第三章 有機化合物 復(fù)習課件

第三章有機化合物

復(fù)習課件第一頁，共五十八頁。

有機物一、什么叫有機物？1、定義：2、組成元素：一般含有碳元素的化合物為有機物。碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等（但碳的氧化物（CO、CO2）、碳酸及其鹽、碳的金屬化合物（Ca2C）等看作無機物。）主要元素其他元素第二頁，共五十八頁。有機物無機物溶解性多數(shù)不溶于水，一般易溶于有機溶劑多數(shù)溶于水，而不溶于有機溶劑耐熱性多數(shù)不耐熱，固體熔點低，一般在400℃以下多數(shù)耐熱、難熔化，熔點一般較高可燃性多數(shù)可燃燒多數(shù)不可燃燒導電性多數(shù)為非電解質(zhì)，難電離，不導電多數(shù)是電解質(zhì)，溶液或熔融狀態(tài)下可導電反應(yīng)特點一般復(fù)雜、副反應(yīng)多，速率較慢，方程式用箭號表示一般簡單，副反應(yīng)少，速率較快，方程式用等號表示第三頁，共五十八頁。雙鍵

CCCC價鍵理論：A．碳原子總是四價的B．碳原子可自相結(jié)合成鍵單鍵叁鍵C＝CC≡C第四頁，共五十八頁。有機物中碳原子成鍵特征：1、碳原子含有4個價電子，可以跟其它原子形成4個共價鍵；2、碳原子易跟多種原子形成共價鍵；碳原子間易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復(fù)雜的結(jié)構(gòu)單元。CHHHH：：CCCCCCCCCCCCHHH..C..H第五頁，共五十八頁。3、烴僅含碳、氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物。定義：【知識簡介】有機物名稱組字一般規(guī)則：烴——碳取“火”、氫取“

”；烷——這類物質(zhì)中“碳”的價鍵“完”全被氫所飽和；烯——這類物質(zhì)中氫比較“稀”少；炔——這類物質(zhì)中氫比較“缺”少。第六頁，共五十八頁。烷烴通式：CnH2n+2

結(jié)構(gòu)特點：鏈狀、碳碳單鍵（飽和烴）烯烴通式：CnH2n結(jié)構(gòu)特點：鏈狀、碳碳雙鍵（不飽和烴）

炔烴通式：CnH2n-2結(jié)構(gòu)特點：鏈狀、碳碳叁鍵（不飽和烴）環(huán)烷烴通式：CnH2n結(jié)構(gòu)特點：環(huán)狀、碳碳單鍵（飽和烴）芳香烴（如：苯）化學式：C6H6結(jié)構(gòu)特點：環(huán)狀、介于單雙鍵之間的特殊鍵

有機物的結(jié)構(gòu):特征反應(yīng)：取代反應(yīng)特征反應(yīng)：加成、加聚反應(yīng)特征反應(yīng)：加成、加聚反應(yīng)特征反應(yīng)：取代、加成反應(yīng)第七頁，共五十八頁。本章的內(nèi)容結(jié)構(gòu)可以看成是基礎(chǔ)有機化學的縮影可表示如下：烴分子中的H原子被其他原子或原子團所取代而生成一系列化合物。稱為烴的衍生物。第八頁，共五十八頁。1.甲烷的化學式、電子式、結(jié)構(gòu)式化學式：CH4甲烷——最簡單的烴第九頁，共五十八頁。2.甲烷的空間結(jié)構(gòu)：

試驗證明：甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子位于四個頂點上。第十頁，共五十八頁。①物理性質(zhì)無色、無味的氣體；

=0.717g/L（標準狀況下）（密度求算公式：M=22.4

）；極難溶于水；俗名：沼氣、坑氣，是天然氣的主要成分（80～97%）3.甲烷的性質(zhì)第十一頁，共五十八頁。②化學性質(zhì)：（1）常溫下比較穩(wěn)定，與強酸、強堿或高錳酸鉀等強氧化劑不反應(yīng)。CH4甲烷通入KMnO4酸性溶液中現(xiàn)象：紫色溶液沒有變化結(jié)論：甲烷不能使酸化的高錳酸鉀溶液褪色第十二頁，共五十八頁。（2）可燃性（氧化反應(yīng)）在空氣中燃燒：

CH4+2O2CO2+2H2O點燃烴燃燒的通式：安靜燃燒，產(chǎn)生淡藍色火焰取代反應(yīng)：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。點燃CxHy+（x+）O2xCO2+H2O_2yy_4第十三頁，共五十八頁。（3）與純鹵素的取代反應(yīng)（分步且連鎖進行的）①（一氯甲烷）②

