2.3.2分子結構與物質(zhì)的性質(zhì)（分子間作用力手性分子）高二化學講義課時作業(yè)（人教版2019選擇性必修2）（原卷版）

第二章分子結構與性質(zhì)第三節(jié)分子結構與物質(zhì)的性質(zhì)（分子間力、手性分子）1.了解范德華力的實質(zhì)及對物質(zhì)性質(zhì)的影響。2.了解氫鍵的實質(zhì)、特點、形成條件及對物質(zhì)性質(zhì)的影響。3.了解影響物質(zhì)溶解性的因素及相似相溶原理。4.了解手性分子并將其應用于生命科學。知識點一分子間作用力。知識點二分子的手性。知識點一分子間作用力一、分子間作用力1．分子間作用力(1)概念：物質(zhì)分子之間普遍存在的相互作用力，稱為分子間作用力。(2)分類：分子間作用力最常見的是范德華力和氫鍵。(3)強弱：范德華力eq\a\vs4\al(<)氫鍵eq\a\vs4\al(<)化學鍵。2．范德華力及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)概念：范德華力是分子之間普遍存在的相互作用力，它使得許多物質(zhì)能以一定的凝聚態(tài)(固態(tài)和液態(tài))存在。(2)特征：很弱(約比化學鍵的鍵能小1～2個數(shù)量級)，范德華力的實質(zhì)也是電性作用，故無方向性和飽和性。(3)影響因素：①結構和組成相似的物質(zhì)，相對分子質(zhì)量越大，范德華力越大。如范德華力：F2<Br2<I2；HCl<HBr<HI；He<Ne<Ar。②分子的極性越大，范德華力越大。如CO為極性分子，N2為非極性分子，范德華力：CO>N2。(4)對物質(zhì)性質(zhì)的影響：范德華力主要影響物質(zhì)的物理性質(zhì)，如熔點、沸點，范德華力越大，熔、沸點越高。①對物質(zhì)熔、沸點的影響a．組成和結構相似的物質(zhì)，相對分子質(zhì)量越大，范德華力越大，物質(zhì)的熔、沸點通常越高。如熔、沸點：F2<Cl2<Br2<I2；CF4<CCl4<CBr4<CI4。b．分子組成相同的物質(zhì)(即互為同分異構體)，分子對稱性越強，范德華力越小，物質(zhì)的沸點通常越低。如沸點：對二甲苯<間二甲苯<鄰二甲苯。c．相對分子質(zhì)量相近的物質(zhì)，分子的極性越小，范德華力越小，物質(zhì)的熔、沸點通常越低。如熔、沸點：N2<CO。②對物質(zhì)溶解性的影響溶質(zhì)分子與溶劑分子間的范德華力越大，則溶質(zhì)分子的溶解度越大。如I2、Br2與苯分子間的范德華力較大，故I2、Br2易溶于苯中，而水與苯分子間的范德華力很小，故水很難溶于苯中。2．氫鍵及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)概念：已經(jīng)與電負性很大的原子(如N、F、O)形成共價鍵的氫原子與另一個電負性很大的原子之間的作用力。（2）形成條件：從氫鍵的形成過程可以看出，形成氫鍵的條件為①要有與電負性很大的原子A以共價鍵結合的氫原子；②要有電負性很大且含有孤電子對的原子B；③A與B的原子半徑要小。綜上所述，能夠形成氫鍵的元素一般是F、O和N。(3)表示方法：氫鍵通常用X—H…Y—表示，其中X、Y為N、O、F，“—”表示共價鍵，“…”表示形成的氫鍵。(4)分類：氫鍵可分為分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵兩類。前者的沸點低于后者。(5)特征：氫鍵不屬于化學鍵，屬于一種較弱的作用力，比化學鍵的鍵能小1～2個數(shù)量級。具有一定的飽和性和方向性。如在冰中每個H2O分子周圍四面體的4個方向形成4個氫鍵。