歷年高考化學(xué)知識清單-專題18 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（原卷+解析版）

專練1．某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基。符合上述條件的烴有()2．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是()A．該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B．該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀C．該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D．該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)3．某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法正確的是()A．X的分子式為C12H16O3B．X在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反應(yīng)C．在催化劑的作用下，1molX最多能與1molH2加成D．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和X4．每年中秋節(jié)前夕，雞蛋價格都會一路飆升，某欄目報道一超市在售的雞蛋為“橡皮彈”，煮熟后蛋黃韌性勝過乒乓球，但經(jīng)檢測為真雞蛋。專家介紹，這是由于雞飼料里添加了棉籽餅，從而使雞蛋里含有過多的棉酚所致。已知棉酚的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法不正確的是()A．該物質(zhì)的分子式為C30H30O8B．1mol棉酚最多可與14molH2加成，與6molNaOH反應(yīng)C．在一定條件下，該物質(zhì)可與乙酸反應(yīng)生成酯類物質(zhì)D．該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色5．由有機(jī)物Ⅰ合成Ⅳ(香豆素)的合成路線如下：回答下列問題：(1)寫出分子式：丙烯酸甲酯；(2)寫出反應(yīng)類型：Ⅰ→Ⅱ;若要Ⅱ→Ⅲ的反應(yīng)完全，則Ⅱ→Ⅲ反應(yīng)需要的條件是;(3)已知化合物Ⅳ的相對分子質(zhì)量為146，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：;_______________________________________(4)化合物Ⅴ是Ⅲ的一種同分異構(gòu)體，Ⅴ有如下特征：分子中除苯環(huán)外，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；在核磁共振氫譜圖中，有四個吸收峰；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1molⅤ最多能與2mol的NaOH反應(yīng)。V的結(jié)構(gòu)簡式為。__________________________________________________6．已知某反應(yīng)為(1)1molM完全燃燒需要molO2。(2)有機(jī)物N不能發(fā)生的反應(yīng)為(填字母序號)。A．氧化反應(yīng)B．取代反應(yīng)C．消去反應(yīng)D．還原反應(yīng)E．加成反應(yīng)(3)M有多種同分異構(gòu)體，其中能使FeCl3溶液顯紫色、苯環(huán)上只有兩個取代基、無環(huán)物質(zhì)的同分異構(gòu)體有種。(4)物質(zhì)N與H2反應(yīng)生成的P(結(jié)構(gòu)簡式為)發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；P物質(zhì)的鈉鹽在適當(dāng)條件下氧化為芳香醛Q，則Q與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。-H2O(5)有機(jī)物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的轉(zhuǎn)化關(guān)系為Ⅰ――→Ⅱ濃硫酸、△有機(jī)物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為；A、B可以發(fā)生類似①的反應(yīng)生成有機(jī)物Ⅰ,則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。7．相對分子質(zhì)量為162的有機(jī)化合物M，用于調(diào)制食用香精，分子中碳、氫原子數(shù)相等，且為氧原子數(shù)的5倍，分子中只含有一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基。芳香烴A的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烴A為原料合成M的路線如下：試回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)中的官能團(tuán)名稱是。(2)試劑X的名稱可能是。(3)反應(yīng)①~⑧中屬于取代反應(yīng)的是(填反應(yīng)代號，下同)，屬于酯化反應(yīng)的是，屬于加成反應(yīng)的是，屬于消去反應(yīng)的是。(4)M能發(fā)生的反應(yīng)類型有(填序號)。①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④加聚反應(yīng)⑤縮聚反應(yīng)(5)完成下列化學(xué)方程式：F→I：。G→M：。48．“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：回答下列問題：(1)試劑a是，試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為，b中官能團(tuán)的名稱是。(2)③的反應(yīng)類型是。(3)“心得安”的分子式為。反應(yīng)1反應(yīng)2反應(yīng)3(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：C3H8――→X――→Y――→試劑b，反應(yīng)1的試劑與條件為，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為，反應(yīng)3的反應(yīng)類型是。(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被酸性KMnO4溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為，該產(chǎn)物的名稱是。9．非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：請回答下列問題：(1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為和(填名稱)。(2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(填序號)。(4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。____________________________________(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：NaOH溶液CH3COOHCH3CH2Br――→CH3CH2OH――→CH3COOCH2CH310．光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物略去)：已知Ⅰ.(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式 。(2)B分子中所含官能團(tuán)名稱為。____________________________________(3)乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:2:1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，則E→F的化學(xué)方程式為。(4)由B到C的反應(yīng)類型為。由F到G的反應(yīng)類型為。____________________________________(5)D和G反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為。___________________________________________(6)C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(7)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。