（二氯甲烷）③

（三氯甲烷）（氯仿）④

（四氯甲烷）（四氯化碳）*甲烷與氯氣的反應(yīng)，共得到五種產(chǎn)物。第十四頁，共五十八頁。各氯代甲烷結(jié)構(gòu)式第十五頁，共五十八頁。二氯甲烷的結(jié)構(gòu)式第十六頁，共五十八頁。取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的比較取代反應(yīng)置換反應(yīng)可與化合物發(fā)生取代，生成物中不一定有單質(zhì)。反應(yīng)物、生成物中一定有單質(zhì)。反應(yīng)能否進行受催化劑、溫度、光照等外界條件影響較大。在水溶液中進行的置換反應(yīng)遵循金屬（或非金屬）活動順序。逐步取代，很多反應(yīng)是可逆的。反應(yīng)一般單方向進行第十七頁，共五十八頁。烷烴的化學性質(zhì)（與CH4相似）①氧化反應(yīng)均不能使KMnO4褪色，不與強酸，強堿反應(yīng)。②與純鹵素的取代反應(yīng)在光照條件下進行，產(chǎn)物更復(fù)雜。例如：會產(chǎn)生10種產(chǎn)物。CH3-CH2Cl、CH3-CHCl2、CH2Cl-CH2Cl、CH3-CCl3、CH2Cl-CHCl2、CH2Cl-CCl3、CHCl2-CHCl2、CHCl2-CCl3、CCl3-CCl3、HCl第十八頁，共五十八頁。常見烷烴的結(jié)構(gòu)式：乙烷：

HH丙烷：

HHH

|||||

H－C－C－H

H－C－C－C－H

|||||

HHHHH

丁烷：

HHHH異丁烷：

H

||||

|

H－C－C－C－C－HH--C--H

||||

HH

HHHH||

H－C——C——C－H

|||HHH第十九頁，共五十八頁。結(jié)構(gòu)簡式：例：HHHHH|||||H—C—C—C—C—C—H|||||HH—C—HHHH

|

HCH3—CH—CH2—CH2—CH3|

CH3

省略C—H鍵把同一C上的H合并省略橫線上C—C鍵

或者CH3CH（CH3）CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3|

CH3第二十頁，共五十八頁。常見烷烴對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式：乙烷：

HH丙烷：

HHH

|||||

H－C－C－H

H－C－C－C－H

|||||

HHHHH

丁烷：

HHHH異丁烷：

H

||||

|

H－C－C－C－C－HH--C--H

||||

HH

HHHH||

H－C——C——C－H

|||HHHCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3第二十一頁，共五十八頁。同系物：

結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互相稱為同系物。名稱結(jié)構(gòu)簡式甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3丁烷CH3(CH2)2CH3戊烷CH3(CH2)3CH3十七烷CH3(CH2)15CH3都是鏈狀或都是環(huán)狀第二十二頁，共五十八頁。1.下列哪組是同系物？（）A.CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH3B.CH3CH3、CH3CH（CH3）CH3

CH2

C.CH3－CH＝CH3

CH2

CH2練習B第二十三頁，共五十八頁。同分異構(gòu)體C4H10丁烷化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)式的化合物互稱同分異構(gòu)體。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3第二十四頁，共五十八頁。

特點舉例同系物同：不同：同分異構(gòu)體（化合物）同：不同：同素異形體（單質(zhì)）同：不同：同位素同：不同：（通式）結(jié)構(gòu)相似分子式分子式結(jié)構(gòu)元素單質(zhì)質(zhì)子數(shù)中子數(shù)第二十五頁，共五十八頁。2.下列五組物質(zhì)中___互為同位素，___是同素異形體，___是同分異構(gòu)體，___是同系物，___是同一物質(zhì)。A.

B.白磷、紅磷C.HHD.CH3CH3、CH3CHCH3

||

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H－C－Cl、Cl－C－ClCH3

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|

ClHE.CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4A練習BEDC第二十六頁，共五十八頁。烷烴的命名（1）——習慣命名法

根據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來命名：碳原子數(shù)在十以上的，就用數(shù)字來表示，如：十一烷、十七烷等。石油液化氣就是丙烷和丁烷的混合氣，打火機里的液體主要是丁烷。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸第二十七頁，共五十八頁。（2）簡單烷烴的同分異構(gòu)體用：正、異、新來區(qū)別。如：正丁烷、異丁烷；正戊烷、異戊烷、新戊烷。第二十八頁，共五十八頁。1.乙烯乙烯的產(chǎn)量是一個國家石油化工發(fā)展水平的標志之一。來自石油和煤的兩種基本化工原料2.苯（芳香烴）

苯是由英國科學家法拉第發(fā)現(xiàn)的，一種無色油狀液體（致癌物之一）。第二十九頁，共五十八頁。6個原子共平面，鍵角120°，平面型分子。乙烯分子的結(jié)構(gòu)

分子式：C2H4結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：CH2=CH2第三十頁，共五十八頁。乙烯的性質(zhì)①物理性質(zhì)無色稍有氣味，比空氣略輕，難溶于水。②化學性質(zhì)乙烯分子的碳碳雙鍵中的一個鍵容易斷裂。所以，乙烯的化學性質(zhì)比較活潑。（1）乙烯的氧化反應(yīng)（2）乙烯的加成反應(yīng)（3）乙烯的加聚反應(yīng)第三十一頁，共五十八頁。（1）氧化反應(yīng)①燃燒——火焰明亮并伴有黒煙CH2=CH2+3O2

