專題3石油化工的基礎(chǔ)物質(zhì)烴-高二化學(xué)單元速記巧練（2019選擇性必修2）（原卷版）

專題3石油化工的基礎(chǔ)物質(zhì)——烴必背知識(shí)清單01脂肪烴的性質(zhì)一、烴的分類1．烴的分類烴是指只含_________兩種元素的有機(jī)物。根據(jù)烴分子中是否含有苯環(huán)，可以分為_________和_________。_________一定不含苯環(huán)，_________一定含有苯環(huán)。2．脂肪烴的分類含有雙鍵或三鍵等不飽和鍵的脂肪烴稱為_________脂肪烴，簡(jiǎn)稱___________；不含不飽和鍵的脂肪烴稱為_________脂肪烴，簡(jiǎn)稱_________。二、烷烴的性質(zhì)1．烷烴的物理性質(zhì)(1)常溫常壓下的狀態(tài)：碳原子數(shù)≤4的烷烴為_________，其他為________________(注意：新戊烷常溫下為氣態(tài))。(2)熔沸點(diǎn)：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔沸點(diǎn)逐漸_________；相同碳原子數(shù)時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)_________。(3)密度：相對(duì)密度隨碳原子數(shù)的增加而逐漸_________，但均_________1。(4)溶解性：______溶于水，______溶于有機(jī)溶劑。2．烷烴的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：烷烴可在空氣或氧氣中燃燒生成CO2和H2O，燃燒通式為：_____________________________________________(2)鹵代反應(yīng)烷烴在_________條件下與_________、_________發(fā)生取代反應(yīng)生成多種鹵代烷烴，并放出_________的反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)。如丙烷與氯氣的鹵代反應(yīng)：(3)分解反應(yīng)烷烴受熱時(shí)會(huì)分解生成含碳原子數(shù)較少的烷烴和烯烴，如：C16H34eq\o(――→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))C8H18＋C8H16。三、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烯烴分子結(jié)構(gòu)中含有____________，乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴。2．化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①能使_____________溶液褪色，常用于的檢驗(yàn)。②燃燒：火焰明亮，并伴有_________，其燃燒通式為：____________________________________。(2)加成反應(yīng)：①烯烴可以與X2、HX(X表示鹵素)、H2、H2O等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。例如：乙烯與HCl反應(yīng)：____________________________________乙烯與H2O反應(yīng)：____________________________________②當(dāng)不對(duì)稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，通?！皻浼拥胶瑲涠嗟牟伙柡吞荚右粋?cè)”，例如丙烯和溴化氫的加成反應(yīng)主要產(chǎn)物為2溴丙烷：_____________________________________________3．二烯烴的加成反應(yīng)分子中含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫做二烯烴，二烯烴可用通式CnH2n2(n≥3，且為正整數(shù))表示。1，3丁二烯是最重要的代表物。其與Br2按1∶1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)分為兩種情況。1，2加成：______________________________________________________1，4加成：______________________________________________________四、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)乙炔是最簡(jiǎn)單的炔烴，其結(jié)構(gòu)式為_____________，分子中4個(gè)原子在_____________上，結(jié)構(gòu)特征是含有__________。2．乙炔的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：能使KMnO4溶液褪色；在空氣中燃燒火焰明亮，并伴有濃烈黑煙。乙炔燃燒的化學(xué)方程式為：_____________________________________________(2)加成反應(yīng)：①與Br2加成：____________________________________，____________________________________②與H2加成：____________________________________，____________________________________③與HCl加成：____________________________________④與H2O反應(yīng)(制乙醛)：____________________________________3．加聚反應(yīng)(1)具有_________鍵的有機(jī)物通過(guò)加聚反應(yīng)得到__________________的反應(yīng)稱為加聚反應(yīng)。(2)用以形成高分子化合物的小分子稱為________；高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元稱為________；鏈節(jié)的數(shù)目稱為_________。單烯烴可在一定條件下發(fā)生加成聚合反應(yīng)，如丙烯生成聚丙烯：_____________________________________________氯乙烯的加聚反應(yīng)為：_____________________________________________。