NaOH溶液CH3COOH合成路線流程圖示例如下：CH3CH2Br――→CH3CH2OH――→CH3COOCH2CH3711．反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：(1)A的名稱是；B分子中的共面原子數(shù)目最多為；C分子中與環(huán)相連的三個基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種。(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是，寫出檢驗該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式：。(3)E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有：。a．聚合反應(yīng)b．加成反應(yīng)c．消去反應(yīng)d．取代反應(yīng)(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)：。____________________________________(5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。(6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是。______________________________________________________________________12．醇酸樹脂具有良好的耐磨性和絕緣性。下面是一種醇酸樹脂G的合成路線：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，其含有的官能團(tuán)的名稱是。(2)反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類型分別是、。(3)下面說法正確的是(填字母編號)。a．1molE與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成2molAgb．F能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2c．檢驗CH3CH2CH2Br中的溴原子時，所加試劑的順序依次是過量氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液(4)的同分異構(gòu)體中同時符合下列條件的芳香族化合物共有種。a．能發(fā)生消去反應(yīng)b．能與過量濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀(5)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式。13．異戊二烯是一種化工原料，有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：請回答下列問題：(1)A的名稱(系統(tǒng)命名)是；B→C的反應(yīng)類型是。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是；D的核磁共振氫譜共有組峰。(3)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中互為同系物的是(填物質(zhì)代號)。(4)F生成PHB的化學(xué)方程式是。____________________________________(5)E的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與NaHCO3溶液反應(yīng)的共有種(不考慮立體異構(gòu))。(6)F除了合成PHB外，還可經(jīng)過、酯化、加聚三步反應(yīng)合成(一種類似有機(jī)玻璃的塑料)。在催化劑作用下，第三步加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是___14．龍葵醛是一種珍貴香料，廣泛應(yīng)用于香料、醫(yī)藥、染料及農(nóng)藥的行業(yè)。其合成路線如圖所示(部分反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去)：已知有機(jī)化學(xué)反應(yīng)條件不同，可生成不同的產(chǎn)物：回答下列問題：(1)①的反應(yīng)類型為；D中的含氧官能團(tuán)名稱是。(2)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為；反應(yīng)⑤的試劑和條件是。(3)已知A為混合物，設(shè)計步驟③、④的目的是。(4)龍葵醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)并酸化后得到E，符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)②是苯環(huán)的二元取代產(chǎn)物寫出其中核磁共振氫譜有5個吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式(寫出一種即可)。(5)參照上述合成路線，設(shè)計以2-甲基-1,3丁二烯為原料，經(jīng)三步制備2-甲基-1,4丁二醛()的路線。15．高分子化合物I為重要的化工原料，其合成路線如下：已知：①;回答下列問題：(1)A的名稱為，H的分子式為。(2)B→C的反應(yīng)條件為，E→F的反應(yīng)類型為。(3)E的順式結(jié)構(gòu)式為。(4)C＋G―→H的化學(xué)方程式為。(5)依據(jù)H→I的反應(yīng)原理，寫出與乙二醇合成有機(jī)高分子的化學(xué)方程式：。________________________________________________________________________________(6)B經(jīng)過完全水解后得到M，則符合下列條件的M的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積比為9∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)參照上述合成路線，寫出由1,3-丁二烯和乙炔為起始原料合成的流程圖(無機(jī)試劑任選)。16．化合物H是合成治療心血管疾病藥物的中間體，可通過以下途徑合成：②甲苯發(fā)生一硝基取代反應(yīng)與A類似?；卮鹣铝袉栴}：(1)寫出C中官能團(tuán)的名稱：。(2)寫出有關(guān)反應(yīng)類型：B→C：；F→G：。(3)寫出A→B反應(yīng)方程式：。(4)同時滿足下列條件的D同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一與FeCl3溶液顯紫色③核磁共振氫譜(1H—NMR)顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫(5)合成途徑中，C轉(zhuǎn)化為D的目的是。(6)參照上述合成路線，以甲苯和(CH3CO)2O為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線。17．對乙酰氨基酚()有解熱鎮(zhèn)痛作用，用于感冒發(fā)燒、關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛、偏頭痛、癌痛及手術(shù)后止痛等。下圖是以乙烯和苯為原料合成對乙酰氨基酚的路線：②B能發(fā)生酯化反應(yīng)。回答下列問題：(1)下列關(guān)于酚類物質(zhì)的說法正確的是(填序號)。a．含有苯環(huán)和羥基的有機(jī)化合物是酚類物質(zhì)b．酚類物質(zhì)具有還原性，部分酚類物質(zhì)在空氣中即被氧化c．苯酚具有酸性，但其酸性比碳酸弱(2)A為環(huán)狀化合物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)B生成C的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型是。(4)反應(yīng)④的反應(yīng)條件是，D的化學(xué)名稱是。(5)反應(yīng)⑦除生成外，還生成另外一種常見的有機(jī)物，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)的同分異構(gòu)體中含有—NO2且—NO2連在苯環(huán)上的有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為3組峰的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。18．席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息：;②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③D屬于單取代芳香烴，其相對分子質(zhì)量為106；④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫；回答下列問題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為。