(6)氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響①氫鍵對物質(zhì)熔、沸點的影響1）分子間存在氫鍵時，物質(zhì)在熔化或汽化時，除破壞范德華力外，還需要消耗更多的能量，破壞分子間氫鍵，所以能形成分子間氫鍵的物質(zhì)一般具有較高的熔點和沸點。2）互為同分異構體的物質(zhì)中，能形成分子內(nèi)氫鍵的，其熔、沸點比能形成分子間氫鍵的低。如鄰羥基苯甲醛能形成分子內(nèi)氫鍵，而對羥基苯甲醛能形成分子間氫鍵，當對羥基苯甲醛熔化時，需要吸收較多的能量，所以對羥基苯甲醛的熔、沸點高于鄰羥基苯甲醛的。②氫鍵對物質(zhì)溶解度的影響如果溶質(zhì)與溶劑之間能形成氫鍵，則溶解度增大。例如，由于氨分子與水分子間能形成氫鍵，且二者都是極性分子，所以NH3極易溶于水。低級的醇、醛、酮等可溶于水，都與它們的分子能與水分子間形成氫鍵有關。③氫鍵的存在引起密度的變化由于水分子間存在氫鍵，水結冰時，體積變大，密度變小。冰熔化成水時，體積減小，密度變大。在接近水的沸點的水蒸氣中存在相當量的水分子因氫鍵而相互“締合”，形成所謂“締合分子”，這種水蒸氣的相對分子質(zhì)量測定值比用化學式H2O計算出來的相對分子質(zhì)量大。（7）氫鍵的鍵參數(shù)①鍵長：一般定義為X—H…Y的長度。顯然它與X—H的鍵長和Y的原子半徑有關，X—H的鍵長越短，Y的原子半徑越小，則氫鍵的鍵長越短。F—H…F、O—H…O、N—H…N的氫鍵鍵長依次增大。②鍵能：氫鍵的鍵能一般不超過40kJ/mol，比共價鍵的鍵能小得多，而比范德華力略強。③氫鍵鍵能的大小，與X和Y的電負性大小有關，電負性越大，則氫鍵越強，鍵能也越大；氫鍵鍵能也與Y原子的半徑大小有關，半徑越小，則越能接近X—H鍵，氫鍵越強，鍵能越大。例如鍵能：F—H…F>O—H…O>N—H…N。二、溶解性1．相似相溶規(guī)律非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。如蔗糖和氨易溶于水，難溶于四氯化碳。萘和碘易溶于四氯化碳，難溶于水。2．影響物質(zhì)溶解性的因素(1)外界因素①溫度——一般來說，溫度升高，固體物質(zhì)的溶解度增大，氣體物質(zhì)的溶解度減小。②壓強——壓強越大，氣體的溶解度越大。(2)內(nèi)因①“相似相溶”還適用于分子結構的相似性。如低級羧酸(甲酸、乙酸等)可以與水以任意比例互溶，而高級脂肪酸(硬脂酸、軟脂酸和油酸等)不溶于水。②若溶劑和溶質(zhì)之間存在氫鍵，則溶質(zhì)在溶劑中的溶解度較大。例如，NH3極易溶于水。③化學反應——溶質(zhì)與溶劑發(fā)生反應可增大其溶解度。如SO2與H2O反應生成H2SO3，SO3與H2O反應生成H2SO4，NH3與H2O反應生成NH3·H2O?！纠?】下列物質(zhì)的變化，既破壞了氫鍵又破壞了范德華力的是()A．碘單質(zhì)的升華B．NaCl溶于水C．將水加熱變?yōu)樗魵?D．NH4Cl受熱分解【例2】下列現(xiàn)象與氫鍵有關的是()①NH3的熔、沸點比第ⅤA族其他元素氫化物的高②小分子的醇和羧酸易溶于水③冰的密度比液態(tài)水的密度?、苣蛩氐娜?、沸點比醋酸的高⑤鄰羥基苯甲酸的熔、沸點比對羥基苯甲酸的低⑥水分子高溫下也很穩(wěn)定A．①②③④⑤⑥B．①②③④⑤C．①②③④ D．①②③【例3】(1)下列敘述不正確的是________(填序號)。A．鹵化氫易溶于水，不易溶于四氯化碳B．碘易溶于汽油，難溶于水C．氯化鈉易溶于水，也易溶于食用油D．甲烷易溶于汽油，難溶于水(2)將幾種物質(zhì)在水和四氯化碳中的溶解情況填入下表：蔗糖磷酸碘萘①水②四氯化碳其原因是________________________________________________________________________。【變式1】下列物質(zhì)性質(zhì)的變化規(guī)律與分子間作用力無關的是()A．