2.1.1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（學(xué)生版）-2023-2024學(xué)年高二化學(xué)講與練（蘇教2019選擇性必修3）

專(zhuān)題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)第1課時(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)目標(biāo)導(dǎo)航目標(biāo)導(dǎo)航1．理解有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)；2．學(xué)會(huì)用結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線(xiàn)式來(lái)表示有機(jī)物的結(jié)構(gòu)；3．能從共價(jià)鍵的角度分析常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征。知識(shí)01有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1．碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)(1)碳原子最外層有______個(gè)電子，在有機(jī)物中總是形成______個(gè)共價(jià)鍵。(2)碳原子的結(jié)合方式：①碳原子之間的結(jié)合方式有____________、____________、____________。②碳原子和氫原子只能形成____________，和氧原子可以形成____________和____________。(2)碳原子的連接方式：碳原子通過(guò)共價(jià)鍵結(jié)合形成________或________。2．甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)有機(jī)物甲烷乙烯乙炔分子式結(jié)構(gòu)式分子的空間結(jié)構(gòu)3．碳原子的類(lèi)型（1）僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱(chēng)為_(kāi)_______碳原子。（2）以雙鍵或三鍵等方式成鍵的碳原子稱(chēng)為_(kāi)_______碳原子。4．幾種簡(jiǎn)單有機(jī)物分子中碳原子軌道的雜化方式(1)甲烷分子中碳原子的雜化方式甲烷分子中，碳原子2s軌道的一個(gè)電子躍遷到______軌道中，并與2p軌道混雜形成______個(gè)sp3雜化軌道。為了使雜化軌道相互間的排斥最小，4個(gè)sp3雜化軌道彼此盡可能遠(yuǎn)離，分別指向__________的四個(gè)頂點(diǎn)。每個(gè)sp3雜化軌道上有一個(gè)未成對(duì)的電子，與氫原子1s軌道沿軌道對(duì)稱(chēng)軸方向重疊成鍵，形成四個(gè)________的C—H共價(jià)鍵。(2)幾種簡(jiǎn)單有機(jī)分子中碳原子軌道的雜化方式有機(jī)物分子CH4CH2=CH2CH≡CHC6H6碳原子軌道的雜化方式分子空間結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)分析1．有機(jī)物分子的形狀與碳原子成鍵方式的關(guān)系(1)1個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵（單鍵）。如果與碳原子連接的四個(gè)原子相同，四個(gè)共價(jià)鍵之間每?jī)蓚€(gè)共價(jià)鍵之間的夾角均為109.5°，呈正四面體結(jié)構(gòu)。(2)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。(3)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成三鍵時(shí)，形成該三鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線(xiàn)上。(4)碳原子形成苯環(huán)時(shí)，苯環(huán)及與苯環(huán)直接相連的原子處于同一平面上。2．有機(jī)化合物中的基本結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH苯HCHO空間構(gòu)型四面體平面直線(xiàn)平面平面共線(xiàn)（面）情況3點(diǎn)共面6點(diǎn)共面4點(diǎn)共線(xiàn)12點(diǎn)共面4點(diǎn)共面3．有機(jī)化合物空間結(jié)構(gòu)分析方法(1)碳原子以4個(gè)單鍵與相同(或不同)的原子或基團(tuán)連接時(shí)，所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4個(gè)原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同處于一個(gè)平面。對(duì)于也可以同樣考慮。(2)掌握CH2==CH2、分子中所有原子共面，CH≡CH分子中所有原子在同一條直線(xiàn)上，則可以得出、CH2==CH—CH==CH2分子中所有原子可能共面。CH2==CH—CN中的氰基結(jié)構(gòu)可寫(xiě)作—C≡N，由它聯(lián)想炔烴中的三鍵，因有同樣的三鍵結(jié)構(gòu)，可推知CH2==CH—CN分子中有兩個(gè)碳原子與氮原子在同一直線(xiàn)上。(3)由苯、HCHO的結(jié)構(gòu)可知、分子中所有的原子可能處于同一平面?！炯磳W(xué)即練1】下列表示物質(zhì)結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)或模型正確的是()A．羥基的電子式：B．CH4分子的球棍模型：C．乙烯的實(shí)驗(yàn)式：CH2D．苯乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：【即學(xué)即練2】已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，關(guān)于如圖所示的烴的說(shuō)法中正確的是()A．分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上B．分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上C．分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上D．該烴屬于苯的同系物知識(shí)02有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法1．結(jié)構(gòu)式：表示出每個(gè)原子的成鍵情況，以一條________代替一對(duì)共用電子對(duì)，結(jié)構(gòu)式能完整地表示出有機(jī)化合物分子中每個(gè)原子的________情況。如：乙醇。2．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：把結(jié)構(gòu)式中________省略，________合并，但不能影響表示其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的原子或原子團(tuán)的表示方法。如：乙醇________________。2．鍵線(xiàn)式：鍵線(xiàn)式無(wú)須標(biāo)出____原子和_____原子，只要求表示出________鍵以及與碳原子相連的除氫以外的___________或________，每個(gè)拐點(diǎn)和端點(diǎn)均表示________________。如：乙醇________。1．