(2)D的化學(xué)名稱是，由D生成E的化學(xué)方程式為。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積比為6∶2∶2∶1的是。(寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N－異丙基苯胺。反應(yīng)條件1所選擇的試劑為；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為；Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為。____________________________________19．白藜蘆醇被稱之為繼紫杉醇之后又一綠色抗癌藥物，目前在保健品、食品、化妝品等諸多領(lǐng)域都有了廣泛的應(yīng)用。其合成路線如下：回答下列問題：（1）物質(zhì)A中官能團(tuán)的電子式為，合成路線中設(shè)置反應(yīng)①的目的是。（2）化合物X的蒸氣密度是相同條件下H2密度的51倍，則X的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）在反應(yīng)①~④中屬于取代反應(yīng)的有。（4）Y核磁共振氫譜有組峰，其峰面積之比為。任寫一種與Y核磁共振氫譜峰組數(shù)相同、峰面積之比也相同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（5）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為。（6）白藜蘆醇與溴水反應(yīng)時，1mol白藜蘆醇最多可消耗molBr2。20．美托洛爾可用于治療各類型高血壓及心絞痛，其一種合成路線如下：已知：①CH3COCH2RCH3CH2CH2R②B－F苯環(huán)上均只有兩個取代基回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是，C中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）E→F的反應(yīng)類型是，G的分子式為。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為。（5）芳香族化合物W是G的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為9：3：2：2，寫出一種符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡式：。（6）4一芐基苯酚()是一種藥物中間體，請設(shè)計以苯甲醇和苯酚為原料制備4－芐基苯酚的合成路線：(無機(jī)試劑任用)。21．是一種重要的化工原料，可用于合成可降解的高聚物C以及抗腫瘤藥物G。（1）A含有的官能團(tuán)名稱是。（2）D→E的反應(yīng)類型是。（3）E的分子式是；F的結(jié)構(gòu)簡式是。（4）B→C的化學(xué)方程式為。（5）W是B的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）設(shè)計由甲苯和為原料制備化合物-心心"的合成路線(無機(jī)試劑任選)。22．有機(jī)物A是一種重要的化工原料，以A為主要起始原料，通過下列途徑可以合成高分子材料PA及PC。試回答下列問題（1）B的化學(xué)名稱為，B到C的反應(yīng)條件是。（2）E到F的反應(yīng)類型為，高分子材料PA的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）由A生成H的化學(xué)方程式為。（4）實驗室檢驗有機(jī)物A，可選擇下列試劑中的。a．鹽酸b．FeCl3溶液C．NaHCO3溶液d．濃溴水（5）E的同分異構(gòu)中，既能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)、又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物共有種。其中核磁共振氫諧圖有5組峰，且峰面積之比為6：1：1：1：1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）由B通過三步反應(yīng)制備1．3－環(huán)己二烯的合成路線為。高考押題專練1．某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基。符合上述條件的烴有()【答案】B【解析】該烴的分子式為C10H14，符合通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，說明它是苯的同系物。因其分子中只含有一個烷基，可推知此烷基為—C4H9，—C4H9具有四種結(jié)構(gòu)：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3。若為第④種結(jié)構(gòu)，則該烴分子中與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。2．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是()A．該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B．該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀C．該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D．該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)【答案】D【解析】該物質(zhì)在NaOH的水溶液中才可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中—Br被—OH取代，A項錯誤；該物質(zhì)中的溴原子必須可水解成Br－，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項錯誤；該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項錯誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項正確。3．某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法正確的是()A．X的分子式為C12H16O3B．X在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反應(yīng)C．在催化劑的作用下，1molX最多能與1molH2加成D．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和X【答案】D【解析】通過X的結(jié)構(gòu)簡式可得其分子式是C12H14O3，A項錯誤；X分子中的羥基所連碳原子的鄰位碳原子上無氫原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項錯誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵均能在催化劑的作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故1molX最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤；苯環(huán)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而X分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項正確。4．每年中秋節(jié)前夕，雞蛋價格都會一路飆升，某欄目報道一超市在售的雞蛋為“橡皮彈”，煮熟后蛋黃韌性勝過乒乓球，但經(jīng)檢測為真雞蛋。專家介紹，這是由于雞飼料里添加了棉籽餅，從而使雞蛋里含有過多的棉酚所致。已知棉酚的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法不正確的是()A．該物質(zhì)的分子式為C30H30O8B．1mol棉酚最多可與14molH2加成，與6molNaOH反應(yīng)C．在一定條件下，該物質(zhì)可與乙酸反應(yīng)生成酯類物質(zhì)D．該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】B【解析】由題給結(jié)構(gòu)簡式可知，該化合物的分子式為C30H30O8，A項不符合題意；1個醛基可與1個H2加成，1個萘環(huán)可與5個H2加成，故1mol棉酚最多可與12molH2加成，1個棉酚分子中含有6個酚羥基，故1mol棉酚可與6molNaOH反應(yīng)，B項符合題意；棉酚分子中含羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，C項不符合題意；棉酚分子中含有易被氧化的醛基和酚羥基，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項不符合題意。