人教版選修5第三章第三節(jié)羧酸-酯

第三章烴的含氧衍生物第3節(jié)羧酸酯

傳說古代山西省有個(gè)釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來，從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時(shí)，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時(shí)放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。醋的來歷？酉廿一日蘋果酸自然界中的有機(jī)酸

我們常常會(huì)吃到一些酸味較濃的食物，這些食物為什么有酸味？你能舉例嗎？

檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH草酸晶體

蟻酸HCOOH(蟻酸)HOOC—COOH一、羧酸：1.羧酸的定義：

羧酸是由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2.通式(飽和一元羧酸)：CnH2nO2

或CnH2n+1COOH（n≥1）或R-COOH3.官能團(tuán)羧基：或—COOH3.羧酸的分類按烴基的種類按羧基的數(shù)目按碳原子的數(shù)目脂肪酸芳香酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸CH3CH2COOH(丙酸)C6H5-COOH(苯甲酸)CH2=CH-COOH(丙烯酸)HOOC-COOH(乙二酸)硬脂酸C17H35COOH軟脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOHCH3CH2COOH(丙酸)CH2-COOHCH-COOHCH2-COOH(丙三酸)3、命名a.選含羧基的最長的碳鏈為主鏈b.編號(hào):從羧基開始編號(hào)c.命名:某酸前加取代基的名稱4、物理性質(zhì)：

a.水溶性：碳原子數(shù)小于4的羧酸能與水互溶，隨著碳鏈增長，溶解度迅速減??；

b.熔沸點(diǎn)：羧酸的熔沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇要高；隨著碳原子數(shù)增大，羧酸的熔沸點(diǎn)增大1.物理性質(zhì)常溫下為無色液體強(qiáng)烈刺激性氣味與水、酒精以任意比互溶氣味：色態(tài)：溶解性：熔沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：16.6℃，易結(jié)成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）沸點(diǎn)：117.9℃二、羧酸代表物——乙酸2.乙酸的分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H4O2HO|‖

H—C—C—O—H|HCH3COOH羧基：—C—OH（或—COOH）O寫出乙酸各類結(jié)構(gòu)表達(dá)式

OCH3COH結(jié)構(gòu)分析OH

OCH3C（弱酸性）（酯化反應(yīng)）水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3在日常生活中，我們可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：Ｍg(OH)2和ＣaCO3)【思考與交流】2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑2CH3COOH+Ｍg(OH)2

=Mg(CH3COO)2+2H2O說明乙酸具有酸性【思考1】請(qǐng)同學(xué)們?cè)囌f出幾種可以檢驗(yàn)醋酸具有酸性的方法。

①使石蕊試液變紅②與活潑金屬置換出氫氣③與堿發(fā)生中和反應(yīng)④與堿性氧化物反應(yīng)⑤能與部分鹽(如碳酸鹽)反應(yīng)3.乙酸的化學(xué)性質(zhì)：CH3COOHCH3COO－+H+(1)乙酸的酸的通性:結(jié)論：具有酸的5點(diǎn)通性，是一種弱酸【思考交流】你能用幾種方法證明乙酸是弱酸？方法：1：配制一定濃度的乙酸測(cè)定PH值2：配制一定濃度的乙酸鈉測(cè)PH值3：比較鹽酸、醋酸與金屬反應(yīng)的速率4:稀釋一定濃度乙酸測(cè)定PH變化……CH3COOHCH3COO－+H+碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚科學(xué)探究醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能不能能,不產(chǎn)生CO2不能能能增強(qiáng)中性“酒是陳的香”為什么？思考：老酒為什么格外香？馳名中外的貴州茅臺(tái)酒，做好后用壇子密封埋在地下數(shù)年后，才取出分裝出售，這樣酒酒香濃郁、味道純正，獨(dú)具一格，為酒中上品。它的制作方法是有科學(xué)道理的。在一般酒中，除乙醇外，還含有有機(jī)酸、雜醇等，有機(jī)酸帶酸味，雜醇?xì)馕峨y聞，飲用時(shí)澀口刺喉，但長期貯藏過程中有機(jī)酸能與雜醇相互酯化，形成多種酯類化合物，每種酯具有一種香氣，多種酯就具有多種香氣，所以老酒的香氣是混合香型。濃郁而優(yōu)美，由于雜醇就酯化而除去，所以口感味道也變得純正了。2、酯化反應(yīng)定義：含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。乙酸乙酯CH3COOH+

HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

濃硫酸△碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反應(yīng)（防止暴沸）反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。濃硫酸作用：催化劑、吸水劑1、藥品混合順序？濃硫酸的作用是：2、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？3、飽和Na2CO3溶液有什么作用？不純凈；主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸

催化劑、吸水劑乙醇-濃硫酸-冰醋酸4、加熱的目的：加快反應(yīng)速率、及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)。（注意：加熱時(shí)須小火均勻進(jìn)行，這是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醚。）

5、試管要與桌面成45°角，且試管中的液體不能超過試管體積的三分之一。6、導(dǎo)氣管兼起冷凝和導(dǎo)氣作用。導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：防止受熱不均引起倒吸。乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請(qǐng)說明理由。(乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77℃)飽和碳酸鈉溶液

乙醇、乙酸、濃硫酸

(1)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。(2)使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：(3)使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。幾種可防倒吸的裝置：可能一可能二同位素示蹤法CH3COOH+H18OCH2CH3濃硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH3實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：探究酯化反應(yīng)可能的脫水方式酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基醇脫氫。CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3等）4.乙酸的用途

重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。5.乙烯氧化法制乙酸：常見的高級(jí)脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1）酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成

三、幾種常見的羧酸H—C—O—HOH—C—OROH—C—ONaO⑵有酸性

(3)有還原性（銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH)2反應(yīng)）

⑴能發(fā)生酯化反應(yīng)甲酸的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基1、甲酸(HCOOH)

俗稱蟻酸乙二酸HOOC-COOH

俗稱“草酸”，無色透明晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水，草酸，是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。自然界中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH2.酯化反應(yīng)屬于（）A．中和反應(yīng)B．不可逆反應(yīng)C．離子反應(yīng)D．取代反應(yīng)D1．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理和操作是（）A．蒸餾B．水洗后分液C．用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液D．用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液CCOOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC3、化合物跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（）4．用30g乙酸和46g乙醇反應(yīng)，如果實(shí)際產(chǎn)率是理論產(chǎn)率的85%，則可得到的乙酸乙酯的質(zhì)量是（）A．37.4gB．44gC．74.8gD．88g解:60468830g46gXg求得:X=44g實(shí)際產(chǎn)量=44gx85%=37.4g答案:選AA四、酯1.概念：酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。2.酯的通式

飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）組成通式：CnH2nO2

最簡單的酯是甲酸甲酯：HCOOCH3

低級(jí)酯是熔點(diǎn)沸點(diǎn)低易揮發(fā)具有芳香氣味的液體。存在于各種水果和花草中，3、物理性質(zhì)：密度一般小于水，并難溶于水(乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。振蕩均勻,把三支試管同時(shí)放在70℃-80℃的水浴中加熱幾分鐘,觀察發(fā)生的現(xiàn)象。

蒸餾水5.5mL1:5的硫酸0.5mL蒸餾水5.0mL30%NaOH溶液0.5mL、蒸餾

水5.0mL各加入６滴乙酸乙酯１２３酯的化學(xué)性質(zhì)--酯的水解試管３中幾乎無氣味試管２中稍有氣味試管１中仍有氣味【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】試管１中乙酸乙酯沒有反應(yīng)試管２和３中乙酸乙酯發(fā)生了反應(yīng)。【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】酯在酸性或堿性條件下水解，中性條件下難水解。堿性條件下酯的水解程度更大．酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的4.酯的主要化學(xué)性質(zhì)（水解）酯的水解反應(yīng)中，硫酸的作用是？NaOH的作用是什么？硫酸在水解反應(yīng)中起催化劑的作用；NaOH不但是催化劑，還起促進(jìn)酯的水解的作用，使酯的水解完全。酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較

酯化

水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)丁酸乙酯3－甲基丁酸甲酯苯甲酸丙酯3.酯的命名——“某酸某酯”

HCOOCH2CH3

CH3CH2O—NO2甲酸乙酯硝酸乙酯1、燒魚時(shí)，又加酒又加醋，魚的味道就變得無腥、香醇、特別鮮美，其原因是（）A．有鹽類物質(zhì)生成B．有酸類物質(zhì)生成C．有醇類物質(zhì)生成D．有酯類物質(zhì)生成小試牛刀2．對(duì)有機(jī)物

的敘述不正確的是A.常溫下能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2B.在堿性條件下水解，0.5mol該有機(jī)物完全反應(yīng)消