2CO2+2H2O點燃將乙烯通入酸性KMnO4溶液中：現(xiàn)象：紫色褪去②與酸性KMnO4的作用：（2）加成反應(yīng)黃色（或橙色）褪去乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色將乙烯通入溴水中：現(xiàn)象：第三十二頁，共五十八頁。1,2—二溴乙烷（無色液體）有機物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其它原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)。

第三十三頁，共五十八頁。（3）加聚反應(yīng)乙烯分子之間可否發(fā)生加成反應(yīng)呢？nCH2=CH2[CH2—CH2]n

催化劑

（聚乙烯）CH2=CH2CH2=CH2CH2=CH2+++……[CH2—CH2]n

由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng)加聚反應(yīng)第三十四頁，共五十八頁。西紅柿或香蕉的催熟實驗乙烯常用作果實催熟劑第三十五頁，共五十八頁。苯一種無色、有毒、有特殊氣味、不溶于水的液體，比水輕。苯分子結(jié)構(gòu)：分子式：C6H6苯的物理性質(zhì)：結(jié)構(gòu)特點：a、平面結(jié)構(gòu)；b、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。結(jié)構(gòu)簡式：或第三十六頁，共五十八頁。

苯的一氯代物種類？苯的鄰二氯代物種類？

研究發(fā)現(xiàn)：苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種ClClClCl（1）取代反應(yīng)苯的化學性質(zhì)：①溴代反應(yīng)第三十七頁，共五十八頁。②硝化反應(yīng)

注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)（但能萃取溴而使水層褪色）。硝基苯（2）加成反應(yīng)環(huán)己烷第三十八頁，共五十八頁。（3）氧化反應(yīng)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但可以點燃。2C6H6+15O2

12CO2+6H2O點燃現(xiàn)象：火焰明亮，有濃黑煙。2．易取代，難加成。總結(jié)苯的化學性質(zhì)（較穩(wěn)定）：1、難氧化（但可燃）；第三十九頁，共五十八頁。性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)生活中兩種常見的有機物

1.乙醇：C2H5OH2.乙酸：CH3COOH第四十頁，共五十八頁。顏色：氣味：狀態(tài)：揮發(fā)性：密度：溶解性：無色透明特殊香味液體比水小跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機物和有機物易揮發(fā)乙醇

1、物理性質(zhì)

乙醇俗稱酒精第四十一頁，共五十八頁。2、乙醇的分子結(jié)構(gòu)分子式：C2H6O

乙醇分子的比例模型C—C—O—HHHHHH結(jié)構(gòu)式：CH3CH2OH

或C2H5OH醇的官能團－－羥基寫作－OH醇屬于烴的衍生物思考：－OH與OH－有何區(qū)別？

結(jié)構(gòu)簡式：第四十二頁，共五十八頁。烴的衍生物的概念：官能團的概念

決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團稱為官能團。名稱鹵素原子羥基

硝基

醛基

羧基符號－X－OH－NO2－CHO－COOH幾種常見的官能團名稱和符號第四十三頁，共五十八頁。3、乙醇的化學性質(zhì)（1）與活潑金屬反應(yīng)（如Na、K、Mg、Al等）乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑H—C—C—O—H，HHHH①處O—H鍵斷開①現(xiàn)象：沉在底部；有氣泡；反應(yīng)不如水劇烈該反應(yīng)屬于有機化學的

反應(yīng)。取代第四十四頁，共五十八頁。（2）乙醇的氧化反應(yīng)2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點燃a.乙醇在空氣中燃燒：

現(xiàn)象：產(chǎn)生淡藍色火焰，同時放出大量熱。CH3CH2OHb.乙醇被強氧化劑如酸性高錳酸鉀（乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色）或重鉻酸鉀等氧化為乙酸。CH3COOH第四十五頁，共五十八頁。c.乙醇催化氧化：C—C—HHHHHO—H[O]H2O催化劑

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu或AgC—C—HHHHO-2H乙醇在加熱和催化劑（Cu或Ag）的條件下，能夠被空氣氧化，其實質(zhì)是“去氫”：脫去與羥基上的氫和與羥基相連的碳原子上的氫，生成乙醛。第四十六頁，共五十八頁。乙醇分子中不同的化學鍵如圖：化學反應(yīng)中乙醇的斷鍵位置（1）與活潑金屬反應(yīng)____斷裂（2）C2H5OH燃燒_____斷裂（3）在Cu或Ag催化下和O2反應(yīng)鍵_____斷裂

練習題？①全部①③第四十七頁，共五十八頁。乙酸乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生活中經(jīng)常接觸的一種有機酸。乙酸的分子式是C2H4O2，結(jié)構(gòu)簡式是：第四十八頁，共五十八頁。物理性質(zhì):無色、強烈刺激性氣味、液體沸點：