在相同條件下，N2在水中的溶解度小于O2B．HF、HCl、HBr、HI的熱穩(wěn)定性依次減弱C．F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸點逐漸升高D．CH3CH3、CH3CH2CH3、(CH3)2CHCH3、CH3CH2CH2CH3的沸點逐漸升高【變式2】下列說法中正確的是()A．極性溶質(zhì)一定易溶于極性溶劑，非極性溶質(zhì)一定易溶于非極性溶劑B．溴分子和水分子是極性分子，四氯化碳分子是非極性分子，所以溴難溶于水而易溶于四氯化碳C．白磷分子是非極性分子，水分子是極性分子，而二硫化碳是非極性分子，所以白磷難溶于水而易溶于二硫化碳D．水分子是極性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是極性分子知識點三分子的手性一、手性異構體：具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構體。二、手性分子：有手性異構體的分子。三、手性碳原子：連接四個互不相同的原子或基團的碳原子稱為手性碳原子。用*C來標記。具有手性的有機物，是因為其含有手性碳原子。如，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基團。判斷一種有機物是否具有手性異構體，就看其含有的碳原子是否連有四個互不相同的原子或基團。四、手性分子的成因當4個不同的原子或基團連接在同一個碳原子上時，這個碳原子是不對稱原子。這種分子和它“在鏡中的像”就不能重疊，因而表現(xiàn)為“手性”。手性分子中的不對稱碳原子稱為手性碳原子。例如，CHBrClF是一個簡單的手性分子，如圖甲所示的兩個分子互為鏡像。又如，丙氨酸分子(手性碳原子上連接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性如圖乙所示。五、手性合成生產(chǎn)手性藥物必須把手性異構體分離開，因為手性異構體藥物分子中往往是一種能治病、沒有毒副作用，而另一種卻有毒副作用。按照獲得2001年諾貝爾化學獎的三位科學家的合成方法，可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性異構體，這種獨特的合成方法稱為手性合成。手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成。手性分子在生命科學和生產(chǎn)手性藥物方面有廣泛的應用。手性合成是當代化學的熱點之一，是21世紀化學研究的重要領域。【例】下列分子中含3個手性碳原子的是()【變式】2020年1月11日科教頻道，以短片介紹了周其林院士“萬能”手性催化劑。手性一詞來源于希臘語手，是自然界中廣泛存在的一種現(xiàn)象。比如我們的左手照鏡子時看到的模樣與右手一模一樣。但在現(xiàn)實世界中，我們的左手卻永遠無法與右手完全重合，這種現(xiàn)象就叫手性。具有手性特征的物體就叫手性物體。下列說法正確的是()A．催化劑在催化過程中實際參與了反應，并改變反應的進程B．“萬能”手性催化劑可以催化任何一種反應C．催化劑可以加快反應速率，提高反應物的轉(zhuǎn)化率D．氯仿、甲醇具有手性1．下列關于物質(zhì)的結構或性質(zhì)的描述及解釋都正確的是A．鍵角：，是由于H3O+中O上孤電子對數(shù)比H2O分中O上的少B．沸點：對羥基苯甲醛>鄰羥基苯甲醛，是由于對羥基苯甲醛分子間范德華力更強C．溶解度：O3在水中溶解度比在CCl4中溶解度更大，是由于O3是弱極性分子D．酸性：，是由于的羧基中羥基極性更小2．下列說法不正確的是A．的酸性依次增強B．蘋果酸含有1個手性碳原子C．均易溶于水的原因之一是與均能形成氫鍵D．以極性鍵結合的分子不一定是極性分子3．