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的表示方法(1)表示原子間形成單鍵的“—”可以省略。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為CH3CH2OH或HO—CH2CH3等。(2)“C==C”和“C≡C”中的“==”和“≡”不能省略。如乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為CH2==CH2，而不能寫(xiě)為CH2CH2。(3)有些特征基團(tuán)也存在結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，如羧基“—COOH”、醛基“—CHO”、酯基“COO”等。2．鍵線(xiàn)式的表示方法(1)省去碳、氫的元素符號(hào)，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)（基團(tuán)上的氫原子必須標(biāo)出）。(2)圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足。【即學(xué)即練3】下列化學(xué)用語(yǔ)不正確的是()A．乙酸的鍵線(xiàn)式為B．丙烷分子的球棍模型為C．對(duì)氯甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D．CH4S的結(jié)構(gòu)式為【即學(xué)即練4】結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，鍵線(xiàn)式為：______________________。鍵線(xiàn)式為：，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：______________________。題型一有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)1．下列說(shuō)法不正確的是()A．含有5個(gè)碳原子的有機(jī)物最多只能形成4個(gè)碳碳單鍵B．C3H8中的所有碳原子不在同一條直線(xiàn)上C．碳原子既可以和碳原子形成共價(jià)鍵又可以和其他非金屬原子(如H、N、S、O等)形成共價(jià)鍵D．碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵，又可以形成碳碳雙鍵或碳碳三鍵2．某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中處于四面體結(jié)構(gòu)中心的碳原子數(shù)為a，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為b，一定在同一直線(xiàn)上的碳原子數(shù)為c，則a、b、c依次為()A．4、5、3B．4、6、3C．2、4、5 D．4、4、6(1)分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子中的所有原子不共面，如甲苯分子中的所有原子不共面。(2)分子結(jié)構(gòu)中若出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，則至少有6個(gè)原子共面，如丙烯分子中至少有6個(gè)原子共面，最多有7個(gè)原子共面。(3)分子結(jié)構(gòu)中若出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則至少有12個(gè)原子共面，如甲苯分子中至少有12個(gè)原子共面，最多有13個(gè)原子共面。(4)分子結(jié)構(gòu)中若出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，則至少有4個(gè)原子共線(xiàn)；分子結(jié)構(gòu)中若出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則至少有4個(gè)原子共線(xiàn)，如苯乙炔分子中有6個(gè)原子共線(xiàn)。題型二有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)表示方法3．下列有關(guān)化學(xué)用語(yǔ)不能確定為丙烯的是()A．B．C3H6C．D．CH3CH=CH24．下列化學(xué)用語(yǔ)書(shū)寫(xiě)正確的是()A．甲烷的電子式：B．丙烯的鍵線(xiàn)式：C．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2CH2D．乙醇的結(jié)構(gòu)式：解答有關(guān)判斷化學(xué)用語(yǔ)正誤問(wèn)題的方法：判匹配—符號(hào)表示的意義與題目要求是否匹配判規(guī)范—符號(hào)書(shū)寫(xiě)是否規(guī)范判事實(shí)—模型是否符合客觀(guān)事實(shí)基礎(chǔ)鞏固1．目前已知化合物中數(shù)量、品種最多的是ⅣA族的化合物(有機(jī)化合物)，下列關(guān)于其原因的敘述中不正確的是()A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氫原子)形成4個(gè)共價(jià)鍵B．碳原子性質(zhì)活潑，可以跟多數(shù)元素原子形成共價(jià)鍵C．碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵，又可以形成穩(wěn)定的雙鍵和三鍵D．多個(gè)碳原子可形成長(zhǎng)度不同的鏈、支鏈及環(huán)，且鏈、環(huán)之間又可相互結(jié)合2．在CH2=CHCl分子中，C—Cl鍵采用的成鍵軌道是()A．spp B．sp2s C．sp2p D．sp3p3．下列敘述正確的是()A．丙烷分子中3個(gè)碳原子一定在同一條直線(xiàn)上B．分子中7個(gè)碳原子都在同一平面內(nèi)C．乙烷分子中碳原子和全部氫原子可能在同一平面上D．某有機(jī)物分子中4個(gè)碳原子可能在同一條直線(xiàn)上4．下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式中，從成鍵情況看不合理的是()A．CH3NB．CH4SiC．CH2OSD．CH4O5．下列有機(jī)化合物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是 ()A．CH2=CH—C≡N B．CH2=CH—CH=CH2C． D．6．甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對(duì)該分子的描述不正確的是()A．分子式為C25H20B．該化合物呈四面體形結(jié)構(gòu)C．該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面D．分子中所有原子一定處于同一平面7．科學(xué)家在100℃的低溫下合成了一種烴X，紅外光譜和核磁共振表明其分子中的氫原子的化學(xué)環(huán)境沒(méi)有區(qū)別，根據(jù)分析，繪制了分子的球棍模型為。下列說(shuō)法中不正確的是()A．該分子的分子式為C5H4B．分子中碳原子的化學(xué)環(huán)境有2種C．分子中的氫原子分布在兩個(gè)相互垂直的平面上D．分子中只有碳碳單鍵，沒(méi)有碳碳雙鍵8．如圖所示的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與球棍模型是某藥物的中間體，通過(guò)對(duì)比可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的“Et”表示________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)，該藥物中間體的化學(xué)式為_(kāi)_____________。