5．由有機(jī)物Ⅰ合成Ⅳ(香豆素)的合成路線如下：回答下列問題：(1)寫出分子式：丙烯酸甲酯；(2)寫出反應(yīng)類型：Ⅰ→Ⅱ;若要Ⅱ→Ⅲ的反應(yīng)完全，則Ⅱ→Ⅲ反應(yīng)需要的條件是;(3)已知化合物Ⅳ的相對分子質(zhì)量為146，寫出其結(jié)構(gòu)簡式： ;(4)化合物Ⅴ是Ⅲ的一種同分異構(gòu)體，Ⅴ有如下特征：分子中除苯環(huán)外，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；在核磁共振氫譜圖中，有四個吸收峰；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1molⅤ最多能與2mol的NaOH反應(yīng)。V的結(jié)構(gòu)簡式為。__________________________________________________【解析】(1)丙烯酸甲酯含有4個碳原子、2個氧原子、不飽和度為2，減少4個氫原子，則分子式為C4H6O2。(2)Ⅰ→Ⅱ反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，Ⅱ→Ⅲ是酯的水解生成鹽后加酸酸化，所以條件為NaOH溶液/加熱，H＋(硫酸或鹽酸)。(3)化合物Ⅳ是由分子內(nèi)脫水酯化得到的，結(jié)構(gòu)簡式為。(4)Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基、甲酸酯。考慮到與NaOH反應(yīng)和核磁共振氫譜中吸收峰的數(shù)量，有多種結(jié)構(gòu)滿足條件：【答案】(1)C4H6O2(2)取代反應(yīng)NaOH溶液/加熱，H＋(硫酸或鹽酸)(3)6．已知某反應(yīng)為(1)1molM完全燃燒需要molO2。(2)有機(jī)物N不能發(fā)生的反應(yīng)為(填字母序號)。A．氧化反應(yīng)B．取代反應(yīng)C．消去反應(yīng)D．還原反應(yīng)E．加成反應(yīng)(3)M有多種同分異構(gòu)體，其中能使FeCl3溶液顯紫色、苯環(huán)上只有兩個取代基、無環(huán)物質(zhì)的同分異構(gòu)體有種。(4)物質(zhì)N與H2反應(yīng)生成的P(結(jié)構(gòu)簡式為)發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；P物質(zhì)的鈉鹽在適當(dāng)條件下氧化為芳香醛Q，則Q與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。-H2O(5)有機(jī)物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的轉(zhuǎn)化關(guān)系為Ⅰ――→Ⅱ濃硫酸、△有機(jī)物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為；A、B可以發(fā)生類似①的反應(yīng)生成有機(jī)物Ⅰ,則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為?！窘馕觥?1)M的分子式為C9H6O2，依據(jù)CxHyOz耗氧量＝x計算，1molM耗氧量＝99.5mol。(2)有機(jī)物N中含有碳碳三鍵、苯環(huán)、醇羥基、羧基，結(jié)合原子團(tuán)的特征性質(zhì)分析判斷發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型，因此能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和還原反應(yīng)，但是由于醇羥基相鄰碳原子上無氫原子不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)M有多種同分異構(gòu)體，其中能使FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個取代基、無環(huán)物質(zhì)，另一個取代基為—(CO)—=CH，存在鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，也可以是,也存在鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，故符合條件的同分異構(gòu)體有6種。(4)羧基和醇羥基之間發(fā)生縮聚反應(yīng)，通過酯化反應(yīng)縮去水形成高分子化合物，P物質(zhì)()的鈉鹽在適當(dāng)條件下氧化為芳香醛Q，芳香醛Q和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，出現(xiàn)銀鏡現(xiàn)象，依據(jù)醛基被氧化的反應(yīng)原理書寫化學(xué)方程式。(5)有機(jī)物Ⅱ是加成聚合物的單體，去掉中括號單鍵變雙鍵得到結(jié)構(gòu)簡式為H3CC=CCH—CHCH2CHg，A、B可以發(fā)生類似①的反應(yīng)生成有機(jī)物Ⅰ,依據(jù)有機(jī)物Ⅱ是有機(jī)物Ⅰ失水得到，所以有機(jī)物Ⅱ中的碳碳雙鍵是醇羥基消去水反應(yīng)生成，因此有機(jī)物Ⅰ是由丙炔和正丁醛發(fā)生反應(yīng)生成的，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為H3CC=CH+CH3CH2CH2CHOH3CC=CCH(OH)CH2CH2CH3?！敬鸢浮?1)9.5(2)C(3)6(4)7．相對分子質(zhì)量為162的有機(jī)化合物M，用于調(diào)制食用香精，分子中碳、氫原子數(shù)相等，且為氧原子數(shù)的5倍，分子中只含有一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基。芳香烴A的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烴A為原料合成M的路線如下：試回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)中的官能團(tuán)名稱是。(2)試劑X的名稱可能是。(3)反應(yīng)①~⑧中屬于取代反應(yīng)的是(填反應(yīng)代號，下同)，屬于酯化反應(yīng)的是，屬于加成反應(yīng)的是，屬于消去反應(yīng)的是。(4)M能發(fā)生的反應(yīng)類型有(填序號)。①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④加聚反應(yīng)⑤縮聚反應(yīng)(5)完成下列化學(xué)方程式：F→I：。G→M：。【解析】M的分子通式為(C5H5O)n，由相對分子質(zhì)量為162可知M的分子式為C10H10O2，由M可調(diào)制香精可知M屬于酯，G屬于羧酸；由M苯環(huán)上只有一個取代基可知A的結(jié)構(gòu)符合C6H5—C3H5，結(jié)合A的核磁共振氫譜可知A中無—CH3，分析可知A為，由反應(yīng)條件可知：①發(fā)生加成反應(yīng)，B為；②發(fā)生鹵代烴堿性條件下的水解，C為；③為氧化反應(yīng)，D為；結(jié)合G為酸，可知④發(fā)生醛的氧化反應(yīng)，E為；由E、F的分子式可知⑤發(fā)生加成反應(yīng)，F(xiàn)為；由F的結(jié)構(gòu)可知⑥發(fā)生的是縮聚反應(yīng)，縮聚生成高分子化合物；結(jié)合酯M、F的分子式可知G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，G的結(jié)構(gòu)簡式為,反應(yīng)⑦屬于消去反應(yīng)。由M的結(jié)構(gòu)簡式)-可知其不能發(fā)生消去反應(yīng)、縮聚反應(yīng)?！敬鸢浮?1)羥基、羧基(2)銀氨溶液[或新制Cu(OH)2懸濁液](3)②⑥⑧⑥⑧①⑤⑦(4)①②④8．“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：回答下列問題：(1)試劑a是，試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為，b中官能團(tuán)的名稱是。(2)③的反應(yīng)類型是。(3)“心得安”的分子式為。(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：C3H8XY試劑b，反應(yīng)1的試劑與條件為，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為，反應(yīng)3的反應(yīng)類型是。(5)芳香化合物D是1萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被酸性KMnO4溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為，該產(chǎn)物的名稱是?！