下列物質(zhì)中，既有共價鍵又有分子間作用力的是A．氧化鎂 B．氦 C．銅 D．液氨4.下列說法中不正確的是()A．所有含氫元素的化合物中都存在氫鍵，氫鍵是一種類似于共價鍵的化學鍵B．離子鍵、氫鍵、范德華力本質(zhì)上都是靜電作用C．只有電負性很強、半徑很小的原子(如F、O、N)才能形成氫鍵D．氫鍵是一種分子間作用力，氫鍵比范德華力強5．下列說法中正確的是A．氯化氫溶于水能電離出H+、Cl，所以氯化氫是離子化合物B．碘晶體受熱轉(zhuǎn)變成碘蒸氣，吸收的熱量用于克服碘原子間的作用力C．H2O分子比H2S分子穩(wěn)定，是因為H2O分子間有氫鍵D．質(zhì)子數(shù)和電子數(shù)均相等的微粒，可以是不同的分子或不同的原子或不同的離子6．下列說法正確的是A．可燃冰(CH4·8H2O)中甲烷分子與水分子間形成了氫鍵B．水分子間既存在分子間作用力，又存在氫鍵C．氫鍵是氫元素與其他元素形成的化學鍵D．H2O比H2S穩(wěn)定是因為水分子間存在氫鍵7.根據(jù)相似相溶規(guī)則和實際經(jīng)驗，下列敘述不正確的是()A．鹵化氫易溶于水，也易溶于CCl4B．白磷(P4)易溶于CS2，但難溶于水C．碘易溶于苯，微溶于水D．NaCl易溶于水，難溶于CCl48．下列現(xiàn)象與氫鍵有關的是①NH3的熔、沸點比VA族其他元素氫化物的高②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶

③冰的密度比液態(tài)水的密度小

④尿素（CO（NH2）2）的熔、沸點比醋酸的高

⑤鄰羥基苯甲酸的熔、沸點比對羥基苯甲酸的低

⑥水分子高溫下也很穩(wěn)定A．①②③④⑤⑥ B．①②③④⑤ C．①②③④ D．①②③9．若不斷地升高溫度，實現(xiàn)"雪花→水→水蒸氣→氧氣和氫氣"的變化。在變化的各階段被破壞的粒子間主要的相互作用依次是A．氫鍵；分子間作用力；非極性鍵 B．氫鍵；氫鍵；極性鍵C．氫鍵；極性鍵；分子間作用力 D．分子間作用力；氫鍵；非極性鍵10.下列化合物中含有手性碳原子的是()11.X、Y、Z是原子序數(shù)依次遞增的短周期元素，3種元素的原子核外電子數(shù)之和與Ca2＋的核外電子數(shù)相等，X、Z分別得到一個電子后均形成稀有氣體原子的穩(wěn)定電子層結構。下列說法正確的是()A．原子半徑：Z>Y>XB．由于Z－X…Z的鍵能大于Y－X…Y的鍵能，所以XZ沸點高于X2YC．CaY2與水發(fā)生氧化還原反應時，CaY2既作氧化劑，又作還原劑D．CaY2、CaX2和CaZ2等三種化合物中，陽離子與陰離子個數(shù)比均為1212.二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結構簡式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關二甘醇的敘述，正確的是()A．符合通式CnH2nO3B．分子間能形成氫鍵C．分子間不存在范德華力D．能溶于水，不溶于乙醇13．(1)氨氣溶于水時，大部分NH3與H2O以氫鍵(用“…”表示)結合形成NH3·H2O分子。根據(jù)氨水的性質(zhì)可推知NH3·H2O的結構式為。(2)在元素周期表中氟的電負性最大，用氫鍵表示式寫出氟的氫化物溶液中存在的所有氫鍵：。14．A、B、C、D、E五種短周期元素，A與D同周期，A的單質(zhì)既可與鹽酸反應，又可與NaOH溶液反應，B的單質(zhì)在放電條件下能與氧氣反應，C的常見離子不含電子，D元素原子的最外層電子數(shù)是其次外層電子數(shù)的，E元素原子的最外層電子數(shù)是其次外層電子數(shù)的3倍。(1)A的簡單離子結構示意圖為，E元素在周期表的位置是。(2)用電子式表示C的氧化物的形成過程：。(3)B、D、E的簡單氫化物的沸點由高到低的順序為