第三章第二節(jié)來自煤和石油的基本化工原料第2課時(shí)苯課件

第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第2課時(shí)苯

有人說我笨，其實(shí)我不笨，脫去竹笠戴草帽，化工生產(chǎn)是英豪。（打一字）猜一猜苯

MichaelFaraday

(1791-1867)

1825年，英國科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測(cè)得其含碳量，確定其最簡(jiǎn)式為CH；1834年，德國科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，苯分子式為

。

C6H6苯的發(fā)現(xiàn)

1.苯的物理性質(zhì)

（色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、特性）（1）.無色，有特殊芳香氣味的液體（2）.密度小于水（不溶于水）（3）.易溶有機(jī)溶劑（4）.熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃（5）.易揮發(fā)（密封保存）（6）.苯蒸氣有毒二、苯【問題】從苯的分子式看，它是遠(yuǎn)未達(dá)飽和的烴，那么它的性質(zhì)是否和不飽和烴相似？【討論】

：若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計(jì)怎樣的實(shí)驗(yàn)來證明？【探索】在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯，用力振蕩，靜止，觀察現(xiàn)象。【討論與思考】苯可以使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？溴水顏色為什么變淺？這是什么操作？苯的可能結(jié)構(gòu)：

CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH2=C=CH—CH=C=CH2CH2=CH—CH=CH—C≡CH……0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）

振蕩振蕩（）（）結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說明苯中不存在與乙烯相同的雙鍵紫紅色不褪上層橙黃色下層幾乎無色萃取凱庫勒（1829—1896）是德國化學(xué)家，經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。1847年考入吉森大學(xué)建筑系，由于聽了一代宗師李比希的化學(xué)講座，被李比希的魅力所征服，結(jié)果成為化學(xué)家，他擅長(zhǎng)從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問題，被人稱為“化學(xué)建筑師”。凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯結(jié)構(gòu)的故事凱庫勒是一位極富想象力的化學(xué)家，長(zhǎng)期被苯分子的結(jié)構(gòu)所困惑。一天夜晚，他在書房中打起瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一條蛇咬住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛然醒來，終于提出了苯分子的結(jié)構(gòu)。

對(duì)此，凱庫勒說："讓我們學(xué)會(huì)做夢(mèng)吧！那么，我們就可以發(fā)現(xiàn)真理。"但凱庫勒的夢(mèng)中發(fā)現(xiàn)并不是偶然的，這是跟他淵博的知識(shí)、豐富的想象、對(duì)問題的執(zhí)著追求分不開的。同學(xué)們現(xiàn)在只有掌握扎實(shí)的科學(xué)文化知識(shí)，今后才能有所發(fā)明創(chuàng)造。苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒式苯的結(jié)構(gòu)：苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：三、苯的結(jié)構(gòu)：化學(xué)式：Ｃ6Ｈ6苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒式苯的結(jié)構(gòu)式：苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

（1）6個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；

（2）每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子；

（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。

凱庫勒的觀點(diǎn)認(rèn)為這樣的結(jié)構(gòu)是一種特殊的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，因而不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn)：缺陷1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應(yīng)凱庫勒式缺陷2：與性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì)－CH3－CH3CH3－CH3－凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的的缺陷對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)進(jìn)一步研究表明:苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面上。結(jié)構(gòu)（簡(jiǎn)）式：或苯的一取代物只有一種：根據(jù)苯的凱庫勒式，假如苯

分子結(jié)構(gòu)是一個(gè)正六邊形的

碳環(huán)，碳碳原子間以單、雙

鍵交替的形式連接，那么，請(qǐng)同學(xué)們進(jìn)行一下預(yù)測(cè)：苯的一氯代物種類？苯的鄰二氯代物種類？

研究發(fā)現(xiàn)：苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種ClClClCl1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。

D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120oB2、下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（）3、有人設(shè)計(jì)下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測(cè)（X）可能是A.

苯B.

乙醇C.

四氯化碳D.