窘馕觥?1)由反應(yīng)①可以看出，酚羥基發(fā)生了變化，所以加入的試劑a可以是NaOH，也可以是Na2CO3；從轉(zhuǎn)化關(guān)系可以看出，反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，所以b的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH===CH2，則含有的官能團(tuán)是氯原子、碳碳雙鍵。(2)由合成路線可知，反應(yīng)③是碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為醚鍵，所以該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)。(3)根據(jù)“心得安”的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式是C16H21O2N。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)三步合成ClCH2CH===CH2的流程圖如下：一定條件CH2===CHCH3――→Cl2ClCH2CH===CH2，所以反應(yīng)1的試劑是Cl2CH2===CHCH3――→Cl2CH3CH2OH方程式為――→CH2===CH—CH3＋NaCl＋H2O；反應(yīng)3的反應(yīng)類型屬于方程式為△取代反應(yīng)。(5)1萘酚的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C10H8O，芳香化合物D分子中有兩個官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明D分子結(jié)構(gòu)中含有醛基(—CHO)，并且能被酸性KMnO4溶液氧化[DE(C2H4O2)＋芳香化合物F(C8H6O4)]。E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2，說明二者均含有官能團(tuán)—COOH，所以E的結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOH，又因為F芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種，說明F上的羧基的位置處于對位，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為(其中一個—COOH是醛基被氧化得到的，另一個是碳碳三鍵被氧化得到)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；F發(fā)生硝化反應(yīng)的反應(yīng)方程式為得到的產(chǎn)物的名稱為2硝基1,4苯二甲酸或硝基對苯二甲酸?！敬鸢浮?1)NaOH(或Na2CO3)ClCH2CH===CH2氯原子、碳碳雙鍵(2)氧化反應(yīng)(3)C16H21O2NCH3CH2OH――→CH2===CH—CH――→CH2===CH—CH3＋NaCl＋H2O取代反應(yīng)△(5)2硝基1,4苯二甲酸(或硝基對苯二甲酸)9．非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：請回答下列問題：(1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為和(填名稱)。(2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(填序號)。(4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。____________________________________(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：NaOH溶液CH3COOHCH3CH2Br――→CH3CH2OH――→CH3COOCH2CH3【解析】(1)根據(jù)非諾洛芬的結(jié)構(gòu)簡式可知，非諾洛芬的含氧官能團(tuán)為醚鍵和羧基。(2)由轉(zhuǎn)化成，發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合X的分子式C8H8O2知，其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)根據(jù)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，屬于取代反應(yīng)的是①③④。(4)B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；水解產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；分子中含有2個苯環(huán)，有6種不同的H原子。則結(jié)構(gòu)簡式為。(5)結(jié)合題給信息，運用逆推法得到中間產(chǎn)物，并確定合成路線，具體見參考答案?！敬鸢浮?1)醚鍵羧基(2)(3)①③④(4)(5)10．光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物略去)：已知Ⅰ.(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式 。(2)B分子中所含官能團(tuán)名稱為。____________________________________(3)乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:2:1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，則E→F的化學(xué)方程式為。(4)由B到C的反應(yīng)類型為。由F到G的反應(yīng)類型為。____________________________________(5)D和G反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為。___________________________________________(6)C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(7)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。NaOH溶液CH3COOH合成路線流程圖示例如下：CH3CH2Br――→CH3CH2OH――→CH3COOCH2CH3【解析】(3)E能發(fā)生水解反應(yīng)所以E中含有酯基，結(jié)合E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為321可確定E的結(jié)構(gòu)簡式。(4)B到C是醛的氧化，F(xiàn)到G是酯的水解。(6)由①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可推知該同分異構(gòu)體中含有醛基，苯環(huán)和酚羥基；由②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種可推知苯環(huán)上各個取代基的分布位置，故該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為【答案】(1)(2)碳碳雙鍵、醛基(3)(4)氧化反應(yīng)水解反應(yīng)(6)稀NaOH銀氨溶液(7)2CH3CHO――→CH3CH===CHCHO――→CH3CH===CHCOOH△△NaOH溶液CH3CHBrCHBrCOOH――→△11．反2己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：(1)A的名稱是；B分子中的共面原子數(shù)目最多為；C分子中與環(huán)相連的三個基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種。(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是，寫出檢驗該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式：。(3)E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有：。a．聚合反應(yīng)b．加成反應(yīng)c．消去反應(yīng)d．取代反應(yīng)(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)：。____________________________________(5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。(6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是。