3H2O。⑧乙酸和大理石反應(yīng)：2CH3COOH＋CaCO3→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。⑨乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)：CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。⑩葡萄糖在人體內(nèi)氧化：C6H12O6＋6O2eq\o(→,\s\up7(酶))6CO2＋6H2O。?葡萄糖生成酒精：C6H12O6eq\o(→,\s\up7(酶))2CH3CH2OH＋2CO2↑。?淀粉水解反應(yīng)：(C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))nC6H12O6(葡萄糖)。3．分析推測有機物性質(zhì)的基本方法(1)觀察有機物分子中所含的官能團，如、—C≡C—、醇羥基、羧基等。(2)聯(lián)想每種官能團的典型性質(zhì)，根據(jù)官能團分析其性質(zhì)和可能發(fā)生的反應(yīng)。(3)注意多官能團化合物自身的反應(yīng)，如分子中—OH與—COOH自身能發(fā)生酯化反應(yīng)。即分析有機物的結(jié)構(gòu)推測性質(zhì)的一般思路為：eq\x(有機物結(jié)構(gòu))eq\f(分析,)eq\x(官能團的種類)eq\f(聯(lián)想,)eq\x(官能團的性質(zhì))eq\f(結(jié)論,)eq\x(有機物性質(zhì))4．官能團轉(zhuǎn)化流程利用有機物的化學(xué)反應(yīng)實驗，官能團轉(zhuǎn)換是制備有機化合物的基本方法。(1)轉(zhuǎn)換成碳碳雙鍵的方法工業(yè)上可以通過石油的裂解，獲取短鏈的氣態(tài)烯烴，如C4H10eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))C2H4＋C2H6。(2)轉(zhuǎn)換成鹵素原子的方法①烷烴的取代反應(yīng)，如CH3CH3和Cl2在光照條件生成CH3CH2Cl，化學(xué)方程式為CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl。②烯烴(或炔烴)的加成如CH2=CH2和HBr在一定條件下生成CH3CH2Br，化學(xué)方程式為CH2=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3CH2Br，CH≡CH和Br2按1∶1加成生成，化學(xué)方程式為CH≡CH＋Br2→。(3)轉(zhuǎn)換成羥基的方法①烯烴和水加成如乙烯和水在一定條件下生成乙醇，化學(xué)方程式為CH2CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3CH2OH。②酯類的水解反應(yīng)如乙酸乙酯在酸性條件下和水反應(yīng)生成乙醇和乙酸，化學(xué)方程式為CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up7(H＋),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH。(4)轉(zhuǎn)換成酯基的方法如乙酸和乙醇在濃硫酸作用下生成乙酸乙酯，化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。(5)轉(zhuǎn)換成醛基的方法如乙醇的催化氧化，化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O?！炯磳W(xué)即練1】某人設(shè)計的淀粉利用方案如圖所示：其中：A是乙烯，能催熟水果，B是高分子，D為乙酸乙酯。請回答以下問題：(1)C6H12O6的名稱是________，C中含有的官能團名稱是________。(2)A→CH3CH2OH反應(yīng)類型：____________；C→D反應(yīng)類型：_____________，檢驗CH3CHO的試劑可以是________，現(xiàn)象為_________________________________________________________。(3)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：①A→CH3CH2OH：______________________________________________________________。②CH3CH2OH→CH3CHO：________________________________________________________。答案：(1)葡萄糖羧基(2)加成反應(yīng)酯化(取代)反應(yīng)銀氨溶液(或新制的氫氧化銅)產(chǎn)生銀鏡(或生成磚紅色沉淀)(3)①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱、加壓))CH3CH2OH②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O解析：(1)淀粉水解生成葡萄糖，C6H12O6的名稱是葡萄糖，C為乙酸，含有羧基。(2)A→CH3CH2OH是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)得到乙醇，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯；CH3CHO中有醛基，能利用銀氨溶液或新制的氫氧化銅檢驗，反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀。(3)①乙烯含有碳碳雙鍵，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，化學(xué)方程式為CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱、加壓))CH3CH2OH。②CH3CH2OH與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到CH3CHO和水，化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。【即學(xué)即練2】以煤、天然氣和生物質(zhì)為原料制取有機化合物日益受到重視。E是兩種含有碳碳雙鍵的酯的混合物。相關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團的有機物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì))：(1)A→B的反應(yīng)類型：____________，C中含氧官能團的名稱：____________。(2)寫出B→C的化學(xué)方程式：_________________________________________。(3)寫出E的其中一種結(jié)構(gòu)簡式：__________________。(4)1molD與足量的金屬鈉反應(yīng)生成的氣體在標準狀況下的體積為________L。