己烷DC三、苯的化學(xué)性質(zhì)

1、氧化反應(yīng):2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃火焰明亮并帶有濃煙甲乙苯注意:苯易燃燒,但不能被酸性KMnO4溶液氧化①溴代反應(yīng)a、反應(yīng)原理：b、反應(yīng)裝置：c、反應(yīng)現(xiàn)象：2、

取代反應(yīng)導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。無色液體，密度大于水實(shí)驗(yàn)思考題：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶?jī)?nèi)有什么現(xiàn)象？這說明什么？4.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？5.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？6.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？7.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？苯液溴Fe屑用作催化劑劇烈反應(yīng)，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。②硝化反應(yīng)純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液？一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。b、本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱？水浴加熱，便于控制溫度。硝基苯苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖苯分子中的氫原子被－NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）③磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連的吸水劑和磺化劑（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反應(yīng)的原理：條件＿＿＿＿＿＿磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：（3）加成反應(yīng)注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：歸納小結(jié)總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：2．易取代，難加成。1、難氧化（但可燃）；(四)苯的用途苯洗滌劑聚苯乙烯塑料溶劑增塑劑紡織材料消毒劑染料烷烴烯烴苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡藍(lán)色火焰，無煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高服裝制鞋纖維食品防腐劑藥物結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式CCCCCCHHHHHH平面正六邊形空間構(gòu)型：C6H6苯環(huán)上的6個(gè)碳碳鍵都

，是

的鍵。相同介于C-C和C=C之間的獨(dú)特鍵角：120°或1、氧化反應(yīng):火焰明亮并帶有濃煙注意:苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2、取代反應(yīng):⑴苯的溴代:FeBr3+Br2

Br+HBr

⑵苯的硝化反應(yīng):+HNO3

濃硫酸△NO2+H2O2、易取代3、難加成苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：1、難氧化（但可燃）3、苯的加成反應(yīng):+H2催化劑△環(huán)己烷3各類烴的性質(zhì)比較(4)苯的磺化反應(yīng)：+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O磺酸基分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯芳香族化合物：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。芳香烴：1、概念：

具有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)

注意：苯環(huán)上的取代基必須是烷基。判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF五、苯的同系物3、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)：TNT—CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行CH3+3HO--NO2CH3NO2NO2O2N+3H2O濃硫酸(2)加成反應(yīng)CH3+3H2Ni△CH3(3)氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4（H+）思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？烴：僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)物。

㈠烴的分類鏈烴環(huán)烴烷烴CnH2n+2（n≥1）CnH2n

（n≥2）CnH2n-2（n≥2）烴飽和鏈烴不飽和鏈烴芳香烴烯烴炔烴知識(shí)總結(jié)環(huán)烷烴CnH2n

（n≥3）（含C≡C）㈡各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)1.易取代(鹵代、硝化）2.較難加成（加H2

）3.氧化反應(yīng)（燃燒）1.加成反應(yīng)（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反應(yīng)[燃燒；被KMnO4(H+)氧化]3.加聚反應(yīng)含有C＝C鍵1.穩(wěn)定:通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)2.取代反應(yīng)（鹵代）3.氧化反應(yīng)（燃燒）4.加熱分解僅含C－C單鍵芳香烴烯烴烷烴主要性質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)類別含有苯環(huán)()四、有機(jī)化合物分子中的基團(tuán)1、有機(jī)化合物分子可以看成是由原子或原子團(tuán)相互結(jié)合形成的。如：一氯甲烷（CH3Cl）分子是由甲基（—CH3）原子團(tuán)和氯原子結(jié)合而成的；硝基苯分子是由苯基（—C6H5）和硝基（—NO2）原子團(tuán)結(jié)合而成的。2、有機(jī)化合物分子中的基團(tuán)很多。如：甲基（—CH3）、乙基（—C2H5）、苯基（—C6H5）羥基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）

幾種常見的官能團(tuán)名稱和符號(hào)為：

名稱鹵素原子羥基硝基醛基羧基符號(hào)－X－OH-NO2－CHO或－Ｃ－Ｈ－COOH或－Ｃ－OHＯＯ練習(xí)一與ClClClCl____(是，不是)同一種物質(zhì)，理由是____________________________是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。練習(xí)二將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此液體分開，必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于

一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_____________，反應(yīng)方程式是___________溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr

⒈下列說法正確的是（）A．從苯的