第04課烷烴的命名和同分異構(gòu)體（原卷版）

第04課烷烴的命名和同分異構(gòu)體1．學(xué)會烷烴的命名——習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法。2．掌握烷烴及其取代物同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的確定。一、烷烴的命名1、烴基和烷基的概念(1)烴基：烴分子失去氫原子所剩余的原子團(tuán)叫基，烴基一般用“”來表示(2)烷基：像這樣由烷烴失去氫原子剩余的原子團(tuán)叫基，烷基的組成通式為。常見的烷基有：名稱甲基乙基正丙基異丙基結(jié)構(gòu)簡式(3)特點：①烴基中短線表示電子②烴基是性的，獨立存在?！疽族e提醒】①“基”是含有未成對電子的原子團(tuán)，電性；②基團(tuán)的電子式的寫法：“—CH3”的電子式：；“—CH2CH3”的電子式：；③基團(tuán)的質(zhì)子數(shù)和電子數(shù)的算法：直接等于各原子的質(zhì)子數(shù)和電子數(shù)之；質(zhì)子數(shù)電子數(shù)甲基(—CH3)羥基(—OH)(4)根和基的區(qū)別：“”帶電荷，“”不帶電荷；能獨立存在，而不能單獨存在2、烷烴的命名：烷烴的命名法是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，烷烴常用的命名法有習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法(1)烷烴的習(xí)慣命名法——只能適用于構(gòu)造比較簡單的烷烴=1\*GB3①根據(jù)烷烴分子里所含碳原子數(shù)目來命名，碳原子數(shù)加“烷”字，就是簡單的烷烴的命名，稱為“某烷”。=2\*GB3②碳原子數(shù)在10以內(nèi)的，從1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的用漢字?jǐn)?shù)字表示；如：C4H10的名稱為、C9H20的名稱為、C17H36叫。=3\*GB3③當(dāng)碳原子數(shù)相同時，存在同分異構(gòu)體時，在(碳原子數(shù))烷名前面加、、等，分子式為C5H12的同分異構(gòu)體有種，寫出它們的名稱和結(jié)構(gòu)簡式：a．CH3CH2CH2CH2CH3分子結(jié)構(gòu)中無支鏈稱為：b．稱為；c．，分子結(jié)構(gòu)中含有稱為；=4\*GB3④含碳原子數(shù)較多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜的烷烴采用系統(tǒng)命名法(2)烷烴的系統(tǒng)命名法①選主鏈，稱“某烷”：最長、最多碳的碳鏈定主鏈(選主鏈的原則：優(yōu)先考慮→等長時考慮支鏈最)a．選定分子中最長的碳鏈作為主鏈，并按照鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”，支鏈作為基。如：應(yīng)選含6個碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示，稱為“烷”b．如果在一個分子中有多條相同碳原子數(shù)的最長碳鏈，則選擇含支鏈較多的那條碳鏈為主鏈。如：主鏈最長(7個碳)時，選主鏈有a、b、c三種方式，其中：a有個支鏈、b有個支鏈、c有個支鏈，所以方式正確②編號位，定支鏈：(編號位的原則：首先要考慮“”；同“”，考慮“”；同“”，考慮“”)a．選主鏈中離鏈最近的一端開始編號，用1、2、3等數(shù)字給主鏈上的各個碳原子依次編號定位，使支鏈獲得最的編號，以確定支鏈的位置。即：首先要考慮“近”，從離支鏈最近的一端開始編號，定1號位。如：b．若有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較的支鏈一端開始編號。即：同“近”，考慮“簡”。如：c．若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其它支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各支鏈位次之和最者即為正確的編號。即：同“近”、同“簡”時考慮“小”。(或從離第三個支鏈最近的一端開始編號)。如：方式一的位號和為方式二的位號和為所以方式正確③寫名稱，按“取代基位次——取代基名稱——母體名稱”的順序書寫，格式：位號—支鏈名—位號—支鏈名某烷a．取代基，寫在前，標(biāo)位置，短線連：將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的，在支鏈的前面用注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開，如：命名為：；b．不同基，簡到繁：如果主鏈上有幾個不同的支鏈，把簡單的寫在，把復(fù)雜的寫在，如：命名為：；c．相同基，合并算：如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來，用“二”“三”等數(shù)字表示支鏈的數(shù)。