______________________________________________________________________【解析】(1)A為正丁醛或丁醛。B的結(jié)構(gòu)可表示為，可根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)分析：①號和②號C原子及與它們所連的原子，共有6個原子共面；O原子所連的③號C相當(dāng)于羥基H，也共面；由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故④號C和所連的3個H原子中可以有1個共面，故共面的原子最多有9個。由于C的結(jié)構(gòu)不對稱，故與環(huán)相連的三個基團(tuán)不對稱，則三個基團(tuán)中不同C原子上的H原子均不相同，即不同化學(xué)環(huán)境的H原子共有8種。(2)D中的含氧官能團(tuán)為醛基；檢驗醛基可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3H2O。(3)產(chǎn)物E為有機(jī)物，根據(jù)已知中的反應(yīng)原理可知E為C2H5OH，該有機(jī)物為乙醇，可發(fā)生消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，但不能發(fā)生聚合反應(yīng)和加成反應(yīng)，故答案為cd。(4)符合要求的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有(包括順反異構(gòu))：(5)根據(jù)題意，可先將和H2加成為，再根據(jù)題給信息R′OHH2/催化劑+R″OH可得后半部分合成路線：??→(6)根據(jù)題意易知(5)中的第一步反應(yīng)是為了保護(hù)醛基，否則在后續(xù)反應(yīng)中醛基會與H2發(fā)生反應(yīng)，同時也是為了發(fā)生反應(yīng)＋R′OH＋R″OH，從而制得己醛?！敬鸢浮?1)正丁醛(或丁醛)98(2)醛基(3)cd(4)CH2===CHCH2OCH3、(5)CH3(CH2)4CHO(6)保護(hù)醛基(或其他合理答案)12．醇酸樹脂具有良好的耐磨性和絕緣性。下面是一種醇酸樹脂G的合成路線：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，其含有的官能團(tuán)的名稱是。(2)反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類型分別是、。(3)下面說法正確的是(填字母編號)。a．1molE與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成2molAgb．F能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2c．檢驗CH3CH2CH2Br中的溴原子時，所加試劑的順序依次是過量氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液(4)的同分異構(gòu)體中同時符合下列條件的芳香族化合物共有種。a．能發(fā)生消去反應(yīng)b．能與過量濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀(5)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式?！窘馕觥坑深}中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH3CH2CH2Br在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A為CH3CH===CH2在NBS作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為BrCH2CH===CH2，BrCH2CH===CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為BrCH2CHBrCH2Br，BrCH2CHBrCH2Br在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為HOCH2CH(OH)CH2OH，根據(jù)，結(jié)合反應(yīng)條件可知，E為，Ag，故a錯誤；F為，有兩個羧基，能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2，故b正確；檢驗CH3CH2CH2Br中的溴原子時，堿性水解后要把溶液調(diào)成酸性，再加硝酸銀溶液，故c錯誤。(4)由能與過量濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀說明含有酚羥基，能發(fā)生消去反應(yīng)，說明另一取代基為—CH2CH2OH或，官能團(tuán)有兩種組合，均存在鄰、間、對3種位置關(guān)系，共有6種同分異構(gòu)體?！敬鸢浮?1)CH3CH===CH2碳碳雙鍵(2)加成反應(yīng)縮聚反應(yīng)(3)b(4)613．異戊二烯是一種化工原料，有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：請回答下列問題：(1)A的名稱(系統(tǒng)命名)是；B→C的反應(yīng)類型是。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是；D的核磁共振氫譜共有組峰。(3)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中互為同系物的是(填物質(zhì)代號)。(4)F生成PHB的化學(xué)方程式是。____________________________________(5)E的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與NaHCO3溶液反應(yīng)的共有種(不考慮立體異構(gòu))。(6)F除了合成PHB外，還可經(jīng)過、酯化、加聚三步反應(yīng)合成(一種類似有機(jī)玻璃的塑料)。在催化劑作用下，第三步加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是。___________________________________________________________________________【解析】(1)A的名稱為2－甲基－1,3－丁二烯。根據(jù)已知反應(yīng)①及C的結(jié)構(gòu)簡式，可以推斷B為-，則B→C的反應(yīng)為加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))。(2)D分子中含有3種不同類型的氫原子，其核磁共振氫譜中有3組峰。(3)根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系及各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，可知D和E互為同系物。(4)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式及D→F的反應(yīng)條件可以推斷F為，F(xiàn)生成PHB為縮聚反應(yīng)。(5)E的分子式為C6H10O3，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，則含有羧基，則其同分異構(gòu)體可以看成用—COOH取代C4H9—CHO中非醛基上的H原子得到的產(chǎn)物。C4H9—CHO的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2CH2CHO、用—COOH取代非醛基上的H分別有4、4、3、1種結(jié)構(gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)體共有12種?！敬鸢浮?1)2－甲基－1,3－丁二烯加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))(2)3(3)D和E(6)消去nCH3CH===CHCOOCH314．龍葵醛是一種珍貴香料，廣泛應(yīng)用于香料、醫(yī)藥、染料及農(nóng)藥的行業(yè)。其合成路線如圖所示(部分反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去)：已知有機(jī)化學(xué)反應(yīng)條件不同，可生成不同的產(chǎn)物：回答下列問題：(1)①的反應(yīng)類型為；D中的含氧官能團(tuán)名稱是。(2)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為；反應(yīng)⑤的試劑和條件是。(3)已知A為混合物，設(shè)計步驟③、④的目的是。