(3)應(yīng)用：加聚反應(yīng)是獲得高分子材料的重要途徑之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、順丁橡膠等材料?！練w納小結(jié)】烷烴、烯烴、炔烴的比較烷烴烯烴炔烴分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部為單鍵，飽和鏈烴含有，不飽和鏈烴含有—C≡C—，不飽和鏈烴化學(xué)活動(dòng)性穩(wěn)定活潑活潑取代反應(yīng)光鹵代//加成反應(yīng)/能與H2、X2、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不褪色酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃煙鑒別溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色必背知識(shí)清單02石油化工1．石油的成分石油是一種黃綠色至黑褐色的粘稠液體，主要是_________、_________和_________組成的混合物，其中還含有少量不屬于烴的物質(zhì)。2．石油化工產(chǎn)品以_________和_________為原料制造的化學(xué)品，統(tǒng)稱為石油化工產(chǎn)品。石油經(jīng)過(guò)各種加工過(guò)程，可制得_________、_________、_________、_________、_________、_________等石油產(chǎn)品。并可以為_________、_________、_________、_________、_________等產(chǎn)品提供豐富的原料。3．石油和天然氣的組成成分(1)石油的組成成分隨產(chǎn)地不同有所不同。我國(guó)黑龍江出產(chǎn)的石油以_________為主，新疆、遼寧和山東出產(chǎn)的石油主要由_________和_________組成，我國(guó)臺(tái)灣出產(chǎn)的石油則以_________為主。(2)天然氣的主要成分是_________。4．石油化工(1)石油的分餾：①石油的分餾是指對(duì)石油加熱，使其汽化，然后再按_________的不同，分離出不同的餾分。②石油常壓分餾可得到碳原子數(shù)_________、沸點(diǎn)_________的_________、_________、_________、_________等餾分，未被蒸發(fā)的碳原子數(shù)_________，沸點(diǎn)_________的物質(zhì)，叫重油。③重油減壓蒸餾可得到_________、_________、_________、_________等餾分，未被汽化的剩余物質(zhì)為_________。(2)裂化①石油的裂化是利用_________中_________碳鏈的烴在高溫下分解生成____________來(lái)獲得較多__________和___________。使用催化劑的裂化稱為催化裂化，不使用催化劑的裂化稱為熱裂化。②裂化的目的：獲得_________，解決石油分餾所得汽油、煤油、柴油等輕質(zhì)油_________的問(wèn)題。(3)裂解①石油的裂解是采用比石油裂化_________的溫度，可以由_________生產(chǎn)氣態(tài)烯烴，又稱深度裂化。②裂解的主要目的是獲得_______________等短鏈氣態(tài)不飽和烴。(4)催化重整和加氫裂化石油的催化重整和加氫裂化，是為了提高_(dá)________等輕質(zhì)油品質(zhì)的石油加工工藝。催化重整是獲得_________的主要途徑。必背知識(shí)清單03苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、苯的分子結(jié)構(gòu)1．苯分子的組成分子式：_________，最簡(jiǎn)式：_________，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________或_________。2．苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子處于_________上，為________________結(jié)構(gòu)。(2)6個(gè)碳碳鍵_________，是介于_________和_________之間的一種特殊的共價(jià)鍵。(3)6個(gè)碳原子均采取_______雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子形成_____鍵，鍵角均為________；碳碳鍵的鍵長(zhǎng)_________，介于單鍵和雙鍵之間。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互_________重疊形成_________鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。苯的分子結(jié)構(gòu)(1)苯中碳原子采取sp2雜化，除σ鍵外還含有大π鍵。苯分子為平面形結(jié)構(gòu)，分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共平面。(2)苯不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以從以下幾個(gè)方面證明：①結(jié)構(gòu)上：苯分子中六個(gè)碳碳鍵均等長(zhǎng)，六元碳環(huán)呈平面正六邊形；②性質(zhì)上：苯不能發(fā)生碳碳雙鍵可發(fā)生的反應(yīng)，如使酸性KMnO4溶液褪色等；③二氯代苯的結(jié)構(gòu)：鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)，而若為單雙鍵交替應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu)(和)。二、苯的化學(xué)性質(zhì)1．氧化反應(yīng)①苯在空氣中燃燒，發(fā)出_________的火焰并伴有濃煙?；瘜W(xué)方程式為：_____________________________________________②_________使酸性高錳酸鉀溶液褪色。2．取代反應(yīng)在一定條件下，苯_________發(fā)生取代反應(yīng)。(1)苯的鹵代反應(yīng)苯與液溴_________催化條件下的反應(yīng)：_____________________________________________溴苯()：無(wú)色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水的大。(2)硝化反應(yīng)：苯與濃硝酸在濃硫酸催化條件下的反應(yīng)：_____________________________________________硝基苯()：無(wú)色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。3．加成反應(yīng)苯與H2在溫度為180~250℃，壓強(qiáng)為18MPa，以Ni為催化劑的情況下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷：_____________________________________________三、苯的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)1．苯的溴化反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)原理：_____________________________________________(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：三頸燒瓶?jī)?nèi)反應(yīng)劇烈，錐形瓶?jī)?nèi)有_________(HBr遇水蒸氣形成)出現(xiàn)，溶液底部有_______色油狀液體出現(xiàn)，滴加NaOH溶液后三頸燒瓶中有_________沉淀形成。