兩個表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用“，”隔開，如：命名為?！疽族e提醒】=1\*GB3①取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2、3、4......”表示，位號沒有“”；=2\*GB3②相同取代基合并算，必須用中文數(shù)字“二、三、四......”表示其個數(shù)，“”省略不寫；=3\*GB3③表示取代基位號的阿拉伯?dāng)?shù)字“2，3，4......”等數(shù)字相鄰時，必須用“”相隔，不能用“”；=4\*GB3④名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時，必須用短線“”隔開；=5\*GB3⑤若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須把簡單的寫在，復(fù)雜的寫在；=6\*GB3⑥在烷烴命名中不可能出現(xiàn)“甲基、乙基，丙基”這樣的取代基。二、烷烴同分異構(gòu)體的書寫及取代物種類的找法1、烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法——“減碳法”：，主鏈上有兩個取代基時，采取“定一移一”的方法。(烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，以C6H14為例)書寫的步驟碳架式注意①將分子中所有碳原子連成直鏈作為主鏈C—C—C—C—C—C(a)②從主鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈對稱軸一側(cè)的各個碳原子上，此時碳骨架有兩種(b)(c)甲基不能連在①位和⑤位碳原子上，否則與原直鏈時相同；對于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一個，否則重復(fù)③從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即兩個甲基)依次連在主鏈對稱軸一側(cè)的各個碳原子上，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種(d)(e)②位或③位碳原子上不能連乙基，否則主鏈上會有5個碳原子，則與(b)中結(jié)構(gòu)重復(fù)【名師歸納】(1)兩注意：①選擇碳原子數(shù)最的碳鏈為主鏈；②找出；(2)四句話：主鏈由到，支鏈由到，位置由到，排列、到；(3)取代基不能連在端，否則與原直鏈時相同；(4)從母鏈上取上的碳原子數(shù)，不得于母鏈所剩余的碳原子數(shù)；2、常見烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16個數(shù)3、烷烴一氯代物和多氯代物的找法(1)等效氫①同碳原子上連接的氫原子等效，如：甲烷(CH4)分子中4個氫原子是等效的。②同碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效，如：新戊烷()分子中四個甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，也就是說新戊烷分子中的12個H原子是等效的。③分子中處于位置上的氫原子是等效的，如：分子中的18個氫原子是等效的。（2）一元取代物的找法：烴分子中有多少種結(jié)構(gòu)不同的氫原子，其一元取代物就有多少種同分異構(gòu)體①根據(jù)烷基的種類確定一元取代物種類，烷基甲基乙基丙基丁基戊基個數(shù)如：丁基(—C4H9)的結(jié)構(gòu)有種，戊基(—C5H11)的結(jié)構(gòu)有種，則C4H9Cl有種，C5H11Cl有種。②等效氫及等效氫法：有幾種等效氫原子就有幾種一元取代物，如CH4、、等效氫只有一種，其一氯代物也只有一種。（3）多元取代物種類——分次定位法，如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氫法，再用氯原子取代一氯代物上的氫原子。①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氫原子；②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氫原子。4、換元法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等效代換，如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有種結(jié)構(gòu)?！舅伎寂c討論p32】參考答案：?問題一烷烴的命名【典例1】“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值標(biāo)定為100，右圖是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)命名為A．1,1,3,3四甲基丁烷 B．2,2,4三甲基丁烷C．2,4,4三甲基戊烷 D．2,2,4三甲基戊烷【變式11】下列各有機(jī)化合物的命名正確的是（）A．3﹣甲基﹣4﹣乙基戊烷 B．3，3，4﹣三甲基己烷C．2，2﹣甲基戊烷 D．3，5﹣二甲基己烷【變式12】下列烷烴的系統(tǒng)命名中，正確的是A．2，3，3三甲基丁烷 B．3，3甲基戊烷C．3甲基2乙基戊烷 D．2，3二甲基丁烷?問題二烷烴的同分異構(gòu)體書寫與數(shù)目確定【典例2】主鏈上有5個碳原子，含甲基，乙基兩個支鏈的烷烴有（