(4)龍葵醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)并酸化后得到E，符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)②是苯環(huán)的二元取代產(chǎn)物寫出其中核磁共振氫譜有5個吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式(寫出一種即可)。(5)參照上述合成路線，設(shè)計以2甲基1,3丁二烯為原料，經(jīng)三步制備2甲基1,4丁二醛()的路線?！窘馕觥?1)①是碳碳雙鍵的加成反應(yīng)；根據(jù)龍葵醛的結(jié)構(gòu)簡式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為,其中的含氧官能團(tuán)名稱是羥基。(2)根據(jù)已知信息可知B分子中含有碳碳雙鍵，因此反應(yīng)④的化學(xué)方程式為；反應(yīng)⑤是鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的試劑和條件是氫氧化鈉水溶液，加熱。(3)已知A為混合物，因此設(shè)計步驟③、④的目的是控制官能團(tuán)的位置，使C物質(zhì)純凈。(4)龍葵醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)并酸化后得到E，結(jié)構(gòu)簡式為。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)，說明是甲酸形成的酯基；②是苯環(huán)的二元取代產(chǎn)物，則取代基可以是甲基和—CH2OOCH或乙基和—OOCH，均有鄰、間、對3種，共計6種；其中核磁共振氫譜有5個吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為或。(5)結(jié)合已知信息并參照上述合成路線和逆推法可知以2甲基1,3丁二烯為原料，經(jīng)三步制備2甲基1,4丁二醛的路線為【答案】(1)加成反應(yīng)羥基15．高分子化合物I為重要的化工原料，其合成路線如下：已知：①;回答下列問題：(1)A的名稱為，H的分子式為。(2)B→C的反應(yīng)條件為，E→F的反應(yīng)類型為。(3)E的順式結(jié)構(gòu)式為。(4)C＋G―→H的化學(xué)方程式為。(5)依據(jù)H→I的反應(yīng)原理，寫出uw-con與乙二醇合成有機(jī)高分子的化學(xué)方程式：。________________________________________________________________________________(6)B經(jīng)過完全水解后得到M，則符合下列條件的M的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積比為9∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)參照上述合成路線，寫出由1,3丁二烯和乙炔為起始原料合成的流程圖(無機(jī)試劑任選)。F水解生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式和已知信息①可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，A和溴加成生成B，所以A和B的結(jié)構(gòu)簡式分別是，H和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I。(1)根據(jù)以上分析可知A的名稱為1甲基環(huán)己烯，H的分子式為C11H14O4。(2)B→C是鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液，加熱；E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)E的順式結(jié)構(gòu)式為。(4)C＋G―→H的化學(xué)方程式為。(5)與乙二醇合成有機(jī)高分子的化學(xué)方程式為1)H2O。(6)B經(jīng)過完全水解后得到M，M的結(jié)構(gòu)簡式為，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，②能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，說明是甲酸形成的酯基，相應(yīng)的醇是己醇，己烷有5種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，含有的氫原子種類分別是3、5、4、2、3，合計是17種，所以相應(yīng)的酯有17種；其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積比為9∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2C(CH3)3。(7)參照上述合成路線，由1,3丁二烯和乙炔為起始原料合成的流程圖為【答案】(1)1甲基環(huán)己烯C11H14O4(2)NaOH的醇溶液，加熱取代反應(yīng)(4)16．化合物H是合成治療心血管疾病藥物的中間體，可通過以下途徑合成：②甲苯發(fā)生一硝基取代反應(yīng)與A類似?；卮鹣铝袉栴}：(1)寫出C中官能團(tuán)的名稱：。(2)寫出有關(guān)反應(yīng)類型：B→C：；F→G：。(3)寫出A→B反應(yīng)方程式：。(4)同時滿足下列條件的D同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一與FeCl3溶液顯紫色③核磁共振氫譜(1H—NMR)顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫(5)合成途徑中，C轉(zhuǎn)化為D的目的是。(6)參照上述合成路線，以甲苯和(CH3CO)2O為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線?！窘馕觥?1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C中官能團(tuán)的名稱為氨基和醚鍵。(2)B→C是硝基轉(zhuǎn)化為氨基，屬于還原反應(yīng)；根據(jù)E和G的結(jié)構(gòu)簡式可知E生成F是羰基被還原為醇羥基，所以F→G是羥基的消去反應(yīng)。(3)A→B是硝化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為(4)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一與FeC13溶液顯紫色，即屬于酚羥基形成的酯基，因此是甲酸形成的酯基，即苯環(huán)上一定存在－OOCH；③核磁共振氫譜(1H—NMR)顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，所以滿足條件的有機(jī)物同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為(5)由于最終還是轉(zhuǎn)化為氨基，而氨基易被氧化，因此合成途徑中，C轉(zhuǎn)化為D的目的是保護(hù)氨基，防止合成過程中被氧化。(6)參照上述合成路線并依據(jù)逆推法可知，以甲苯和(CH3CO)2O為原料(無機(jī)試劑任選)，制備【答案】(1)醚鍵、氨基(2)還原反應(yīng)消去反應(yīng)(5)保護(hù)氨基，防止合成過程中被氧化17．對乙酰氨基酚()有解熱鎮(zhèn)痛作用，用于感冒發(fā)燒、關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛、偏頭痛、癌痛及手術(shù)后止痛等。下圖是以乙烯和苯為原料合成對乙酰氨基酚的路線：②B能發(fā)生酯化反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：(1)下列關(guān)于酚類物質(zhì)的說法正確的是(填序號)。a．含有苯環(huán)和羥基的有機(jī)化合物是酚類物質(zhì)b．酚類物質(zhì)具有還原性，部分酚類物質(zhì)在空氣中即被氧化c．苯酚具有酸性，但其酸性比碳酸弱(2)A為環(huán)狀化合物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)B生成C的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型是。(4)反應(yīng)④的反應(yīng)條件是，D的化學(xué)名稱是。(5)反應(yīng)⑦除生成外，還生成另外一種常見的有機(jī)物，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)的同分異構(gòu)體中含有—NO2且—NO2連在苯環(huán)上的有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為3組峰的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)?！