答案：(1)氧化反應(yīng)羧基(2)2CH2=CHCHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH2=CHCOOH(3)(或)(4)33.6解析：(1)根據(jù)分子組成的變化，即去氫加氧，A到B的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，CH2=CHCHO→C3H4O2，多了1個氧原子，則C3H4O2的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH，即C中的含氧官能團為羧基。(2)B→C的化學(xué)方程式為2CH2=CHCHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH2=CHCOOH。(3)油脂水解生成高級脂肪酸和甘油，則D為甘油，其結(jié)構(gòu)簡式為，它與1分子CH2=CHCOOH發(fā)生酯化反應(yīng)時，可能脫去“CH2OH”羥基上的氫原子，也可能脫去“CHOH”羥基上的氫原子，所以得到的酯E的結(jié)構(gòu)簡式為或。(4)1mol甘油中含有3mol羥基，可與3mol金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)生成1.5molH2，其在標準狀況下V(H2)＝1.5mol×22.4L·mol－1＝33.6L。

培優(yōu)提升練習(xí)7有機物官能團的特征反應(yīng)及轉(zhuǎn)化1．在下列物質(zhì)中，不能與發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是()①CH3CH2OH(酸催化)②CH3CH2CH2CH3③Na④CH3COOH(酸催化)A．①②B．①④C．只有② D．③④答案：C解析：①含—COOH，與CH3CH2OH(酸催化)發(fā)生酯化反應(yīng)；②與CH3CH2CH2CH3不反應(yīng)；③含—OH、—COOH，均與Na反應(yīng)；④含—OH，與CH3COOH(酸催化)發(fā)生酯化反應(yīng)。2．人體缺乏維生素A會出現(xiàn)皮膚干燥、夜盲癥等癥狀。維生素A又稱視黃醇，分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是()A．1mol維生素A最多能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)B．維生素A不能被氧化為醛C．維生素A是一種易溶于水的醇D．維生素A的分子式為C20H30O答案：D解析：維生素A分子含有5個碳碳雙鍵，1mol維生素A最多可以與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)，A錯誤；根據(jù)維生素A的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)中含有—CH2OH結(jié)構(gòu)，因此能被氧化得到醛，B錯誤；維生素A的烴基部分含有的碳原子數(shù)較多，烴基是憎水基，烴基部分越大，水溶性越小，所以維生素A是一種在水中溶解度較小的醇，C錯誤；由維生素A的結(jié)構(gòu)簡式可知，維生素A的分子式為C20H30O，D正確。3．芳樟醇和橙花叔醇是決定茶葉花甜香的關(guān)鍵物質(zhì)。芳樟醇和橙花叔醇的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)敘述正確的是()A．橙花叔醇的分子式為C15H28OB．芳樟醇和橙花叔醇互為同分異構(gòu)體C．芳樟醇和橙花叔醇與H2完全加成后的產(chǎn)物互為同系物D．二者均能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)答案：C解析：根據(jù)橙花叔醇的結(jié)構(gòu)，橙花叔醇的分子式為C15H26O，A錯誤；芳樟醇的分子式為C10H18O，芳樟醇與橙花叔醇不屬于同分異構(gòu)體，B錯誤；芳樟醇和橙花叔醇與氫氣加成后產(chǎn)物的分子式分別是C10H22O、C15H32O，兩者都屬于醇，且分子中只含有1個羥基，碳的連接方式相同，因此芳樟醇和橙花叔醇與氫氣加成后的產(chǎn)物互為同系物，C正確；兩種有機物分子中含有的官能團都是碳碳雙鍵和羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，因此芳樟醇和橙花叔醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)，D錯誤。4．順式烏頭酸是一種重要的食用增味劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)說法錯誤的是()A．該有機物的分子式為C6H6O6B．該有機物分子中含有兩種官能團C．該有機物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，且原理相同D．相同條件下，等量的順式烏頭酸分別與足量的NaHCO3、Na反應(yīng)，產(chǎn)生氣體的體積比為2∶1答案：C解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定分子式為C6H6O6，選項A正確；該分子中含有羧基、碳碳雙鍵兩種官能團，選項B正確；碳碳雙鍵能和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，溴能和碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，前者是氧化反應(yīng)，后者是加成反應(yīng)，所以原理不同，選項C錯誤；羧基能和碳酸氫鈉、鈉分別反應(yīng)生成二氧化碳、氫氣，且1mol羧基和足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成1mol二氧化碳，1mol羧基和足量鈉反應(yīng)生成0.5mol氫氣，所以相同條件下，等量的順式烏頭酸分別與足量的NaHCO3、Na反應(yīng)，產(chǎn)生氣體的體積比為2∶1，選項D正確。5．脫落酸是一種抑制生長的植物激素，因能促使葉子脫落而得名，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于脫落酸的性質(zhì)描述不正確的是()A．脫落酸既可以和乙醇，也可以和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)B．1mol脫落酸和足量的鈉反應(yīng)生成1molH2C．1mol脫落酸最多可以和2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)D．