）A．5種 B．4種 C．3種 D．2種【變式21】用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代烷烴()分子中的一個氫原子，所得的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))A．5種 B．7種 C．8種 D．4種【變式22】完全燃燒某脂肪烴，測得碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為84%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為16%，又測得其密度為相同條件下氫氣的50倍。下列說法不正確的是A．該脂肪烴屬于烷烴，其分子式為C7H16B．該脂肪烴能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)C．該脂肪烴主鏈有4個碳原子的結(jié)構(gòu)有2種D．該脂肪烴主鏈有5個碳原子的結(jié)構(gòu)有5種?問題三烷烴鹵代物的同分異構(gòu)體書寫與數(shù)目確定【典例3】有機(jī)物C5H11Cl的同分異構(gòu)體中，含有2個—CH3結(jié)構(gòu)的有機(jī)物共有A．2種 B．4種 C．6種 D．8種【變式31】某烷烴可生成三種沸點不同的一氯代物，則烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3【變式32】某烴具有同分異構(gòu)體，且各同分異構(gòu)體的一氯代物的種數(shù)相同，該烴的分子式是A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C5H121．主鏈上含有4個碳原子，分子中共有6個碳原子的烷烴，其結(jié)構(gòu)有A．2種 B．3種 C．4種 D．5種2．與為兩種烴分子的球棍模型。下列關(guān)于這兩種烴的說法正確的是A．互為同分異構(gòu)體 B．分子式不相同C．均屬于不飽和烴 D．互為同系物3．對如圖物質(zhì)命名正確的是A．4，5二甲基2乙基己烷B．2，3二甲基5乙基己烷C．3，5，6三甲基庚烷D．2，3，5三甲基庚烷4．下列有機(jī)物名稱正確的是A．2甲基氯丙烷 B．2甲基3丁烯C．2，3，3三甲基丁烷 D．2，3二甲基4乙基己烷5．C6H14的各種同分異構(gòu)體中，所含甲基數(shù)和它的一氯取代物的數(shù)目與下列敘述不相符的是A．4個甲基，能生成4種一氯代物 B．3個甲基，能生成4種一氯代物C．3個甲基，能生成5種一氯代物 D．2個甲基，能生成3種一氯代物6．某有機(jī)物中含有3個—CH3、1個、2個—CH2—，試寫出符合該條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，并命名：1.在烷烴分子中，、、、中的碳原子分別稱為伯、種叔、季碳原子，數(shù)目分別用、、、表示。，的烷烴共有A．2種 B．3種 C．4種 D．5種2.有以下5種物質(zhì)：①CH3(CH2)3CH3，②CH3CH2CH2CH2CH2CH3，③(CH3)2CHCH2CH3，④CH3CH2CH2CH3，⑤(CH3)2CHCH3。下列說法正確的是A．沸點高低：②>③>①>⑤>④B．③的一溴代物有6種C．①③④⑤互為同系物D．②可由3種C6H12的烯烴與加成而得到3.某烴類物質(zhì)的分子鍵線式可表示為，下列有關(guān)說法正確的是A．該烴碳原子連接形成的結(jié)構(gòu)為平面等邊四邊形B．相鄰的碳碳鍵形成的夾角為90度C．由于成環(huán)碳原子之間的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，碳環(huán)上兩個相同的取代基(不與同一個碳原子相連)會出現(xiàn)在碳環(huán)同側(cè)(順式)或異側(cè)(反式)，該烴的二氯代物中有兩組互為順反異構(gòu)D．該物質(zhì)與丙烷互為同系物4．下列化合物的一氯代物的數(shù)目大小排列順序正確的是①CH3CH2CH2CH2CH2CH3②(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3③(CH3)3CCH2CH3④(CH3)3CCH2C(CH3)3A．①＞②＞③＞④ B．③＞②＞④＞①C．③＝①＞②＞④ D．②＞③＝①＞④5．一氯代物只有一種的烷烴，按烷烴相對分子質(zhì)量由小到大的順序排列，下列判斷不正確的是A．第3項的同分異構(gòu)體中的一氯代物可能為4種B．第4項烷烴系統(tǒng)命名為：2，2，3，3四甲基丁烷C．第6項烷烴的分子式為D．符合條件的烷烴的化學(xué)鍵類型完全相同6．在烷烴分子中，—CH3、—CH2—、、中的碳原子分別稱為伯、仲、叔、季碳原子，數(shù)目分別用n1、n2、n3、n4表示。例如：分子中n1=6，n2=1，n