(3)注意事項(xiàng)①應(yīng)該用純溴；②要使用催化劑FeBr3，需加入鐵屑；③錐形瓶中的導(dǎo)管不能插入液面以下，防止_________，因HBr極易溶于水。(4)產(chǎn)品處理(精制溴苯)2．苯的硝化反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)原理_____________________________________________(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有______色油狀物質(zhì)(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌后得無(wú)色油狀、有________味、密度比水_______的液體。(3)注意事項(xiàng)①試劑添加順序：濃硝酸+濃硫酸+苯②濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑③必須用水浴加熱，溫度計(jì)插入水浴中測(cè)量水的溫度說(shuō)明：精制硝基苯的流程同上述精制溴苯的流程。必背知識(shí)清單04芳香烴苯的同系物一、芳香烴和苯的同系物1．芳香烴(1)概念：芳香烴是分子里含有一個(gè)或多個(gè)_________的烴。(2)芳香烴的來(lái)源芳香烴最初來(lái)源于_________中，現(xiàn)代工業(yè)生產(chǎn)中芳香烴主要來(lái)源于石油化學(xué)工業(yè)中的_________和_________。2．苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯的同系物是指只含有_______個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈均為_________的芳香烴。(2)苯的同系物的通式：__________________。(3)常見的苯的同系物甲苯乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯二、苯的同系物的性質(zhì)及應(yīng)用1．物理性質(zhì)具有類似苯氣味的無(wú)色液體，_______溶于水，______溶于有機(jī)溶劑，密度比水的_______。2．化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：①可燃性：_____________________________________________②如果苯環(huán)側(cè)鏈_________相連接的碳原子上連接有氫原子，該苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。應(yīng)用：區(qū)別苯和苯的同系物。(2)取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng)：苯的同系物在鹵化鐵作催化劑時(shí)，苯環(huán)上與側(cè)鏈_________或_________的氫原子被鹵原子取代，如甲苯與Br2反應(yīng)：______________________________________________________苯的同系物在光照或加熱條件下時(shí)，苯環(huán)_________上的氫原子被鹵原子取代，如甲苯與Cl2反應(yīng)：_____________________________________________②硝化反應(yīng)：______________________________________________________三硝基甲苯是一種黃色烈性炸藥，俗稱TNT，常用于國(guó)防和民用爆破。(3)加成反應(yīng)：甲苯與氫氣的加成反應(yīng)為：_____________________________________________3．乙苯、異丙苯的制取(1)乙苯是制_________的原料，工業(yè)上制備乙苯、異丙苯的化學(xué)方程式為：+CH2=CH2+CH3CH=CH2(2)乙苯脫氫制得苯乙烯，苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯與丁二烯加聚可以得到丁苯橡膠。neq\o(,\s\up7(催化劑))n+nCH2=CHCH=CH2eq\o(,\s\up7(催化劑))【歸納小結(jié)】苯和苯的同系物的比較苯苯的同系物相同點(diǎn)組成與結(jié)構(gòu)①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)②都符合分子式通式CnH2n6(n≥6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙，燃燒通式CnH2n6+QUOTE32eq\f(3,2)(n1)O2eq\o(,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2+(n3)H2O②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，但反應(yīng)都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化。側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對(duì)位的氫更活潑而易被取代三、多環(huán)芳烴1．概念分子中含有____________的芳香烴稱為多環(huán)芳烴。2．分類苯環(huán)之間通過(guò)_________連接的稱為多苯代脂肪烴，苯環(huán)之間通過(guò)_________直接相連的稱為聯(lián)苯或聯(lián)多苯；苯環(huán)之間通過(guò)__________________而形成的稱為稠環(huán)芳烴。3．簡(jiǎn)單的多環(huán)芳烴二苯甲烷()、聯(lián)苯()、萘()、蒽()等?！镜淅?】amL三種氣態(tài)烴的混合物與足量氧氣混合點(diǎn)燃充分反應(yīng)后，恢復(fù)到原來(lái)的狀況(常溫、常壓下)，體積共縮小2amL。則這三種烴可能是()A．CH4、C2H4、C3H4 B．C2H6、C3H6、C4H6C．CH4、C2H6、C3H8 D．C2H4、C3H4、C3H6【典例2】2020年我國(guó)在新型冠狀病毒防控、研究工作中取得重大進(jìn)展，研究發(fā)現(xiàn)含有二苯乙烯結(jié)構(gòu)的孟魯司特對(duì)病毒有抑制作用，二苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說(shuō)法正確的是()A．二苯乙烯分子式為C14H14B．二苯乙烯既能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)C．二苯乙烯所有原子不可能共平面D．1mol二苯乙烯在一定條件下與足量H2反應(yīng)最多消耗6molH2【典例3】苯乙烯()可由和CO2在一定條件下發(fā)生如下反應(yīng)制取：＋CO2→＋CO＋H2O。下列