窘馕觥?1)a項，酚類物質(zhì)中的羥基必須和苯環(huán)直接相連，錯誤；b項，苯酚在空氣中變紅即被氧化，正確；c項，CO2通入苯酚鈉溶液中可生成苯酚，即碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)，正確。(2)由反應(yīng)條件為催化加氧、A的分子式及A為環(huán)狀結(jié)構(gòu)可推知A為。(3)C為乙酸酐，B為乙酸，故B生成C的化學(xué)方程式為2CH3COOH，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(4)苯與濃硝酸在濃硫酸作催化劑及50～60℃的溫度條件下反應(yīng)生成硝基苯。(5)反應(yīng)⑦為取代反應(yīng)，對比反應(yīng)物及生成物的結(jié)構(gòu)可知另外一種生成物為CH3COOH。(6)符合條件的同分異構(gòu)體除含—NO2外，苯環(huán)上還有1個—CH2CH3或2個—CH3。若為NO2和CH2CH3，則這兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對3種排列方式；若為NO2和2個CH3，則在苯環(huán)上有6種排列方式，共9種。其中均有3種不同環(huán)境的H原子?！敬鸢浮?1)bc(2)(或)(3)取代反應(yīng)(4)濃硫酸作催化劑和加熱(或“濃硝酸、水浴”或“濃硫酸、濃硝酸、加熱”等均正確)硝基苯(5)CH3COOH(6)918．席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息：;②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③D屬于單取代芳香烴，其相對分子質(zhì)量為106；④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫；回答下列問題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為。(2)D的化學(xué)名稱是，由D生成E的化學(xué)方程式為。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積比為6∶2∶2∶1的是。(寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N－異丙基苯胺。反應(yīng)條件1所選擇的試劑為；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為；Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為。____________________________________【解析】A的分子式為C6H13Cl，為己烷的一氯代物，在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，1mol的B發(fā)生信息①中的氧化反應(yīng)生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此B為對稱結(jié)構(gòu)烯烴，且不飽和碳原子上沒有氫原子，因此B的結(jié)構(gòu)簡式為，逆推可得A的結(jié)構(gòu)簡式為；D屬于單取代芳香烴，其相對分子質(zhì)量為106，因此滿足通式CnH2n－2，故12n＋2n－2＝106，解得n＝8，因此D的側(cè)鏈為乙基，故D為乙苯，結(jié)構(gòu)簡式為;乙苯在濃硫酸、加熱的條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成E，且核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，則E為對硝基乙苯，E的結(jié)構(gòu)簡式為；E在Fe、稀HCl的條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成F，E中硝基被還原成氨基，因此F的結(jié)構(gòu)簡式為；F與C在一定條件下分子間脫去一分子水，形成N=C雙鍵得到G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)由以上分析可知，在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下，發(fā)生消去反應(yīng)生成+NaCl＋H2O；反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(2)D是乙苯，乙苯在濃硫酸、加熱的條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成對硝基乙苯，化學(xué)方程式為(3)由以上分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為，含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體中，若取代基為氨基、乙基，則有鄰、間2種同分異構(gòu)體；若取代基為—CH3和—CH2NH2或者—CH3和—NHCH3，各有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體，共有6種；若只有一個取代基，則取代基為代基有3個，即—CH3、—CH3和—NH2，2個甲基相鄰，氨基有2種位置，2個甲基處于間位，氨基有3種位置，兩個甲基處于對位，氨基有1種位置，共有6種同分異構(gòu)體。故符合條件的同分異構(gòu)體共有2+5＋6＋6＝19種；其中核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積比為6∶2∶2∶1，說明含有2個甲基，結(jié)構(gòu)簡式可以為(5)由苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成硝基苯，硝基苯在Fe粉、鹽酸條件下發(fā)生還原反應(yīng)，生成氨基苯；再與反應(yīng)得到，最后加成反應(yīng)還原得到N異丙基苯胺，故反應(yīng)條件1為濃硝酸、濃硫酸；反應(yīng)條件2為Fe/稀鹽酸；I為氨基苯，結(jié)構(gòu)簡式為。19．白藜蘆醇被稱之為繼紫杉醇之后又一綠色抗癌藥物，目前在保健品、食品、化妝品等諸多領(lǐng)域都有了廣泛的應(yīng)用。其合成路線如下：回答下列問題：（1）物質(zhì)A中官能團(tuán)的電子式為，合成路線中設(shè)置反應(yīng)①的目的是。（2）化合物X的蒸氣密度是相同條件下H2密度的51倍，則X的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）在反應(yīng)①~④中屬于取代反應(yīng)的有。（4）Y核磁共振氫譜有組峰，其峰面積之比為。任寫一種與Y核磁共振氫譜峰組數(shù)相同、峰面積之比也相同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（5）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為。（6）白藜蘆醇與溴水反應(yīng)時，1mol白藜蘆醇最多可消耗molBr2。（23）①②（4）43：2：2：1（6）6【解析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，推出A中含有官能團(tuán)是羥基，其電子式為；酚羥基容易被氧化，因此為防止后續(xù)反應(yīng)氧化酚羥基，即反應(yīng)①的目的是保護(hù)酚羥基，不被氧化；（2）對比A和B結(jié)構(gòu)簡式，推出化合物X中含有“”，化合物X的蒸氣密度是相同條件下H2密度的51倍，即化合物X的相對分子質(zhì)量為102，因此化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為;（3）在反應(yīng)①~④中，①為酯化反應(yīng)，②為Br原子取代甲基中H，①②為取代反應(yīng)；（4）中，存在一條對稱軸，即，結(jié)構(gòu)中有4種不同環(huán)境的氫原子，個數(shù)比為3：(2×1)：(2×1)：1=3：2：2：1；滿足要求的Y的同分異構(gòu)體有多種，即;（5）化合物E中含三個酚羥基形成的酯基，酯水解后生成的酚羥基也能與NaOH反應(yīng)，其反應(yīng)方程式（6）白藜蘆醇中含有“C=C”和酚羥基兩類官能團(tuán)，1mol白藜蘆醇與溴水反應(yīng)時，1mol“C=C”發(fā)生加成20．美托洛爾可用于治療各類型高血壓及心絞痛，其一種合成路線如下：已知：①CH3COCH2RCH3CH2CH2R②B－F苯環(huán)上均只有兩個取代基回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是，C中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）E→F的反應(yīng)類型是，G的分子式為。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為。（5）芳香族化合物W是G的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生水解