9．按要求填寫(xiě)下列空白：(1)已知丙酮(CH3COCH3)鍵線(xiàn)式可表示為。根據(jù)鍵線(xiàn)式回答下列問(wèn)題：的分子式：________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。

(2)分子中最多有________個(gè)碳原子共直線(xiàn)；最多有________個(gè)原子共平面。

10．某有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)如下，分析其結(jié)構(gòu)并完成下列問(wèn)題。(1)寫(xiě)出其分子式。

(2)其中含有個(gè)不飽和碳原子。

(3)分子中的飽和碳原子有個(gè)；一定與苯環(huán)處于同一平面的碳原子有個(gè)(不包括苯環(huán)碳原子)。

培優(yōu)競(jìng)賽1．CPAE是蜂膠的主要活性成分，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：下列說(shuō)法正確的是()A．CPAE的分子式為C17H18O4B．1個(gè)CPAE的分子中含有7個(gè)碳碳雙鍵C．兩個(gè)苯環(huán)一定位于同一平面D．核磁共振氫譜吸收峰共有12個(gè)2．已知某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)為。有關(guān)該分子的下列說(shuō)法正確的是()A．分子中甲基(—CH3)上的氫原子有可能都與苯環(huán)共平面B．—CHF2基團(tuán)中兩個(gè)F原子可能同時(shí)與雙鍵共平面C．最多有18個(gè)原子共平面D．分子中至多有6個(gè)碳原子共線(xiàn)3．多位化學(xué)家用簡(jiǎn)單的偶聯(lián)反應(yīng)合成了如下這個(gè)有趣的“納米小人”分子。有關(guān)該分子的結(jié)構(gòu)說(shuō)法不正確的是()A．該分子中的C原子采取的雜化方式有：sp、sp2、sp3B．該分子中的O原子采取sp3雜化C．“納米小人”頭部的所有原子不能在同一平面內(nèi)D．“納米小人”手、腳部位的碳原子不雜化4．某有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)如下，分析其結(jié)構(gòu)并回答下列問(wèn)題。(1)寫(xiě)出其分子式___________。(2)其中含有___________個(gè)不飽和碳原子，分子中有___________種雙鍵。(3)分子中的極性鍵有___________(