脫落酸可以和NaHCO3發(fā)生中和反應(yīng)，且1mol脫落酸可生成22.4L的二氧化碳(標準狀況)答案：C解析：脫落酸的分子含有醇羥基，可以和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羧基，可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故A正確；1mol脫落酸分子中含1mol羥基和1mol羧基，可以和足量鈉反應(yīng)生成1molH2，故B正確；1mol脫落酸中含3mol碳碳雙鍵，故1mol脫落酸至少可以和3molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯誤；1mol脫落酸可以和1molNaHCO3反應(yīng)生成1molCO2，在標準狀況下體積為22.4L，故D正確。6．中藥莪術(shù)有行氣破血、消積止痛之功效，莪術(shù)二醇是莪術(shù)揮發(fā)油主要成分之一，其結(jié)構(gòu)如圖。下列說法錯誤的是()A．莪術(shù)二醇的分子式為C15H26O2B．莪術(shù)二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液變色C．莪術(shù)二醇含有兩個醇羥基，可以催化氧化得到二元醛D．一定條件下莪術(shù)二醇可發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物答案：C解析：由其結(jié)構(gòu)可知莪術(shù)二醇的分子式為C15H26O2，故A項正確；由其結(jié)構(gòu)可知其含有官能團醇羥基，具有還原性，也具有官能團碳碳雙鍵，極易被氧化，而同時酸性K2Cr2O7溶液具有強氧化性，兩者發(fā)生氧化還原反應(yīng)，故莪術(shù)二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液變色，故B項正確；只有與羥基相連的碳原子上有兩個氫原子時，羥基才能被氧化成醛基，而莪術(shù)二醇與羥基相連的碳原子上并沒有氫原子，則莪術(shù)二醇不可以被催化氧化得到二元醛，故C項錯誤；由其結(jié)構(gòu)可知其含有官能團碳碳雙鍵，在一定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物，故D項正確。7．關(guān)于下列三種化合物的說法不正確的是()A．香葉醇在銅作催化劑并加熱條件下可與氧氣反應(yīng)生成檸檬醛B．月桂烯屬于烴C．都可以發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)D．都可以使溴的四氯化碳溶液褪色答案：C解析：由乙醇的催化氧化反應(yīng)類推可知香葉醇在銅作催化劑并加熱條件下可與氧氣反應(yīng)生成檸檬醛，A項正確；月桂烯由碳、氫元素組成，屬于烴，B項正確；月桂烯和檸檬醛均不能發(fā)生酯化反應(yīng)，C項錯誤；三種化合物都含有，都能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，從而使溴的四氯化碳溶液褪色，D項正確。8．莽草酸是一種可從中藥八角茴香中提取的有機化合物，具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，可用作抗病毒和抗癌藥物的中間體。莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法不正確的是()A．莽草酸的分子式為C7H10O5B．a(chǎn)對應(yīng)官能團的名稱為羧基C．a(chǎn)、c對應(yīng)官能團均可與NaOH溶液反應(yīng)D．b對應(yīng)官能團可以與溴水、酸性KMnO4溶液反應(yīng)答案：C解析：由結(jié)構(gòu)簡式可知莽草酸的分子式為C7H10O5，A正確；a對應(yīng)官能團—COOH的名稱為羧基，B正確；c對應(yīng)官能團是醇羥基，不能與NaOH溶液反應(yīng)，C錯誤；b對應(yīng)官能團是碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)、與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，D正確。9．指甲花中存在的β紫羅蘭酮屬于一種萜類化合物，可作為合成維生素A的原料。下列有關(guān)β紫羅蘭酮的說法正確的是()A．β紫羅蘭酮的分子式為C13H18OB．分子中所有碳原子可能處于同一平面C．β紫羅蘭酮可以與NaOH溶液反應(yīng)D．既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)答案：D解析：A項，由結(jié)構(gòu)簡式可知β紫羅蘭酮的分子式為C13H20O，錯誤；B項，含有飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點，則所有的碳原子不可能在同一平面上，錯誤；C項，該分子中不含能與NaOH反應(yīng)的官能團，錯誤；D項，含有碳碳雙鍵，可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，甲基上的H可發(fā)生取代反應(yīng)，正確。10．乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如圖所示(部分反應(yīng)條件已略去)。已知：①乙醇可以被強氧化劑(如酸性KMnO4溶液)直接氧化生成乙酸；②在一定條件下與H2O反應(yīng)生成。(1)A的化學(xué)名稱是____________，在A～E中，屬于醇類的是________，屬于羧酸的是________，屬于酯類的是________。(2)B和A反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_____________________________，該反應(yīng)的類型為____________。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(4)D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。答案：(1)乙醇AEBC(2)CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O酯化(取代)反應(yīng)(3)(4)CH3CHO解析：(1)由題給流程和信息可知，乙烯和水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成的A為乙醇，乙醇氧化生成的B為乙酸，乙酸(B)和乙醇(A)發(fā)生酯化反應(yīng)生成的C為乙酸乙酯，乙烯和O2在Ag催化作用下生成的D為，(D)和H2O反應(yīng)生成(E)。因此A的化學(xué)名稱為乙醇，屬于醇類的是A(CH3CH2OH)、E()，屬于羧酸的為B(CH3COOH)，屬于酯類的為C(CH3COOCH2CH3)，根據(jù)D的分子式C2H4O，可得其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO。11．牛奶放置時間長了會變酸，這是因為牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解變成了乳酸。乳酸最初就是從酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)COOH。完成下列問題：(1)寫出乳酸分子中官能團